阿司匹林的制备 ppt课件

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阿司匹林的结构和分析
阿司匹林的分子式是C8H8O4，分子量是152，结构简式 是 。在一个阿司匹林分子中，有一个苯环，一个羧基， 一个酯基，并且羧基和酯基连接在苯环的相邻的两个碳原 子上。
阿司匹林结构中含有羧基，因此阿司匹林具有酸的通性。 阿司匹林分子中又有一个酯基，因而它又可以在无机酸或 碱的催化并微热（水浴）条件下，水解生成水杨酸 和乙 酸CH3COOH。生成的水杨酸结构中由于有游离的酚羟基， 因而可以和起显色反应。有的阿司匹林片有醋酸臭味，就 是因为阿司匹林在保存过程中，贮存不当，与空气中的水 蒸气接触，缓慢发生水解作用，生成了醋酸CH3COOH。
.制备工艺
将酚甲酸投入吡啶中，加温使溶，乃用冰冷剂 使冷，次徐加乙酰氯，初滴入时其物料即变为 浆体，次为液体，后又变浓。于水浴锅上加热 10分钟，倾于冰上，并搅拌使粘稠液体变为固 体，粉碎→水洗并于60～70℃下干燥得粗制品 约13份，在苯中重结晶可得纯品。
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实验室通常采用水杨酸和乙酸酐
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反应方程式
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副反应
水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸 反应温度应控制在75～80℃左右，温度过
高易发•∶生下列副反应： 产生的副产品：水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸
乙酸
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实验步骤
⑴酰化在干燥的锥形瓶［1］中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7 滴浓硫酸［2］，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之 中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此 温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应 5min，使反应进行完全。
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阿司匹林的副作用
• 1.胃肠道反应 主要表现为上腹部不适，恶心呕吐，诱发和 加重胃溃疡，有时可引起溃疡出血。 2.凝血障碍 一般治疗量即可抑制血小板聚集而延长出血时 间。长期或大剂量以上还可抑制凝血酶形成，造成出血。 3.过敏反应 偶可出现皮疹，血管神经性水肿，阿司匹林哮 喘甚至过敏性休克。 4.水杨酸反应 长期应用或大量误服可引起头痛、眩晕、恶 心呕吐、耳鸣、视力减退等中毒症状，称为水杨酸反应。 5.瑞胰综合症 极少数病毒感染伴发烧的儿童或青年用阿司 匹林后出现严重肝功能损害合并脑病，严重者可致死，10 岁左右的儿童患流感或水痘者忌用本品。
往往需要进行多次，才能获得较好的纯化效果。
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开始制备
» 大家注意 啦！
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实验原理
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体， 易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因 具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗 伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节 痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。 常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实 验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的 催化下发生酰基化反应来制取。
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阿司匹林的作用
阿司匹林即乙酰水杨酸,主本品解热镇痛作用较强，能 降低发热者的体温，对正常体温几乎无影响，且只能 缓解症状，不能治疗病因。本品尚可减少炎症部位具 有痛觉增敏作用的物质—前列腺素的生成，故有明显 的镇痛作用，对慢性疼痛效果较好，对锐痛或一过性 刺痛无效。 抗炎抗风湿作用也较强，急性风湿热用药后24—48小 时即可退热，关节红肿疼痛症状明显减轻。 还具有抗血小板聚集作用，延长出血时间，防止血栓 形成。
滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。混合在一起
的两种盐类，如果它们在一种溶剂中的溶解度随温度的变化差别
很大，例如硝酸钾和氯化钠的混合物，硝酸钾的溶解度随温度上
升而急剧增加，而温度升高对氯化钠溶解度影响很小。则可在较
高温度下将混合物溶液蒸发、浓缩，首先析出的是氯化钠晶体，
除去氯化钠以后的母液在浓缩和冷却后，可得纯硝酸钾。重结晶
在浓硫酸的催化作用下发生酰基
反应来制取
1.阿司匹林粗产品的制备
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸.乙酐.并滴入五滴浓硫酸.轻轻 摇荡锥形瓶使固体溶解.在80℃-90℃水浴中加热约15分钟.从水浴中移 出锥形瓶.当内容物温热时慢慢地入3-5ml冰水.此时反应放热.甚至沸腾. 反应平稳后.再加入40ml水.用冰水浴冷却.并用玻璃棒不停搅拌.使结晶 完全析出.抽滤.用少量冰水洗涤两次. 2.阿司匹林粗产品的纯化 将阿司匹林的粗产物移至另一锥形瓶中.加入25ml饱和NaHCO3溶液. 搅拌.直至无CO2气泡产生.抽滤.用少量水洗涤.将洗涤液与滤液合并. 并弃去滤渣. 先在烧杯中放入约5ml浓盐酸并加入10ml水.配好盐酸溶液.再将上述 滤液倒入烧杯中.阿司匹林复沉淀析出.冰水冷却令结晶完全析出.抽滤. 冷水洗涤.压干滤饼.干燥. 用乙酸乙酯重结晶.计算产率.
有机化学 阿司匹林的制备
河北化工医药职业技术学院
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神秘的阿司匹林
■中文名称：阿斯匹林(解 热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水 杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、 东青等
■英文名称：aspirin ■拉丁名称:Aspirin 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲
酸ppΒιβλιοθήκη 课件 制备工艺混料投入带配有冷凝器的烧瓶中，在油浴上控 温于150～160℃，反应约3小时，于减压下蒸 去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸，其蒸出 物重约16份，余品重为31份。再用2倍重量的 苯重结晶，可得18份纯品。若将余液浓度增高， 还可收得10份纯品。
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2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工 艺路线
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阿司匹林的制备
• 阿司匹林的物理性质 • 阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末，无
味或微带醋酸臭，微溶于水，易溶于乙 醇、氯仿，微溶于乙醚。在潮湿下易分 解
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阿司匹林的制备方法
1.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线 2.用乙酰氯及吡啶为乙酰化剂的工艺路线
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1.采用乙酸酐为乙酰化剂的工艺路 线
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重结晶的原理

重结晶(recrystallization)

将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的
过程。又称再结晶。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使
混合在一起的盐类彼此分离。重结晶的效果与溶剂选择大有关系，
最好选择对主要化合物是可溶性的，对杂质是微溶或不溶的溶剂，