生物化学--第五章 维生素与辅酶
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生物化学(王金福)维生素和辅酶PPT课件
维生素与辅酶的关系
维生素可以作为辅酶的组成成分，直 接参与酶促反应，如维生素B1是辅 酶TPP的组成成分，参与糖代谢中的 反应。
维生素也可以通过影响辅酶的合成或 代谢来影响生物体的正常代谢和功能 ，如维生素B6是辅酶磷酸吡哆醛的组 成成分，参与氨基酸代谢中的反应。
02 维生素的种类与功能
水溶性维生素
维生素C缺乏症 坏血病、牙龈出血等。
辅酶缺乏症及其症状
辅酶A缺乏症
脂肪代谢障碍、神经系 统疾病等。
辅酶Q10缺乏症
心肌炎、心肌缺血等心 脏疾病。
叶酸缺乏症 贫血、消化系统疾病等。
泛酸缺乏症
皮肤炎症、神经系统疾 病等。
如何合理补充维生素和辅酶
饮食补充
药物补充
通过食物摄取丰富的维生素和辅酶，如绿 叶蔬菜、水果、坚果、全谷类食物等。
维生素和辅酶在生物体内相互依赖， 共同参与生物体的正常生理功能。
辅酶对维生素的影响
辅酶可以促进维生素的吸收和利用， 同时也可以促进维生素的排泄。
维生素和辅酶缺乏症与补充方
05
法
维生素缺乏症及其症状
维生素A缺乏症
夜盲症、干眼症、角膜 软化症等。
维生素D缺乏症
维生素B1缺乏症
佝偻病、骨质疏松症等。
脚气病、神经系统疾病 等。
分类
维生素分为脂溶性和水溶性两类。脂溶 性维生素包括维生素A、D、E、K，可 在体内储存，水溶性维生素包括维生素 B族和维生素C，不易在体内储存。
辅酶的定义与作用
定义
辅酶是一类小分子有机化合物， 它们在酶促反应中传递电子、原 子或化学基团，是酶促反应的必 要辅助因子。
作用
辅酶在酶促反应中起到加速反应 速度和提高反应效率的作用，是 生物体正常代谢和功能所必需的 。
维生素与辅酶
活性形式: 磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺
是AA代谢中多种酶的辅酶
CHO HO H3C N CH2 OH HO H3C N CH2NH2 CH2 OH
PLP参与反应有多种（7种）反应,转氨酶通过磷酸吡
多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。
VitB6在动植物中分布广,同时肠道细菌可以合成VitB6, 很少有缺乏病。
VitB2广泛存在于动植物，如酵母、肝、肾、蛋黄、奶中，所 有植物和很多微生物都能合成核黄素。
OH OHOHOH N N N C O FMN FAD O N N N N NH2 OH OH
CH2CHCHCHCH2OPOCH2 O CH3 CH3 C O NH
四．泛酸和辅酶A
泛酸VB3又名遍多酸（pantothenic acid） 泛酸是由，-二羟基- ,-二甲基丁酸 和一分子-丙氨酸缩合而成。
维生素D的结构
R
HO
在生物体内，D2和 D3本身不具有生物 活性。它们在肝脏 和肾脏中进行羟化 后，形成1，25-二 羟基维生素D。其中 1，25-二羟基维生 素D3是生物活性最 强的。
食物形式的VitD
UV
前VitD3
VitD3(胆钙化醇) 肝
1，25－二羟VitD3
肾
25－羟VitD3
如同激素调节钙、磷代谢
二．维生素的发现
我国唐代就有用动物肝（VA）防治夜盲症，用谷皮 汤（VB1）熬粥防治脚气病
1890年 荷兰医生Eijkman的实验鸡群中爆发了多样 性神经炎—类似脚气病 1897年 才明白可能是喂白米而引起的，缺乏“保 护因素” 1913年 美国的生物化学家Mendal和Osborni，等发 现VA,VB. 一般说植物体内能够合成Vit，但也不是绝对的，有 一些微生物合成某些Vit，E.coli能合成VitK，生物 素等，人体能合成VitD，大小白鼠能合成Vc
生物化学维生素与辅酶课件
2．抗坏血病 维生素
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
1．氧化还原作用 新鲜水果、 坏血病
2．作为脯氨酸羟化 蔬菜，特
酶的辅酶，促进细 别是番茄、
胞间质的形成
柑桔、鲜
3其他（预防贫血等）枣等
四、作为辅酶的金属离子
• (一) 概论 • (二) 金属酶类与金属激活酶类 • (三) 含铁酶类 • (四) 含铜酶类 • (五) 含锌酶类 • (六) 其他金属酶类
来源
一碳基团如-CH3, -CH2-, -CHO 等 的载体，参与多种
生物合成过程。
青菜、肝、酵 母等
缺乏病 恶性贫血
四氢叶酸（THFA）
5,6,7,8-四氢叶酸的结构 含有1—7个 Glu
维生素B2有两个特征性结构： 钴啉环系统和5，6-二甲基苯并咪唑核苷酸。
维 生 素
B12
和
B12
辅 酶
维生素B12
(一)概 论
动物和人为了生长和发育在饮食中除了维生素外，还需 要一些无机形式的化学元素。这些元素可分为两类：大量元 素和微量元素。
大量元素包括钙、镁、钠、钾、磷、硫和氯，需要相对 大的量，它们常具有一种以上的功能。
微量元素主要包括铁、碘、铜、锰、锌、钴、钼、硒、 等。
其中有些微量元素的功能尚未搞清如铬、硒、氟、硅、 砷等 。
维生素B6
名 称 别名
辅酶
主要生理功能 和机制
来源
缺乏病
维生素B6
吡哆醇 磷酸吡哆醛 吡哆醛 和磷酸吡哆 吡哆胺 胺
参与氨基酸转 酵母、蛋黄、 人类未
氨、脱羧和消 肝、谷类等， 发现典
旋作用
肠道细菌可 型缺乏
合成
病
磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺
磷酸吡哆醛
磷酸吡哆胺
生物化学维生素与辅酶章节考点总结
第五章维生素与辅酶3学时定义：维持生物正常生命过程必需的一类小分子有机化合物，它在生物体内含量极少，大多数由食物供给，人体自身不能合成它们。
脂溶性：A、D、E、K，单独具有生理功能。
水溶性：B1、B2、B6、B12、C等，辅酶。
第一节脂溶性维生素一、维生素A和胡萝卜素P3601、结构化学名称：视黄醇，包括两种：A1、A22、维生素A的来源β-胡萝卜素、α-胡萝卜素、γ-胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成A。
β-胡萝卜素转化成二个维生素A（一切有色蔬菜）α-胡萝卜素γ-胡萝卜素转化成一个维生素A黄玉米色素3、功能与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式：11-顺式视黄醛P361 视循环视紫红质为弱光感受物，当弱光射到视网膜上时，视紫红质分解，并刺激视神经而发生光觉。
11-顺式视黄醛，在暗光下经视网膜圆柱细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。
当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1 mg。
二、维生素D（D1、D3，还有D4、D5）P361有两种：D3（又名胆钙化醇），D2（又名麦角钙化固醇）。
植物体内不含维生素D（但有维生素D原）1、来源鱼肝油、蛋黄、牛奶、肝、肾、皮肤组织等富含维生素D。
酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）2、结构P362反应式：麦角固醇→维生素D2 （麦角钙化固醇）7-脱氢胆固醇（皮肤）→维生素D3 （胆钙化固醇）3、功能调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平，促进骨骼正常生长。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
维生素D3 （胆钙化固醇）→25-羟基胆钙固醇（肝脏）→1，25一二羟基胆钙固醇（肾脏）→小肠（促进Ca2+ 的吸收、运输）及骨骼（促进Ca2+的沉积）中，参与调节钙磷代谢。
三、维生素E P363化学名称：生育酚，共有8种，直接具有活性。
1、结构P363 结构式：α-生育酚2、来源动、植物油、麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。
脂溶性维生素PPT课件
维生素D的日推荐标准
年龄 <1
胆钙化醇含量 /μg
10
国际单位 /IU
400
1~13
10
400
14~15
生物化学
二、维生素D（抗佝偻病维生素）
（一）化学本质和性质
﹡种类： VitD2（麦角钙化醇）：存在于植物和酵母中 VitD3（胆钙化醇）：存在于动物中
﹡VitD2原：麦角固醇 麦角固醇 紫外光 VitD2
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
生物化学 胆固醇→7-脱氢胆固醇 紫外光 VitD3
OH OH
生物化学
含 维 生 素 的 食 品
维生素制剂 生物化学
二、维生素的概念和特点
概念：维生素是参与生物生长发育与代谢所必需的一 类微量小分子有机化合物。
特点：
1.生物体必需但需要量有限 ，通常以mg、μg计。 2.不是构成各种组织的原料,也不是体内的能量来源。
3.主要以辅基或辅酶的形式参与酶促反应，并对物质代 谢和生理功能有重要的调节作用。
4.一般不能在体内合成，或合成量少，不能满足机体需 要，必须由食物不断供给。
生物化学
正常成年人对维生素的需求量
VA VB1 VB2 泛酸
VB6 VPP 生物素 叶酸
VB12 VC VD
0.8～1.6 mg 1～2 mg 1～2 mg 3～5 mg 2～3 mg 10～20 mg
0.2 mg
0.4 mg 2～6 μg 60～100 μ g 10～20 μ g
生，有加速伤口愈合的作用。
☻提高机体免疫功能，促进生长发育 ☻抑制肿瘤细胞的增长
生物化学
人的视觉有明视觉与暗视觉 明视觉与感光色素视紫蓝质有关 暗视觉与感光色素视紫红质有关 视紫红质=视蛋白+11-顺型视黄醛
生物化学与分子生物学：第五章 维生素
维生素A （视黄醇） （抗干眼病维
生素)
维生素D （钙化醇） （抗佝偻病维
生素）
活性形式 视黄醇 视黄醛 视黄酸
1, 25-(OH)2VitD3
维生素E （生育酚）
生育酚
维生素K
2-甲基-1，4
（凝血维生素） -萘醌
主要作用
①构成视紫红质 ②维持上皮组织 结构的完整 ③促进生长发育
①促进钙磷代谢 与吸收 ②促进骨盐代谢 与骨的正常生长
﹡缺乏症：癞皮病
典型症状：
皮 炎 （ dermatitis ） 、 腹 泻 （ diarrhea ） 、 神经性痴呆（depression），即三“D”症状
食物来源：
广泛存在于动植物性食物中。良好来源 为：肝、肾、瘦肉、全谷、豆类等。乳类、 绿叶蔬菜也含有相当数量。
一些植物中的烟酸可能与大分子结合， 而不能被哺乳动物吸收。如玉米中的烟酸含 量并不低，但玉米中的烟酸主要为结合型不 能被人体吸收，所以以玉米为主食的人群， 易于发生癞皮病。
巨幼红细胞性贫血
Normal marrow
Megaloblastic marrow
九、维生素C
（一）化学本质及性质
﹡维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid)
（二）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟 化应，促进胶原蛋白的合成，促 进铁的吸收。
﹡缺乏症： 坏血病
九、维生素C
二、维生素D
（一）化学本质和性质
•种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇）
•
VitD2原：麦角固醇
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
•麦角固醇→VitD2
阳光及
紫外线
生素)
维生素D （钙化醇） （抗佝偻病维
生素）
活性形式 视黄醇 视黄醛 视黄酸
1, 25-(OH)2VitD3
维生素E （生育酚）
生育酚
维生素K
2-甲基-1，4
（凝血维生素） -萘醌
主要作用
①构成视紫红质 ②维持上皮组织 结构的完整 ③促进生长发育
①促进钙磷代谢 与吸收 ②促进骨盐代谢 与骨的正常生长
﹡缺乏症：癞皮病
典型症状：
皮 炎 （ dermatitis ） 、 腹 泻 （ diarrhea ） 、 神经性痴呆（depression），即三“D”症状
食物来源：
广泛存在于动植物性食物中。良好来源 为：肝、肾、瘦肉、全谷、豆类等。乳类、 绿叶蔬菜也含有相当数量。
一些植物中的烟酸可能与大分子结合， 而不能被哺乳动物吸收。如玉米中的烟酸含 量并不低，但玉米中的烟酸主要为结合型不 能被人体吸收，所以以玉米为主食的人群， 易于发生癞皮病。
巨幼红细胞性贫血
Normal marrow
Megaloblastic marrow
九、维生素C
（一）化学本质及性质
﹡维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid)
（二）生化作用及缺乏症
﹡生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟 化应，促进胶原蛋白的合成，促 进铁的吸收。
﹡缺乏症： 坏血病
九、维生素C
二、维生素D
（一）化学本质和性质
•种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇）
•
VitD2原：麦角固醇
VitD3原： 7-脱氢胆固醇
•麦角固醇→VitD2
阳光及
紫外线
生物化学 维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶在我们的身体中，存在着一系列微小但至关重要的物质，它们被称为维生素和辅酶。
虽然我们可能不会每天都刻意去思考它们的存在，但它们却在默默地为我们的生命活动提供着不可或缺的支持。
维生素，简单来说，是一类维持生命正常运转所必需的微量有机化合物。
它们在人体内不能合成或者合成量不足，所以必须从外界摄取。
维生素的种类繁多，每一种都有着独特的作用和功能。
比如，维生素 A 对我们的视力有着重要的影响。
缺乏维生素 A 可能会导致夜盲症，在光线昏暗的环境中难以看清东西。
它还对皮肤和黏膜的健康起着关键作用，有助于保持它们的完整性和正常功能。
维生素 C 则是一种强大的抗氧化剂。
它有助于增强我们的免疫力，促进胶原蛋白的合成，对于伤口的愈合非常重要。
如果长期缺乏维生素 C，可能会患上坏血病，出现牙龈出血、关节疼痛等症状。
维生素 D 对于钙的吸收和骨骼的健康至关重要。
它可以帮助我们的身体从食物中吸收钙，并将其沉积到骨骼中。
缺乏维生素 D 会导致儿童佝偻病和成人骨质疏松症。
而辅酶，它们通常是维生素的衍生物，在酶促反应中起着辅助酶发挥作用的角色。
辅酶 A 就是一个很好的例子。
它在许多代谢反应中都发挥着重要作用，参与了糖类、脂肪和蛋白质的代谢过程。
没有辅酶 A 的参与，这些重要的生命物质就无法被有效地分解和利用，我们的身体也就无法获取所需的能量和物质。
维生素 B 族中的许多成员都可以转化为辅酶。
比如，维生素 B1 即硫胺素，在体内转化为焦磷酸硫胺素，作为辅酶参与糖代谢中的丙酮酸脱氢酶系的反应。
维生素 B2 即核黄素，转变为黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和黄素单核苷酸（FMN），在生物氧化过程中发挥传递氢的作用。
维生素 B6 包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，它们在体内可以转化为磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，作为辅酶参与氨基酸的代谢。
维生素 PP 包括烟酸和烟酰胺，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）是其重要的辅酶形式，在氧化还原反应中起着传递氢的作用。
维生素与辅酶
7.叶酸和叶酸辅酶
叶酸（folic acid）即维生素B11，由蝶呤 啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。
叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液 中易被光破坏。
叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下， 可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。四 氢叶酸的N5 和N10位可与多种一碳单位结 合作为它们的载体。
4.维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5， 包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺 的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒 和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。
COOH
N
尼克酸 （nicotinic acid）
CONH2
N
尼克酰胺 （nicotinamide）
Nicotinic acid + PRPP + ATP→NAD+
OH OH OHOH
1′ 2′ 3′ 4′ 5′
H2C—C—C—C—CH 核糖醇基
8
CCHH33
7 5
H H HH
NN
9
12C O
10
异咯嗪基
N
4
C
3 NH
O
维生素B2为橘黄色的针状晶体，味苦，微溶于水， 极易溶于碱性溶液
VB2 + ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD +PPi
5.维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、 吡哆胺。
CH2OH
CHO
CH2NH2
H0
CH2OH H0
H0 CH2OH
CH2OH
H3C
N
H3C
N
生物化学维生素与辅酶
许多维生素是构成辅酶或辅基的组成 成分．
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
辅酶/辅基在酶促反应中的作用特点：
辅酶/辅基在催化反应过程中，直接参加了反应。
每一种辅酶/辅基都具有特殊的功能，可以特定地催 化某一类型的反应。
同一种辅酶/辅基可以和多种不同的酶蛋白结合形成 不同的全酶。
一般来说，全酶中的辅酶/辅基决定了酶所催化的反
叶酸（folic acid）： 维生素B11 缺乏叶酸：巨幼红细胞贫血和血红素合成 障碍性贫血
二氢叶酸还原酶催化叶酸生成四氢叶酸 磺胺类药物主要成分：对氨基苯磺酸
作为二氢叶酸还原酶的竞争性抑制剂， 抑制四氢叶酸在细菌体内合成（抗菌机理） 氨甲喋呤等二氢叶酸还原酶的抑制剂可用作抗 肿瘤药物
维生素 B6 包括三种物质 可以相互转化
活性部位
PLP
PMP
PLP和PMP是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶的辅基
六.生物素（维生素Ｈ或Ｂ７）
尿素环
生物素+赖氨酸
带戊酸侧链的噻吩环
生物素是许多羧化酶的辅基，活性部位为 尿素环(N原子）
七.叶酸（维生素B11）和四氢叶酸：
(蝶呤)
FH4
四氢叶酸是转一碳单位酶的辅酶，在丝氨酸、甘氨 酸、嘌呤、嘧啶等的生物合成中具有重要作用。
三.泛酸（遍多酸，维
←
生素B3）和辅酶A:
•辅酶A是许多酰基转移酶的 辅酶
•活性部位：巯基乙胺的巯基
•乙酰辅酶A是乙酰基团的活 化硫酯
四.维生素 PP 和烟酰胺辅酶：
Ｖpp/ＶB5包括烟酰胺和烟酸两种物质
维生素 PP的衍生物：烟酰胺辅酶
NAD+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶Ⅰ） NADP+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（辅酶Ⅱ）
生物化学维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
生物化学维生素与辅酶
泛酸
• 即维生素B5，是由α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸与β-丙 氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质，泛存在于动 植物组织，所以得名泛酸。
生物化学维生素与辅酶
辅酶——CoA。泛酸与巯基乙胺、焦磷酸及三 磷酸腺苷结合成辅酶A起作用。
辅酶A的化学结构生物化学维生素与辅酶
• 维生素的种类很多，其化学结构差别很大，为方便 起见，通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素和水 溶性维生素两大类。
生物化学维生素与辅酶
类别 溶解 性质 吸收
运输
脂溶性维生素与水溶性维生素的比较
脂溶性维生素
不溶于水， 溶于有机溶剂 先进入淋巴循环， 然后再到血液 需要载体蛋白的帮助
水溶性维生素 溶于水
生物化学维生素与辅酶
维生素E
• 维生素E又称为生育酚，已经发现的生育酚有α、β、 γ和δ四种，其中以α-生育酚的生理效用最强。它们 都是苯骈二氢吡喃的衍生物。
• 维生素E的主要生理功能是在体内作为一种强抗氧化 剂与维生素A、β-胡萝卜素和维生素C一起防止脂类 或脂溶性物质氧化、保护细胞膜免受氧化损伤以及维 护红细胞的完整。由于它的亲脂性，它常常积累在循 环中的脂蛋白、细胞膜和贮存在体内的脂肪中，作为 “清道夫”可以迅速地与分子氧或自由基反应，防止 脂质特别是不饱和脂肪酸被过氧化物氧化。
• 维生素B1还能印制胆碱酯酶的作用，胆碱酯酶能催化 神经递质乙酰胆碱的水解，所以，当缺乏维生素B1时 ，胆碱酯酶酶活性增强，乙酰胆碱水解加速，使神经 传导受到影响，可造成胃肠蠕动缓慢，食欲不振等症 状。此时补充维生素B1，可增加生食物化学欲维生，素与促辅酶 进消化。
维生素B2
• 维生素B2由核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪结合而成 。由于氧化型的维生素B2呈现黄色，故又名为 核黄素。异咯嗪环上第1和第10位N原子可加氢 和脱氢，具有可逆氧化还原特性，这一特点与 核黄素的主要生理功能直接相关。在体内经磷 酸化作用转变为黄素单核苷酸（FMN）和黄素 腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
生物化学维生素与辅酶
泛酸
• 即维生素B5，是由α,γ-二羟-β,β-二甲基丁酸与β-丙 氨酸通过酰胺键缩合而成的酸性物质，泛存在于动 植物组织，所以得名泛酸。
生物化学维生素与辅酶
辅酶——CoA。泛酸与巯基乙胺、焦磷酸及三 磷酸腺苷结合成辅酶A起作用。
辅酶A的化学结构生物化学维生素与辅酶
• 维生素的种类很多，其化学结构差别很大，为方便 起见，通常按溶解性质将其分为脂溶性维生素和水 溶性维生素两大类。
生物化学维生素与辅酶
类别 溶解 性质 吸收
运输
脂溶性维生素与水溶性维生素的比较
脂溶性维生素
不溶于水， 溶于有机溶剂 先进入淋巴循环， 然后再到血液 需要载体蛋白的帮助
水溶性维生素 溶于水
生物化学维生素与辅酶
维生素E
• 维生素E又称为生育酚，已经发现的生育酚有α、β、 γ和δ四种，其中以α-生育酚的生理效用最强。它们 都是苯骈二氢吡喃的衍生物。
• 维生素E的主要生理功能是在体内作为一种强抗氧化 剂与维生素A、β-胡萝卜素和维生素C一起防止脂类 或脂溶性物质氧化、保护细胞膜免受氧化损伤以及维 护红细胞的完整。由于它的亲脂性，它常常积累在循 环中的脂蛋白、细胞膜和贮存在体内的脂肪中，作为 “清道夫”可以迅速地与分子氧或自由基反应，防止 脂质特别是不饱和脂肪酸被过氧化物氧化。
• 维生素B1还能印制胆碱酯酶的作用，胆碱酯酶能催化 神经递质乙酰胆碱的水解，所以，当缺乏维生素B1时 ，胆碱酯酶酶活性增强，乙酰胆碱水解加速，使神经 传导受到影响，可造成胃肠蠕动缓慢，食欲不振等症 状。此时补充维生素B1，可增加生食物化学欲维生，素与促辅酶 进消化。
维生素B2
• 维生素B2由核糖醇与6,7-二甲基异咯嗪结合而成 。由于氧化型的维生素B2呈现黄色，故又名为 核黄素。异咯嗪环上第1和第10位N原子可加氢 和脱氢，具有可逆氧化还原特性，这一特点与 核黄素的主要生理功能直接相关。在体内经磷 酸化作用转变为黄素单核苷酸（FMN）和黄素 腺嘌呤二核苷酸（FAD）。
生物化学维生素与辅酶
OH
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
Schiff 碱
CH N
视紫红质
视蛋白
视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系
视紫红质
暗处
光
视蛋白
11-顺视黄醛
(视网膜) 异构酶
全反视黄醛
视黄醛还原酶
异构酶
11-顺视黄醇
(肝)
全反视黄醇
小结
（1）称为抗干眼病维生素 （2）-胡萝卜素（VA原）—2VA。 （3）天然维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称
第一节
脂溶性维生素
共同特点 ﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 ﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 ﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊 结合蛋白特异结合而运输
种类 VitA, VitD, VitE, VitK
一、维生素A （抗干眼病维生素）
（一）结构
（二）性质
维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保 护其他物质不被氧化，是动物和人体中最有效 的抗氧化剂。
（三）功能 1、抗不育 2、保护肌肉 3、维持红细胞的正常形态和功能
小结
（1）生育酚，目前发现的有6种，其中，，，四种有生理活性 （2）VE缺乏，易出现心血管病变；VE抗衰老。 （3）花生油、玉米油及豆类、蔬菜中含量高。且体内易贮存、代谢慢，不
钙化醇）。它们由VD源—麦角固醇和胆固醇分别转化而来。 （3）在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾
脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二 羟基维生素D3是生物活性最强的。 （4）调节钙磷的代谢， 使骨骼正常发育。 （5）VA、VD不要同时食用。
维生素和辅酶
维生素和辅酶
第28页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化型）
维生素和辅酶
第29页
CoI: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型）
维生素和辅酶
第30页
CoII: 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH)
维生素和辅酶
第31页
维生素和辅酶
NAD-binding region of some dehydrogenases. motif (Rossmann fold).Arrow: C-4
carrying two electrons is transferred to NAD+.
维生素和辅酶
第34页
五、维生素B6与转氨酶辅酶
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
B6 vitamin family
B6 deficiencies: protein metabolism disorder
维生素和辅酶
第35页
维生素和辅酶
第18页
Reactive center: C-2 of thiazolium ring
维生素和辅酶
第19页
噻唑环C-2失去H＋形成负碳离子, 是很 好亲核基团
维生素和辅酶
第20页
维生素和辅酶
TPP是脱羧酶辅酶 生化作用: 脱羧
缺乏时糖代谢受阻, 丙 酮酸、乳酸就会在组织 中积累, 影响心血管和 神经组织正常功效
维生素和辅酶
第14页
维生素和辅酶
脚气
第15页
第二节 B族维生素与辅酶、辅基
维生素和辅酶
第16页
一、维生素B1和脱羧酶辅酶
硫胺素（thiamin）--VB1
缺乏: 神经炎、心力衰竭
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又称抗坏血酸，是强还原剂。可作为氢供体， 保护巯基酶的活性和谷胱甘肽还原状态；还可提 高某些金属酶的活性，参与体内多种羟化反应。
人体不能合成。
第三节 脂溶性维生素 维生素A、D、E、K均溶于脂类溶剂， 不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存 在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。
维生素A: 又称视黄醇。 与暗视觉有关，缺乏造 成夜盲症。
又称蝶酰谷氨酸。加氢还原成二氢叶酸和四
氢叶酸（FH4），起辅酶作用
四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系的辅酶。
叶酸缺乏导致贫血
九、硫辛酸
是构成α酮酸氧化脱氢酶的辅酶之一，起递
氢和转移酰基的作用。
S S
CH CH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO O H CH 2
十、维生素C
磷酸AMP缩和形成辅酶A(CoA)
辅酶A是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要
辅酶。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP，维生素B5。包括烟酸和烟酰胺两
种，在体内转变为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（NAD+，辅酶Ⅰ）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷 酸（NADP+，辅酶Ⅱ）。 在氧化还原反应中起传递氢原子作用。
维生素D: 又称抗佝偻病维生。通过促进钙的吸 收而调节多种生理功能。
维生素E: 又称生育酚。 极易氧化，是有效的抗氧 化剂。 维生素K: 又称凝血维生素。促进肝脏合成凝血 酶原和调节凝血因子的合成。
写出下列英文缩写的中文名称，并指明其生化功能。
TPP; FMN; FAD; CoA; NAD+; NADP+; PLP; FH4
五、维生素B6及其辅酶
又称吡哆素，以磷酸酯的形式存在，包括磷酸
吡哆醛和磷酸吡哆胺。
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸
吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的
作用。
六、生物素
又称维生素B7。 作为多种羧化酶的辅基催化CO2的固定及羧化 反应。
七、叶酸和叶酸辅酶
第五章 维生素与辅酶
第一节 维生素简介
维生素是维持有机体正常的生命活动所必需的一 类小分子有机化合物。作为酶的辅酶或辅基的组成 成分参与体内代谢。 按其溶解性可分为： 水溶性：维生素B、C 脂溶性：维生素A、D、E、K
第二节 重要的水溶性维生素 一、维生素B1和焦磷酸硫胺素
维生素B1又称硫胺素，在体内与磷酸结合生成 焦磷酸硫胺素（TPP）。 焦磷酸硫胺素参与α酮酸的氧化脱羧作用，是α 酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。 缺乏时表现出“脚气病”
二、维生素B2和黄素辅基
维生素B2，又叫核黄素。在生物体内以黄素单 核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 形式存在。 作为多种氧化还原酶的辅基，起传递氢原子作 用。 缺乏时引起口角炎、眼角膜炎等。
三、泛酸和辅酶A(CoA)
维生素B3 又叫泛酸，遍多酸。与巯基乙胺、3’-
人体不能合成。
第三节 脂溶性维生素 维生素A、D、E、K均溶于脂类溶剂， 不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存 在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。
维生素A: 又称视黄醇。 与暗视觉有关，缺乏造 成夜盲症。
又称蝶酰谷氨酸。加氢还原成二氢叶酸和四
氢叶酸（FH4），起辅酶作用
四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系的辅酶。
叶酸缺乏导致贫血
九、硫辛酸
是构成α酮酸氧化脱氢酶的辅酶之一，起递
氢和转移酰基的作用。
S S
CH CH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CO O H CH 2
十、维生素C
磷酸AMP缩和形成辅酶A(CoA)
辅酶A是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要
辅酶。
四、维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ
维生素PP，维生素B5。包括烟酸和烟酰胺两
种，在体内转变为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
（NAD+，辅酶Ⅰ）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷 酸（NADP+，辅酶Ⅱ）。 在氧化还原反应中起传递氢原子作用。
维生素D: 又称抗佝偻病维生。通过促进钙的吸 收而调节多种生理功能。
维生素E: 又称生育酚。 极易氧化，是有效的抗氧 化剂。 维生素K: 又称凝血维生素。促进肝脏合成凝血 酶原和调节凝血因子的合成。
写出下列英文缩写的中文名称，并指明其生化功能。
TPP; FMN; FAD; CoA; NAD+; NADP+; PLP; FH4
五、维生素B6及其辅酶
又称吡哆素，以磷酸酯的形式存在，包括磷酸
吡哆醛和磷酸吡哆胺。
磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸
吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的
作用。
六、生物素
又称维生素B7。 作为多种羧化酶的辅基催化CO2的固定及羧化 反应。
七、叶酸和叶酸辅酶
第五章 维生素与辅酶
第一节 维生素简介
维生素是维持有机体正常的生命活动所必需的一 类小分子有机化合物。作为酶的辅酶或辅基的组成 成分参与体内代谢。 按其溶解性可分为： 水溶性：维生素B、C 脂溶性：维生素A、D、E、K
第二节 重要的水溶性维生素 一、维生素B1和焦磷酸硫胺素
维生素B1又称硫胺素，在体内与磷酸结合生成 焦磷酸硫胺素（TPP）。 焦磷酸硫胺素参与α酮酸的氧化脱羧作用，是α 酮酸氧化脱羧酶系的辅酶。 缺乏时表现出“脚气病”
二、维生素B2和黄素辅基
维生素B2，又叫核黄素。在生物体内以黄素单 核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 形式存在。 作为多种氧化还原酶的辅基，起传递氢原子作 用。 缺乏时引起口角炎、眼角膜炎等。
三、泛酸和辅酶A(CoA)
维生素B3 又叫泛酸，遍多酸。与巯基乙胺、3’-