硝酸甘油的结构、性质、鉴别与合成.

硝酸甘油的结构、性 质、鉴别与合成
结构与名称
硝酸甘油
O2NO
Nitroglycerin
ONO2 ONO2

分子式：C3H5N3O9；分子量：227.09 化学名：1,2,3-丙三醇三硝酸酯。

理化性质

本品为浅黄色、不透明的油状液体；无臭，味甜 的油状液体，沸点为145℃。 本品在乙醇、三氯甲烷和丙酮中溶解，在丙酮、 乙醚、冰醋酸、乙酸乙酯中混溶，在水中略溶。 本品有挥发性，能吸收空气中的水分子成塑胶状。 受到撞击和高热时易爆炸，产生大量氮气和二氧 化碳等气体，故一般配制成10％乙醇溶液，以便 运输或贮存。


硝酸甘油的性质

本品在中性和弱酸性条件下相对稳定。 本品在碱溶液中容易水解。如与氢氧化钠试液反 应生成甘油，再与硫酸氢钾作用，产生有刺激性 臭味的丙烯醛气体。 本品在碱溶液中水解生成硝酸根离子和丙烯醛， 硝酸根离子在硫酸酸性溶液中与二苯胺作用生 成深蓝色醌型化合物；丙烯醛有恶臭味。

硝酸甘油的鉴别
CH2Cl2
Baidu Nhomakorabea
ONO2 O2NO ONO2
+ HNO3
临床用途

本品因首过效应明显，生物利用度仅8%，所以须
舌下含服，1~3分钟起效。

本品能松弛血管平滑肌，扩张静脉与冠状动脉，
具有吸收快、起效快的特点，主要用于治疗或预
防心绞痛、心力衰竭和心肌梗死。

是预防和治疗各型心绞痛的首选药物。也可用于
支气管哮喘、肾绞痛和胆绞痛等。

取硝酸甘油乙醇溶液1ml，置蒸发皿中，加氢氧化 钠试液0.5ml ，混匀，置水浴上使乙醇挥发，并浓 缩至约0. 2ml ，放冷，分取约0 . 摇匀，加二苯胺 试液1滴，即显深蓝色。
硝酸甘油的合成
丙三醇与硝酸酯化反应生成

在5℃将N2O5溶解在CH2Cl2溶剂中，加入催化剂。 搅拌下将缩水甘油逐渐加入进行硝化反应，得到 硝酸甘油。 + N2O5