单环芳烃的结构异构和命名

《
第 ➢ 当苯环上的侧链为不饱和烃基或构造较为复杂的烷基时，也可将苯环
六 章
作为取代基，以侧链为母体来命名，如：
芳
CH3
烃 》
CH CH2
C CH
CH3－ CH2－CH－CH－CH3
苯乙烯
苯乙炔
2－甲基－3－苯基戊烷
芳烃的结构、异构和命名
《
第 ➢ 如果侧链有二个及二个以上不饱和烃基，则仍然以苯环作为母体来命
CH3 对二甲苯
芳烃的结构、异构和命名
《 第
PK1 写出分子式为C8H10的芳烃所有可能存在的构造异构体，并命名
六
章
芳 烃
CH3
CH3
CH3 CH2CH3
》
CH3
CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯 乙苯
芳烃的结构、异构和命名
《
第 三、单环芳烃的命名方法
六 章 ➢ 烷基苯的命名是把苯环作为母体，烷基作为取代基，称为某烷基苯。
六 章
名。如：
芳
CH CH2
烃
》
CH CH2 对二乙烯苯
芳烃的结构、异构和命名
《 第 六 章 ➢ 苯环上去掉一个氢原子剩下的基团称为苯基 （
），常用ph-
芳 烃 表示。甲苯分子中去掉甲基上的一个氢原子所剩下的基团称为苯甲基 》
CH2－
（
），也叫芐基。
芳烃的结构、异构和命名
《
第
四、芳烃衍生物的命名
间二甲苯
(1,3-二甲苯)
CH3
对二甲苯
(1,4-二甲苯)
《
第 ➢ 又如，三甲苯的三种异构体的命名：
六
章
CH3
CH3
芳
烃
CH3
》
CH3
CH3
CH3
1,2,3-三甲苯
（ 邻三甲苯）
1,3,5-三甲苯
（均三甲苯）
芳烃的结构、异构和命名
CH3 CH3
CH3 1,2,4-三甲苯
（偏三甲苯）
芳烃的结构、异构和命名
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
正丙苯
异丙苯
芳烃的结构、异构和命名
《 第 2、侧链在苯环上的位置异构 六 章 ➢ 当苯环上连有二个或二个以上侧链时，可因侧链在环上的相对位置不同
芳 而产生异构体。如，当苯环上有二个甲基时，可以产生三种异构体：
烃
》
CH3
CH3
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3 间二甲苯
芳 可省“基” 。如：
烃
》
CH3
CH2CH3
甲苯
乙苯
芳烃的结构、异构和命名
《
第 ➢ 当苯环上连有二个或二个以上的侧链时，可用阿拉伯数字标明侧链位
六 章
置，也可以用“邻”、“间”、“对”或“连”、“偏”、“均”等表示
侧链的相对位置。如：
芳 烃 》
CH3
CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
(1,2-二甲苯)
CH3
烃 也不被高锰酸钾氧化、但在一定条件下环上的氢原 H C C H
》
子被取代而苯环不被破坏。不易加成、不易氧化、 H C
CH
容易取代和碳环异常稳定的特性称为“芳香性”。
C
百度文库
➢ 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的构造式
H
（简称为
）
芳烃的结构、异构和命名
《
第 二、单环芳烃的构造异构
六
章 ➢ 单环芳烃的构造异构有二种情况：一种是侧链构造异构，另一种是侧
芳 烷基等，它们连接在苯环上时，苯作为母体，如：
烃
》
Br
CH3
Cl
NO2
氯苯
Br 对二溴苯
NO2 硝基苯 对硝基甲苯
芳烃的结构、异构和命名
《
第 2、苯环上连有可作母体的基团
六 章 ➢ 有些基团，如—OH（羟基）、—NH2（氨基）、—CHO（醛基）、 芳 —COOH（羧基）、—SO3H（磺基）等，它们连在苯环上时，苯作为取 烃 代基。如：
CH(CH3)2
对 二 乙 苯 对甲苯乙烯 对甲异丙苯 2－甲基－3－苯基－丁烷
芳烃的结构、异构和命名
《 第
PK3 给下列化合物命名
六
CH CH2
SO3H
OH
章
芳
(1)
烃
》
Cl
(2)
(3)
NO2
CH3
NH2
CH3
CH3
(4)
Br
(5)
NO2 (6) O2N
NO2
NO2
NO2
芳 烃
链在苯环上的位置构造异构。
》
芳烃的结构、异构和命名
《 第 1、侧链构造异构 六 章 ➢ 苯环上的氢原子被烃基取代后生成的化合物称作烃基苯，连在苯环上的 芳 烃基又叫侧链，侧链为甲基和乙基时，没有异构，当侧链有三个或三个以 烃 上碳原子时，才有可能因碳链排列方式不同而产生异构体。如，正丙苯和 》 异丙苯互为同分异构体。
芳烃的结构、异构和命名
《 第 六 章
芳 烃
➢ 分子中只含碳和氢两种元素的芳香族化合物称为芳香烃，简称
》 芳烃。其中只含一个苯环的芳烃称为单环芳烃。
芳烃的结构、异构和命名
《
第
一、单环芳烃的结构
六
章 ➢ 苯的分子式C6H6，碳氢原子的比例为1:1，与
H
芳 乙炔相同，但性质完全不一样。苯既不与溴加成、
C
》 ➢ 排在前面的官能团优待于后面的官能团，优先的官能团作母体，如：
COOH
NH2
OH
Cl
NO2 间硝基苯甲酸
Br 对溴苯胺
邻氯苯酚
芳烃的结构、异构和命名
《 第
PK2 给下列化合物命名
六 章
（1）
（2）
CH2CH3
CH3
芳
烃
（3）
CH3
（4）
CH3—CH—CH—CH3
》
CH3
CH2CH3
CH＝CH2
》
OH
NH2
CHO
COOH
SO3H
苯酚
苯胺 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸
芳烃的结构、异构和命名
《
第
3、苯环上连有多个官能团
六 章
➢ 当苯环上连有二个或二个以上不同官能团时，按下面的优先次序来确定
芳 哪个官能团可作母体，哪个官能团作取代基：
烃
-SO3H > -COOH > -CN > -CHO > -COCH3 > -OH > -NH2 > -R > -X > -NO2
六
章 ➢ 芳烃中苯环上的氢原子被其它原子或基团取代后生成的化合物称为芳烃
芳 衍生物，芳烃衍生物有以下几种命名情况：
烃 》
➢
1、苯环上连有作取代基的基团。
➢ 2、苯环上连有可作母体的基团。
➢ 3、苯环上连有多个官能团
芳烃的结构、异构和命名
《
第 1、苯环上连有作取代基的基团 六 章 ➢ 有些原子或基团，如—X（卤原子），—NO2（硝基）以及结构简单的