醇酚PPT
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溴 水与苯酚反应
不用催化剂
苯
液溴与纯苯
Fe作催化剂
一次取代苯环上 邻对位三个氢原子
瞬时完成
一次取代苯环上 一个氢原子
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚的化学性质 3、显色反应
这一反应也可检验苯酚的 存在。反过来，也可利用 苯酚的这一性质检验FeCl3
巩固练习二
尝试命名下列物质：
苯甲醇 邻甲基苯酚
β－萘酚 对苯二酚
环己醇
苯乙醇
A B C D E F 能和金属钠反应是____________
能与氢氧化钠溶液反应的是
B C E
。
4、氧化反应
课堂练习二：
• 某有机物结构为CH2=CH它不可能具有的性质是：
（1）易溶于水
OH OCH3
c
，
（2）可燃性 ( ) （6）与NaOH溶液反应
（3）能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3溶液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6）
C（1）（5）
D（3）（5）（6）
3、熔点是43℃
4、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇， 乙醚等有机溶剂。
Βιβλιοθήκη Baidu
二、苯酚的物理性质
5、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使 用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒
精洗涤。
想一想： 既然苯酚有毒, 为什么又可以用来作消毒剂?
三、苯酚的化学性质
课堂练习三：
用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四 种溶液鉴别开来？现象分别如何？
• FeCl3溶液
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
回子菜单
四、苯酚的用途
• • • • • 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
练1：判断下列哪些化合物属于酚类？
1、2；
（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ 苯酚 同分异构体
(1)
（2）
OH CH3
（ 3）
CH2OH CH3
（ 4）
CH2OH
一、苯酚的分子结构
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 想一想：如何保存苯酚？
1、苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性。
—OH
+ NaOH— →
—ONa （易溶于水）
+ H2 O
苯酚的酸性强弱如何？
—ONa
澄清 —ONa + CO2 + H2O—→ +HCl
—OH +NaCl
浑浊
—OH + NaHCO3
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH
讨论
• 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸
性而苯酚显酸性？
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃
基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H
原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显 酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
课堂小结：
• • • • • • • • • • •
一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应： 3.显色反应： 4.氧化反应： 四.苯酚的用途
巩固练习一：
1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出 来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已 没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8 ％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该
有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可 能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫 色，试写出同分异构体的结构简式。
第一节
醇酚
第二课时
苯酚
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
OH
CH2OH OH
官能团
OH
结构特点
羟基与链 烃基相连 脂肪醇
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
类别
酚
酚与醇概念的对比：
酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的 化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。
苯酚的化学性质
2、苯环上的取代反应——与浓溴水反应
Br
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
思考：苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因
不用催化剂
苯
液溴与纯苯
Fe作催化剂
一次取代苯环上 邻对位三个氢原子
瞬时完成
一次取代苯环上 一个氢原子
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
苯酚的化学性质 3、显色反应
这一反应也可检验苯酚的 存在。反过来，也可利用 苯酚的这一性质检验FeCl3
巩固练习二
尝试命名下列物质：
苯甲醇 邻甲基苯酚
β－萘酚 对苯二酚
环己醇
苯乙醇
A B C D E F 能和金属钠反应是____________
能与氢氧化钠溶液反应的是
B C E
。
4、氧化反应
课堂练习二：
• 某有机物结构为CH2=CH它不可能具有的性质是：
（1）易溶于水
OH OCH3
c
，
（2）可燃性 ( ) （6）与NaOH溶液反应
（3）能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3溶液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6）
C（1）（5）
D（3）（5）（6）
3、熔点是43℃
4、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇， 乙醚等有机溶剂。
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二、苯酚的物理性质
5、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使 用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒
精洗涤。
想一想： 既然苯酚有毒, 为什么又可以用来作消毒剂?
三、苯酚的化学性质
课堂练习三：
用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四 种溶液鉴别开来？现象分别如何？
• FeCl3溶液
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色溶液
回子菜单
四、苯酚的用途
• • • • • 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒 3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 4.是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸
练1：判断下列哪些化合物属于酚类？
1、2；
（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？ 苯酚 同分异构体
(1)
（2）
OH CH3
（ 3）
CH2OH CH3
（ 4）
CH2OH
一、苯酚的分子结构
二、苯酚的物理性质
1. 纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味 2. 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 想一想：如何保存苯酚？
1、苯酚的酸性 ——俗名石炭酸，有弱酸性。
—OH
+ NaOH— →
—ONa （易溶于水）
+ H2 O
苯酚的酸性强弱如何？
—ONa
澄清 —ONa + CO2 + H2O—→ +HCl
—OH +NaCl
浑浊
—OH + NaHCO3
苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。
结论: HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH
讨论
• 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸
性而苯酚显酸性？
原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃
基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H
原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显 酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
课堂小结：
• • • • • • • • • • •
一.苯酚的分子结构 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二.苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三.苯酚的化学性质 1.弱酸性： 2.取代反应： 3.显色反应： 4.氧化反应： 四.苯酚的用途
巩固练习一：
1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分离出 来?又怎样检验分离出苯酚后的煤焦油中已 没有苯酚存在。 2.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8 ％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该
有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可 能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫 色，试写出同分异构体的结构简式。
第一节
醇酚
第二课时
苯酚
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
OH
CH2OH OH
官能团
OH
结构特点
羟基与链 烃基相连 脂肪醇
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
类别
酚
酚与醇概念的对比：
酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇——分子里含有跟链烃基结合着的羟基的 化合物。 芳香醇——羟基跟苯环侧链相连的化合物。
苯酚的化学性质
2、苯环上的取代反应——与浓溴水反应
Br
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
思考：苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上 氢原子数 反应速率 结论 原因