第十三篇 激素类药物PPT课件
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如果激素分泌异常，就会出现相应的 机能亢奋或减退，引发相应的病症。如 甲亢、糖尿病等。
以前使用的激素类药物多从有关的腺 体组织提取，现多为人工合成。
.
4
甾体激素 :是一类重要的内分泌激素， 具有极重要的医药价值，在保持机体体内平 衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、 维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控 制等方面有着广泛的作用，也成为临床常用 药物。
.
18
①与碱性酒石酸铜试液反应
❖ 铜（Ⅱ）在碱性条件下可被还原物质还原为
红色的氧化亚铜沉淀。如：中国药典鉴别氢化
可的松
HO
CH2O H C=O
＋ 2Cu2+ + 4OH-
OH
OH
CH
OH
O
C=O
HO
O H + Cu2O + H2O
砖红色
O
.
19
②与氨制硝酸银试Baidu Nhomakorabea的反应
银（Ⅰ）在碱性条件下可被还原物质还原为
黑色的金属银沉淀。如：中国药典鉴别醋酸去
氧皮质酮
C H2O CO C H3
C=O ＋2Ag+ + 2OH -
NH3
O O
OH CH
OH C=O
.
+2Ag + CH3COOH
黑色 20
（2）羰基的呈色反应
机理：分子中C3 和 C20 能与一般羰基试剂 如：2，4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼 等显色。主要是C3 =O 与异烟肼缩合生成异 烟腙而呈黄色。
.
22
（二）、沉淀反应
含有末端炔基的甾体药物如：炔雌醇、炔 诺酮等，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。
.
23
第二节 雌甾类药物
6
13 14
17
D 16
15
雄甾烷
18
12 17
2
11
1
A
19 10
9
B
C 13
14 8
D 16
15
34 5 67
雌甾烷
21
20
18
12 17
2
19 11
1
A
10
9
B
C 13
14 8
D 16
15
34 5 67
孕甾烷
甾体药物结构上的差异主要在甾核上取 代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置 以及C10上有无角甲基等。
C3 ＝O Δ4-3=O
C3 －OH A环为苯环
C10 C13 有两个角甲基
有的两个
有的一个 （ C13 ）
C13有一个
孕激素
C3 ＝O Δ43=O
有两个 角甲基
C17 α －醇酮基 －OH或其 －OH或有 甲酮基
酯
－C=CH
.
15
二、甾体激素药物的性质 甾体激素药物含有各种官能团，呈现不同
的性质反应。
CH3 CO
.
13
O
3.雌激素
临床上常用雌二醇及其各种酯和炔雌醇 及其衍生物，以及活性的雌酮、雌三醇等。
① A环为苯环，3位上有酚羟基，10位 无角甲基；
② D环17位上有羟基或羰基，有的还有 乙炔基。
OH
HO
.
14
雄性激素与
肾上腺皮质激 蛋白同化激 雌激素
素
素
C3 ＝O
C3 Δ4-3=O 或Δ1，4-3＝O
黄褐色沉淀 黄色絮状沉淀
暗黄，淡绿色荧光 黄色至橙红色， 微带绿色荧光
17
2.某些官能团的显色反应
（1）C17 －α－醇酮基的显色反应
皮质激素C17-α-醇酮基具有还原性，能与 许多氧化剂，如氨制AgNO3、斐林试剂、四 氮唑盐反应。其中以四氮唑盐的显色反应最 为常用，不但可用作层析法的显色剂，还可 用于含量测定。
二、甾体激素的分类 .
8
按药理作用分为肾上腺皮质激素和性激素。
（一）、肾上腺皮质激素
常用的有：氢化可的松、醋酸可的松、 醋酸泼尼松等。
CH 2 OH
CO
HO
OH
O
.
9
结构特点：
1.A环3位为羰基、4，5位间为双键，形成 共轭体系，标记为：Δ4-3-酮基（又称α、β不 饱和酮结构），或写成: Δ4-C3=O；
（3）甲酮基或活性亚甲基的显色反应
.
21
含H3C-C=O（甲酮基）和活性亚甲基的 激素类药物与亚硝基铁氰化钠、芳香醛、间二 硝基苯反应呈色。
①甲酮基的呈色反应：
亚硝基铁 如黄体酮 氰 化 钠 蓝紫色，其它甾体 呈淡橙色或不显色。（专属反应）
②亚甲基的反应：
硫酸普拉睾酮 乙醇 氢氧化钠 紫红色
间二硝基苯
（一)、显色反应 1.与浓硫酸等强酸的显色反应
甾体药物含有各种官能团，溶于乙醇后， 可于浓硫酸显色，这是所有甾体药物共有的 性质，所显颜色见表13-1。
.
16
药物 炔雌醇
呈现颜色 红色
荧光 黄绿色
炔诺酮 地塞米松
红褐色
淡橙色 至橙色
甲睾酮
淡黄色
氢化可的松
橙黄至 红色
黄绿色 无色 绿色 绿色
.
加水稀释后的现象 玫瑰红絮状沉淀
2.C环11位上有羰基或羟基；
3.D环17位上有α- 醇酮基侧链 （
并且多C 数CH还2O具H α-羟基。
O
），
.
10
（二）、性激素 1.雄性激素及蛋白同化激素
（1）临床常用的雄性激素为睾丸素（睾酮） 的衍生物，如丙酸睾丸素、苯乙酸睾丸素。
（2）常用的蛋白固化激素有苯丙酸诺龙（苯 丙酸去甲睾酮）、康力龙、康复龙等。
三、了解在甾体避孕药中炔诺孕酮、炔 雌醇的名称。结构特点及贮存原则
重点难点 甾体激素药物的结构特点、一般性质
.
3
激素是由内分泌腺体及具有内分泌 机能的细胞或组织所分泌的物质（甲状 腺、肾上腺、卵巢、睾丸、胰腺等）， 是动物机体内部自然生成和存在的。
激素与神经系统等一起，共同调控着 机体的功能活动和代谢等。
.
5
第一节 概述
.
6
一、甾体的基本结构
具有甾体结构特征的药物统称为甾体药物。
甾体激素类药物均具有环戊烷骈多氢菲母 核，基本骨架为：
21
C
20
18 C
12
11
19 1
C
13 17 16
D
2
9
14
15
A
10 B
8
3
5
.7
7
4
6
甾体激素药物的基本母核共有三种：
18
1
2 3
A
4
11
12
C
10 5
9
B
8 7
第十三章 激素类药物
.
1
学习内容 一、概述 二、雌甾类药物 三、雄甾类药物 四、孕甾类药物
五、甾体避孕药 学习目标
一、掌握甾体激素药物. 的结构特点、一般性2质
二、熟悉雌甾类药物中雌二醇、炔雌醇、 己烯雌酚、雄甾类药物中甲睾酮、达那唑、 苯丙酸诺龙，孕甾类药物黄体酮、醋酸地塞米 松、醋酸氢化可的松等常用药物的名称、结构 特点和贮存原则。
OH
O
.
11
结构特征（两种激素之共同点）： ① A环3位Δ4-3-酮基（又称α、β不饱和 酮结构）； ② D环17位上无侧链，多为羟基。
两种激素结构之不同点：
蛋白同化激素10位上大多无角甲基，有
的4位有卤素。
.
12
2.孕激素 又称黄体素或孕酮，临床上主要为黄体酮、 己酸孕酮、安宫黄体酮和甲地孕酮等。 ① A环Δ4-3-酮基（α、β不饱和酮结构）； ② D环17位上有甲基酮，有些具有羟基；
以前使用的激素类药物多从有关的腺 体组织提取，现多为人工合成。
.
4
甾体激素 :是一类重要的内分泌激素， 具有极重要的医药价值，在保持机体体内平 衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、 维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控 制等方面有着广泛的作用，也成为临床常用 药物。
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①与碱性酒石酸铜试液反应
❖ 铜（Ⅱ）在碱性条件下可被还原物质还原为
红色的氧化亚铜沉淀。如：中国药典鉴别氢化
可的松
HO
CH2O H C=O
＋ 2Cu2+ + 4OH-
OH
OH
CH
OH
O
C=O
HO
O H + Cu2O + H2O
砖红色
O
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②与氨制硝酸银试Baidu Nhomakorabea的反应
银（Ⅰ）在碱性条件下可被还原物质还原为
黑色的金属银沉淀。如：中国药典鉴别醋酸去
氧皮质酮
C H2O CO C H3
C=O ＋2Ag+ + 2OH -
NH3
O O
OH CH
OH C=O
.
+2Ag + CH3COOH
黑色 20
（2）羰基的呈色反应
机理：分子中C3 和 C20 能与一般羰基试剂 如：2，4-二硝基苯肼、异烟肼、硫酸苯肼 等显色。主要是C3 =O 与异烟肼缩合生成异 烟腙而呈黄色。
.
22
（二）、沉淀反应
含有末端炔基的甾体药物如：炔雌醇、炔 诺酮等，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。
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第二节 雌甾类药物
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13 14
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D 16
15
雄甾烷
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12 17
2
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1
A
19 10
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B
C 13
14 8
D 16
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雌甾烷
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12 17
2
19 11
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A
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C 13
14 8
D 16
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34 5 67
孕甾烷
甾体药物结构上的差异主要在甾核上取 代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置 以及C10上有无角甲基等。
C3 ＝O Δ4-3=O
C3 －OH A环为苯环
C10 C13 有两个角甲基
有的两个
有的一个 （ C13 ）
C13有一个
孕激素
C3 ＝O Δ43=O
有两个 角甲基
C17 α －醇酮基 －OH或其 －OH或有 甲酮基
酯
－C=CH
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二、甾体激素药物的性质 甾体激素药物含有各种官能团，呈现不同
的性质反应。
CH3 CO
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O
3.雌激素
临床上常用雌二醇及其各种酯和炔雌醇 及其衍生物，以及活性的雌酮、雌三醇等。
① A环为苯环，3位上有酚羟基，10位 无角甲基；
② D环17位上有羟基或羰基，有的还有 乙炔基。
OH
HO
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雄性激素与
肾上腺皮质激 蛋白同化激 雌激素
素
素
C3 ＝O
C3 Δ4-3=O 或Δ1，4-3＝O
黄褐色沉淀 黄色絮状沉淀
暗黄，淡绿色荧光 黄色至橙红色， 微带绿色荧光
17
2.某些官能团的显色反应
（1）C17 －α－醇酮基的显色反应
皮质激素C17-α-醇酮基具有还原性，能与 许多氧化剂，如氨制AgNO3、斐林试剂、四 氮唑盐反应。其中以四氮唑盐的显色反应最 为常用，不但可用作层析法的显色剂，还可 用于含量测定。
二、甾体激素的分类 .
8
按药理作用分为肾上腺皮质激素和性激素。
（一）、肾上腺皮质激素
常用的有：氢化可的松、醋酸可的松、 醋酸泼尼松等。
CH 2 OH
CO
HO
OH
O
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结构特点：
1.A环3位为羰基、4，5位间为双键，形成 共轭体系，标记为：Δ4-3-酮基（又称α、β不 饱和酮结构），或写成: Δ4-C3=O；
（3）甲酮基或活性亚甲基的显色反应
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含H3C-C=O（甲酮基）和活性亚甲基的 激素类药物与亚硝基铁氰化钠、芳香醛、间二 硝基苯反应呈色。
①甲酮基的呈色反应：
亚硝基铁 如黄体酮 氰 化 钠 蓝紫色，其它甾体 呈淡橙色或不显色。（专属反应）
②亚甲基的反应：
硫酸普拉睾酮 乙醇 氢氧化钠 紫红色
间二硝基苯
（一)、显色反应 1.与浓硫酸等强酸的显色反应
甾体药物含有各种官能团，溶于乙醇后， 可于浓硫酸显色，这是所有甾体药物共有的 性质，所显颜色见表13-1。
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药物 炔雌醇
呈现颜色 红色
荧光 黄绿色
炔诺酮 地塞米松
红褐色
淡橙色 至橙色
甲睾酮
淡黄色
氢化可的松
橙黄至 红色
黄绿色 无色 绿色 绿色
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加水稀释后的现象 玫瑰红絮状沉淀
2.C环11位上有羰基或羟基；
3.D环17位上有α- 醇酮基侧链 （
并且多C 数CH还2O具H α-羟基。
O
），
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（二）、性激素 1.雄性激素及蛋白同化激素
（1）临床常用的雄性激素为睾丸素（睾酮） 的衍生物，如丙酸睾丸素、苯乙酸睾丸素。
（2）常用的蛋白固化激素有苯丙酸诺龙（苯 丙酸去甲睾酮）、康力龙、康复龙等。
三、了解在甾体避孕药中炔诺孕酮、炔 雌醇的名称。结构特点及贮存原则
重点难点 甾体激素药物的结构特点、一般性质
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3
激素是由内分泌腺体及具有内分泌 机能的细胞或组织所分泌的物质（甲状 腺、肾上腺、卵巢、睾丸、胰腺等）， 是动物机体内部自然生成和存在的。
激素与神经系统等一起，共同调控着 机体的功能活动和代谢等。
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5
第一节 概述
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一、甾体的基本结构
具有甾体结构特征的药物统称为甾体药物。
甾体激素类药物均具有环戊烷骈多氢菲母 核，基本骨架为：
21
C
20
18 C
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19 1
C
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A
10 B
8
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.7
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甾体激素药物的基本母核共有三种：
18
1
2 3
A
4
11
12
C
10 5
9
B
8 7
第十三章 激素类药物
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1
学习内容 一、概述 二、雌甾类药物 三、雄甾类药物 四、孕甾类药物
五、甾体避孕药 学习目标
一、掌握甾体激素药物. 的结构特点、一般性2质
二、熟悉雌甾类药物中雌二醇、炔雌醇、 己烯雌酚、雄甾类药物中甲睾酮、达那唑、 苯丙酸诺龙，孕甾类药物黄体酮、醋酸地塞米 松、醋酸氢化可的松等常用药物的名称、结构 特点和贮存原则。
OH
O
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结构特征（两种激素之共同点）： ① A环3位Δ4-3-酮基（又称α、β不饱和 酮结构）； ② D环17位上无侧链，多为羟基。
两种激素结构之不同点：
蛋白同化激素10位上大多无角甲基，有
的4位有卤素。
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2.孕激素 又称黄体素或孕酮，临床上主要为黄体酮、 己酸孕酮、安宫黄体酮和甲地孕酮等。 ① A环Δ4-3-酮基（α、β不饱和酮结构）； ② D环17位上有甲基酮，有些具有羟基；