高二化学苯的结构和性质8
苯的结构和性质-高考化学知识点
苯的结构和性质-高考化学知识点
奔容易燃烧，所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。
2C6H6+15O2—点燃—>12CO2+6H2O苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟。
因为苯分子含碳量高，没有得到充分燃烧，有碳单质产生，所以燃烧时有浓烟。
2）苯与高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2ml苯，然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，出现分层现象，上层为无色是苯层，下层紫色是水层。
说明苯与酸性高猛酸价不反应。
2.取代反应
1）卤代反应2）硝化反应3）加成反应。
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
苯的结构和性质
CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验 实验现象 结论
（1）甲苯中滴加几 溶液褪色 甲苯易被氧化 滴高锰酸钾溶液 （2）二甲苯中滴加 溶液褪色 二甲苯易被氧化 几滴高锰酸钾溶液 （3）甲苯中滴加几 液体分层，上层 滴溴水 呈橙红色，下层 甲苯与溴不反应 几乎无色。
验 证
2、如何通过实验验证 这些结构是否合理？
……
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层，上层呈橙 红色，下层几乎无色 实验3 燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟 结论 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C＝C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧，含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出：
1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低： 易挥发
3.密度比水小，不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟：苯与溴的反应
2、苯的取代反应：
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结： 能证明苯不是单双键交替结构的事实：
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种：
Br Br Br Br
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
高二化学苯的结构与性质PPT精品课件
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
苯
芳香烃 ——
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃
加成反应
芳香烃 ——
结构
苯的特 殊结构
苯的结构与性质
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃 加成反应 与Ｈ2
溴代反应
取代反应 硝化反应
苯的化学性质（较稳定）：
易取代，难加成，难氧化（但可燃）
C、苯的加成反应：
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
＋3 H2
Ni △ 环己烷
例4、苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是 （ D ） A．都易与溴发生取代反应 B．都易发生加成反应 C．乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成 反应 D．乙烯易被高锰酸钾溶液氧化， 苯不能被高锰酸钾溶液氧化
例5、下列属于取代反应的是 ( C )。 A．甲烷燃烧 B．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 C．苯的硝化反应 D．乙烯通入酸性KMnO4溶液中
必修二来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
苯
滴滴弥足珍贵的黄金液体 芳香烃 —— 苯的结构与性质 芳香之旅
幽幽流露低调奢华，以魔幻的创意灵魂， 酿出一杯植物能量的美酒，让肌肤沉醉 在四季轮回
芳香烃 —— —— 苯的结构与性质 苯的结构与性质
精油的成分：
苯乙酸
二甲苯麝香
芳香族化合物
分子中含一个或者多个 苯环的有机化合物。
乙烯 溴水 CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
二、根据以上的信息，猜想在苯环上引入溴原子所用的 原料并设计方案。(提示:要引入溴原子常用铁粉作催化
剂)
方案一： 苯+溴水+铁粉 方案二： 苯+液溴+铁粉
苯的化学性质
苯的化学性质一、苯（benzene）的化学性质及其用途苯是一种无色液体，分子式为C6H6，无色无味，比重为 0.8786，沸点为80.1℃，馏程8-17℃，沸腾范围 0.6-0.97kPa 水滴耐火410℃。
苯在受热时会发生脱氢和加成反应。
它是单元环烃，由六个氢原子和一个环状碳原子组成，其分子结构稳定，具有均匀的构型。
苯可从天然石油中获得，也可以从乙烯（ethylene ）和乙炔（acetylene）经活化硅（activated silicon）化学反应生成，这种反应被称为Fisher-Tropsch 反应（Fisher-Tropsch reaction）。
苯的应用非常广泛，主要用作溶剂，如制造某些聚酯纤维、涂料、油漆和油墨等，也可以用作汽油添加剂。
它还可以用作医药中间体，如异丙基苯磺酸（isopropylbenzene sulfonic acid），用于制作抗癌药和甜味剂。
此外，苯也可以用作杀虫剂和清洗剂中的基础原料，并可用于环境污染的清除和修复。
1、分子结构：苯是一种单元环烃，由六个氢原子和一个环状碳原子组成，分子式为C6H6。
它的分子结构稳定，原子以等距的方式排成一个环形，环状碳原子上的氢原子呈现集中现象，称为“集中侯氏原则”（Concentrated Hourwy Principle）。
2、溶解性：苯可溶于大多数有机溶剂，但很多碱溶液、酸溶液和还原性溶液对苯有腐蚀性，然而，溶于水中。
3、化学反应：苯受热时会发生脱氢和加成反应，可将苯转化为多种产物，诸如苯环、酚、酮、醌、芳香醇等，都可以用来制造合成塑料、润滑油和蜡烛等，这些产物也可以被用来制作染料、药物、焦油和汽油添加剂等。
4、燃烧性：因其分子结构稳定，苯有较高的燃烧温度，可燃性介于天然天然气低烃和煤油之间。
苯的燃烧特性常用于军事领域，也可以使用喷雾来添加液体燃料，从而增加燃烧温度。
三、苯的毒性1、皮肤毒性：苯是一种有害物质，因为它具有强烈的腐蚀性，所以对人体皮肤具有毒性。
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
高二化学《芳香烃》知识点归纳以及典例导析
芳香烃【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应||，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响||，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用||。
【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃||。
我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯||。
1．分子结构||。
苯的分子式为C 6H 6||，结构式为||，结构简式为 或 ||。
大量实验表明||，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同||，是一种介于单键和双键之间的独特的键||。
苯分子里的所有原子都在同—平面内||，具有平面正六边形结构||，键角为120°||，是非极性分子||。
2．物理性质||。
苯是无色有特殊气味的液体||，不溶于水||，密度比水小||，熔点5.5℃||，沸点80.1℃||，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体||，苯有毒||。
3．化学性质||。
苯的化学性质比较稳定||，但在一定条件下||，如在催化剂作用下||，苯可以发生取代反应和加成反应||。
(1)取代反应||。
(溴苯是无色液体||，不溶于水||，密度比水大)(硝基苯是无色||，有苦杏仁味的油状液体||，密度比水大||，不溶于水||，有毒)(2)加成反应||。
(3)氧化反应||。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2 +15O 2−−−→点燃12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色||，但苯能将溴从溴水中萃取出来||。
4．苯的用途||。
苯是一种重要的化工原料||，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等||，苯也常用作有机溶剂||。
特别提示：(1)苯的结构简式： ||，只是由于习惯才沿用至今||。
实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的||。
(如与是同种物质)(2)由于苯环结构的特殊性||，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态||。
苯的结构与性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
三、苯的化学性质 1、氧化反应
C6H6 +15∕2O2
点燃
6CO2+3H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。
苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，不能 使之褪色。
2、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
△
+ 3H2
H2C H2C
1、苯结构的凯库勒观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
H H
C C
H C C C H C
H H
凯库勒式的简写式
凯库勒式
有关事实： 1、苯的邻位二元取代物只有一种。 2、苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 3、碳碳双键加氢时总是放出热量，并且放 出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。 (g) + H2(g) (g) + 2H2(g) (g) + 3H2(g) (g) △H=-119.6KJ/mol (g) △H=-237.1KJ/mol (g) △H=-208.4KJ/mol
+ H2O
硝基苯
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气 味的油状液体，不溶于水，密度比 水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯 溶解了NO2呈淡黄色。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
苯的硝化实验，应注意：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～ 60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡， 因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且 硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必 须插入水中。
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
苯的结构与性质
+ Br FeBr3
2
Br + HBr
（2）、为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？
（3）书上装置中三颈瓶上NaOH溶液作用?装置中碱 石灰的作用?
（4）请说说该反应属于取代反应的依据。
2．能说明苯分子中的碳碳键不是单双 键交替的事实是（ Ｂ ） Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体 Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种 Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种 Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
7（4）加NaOH溶液，振荡、静置、分液，取下 层液体即溴苯
作业本P22
8（5）不同意。由于苯是一种有机溶剂且不 溶于，而溴单质在苯中溶解度比在水中的溶 解度大得多，故将苯与溴水混合振荡后，苯 将溴单质从其水溶液萃取出来，从而使溴水 褪色，与此同时，苯因溶有溴而颜色加深。
5.用下图装置制取少量溴苯，请填写下列
我们应该会做梦！ 那么我们就可以发现真理 但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。 ——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
C| H3
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
【课堂练习】
苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，
可以作为证据的是（A）
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成 反应。
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构与性质
D、苯分子为一个正六边形
2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是
A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色
AB
B.苯不能与溴水发生反应
C.苯环为正六边形的环
D.苯燃烧时产生大量浓烟
3、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，主要使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。
苯环难被 KMnO4氧化
点
现象
焰色浅， 无烟
焰色亮， 有烟
焰色亮，浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1．能说明苯分子中的碳碳键不是单
双键交替的事实是（ Ｂ）
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
Ｂ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
2.下列物质中所有原子都有可能在同一
+ HO－SO3H 70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸）3 ຫໍສະໝຸດ 的加成反应苯与氢气在镍粉作催化剂，加热情况下可以1:3发生加 成,请同学们书写苯与氢气发生加成反应的化学方程式
+3H2
催化剂
△
光
+3Cl2
（环己烷）
Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
（六氯环己烷）
(农药六六六)
（四）、苯的用途
苯酚
－CH3 与 CH3 －
完全相同，是同种物质
性质
苯的邻位二元取代只产生一种取代产物
苯的结构到底如何呢？
苯环中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊化学键
苯的分子结构与化学性质
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
H H H C C C C H C C H H
2）结构简式
二、苯的分子结构与化学性质： 1. 组成与结构： 分子式： C6H6 3）结构特点： 1）结构式
KMnO4 H+
COOH
阅读课本P38实验2-2以下的内容
思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有 什么不同? 2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?
2. 化学性质：
1.什么叫芳香烃？
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
一、苯的物理性质
颜色
气味
状态
熔点 密度 沸点 毒性
溶解性
一、苯的物理性质
颜色 无色
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
环己烷
2. 苯的化学性质
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 点燃 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 产生 浓烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2）苯的加成反应（与H2、Cl2) + H2 Ni
+ 3Cl2
催化剂
环己烷
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三个苯环的分子
三个苯环的分子标题：苯的结构、性质及应用引言：苯是有机化学中常见的一种化合物，由于其特殊的结构和性质，使得它在许多领域具有广泛的应用价值。
本文将从苯的结构、性质以及应用三个方面进行介绍。
一、苯的结构苯的分子由六个碳原子和六个氢原子组成，呈六角形平面结构。
苯环中的碳原子和氢原子交替排列，碳原子间共享电子形成σ键，而氢原子与碳原子形成σ键。
苯环中的碳碳键长度相等，都为 1.39埃，短于单键（1.54埃）但长于双键（1.34埃）。
苯环中还存在着π电子，共享在环上形成一个共轭体系，使得苯环具有稳定性和共轭性。
二、苯的性质1. 物理性质：苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体，密度较小，沸点为80.1摄氏度，熔点为5.5摄氏度。
苯具有很强的挥发性，易溶于有机溶剂，难溶于水。
2. 化学性质：苯是一种反应活泼的化合物，可以发生多种化学反应。
苯环上的碳原子具有较高的亲电性，容易发生亲电取代反应。
例如，苯可以被浓硝酸和浓硫酸硝化和磺化，生成硝基苯和磺基苯。
此外，苯还可以发生加成反应、氢化反应等。
三、苯的应用苯作为一种重要的有机溶剂，在化学工业中有广泛的应用。
它可以用于溶解和萃取天然产物、人工合成药物、制造合成纤维等。
苯还是一种重要的原料，可用于合成许多有机化合物，如苯酚、甲苯、二甲苯等。
此外，苯还是制备其他化学品的重要原料，如苯乙烯、邻苯二甲酸等。
结论：苯作为一种重要的有机化合物，具有特殊的结构和性质，广泛应用于化学工业和其他领域。
深入了解苯的结构、性质和应用，有助于我们更好地认识和应用这一化合物。
希望本文对读者对苯有更深入的了解和认识提供一些帮助。
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事 件 追 踪的碳氢化合物）
桐乡二中
黄寿明
一、苯的物理性质
无色液体，有特殊气味，有毒。熔点 5.5℃，沸点80.1℃ ，易挥发，比水轻， 不溶于水，是重要的有机溶剂。
请你写出苯的结构式和结构简式
H
C
H C C H C H
H
H C
HC
C
C H
CH
或
HC C H CH
梦想，是走出来的
奥 康 皮 鞋
皮鞋与人们生活紧密接触，2001 年原羔羊乡多家皮鞋厂共100多名工 人出现头晕、头痛、记忆力下降、失 眠、四肢无力等症状，经调查发现， 引起该事件的原因是皮鞋加工过程中 所使用的胶粘剂不合格，苯含量超标。 其实，全国已发生多起职业性苯中毒 事件。为了从根本上防止职业性苯中 毒事件的发生，现在已经全面推广使 用无苯胶粘剂，取得良好效果。你知 道苯属于哪类化合物吗？
祝同学们美梦成真， 学业有成！
《食品包装设计》主要是对食品类包装设计进行了非常细致的分类介绍，比如：水、茶、果汁、酒类„„结合水与酒的不同特 性明确了包装设计不同的设计要求，体现了同是液态的商品，由于性质不同，其包装形式的差异也是非常明确的。糖果糕点类， 对于其不同的风格和形式也以对比的手法总结了其中的规律和特点。 书名 食品包装设计 目录1 简介2 无菌包装3 绿色包装4 功能包装5 智能包装6 方便化包装7 个性化包装 ； 食品包装设计 jzh96kbe 所有的产品都要被包装，随着经济的迅速发展和生活质量的不断提高，我国食品工业发展迅猛，人们的生活理念和消费模式正 在发生重大变化，包装在人们生活中也越来越重要，对食品包装也提出了新的要求，本世纪食品市场的竞争在很大程度上取决 于包装质量的竞争。科学技术突飞猛进，食品包装日新月异，而食品包装理念也显现出新特色，食品包装要以多样化满足现代 人不同层次的消费需求；无菌、方便、智能、个性化是食品包装发展的新时尚；拓展食品包装的功能、减轻包装废弃物对环境 污染的绿色包装已成为新世纪食品包装的发展趋势。 她的大头觉。老太太已经彻底对明蕙失望，所以倒不急了，得好好想想，明天怎么处置她，她毕竟不是丫头，不能一沓黄表纸 打发了。怎样才能既干净了眼前地界，又不至动静太大惹出流言来？还得好好想个法子。二老爷不在乎老太太怎么处置明蕙， 他在乎的是宝音还能不能进宫去？只有宝音再次得老太太首肯进宫，二房跟大房争竞还有希望。可宝音怎么就昏迷了呢！宝音 虽然昏迷，其实神智还在。她目不能视物，但知道自己倒下，也知道老婆子把她抱回房中，洛月坐在旁边哭，后来，医生来给 她把脉。这把脉的不是刘晨寂。尽管目不能视物，宝音还是可以分辨。刘晨寂的手指按上来，清凉、润和。即使没有药，单凭 他的手指触碰，仿佛都能让人安定似的。这一只把脉的手，却宽大、暖和，皮肤略有些粗糙。就是常给老太太诊视的那位老大 夫的手。他按着宝音的脉，没觉什么异样，只道体虚，开了些吃不死人的温补方子。宝音听在耳里，自己疑惑：哪有体虚成这 样的？神智无碍，也没觉得什么不舒服，就是张不开眼、动不得四肢？电光火石间她明白了：这一定是那撮药粉的功劳！所以 刘晨寂嘱咐，回家之前，药粉必须入腹。因她回家之后，立刻就要挨罚，只有药粉已在腹中，才能及时发挥作用，让她发场假 病，逃过漫漫长夜的罚跪，不至于受到实质伤害。可刘晨寂怎么知道宝音回府之后，就会挨罚？宝音只觉这人身上，疑团越来 越多，恨不能病好之后，即刻能寻到他，问个清楚。七王爷还不知出什么妖蛾子„„唉，走一步算一步罢！天有阴晴，月有圆 缺，谁能算定百年的基业？她方念及此，嘉颜气吁吁跑来，又把那老大夫请走了：老太太在二老爷那儿，休息了一会儿，胸闷 的毛病老是顺不过来，非得快些看看不可。老大夫过去，看了老太太气色、问了症候、把了脉。年纪大了，四肢百骸、五脏六 腑机能都下降，病灶丛生，药饵重不得、轻不得，大夫正斟酌，二老爷院子里又有诸人上气不接下气跑来报告：尤五姨娘捧着 肚子叫疼，要生了！这一晚上，苏府沸沸扬扬，没个清净的地方，连明蕙也被娘亲摇醒，听了几句话，脸色煞白，差点没晕死 过去。嘉颜一晚，头未沾枕，直至天快亮，老太太病势见缓和了，她才略眠了眠。那时候宝音也醒了。对于别人来说，宝音是 在昏迷中醒来。对于宝音来说，她在那奇怪的“昏迷”状态中，只能听、不能看，只能想、不能说，躺着无比憋闷，闷着闷着 睡了过去，似又见朱楼琼庭，持笔的仙人并不在案边，却有一兽，白首赤尾，马形虎纹，警惕而又温顺，过来拱她，一拱，她 就醒了，见到趴在自己床边睡觉的，是洛月，心中感念，手微抬了抬：“洛„„”“ 醒了！”洛月惊喜。宝音问：“外面什 么喧哗？”“尤五姨奶奶临盆了。”“五
二、研究苯分子结构的手段 5、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
苯分子中的碳碳键是一种介于单键和 双键之间的特殊键。
二、研究苯分子结构的手段
1、用1H核磁共振谱图分析
苯 的 结 构 研 究 历 程
说出你所知道的苯的空间 结构和碳碳键特点。
二、研究苯分子结构的手段
1、用1H核磁共振谱图分析
1：苯的1H 核磁共振 谱图，能 证明苯结 构有什么 特点。
结论：6个H所处的环境完全相同
二、研究苯分子结构的手段
2、用一取代、二取代产物验证 苯的一取代产物只有一种、二取代只有三种
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯分子是中心对称的，为平面正六边形
二、研究苯分子结构的手段
邻二甲苯只有一种，其结构简式为
说明没有单双键交替结构
3、用实验事实说明
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶 液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
二、研究苯分子结构的手段
4、从能量的角度探究
苯分子中不存在双键也不存在单双键交替 结构，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之 间的特殊碳碳键。
问题讨论
1、有同学认为向锥形瓶中加入硝酸酸化的 硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溶液中 有Br-，故能证明苯与溴发生取代反应，你觉 得严密吗？若不严密还需要进行怎样的改进？ 2、在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的 装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么 物质呢？（请选择） AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
苯是在1825年由英国科学家 法拉第发现，后来由法国化学家 日拉尔确定出苯的相对分子质量 和分子式，并在实验中发现苯不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，得 知苯中没有碳碳双键，直到1866 年苯的结构由德国化学家凯库勒 悟出。尽管凯库勒式不能全面反 映苯的结构，但习惯上还是采用 凯库勒式表示苯及其苯环的结构。
实验现象
1、有白雾产生 2、烧瓶中有气泡产生，产物倒入水中， 底部有油状褐色物质，加入NaOH 颜色变 浅。 3、锥形瓶中水呈橙黄色，滴加硝酸银有 淡黄色沉淀生成
结论：有白雾产生，说明产生那个 了HBr，故发生取代反应，
参考答案 2、管口不能插入水中，防止水倒吸（HBr极易 溶于水）；跟瓶口垂直的一段长导管可以兼起 冷凝器的作用。 3、作催化剂 (实际是FeBr3)；吸收HBr和Br2； 防止HBr和Br2污染空气。
4、溶有溴；可用NaOH溶液洗涤除去
5、把烧瓶中的物质倒入烧杯时，会有大量的有 毒物质排放到空气中；长导管的冷凝效果不好
溴苯制取实验改进装置
交流与讨论
1、使用三颈烧瓶有何优点？ 2、冷凝管中的冷却水为什么下进上出？ 1、改用三颈烧瓶，使整个操作过程在密 封体系中完成，可减少对环境的污染 2、冷凝管的冷却效果更好
苯的卤代反应
有机化合分子中的某些原子或原子团被其它 的原子或原子团所取代的反应成为取代反应
苯与液溴在溴化铁催化时，除发生一取代生 成溴苯外，还能发生其它取代吗？
写出苯与液溴反应生成邻二溴苯的 化学方程式
Br
+ 2Br2
Fe
+ 2HBr
Br
【作业】 1、查阅资料，总结苯的用途 2、写出课本P50实验1各装置中可能 发生的化学反应方程式（练习本上）
2、用一取代、二取代产物验证 苯的邻位二取代只有一种 3、用实验事实说明，不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色 4、从能量的角度探究 5、从键长、键角的角度分析
平 面 正 六 边 形 键介 间于 的单 特键 殊与 键双
1、说出观察到的实验现象？苯与溴的反应属于 什么类型，判断依据？ 2、为什么导管口不插到水面以下 ，长导管的作 用？ 3、铁粉、水、碱石灰起什么作用？ 4、纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？如何除 去？ 5、你认为该实验装置还有哪些不足之处。