第九章 卤烃习题答案
新编高考化学一轮复习第九章有机化学基础必考+鸭第二讲烃与卤代烃课后达标训练新编0720329
第三讲烃的含氧衍生物[课后达标训练]一、选择题1．(2018·淮南高三模拟)下列各项中的反应原理相同的是( )A．乙醇与浓硫酸共热140℃、170℃均能脱去水分子B．甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C．溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D．1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr解析：选B。
140℃发生取代反应，生成乙醚，170℃发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，均是被KMnO4氧化，原理相同，故B正确；加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C错误；1溴丙烷与KOH溶液发生取代反应，与KOH醇溶液发生消去反应，故D错误。
2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列事实不能说明上述观点的是( )A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D．苯与硝酸在加热时能发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应解析：选C。
A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强；B项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D项中说明甲基与苯环相连，使苯环上与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。
3．下列实验操作中正确的是( )A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色解析：选C。
A中应是液溴；B中应把苯加到冷却的混酸中，防止苯的挥发，所以应先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加苯；D中检验卤代烃中的卤原子时，加入AgNO3溶液之前，要先加入稀HNO3中和未反应完的NaOH。
大学有机化学答案chapter9
大学有机化学答案第九章卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CHBrCHCH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH 3四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
五、用化学方法区别下列化合物:1,CH3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2Cl2,苄氯,氯苯和氯代环己烷3,1－氯戊烷, 2－溴丁烷和1－碘丙烷解：加入硝酸银氨溶液,1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀, 2－溴丁烷生成淡黄色沉淀,1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
氯苯苄氯 2－苯基－1－氯乙烷解：加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀, 2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：1,按S N1反应：2、按S N2反应：七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。
2.E 1CH CH 3BrCH 3NO 2CH 3CHBrCH 3CHBrCH 3CHBrOCH 3CH 3CHBrOCH 3CH CH 3BrCH 3CH 3CHBrNO 2CH 3CHBr>>>CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2CH=CH 2OCH 3CH 3NO 2八、预测下列各对反应中,何者较快？并说明理由。
>1.CH 3CH 2CHCH 2Br CH 3+-CN CH 3CH 2CH 2CH 2Br +-CNCH 3CH 2CHCH 2CN CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CH 2CH 2CNCH 3CH 2CHCH 2CNCH 32.(CH 3)3Br H 2O(CH 3)3COH (CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH(CH 3)3BrH 2O(CH 3)3COH(CH 3)2CHBrH 2O(CH 3)2CHOH>3.CH 3I +NaOH H 2O CH 3OH CH 3I +NaSH H 2O CH 3SH +NaI +NaICH 3I +NaSHH 2O CH 3SH +NaICH 3I+NaOHH 2OCH 3OH+NaI>4.(CH 3)2CHCH 2Cl(CH 3)2CHCH 2Br 2(CH 3)2CHCH 2OHH 2O(CH 3)2CHCH 2OH (CH 3)2CHCH 2Br2(CH 3)2CHCH 2OH(CH 3)2CHCH 2Cl2(CH 3)2CHCH 2OH>九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1， 1,产物构型完全转化。
第九章 卤代烃习题答案
第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3C Br（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式:⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯 ⑷对氯苄基氯 答案： 解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)CHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3(8)CH CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3(9)醇AgNO 3,CHONO2CH 3AgClCHCH 3(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH35.写出下列反应的产物。
化学工程基础(化工原理)第9章 课后答案【khdaw_lxywyl】
均相反应过程
设t1、t2分别为转化率达 90%、99%所需要的时间，
1 1 ln t 2 k 1 − 0.99 则： = =2 1 1 t1 ln k 1 − 0 .9
ww
w. kh d
t1 = （2）t2 = 0.99 = 1650 min 0.3 × 0.2 × (1 − 0.99)
1650 = 11 150 t 2 t1 =
2
t=
xA kc A,0 (1 − x A )
乙酸、丁醇和乙酸乙酯的摩尔质量Mr分别为 6.0×10−2、7.4×10−2和 0.116kg⋅mol−1 (1 × 6.0 + 4.97 × 7.4) × 10
ww
w. kh d
= 40.1min = 0.67h （2）计算反应器有效体积 每小时乙酸用量为：
同一反应， 当初始浓度CA,0、 反应温度、 转化率相同时， 在间歇操作搅拌釜反应器和PFR 中进行反应的时间相同，即也为 4.44min。 qV,0 =
q n ,o = 0.684 = 0.137 m 3 ⋅ min −1 5
3
c A ,0
aw
0.8 = 50 min
案
= 0.4m3 ⋅ kmol−1 ⋅ min−1 对于 CSTR，则有：
1
2、在间歇操作搅拌釜反应器中进行等温液相反应 A＋B→R
k = 0.3L ⋅ mol −1 ⋅ min −1 , c A ,o = c B,O = 0.2mol ⋅ L−1 , 已知： (− rA ) = kc A c B mol ⋅ L−1 ⋅ min −1 ，
试计算反应物 A 的转化率分别达 90%和 99%所需要的时间，并作比较。 解： （1）因cA,0 = cB,0 故： (−rA) = kcA2 = kcA,02 (1 − xA)2，代入式（9-2）积分得： xA 0.9 = = 150 min kc A,0 (1 − x A ) 0.3 × 0.2 × (1 − 0.9)
有机化学第三版答案南开大学出版社第9章
OH
抽滤、干燥
OH 纯
OH
萃取、分离 油层
OH
干燥、蒸馏
OH 纯
⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合 物.
OH NO2 NO2 CH3 NO2 NO2 NO2 NO2
Na2HCO3-H2O 萃取、分离
滤出物
ONa
滤液
NO2 NO2
NO2
1.H
+
OH NO2 NO2 纯品 NO2
2.抽滤、干燥
O-SO2
a
CH3
-
(CH3)3C H
OC2H5 快 E2
(CH3)3C
a
顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按 E2进行速度比较快.
H (CH3)3C
e
H
e O-SO2
-
CH3
O-SO2
CH3
慢 E1
(CH3)3C H
+
-H+
(CH3)3C
反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢 地形成碳正离子后进行E1反应.
CH3CH=C-CH2Br CH3
CH3CH2-CH-CH2Br CH3
CH3CHC=CH3 CH3
(9) CH2=CH
OCH2
Cl2 hv
CH3
CH2Cl
CH2CH3 Br CH-CH3
NBS
+ CH3CH2Br AlCl3 CH=CH2
NaOH 乙醇 H2SO4 中和
CH=CH2
碱熔
ONa CH2=CH ONa
E
CH3
H3C
OH CH3 OH
CH3
F
H
适用于新教材2025版高考化学一轮总复习第九章课时规范练50卤代烃醇新人教版
课时规范练50一、选择题:每小题只有1个选项符合题意。
1.白酒的主要成分是乙醇,在肯定条件下发生化学反应时化学键断裂如图所示:下列说法正确的是( )A.乙醇与钠发生的取代反应是断④号键,生成乙醇钠B.乙醇发生催化氧化断的是②、④号键,故只要有α-H的醇都能被催化氧化生成醛C.乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键,反应中可以用P2O5作催化剂D.乙醇发生的卤代反应属于取代反应,断的是④号键,反应中用浓硫酸作催化剂答案:A解析:乙醇与钠发生的取代反应是断④号键,生成乙醇钠,A正确;乙醇发生催化氧化断的是②、④号键,故只要有α-H的醇都能被催化氧化,但不肯定生成醛,B错误;乙醇发生分子内脱水断的是①、③号键,反应中可以用浓硫酸作催化剂,C错误;乙醇发生的卤代反应属于取代反应,断的是③号键,D 错误。
2.(2024辽宁沈阳市郊体联考)免水洗消毒液中含有能快速杀死病毒的三氯羟基二苯醚(结构如图)。
下列有关三氯羟基二苯醚的说法正确的是( )A.属于卤代烃,其分子式为C12H6O2Cl3B.在KOH的乙醇溶液中加热可发生消去反应C.在NaOH的水溶液中加热可得到醇类有机物D.分子中全部碳原子可能处于同一平面答案:D解析:该物质中除了含有C、H,还含有O元素和卤素,不属于卤代烃,其分子式为C12H7O2Cl3,A错误;该有机物中Cl原子连在苯环上,不能发生消去反应,B错误;该有机物在NaOH的水溶液中加热,发生水解反应得到酚类有机物,C错误;两个苯环通过醚键连接,旋转到特定角度时,这两个苯环可能会共面,该有机物中全部碳原子可能共平面,D正确。
3.薄荷脑(结构简式如图所示)是一种具有薄荷特征香气的物质,常在香水、牙膏等产品中作为赋香剂。
下列有关该有机物类别的说法不正确的是( )A.属于脂环醇类B.能发生消去反应,可能得到两种产物C.在Cu催化下能发生氧化反应生成醛D.该有机物能与金属钠反应生成氢气答案:C解析:该有机物含有羟基和六元单键单环,故属于脂环醇类,A正确;含有羟基,且两个邻位碳上均有氢原子,故能发生消去反应,可能得到两种产物,B正确;该有机物含有“—CHOH—”,在Cu催化下被氧化生成酮羰基,得到酮类有机物,C错误;含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,D正确。
有机化学课后习题答案第九章
1、（1）4-甲基-3-氯戊酸 （2）（E）-2-羟基-3-戊烯酸 （3）4-甲基 1，3-苯二甲酸 （4）4-甲氧基苯乙酰氯 （5）苯甲酸苯甲酯 （6）α-乙基-γ-丁内酰胺 （7）2-甲基顺丁烯二酸酐 （8）2R,3S-3-甲基-2-羟基丁二酸单甲酯
第八章羧酸羧酸衍生物及其衍生物作业参考答案114甲基3氯戊酸2e2羟基3戊烯酸34甲基13苯二甲酸44甲氧基苯乙酰氯5苯甲酸苯甲酯6乙基丁内酰胺72甲基顺丁烯二酸酐82r3s3甲基2羟基丁二酸单甲酯hochcoohooo9hochcooh10ch3cch2coc2h511hooccch2coohocnhc12o21ohccoohcoohcoohhcoohcha3coohbcda
HO CH-COOH （9） HO CH-COOH
OO （10） CH3-C-CH2-C-OC2H5
O （11） HOOC-C-CH2-COOH
O
C NH
C
（12）
O
2、（1） O
H-C-COOH
a
COOH
COOH
b
HCOOH
c
CH3COOH
d
a
Ag(NH3)+2 : abc
:b
2, 4—
:a
b KMnO4
Ag: a c :c
c H+
d
:d
（2）
a FeCl3
b c
CH=CH-COOH
a
:c
COOH
b
KMnO4
: a b H+
COOH OH
c
:a :b
O
CH3-C-COOH
（3）
a
华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案
华东理工大学有机化学第三版第九章课后答案1、在分配色谱中，属于反相色谱的是（）[单选题] *A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是2、二氢黄酮类专属性的颜色反应是（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应B四氢硼钠反应(正确答案)C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应3、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小，吸附力越大，则Rf（）[单选题] * A越大B越小(正确答案)C越接近1D越接近04、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法5、极性最大的溶剂是（）[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿6、下列化合物中β位有-COOH取代的是（）[单选题] * A大黄素B大黄酸(正确答案)C大黄素甲醚D芦荟大黄素7、检识黄酮类化合物首选（）[单选题] *A盐酸-镁粉反应(正确答案)B四氢硼钠反应C硼酸显色反应D锆盐-枸橼酸反应8、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮9、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] * A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对10、与明胶反应生成沉淀的成分是（）[单选题] *A强心苷B皂苷C有机酸D鞣质(正确答案)11、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] *ApKBBKBCpH(正确答案)DpKA12、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积13、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)14、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇15、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同16、乙醇不能提取出的成分类型是（）[单选题] *A生物碱B苷C多糖D鞣质(正确答案)17、关于前胡，说法正确的有（多选）（）*A是伞形科前胡属植物(正确答案)B药理药效作用主要有祛痰、镇咳、平喘、抗炎、解痉、镇静等(正确答案)C可与皂荚、藜芦等药物一起放在药中煎煮D不溶乙醚等有机溶剂18、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团19、香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）[单选题] *A脱水化合物B顺式邻羟基桂皮酸(正确答案)C反式邻羟基桂皮酸D醌式结构20、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] *A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素21、与水不分层的溶剂是（）[单选题] *A正丁醇B石油醚C三氯甲烷D丙酮(正确答案)22、属于挥发油特殊提取方法的是（）[单选题] *A酸提碱沉B水蒸气蒸馏(正确答案)C煎煮法D浸渍法23、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）* A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)24、酸碱沉淀法中的酸提碱沉法主要适用于（）[单选题] *A黄酮类B香豆素类C醌类D生物碱类(正确答案)25、下列方法中哪一个不是按照色谱法的操作形式不同而进行分类的（）[单选题] *A离子交换色谱(正确答案)B薄层吸附色谱C纸色谱D吸附柱色谱26、以下哪种方法是利用成分可以直接由固态加热变为气态的原理（）A [单选题] *A升华法(正确答案)B分馏法C沉淀法D透析法27、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）[单选题]* A酮基B亚甲二氧基C内酯环(正确答案)D酚羟基对28、中药厚朴中含有的厚朴酚是（）[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] * A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)30、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮。
有机化学第三版答案南开大学出版社第9章
CH3
CH3
(4)
OH
CH3
OH
H3 C
Br2 Fe
KMnO4
H3 C
H3 C
MgBr
① ②
=O H3O
+
CH3 OH
H2SO4
CH3 ①
B2H6
CH3 OH
H O OH , 2 2 ②
CH3
(5) CH3-C-CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3-C- Br CH3 CH3
O-SO2
a
CH3
-
(CH3)3C H
OC2H5 快 E2
(CH3)3C
a
顺式能够满足E2消除反式共平面的立体化学要求,故反应按 E2进行速度比较快.
H (CH3)3C
e
H
e O-SO2
-
CH3
O-SO2
CH3
慢 E1
(CH3)3C H
+
-H+
(CH3)3C
反式与磺酸酯基处于反式共平面的位置上无氢,故只能缓慢 地形成碳正离子后进行E1反应.
=O
H+
Br
HBr
CH3-C-CH2CH2CH2CH3 CH3
CH3-C-CH2CH2CH2CH3 CH3
(8) CH3CH2C=CH2
CH3
=O
OH
+
CH3CH2MgBr
CH3CCH3 H2O, H NBS
CH3CH2-C-CH3 CH3
H2SO4 △ H2 Pt
CH3CH=C-CH3 CH3
KOH R-OH
H
C2H5 C2H5
H2O C2H5
H
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
有机化学课后题答案chapter09
第九章习题解答习题9-1 下列每组底物在相同的条件下进行E2反应速率较快的是：（1）2-溴丁烷； （2）2-甲基-2-氯戊烷； （3）2-溴环己烷； （4）2-苯基-1-溴丙烷。
习题9-2 2-溴丁烷在下列各种碱作用下发生E2消去反应的速率快慢顺序是： （2）叔丁醇钠 >（1）乙醇钠 >（4）氢氧化钠 >（3）醋酸钠 习题9-3CH 32CH 2CH 2CH 3OH+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3+CH 2CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3(1)主要产物次要产物主要产物次要产物Br3(2)-CH 3CH 3+主要产物次要产物(3)OHH +++次要产物习题9-4-F(1)+主要产物(2)Cl-+主要产物(3)Br-Δ+主要产物(4)Br-+主要产物(5)-习题9-5主要产物Br(1)+主要产物(2)Brt -BuOK +主要产物(3)O BrO+O主要产物(4)Brt -BuOK Δ+习题9-6CH 3CHCH 2CH 3BrH 333≡3CH 3more stable习题9-7 E2反应，反式消去为主，因此：(1)CH 3H CH 3H 33≡Ph HH 3CCH 3(E )-2-phenyl-2-butene(2S ,3S )-H Br CH 3Ph H(2)H 33≡H 3C PhCH 3H(Z )-2-phenyl-2-butene(2S ,3R)-习题9-8(1)(3)(4)3H 3CC 2H 5HCH 3H 3CC 2H 5CH 3H+(多)(少)习题9-9(1)(2)33(4)(5)CCH 3C H 3C H 3CCH 3CH 2CH=C(CH 3)2CH 3CH 2C CCH 3CH 2CH 3H 2CH 2CH 3习题9-10 （1）D > C > B > A （2）D > C > A > B 习题9-11（1）苄基型；（2）烯丙型；（3）乙烯型；（4）苄基型；（5）2°；（6）芳基型； （7）乙烯型；（8）3°；（9）1°。
有机化学C第9章 卤代烃问题参考答案
19 卤代烃问题参考答案问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高？ 讨论：一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高；同一烃基的卤烷沸点：碘烷 > 溴烷 > 氯烷。
综合考虑前者沸点较高。
问题2 怎样制备甲基叔丁基醚？讨论： 采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。
因为在碱性条件下，仲、叔卤代烃容易发生消除反应。
本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。
问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。
讨论： 在S N 1反应中，当亲核取代反应发生在手性碳原子上时，因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的，亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子，如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子，亲核试剂的进攻又完全随机的活，则生成的两种对映体应是等量的，产物为外消旋体。
问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。
讨论：S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化，如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。
问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团？讨论：无论是S N 1还是S N 2反应，离去基团的碱性越弱，越易离去。
碱性很强的基团（如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，如R-OH 、ROR 等，就不能直接进行亲核取代反应，HO -是碱性很强的基团，只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。
例：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBrCH 3CH 22CH 2OH + Br S N 2BrCH 3CH 22CH 2Br + H 2O2Br 3H 13C 6H NaOH O H CH 3C 6H 13H NaBr C +C +[α]=-34.6°[α]=+9.9° S RCH 3ONa CH 3C H 3CH 3Cl CH 3OMe CH 3C H 3C +C R2问题6 请比较苄基溴、α-苯基乙基溴、β-苯基乙基溴进行S N 1反应时的速率大小。
有机化学九到十章答案
第九章 醛、酮、醌1．命名下列化合物解：（1） 1-羟基-4-己烯-3-酮 (2) 2-甲基-4-氧代戊醛(3) (E) –2-戊烯醛 (4) 4-氯-2-羟基苯甲醛(5) 3-甲基环己酮 (6) 6-甲基2，3-二甲氧基对苯醌 2．写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：(1)NaC≡CCH 3(液NH 3) (2)浓OH - (3)CH 3CHO/稀OH - (4)NH 2OH(5)浓OH -，HCHO (6)托伦试剂(7)C 2H 5OH(干燥HCl) (8)HNO 3/H 2SO 4，25℃(9)斐林试剂 (10)Al ［OCH(CH 3)2］3/(CH 3)2CHOH 解：CH C ≡CCH3ONaCOOHCH 2OHCH=CHCHO(1)(2)(3)CH=NOH CH 2OHHCOOH(4)(5)(6)COOHCH(OC 2H 5)2(7)2(8)(9) 不反应CH 2OH(10)3．写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：(1)浓HNO 3/V 2O 5 (2)NaBH 4/C 2H 5OH (3)HOCH 2CH 2OH/干燥HCl(4)HCN/OH -(1) CH 3CH=CHCOCH 2CH 2OH (2) CH 3COCH 2CHCHOCH 3(3)CH 3CH 2H C=CCHO H(4)3(5)3(6)3NHNH 2(5)托伦试剂 (6)(7)Zn-Hg/HCl (8)NH 2—NH 2；(HOCH 2CH 2)2O ，KOH ，加热 (9)饱和NaHSO 3溶液 (10)CH 3C≡CNa ，然后水解 (11)C 6H 5MgBr ，然后加H 2O (12)(C 6H 5)3P ＝CHCH 2CH 3 解：(1) HOOC(CH 2)4COOH(2)(3)(4)(5) 不反应(6)OHCNOH OH SO 3HOHC CH 2CH 3OOH C 6H 52CH 3(7)(10)(11)(8)(9)4．完成下列反应： 解:5．将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序：(1) A. (CH 3)3CCC(CH 3)3 B. CH 3CCHO C. CH 3CCH 2CH 3 D. CH 3(2) A. HCHO B. C 6H 5CHO C. m-CH 3C 6H 4CHO D. p-BrC 6H 4CHOOO OO (1) BrCH 2CH 2COCH 3 ( ) ( ) ( )(CH 2OH)2+Mg CH 3CHO醚( ) ( )H 3O +CrO3(2) C 6H 5COCHO HCN( )(3) C 6H 5CHO + CH 3CH 2CH 2CHO ( )(4) HO(CH2)4CHO ( )(5)COCH 3+ HOCH 2CH 2OH TsOH( )2CH 2COCl3( )2CCH 2CHCH 33O CH 3( )稀( )HCl( )(8)O OC 2H 5(1) BrCH 2CH 2CCH 3O OBrMgCH 2O O 3CHCH 2CH 2CCH 3OOOMgBr CH 3CHCH 2CH23OH CH 3CCH 2CH 2CCH 3OO(2) C 6H 5COCHCN OH(3) C 6H 5CH=CCHOCH 2CH 3(4)3O O(6) CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3HO(CH 2)4CHO解：(1) B > D > C > A (2) A > D > C > B 6．按与HCN 反应活性大小排列：解： (3) > (2) > (1) > (8) > (7) > (4) > (5) > (6)7．用化学方法区分下列各组化合物：(1) 丙醛、丙酮、正丙醇、异丙醇 (2) 戊醛、2-戊酮、3-戊酮 (3) 环己烯、环己醇、环己酮 解：(1) 与金属钠反应，碘仿反应。
卤烃练习
卤烃练习题班级学号姓名一、 命名下列化合物（每小题1分，共10分）C H 3CH 3CH 3ClBrBrCH 3ClCl 1.2.4-甲基-3-(2-氯苯基)-4-溴-2-戊烯1-(2-1-氯乙基-4-溴苯基)-2氯乙烯BrClClCH 3CH 3ClBrBr3.4.(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)-1-氯-2-溴乙烯3-甲基-4,5’-二溴-2’-氯联苯CH 3ClBrCH 3C 2H 5Cl 5,6.1-甲基-6-乙基-7-氯-4-溴萘C 2H 5CH 3ClBrBrH 5C 2CH 37.8.7-甲基-10-乙基-1-氯-6-溴蒽9-甲基-1-乙基-10-氯-7-溴菲9.10.CH 2BrClCH 3ClBr1-4-氯-2-溴苯基-1氯乙烯(Z)-1-2-溴苯基-1-氯丙烯二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共30分）1.CH 3CH 3Cl+NaCN2.+NaOCH 2CH 3CH 3Br3.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.CH 3CH 3+NaOCH 2CH 35.+NaCNBrClCl 2I6.CH 3CH 3Cl+NaSCH 2CH 37.CH 3CH 3Cl+NaCNClBr8.+AgNO 325Cl9.+NaICH 3COCH310.+CH 3CH 3BrCl11.CH 3CH 3FC H ONa12.CH 3CH 3ClC 2H 5ONa13.CH 3CH 3NaOH/H O14.(CH 3)3COK15.CH 3Cl+MgTHF三、选择题（每小题1分，共30分）1．氯乙烯难发生亲核取代反应是因为A A ．p,π-共轭效应碳氯键的键能增加 B ．p,π-共轭效应碳氯键的键能降低 C ．氯的-I 效应使氯的活性降低D．氯的+C效应使双键的电负性降低2．烯丙基氯的S N2反应速度远快于1-氯丙烷是因为CA．乙烯基是吸电子基,使α-碳的正电性增加B．乙烯基是斥电子基,使α-碳的正电性降低C．烯丙基氯的过渡态中碳是SP2杂化的，碳的P轨道可也π键共轭，使过渡态的能量下降D．烯丙基氯的α-碳是SP2杂化的3．叔丁基氯与碘化钠在丙酮中的反应属于AA．S N1B．S N2C．E1D．E24．卤烃与硝酸银的乙醇溶液的反应属于A．S N1B．S N2C．E1D．E25．与硝酸银醇溶液反应最快的是DA．RFB．RClC．RBrD．RI6．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．氯甲烷B．2-氯丙烷C．2-甲基-2-氯丙烷D．苄氯7．对于S N1反应DA．动力学是二级反应B．产物不发生消旋化C．产物构型发生转化D．有重排产物8．对于S N2反应DA．动力学是一级反应B．产物发生消旋化C．产物构型部分发生转化D．无重排产物9．S N2反应速度最快的是AA．CH3ClB．CH3CH2ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl10．S N1反应速度最快的是DA．CH3ClB．CH3CH2ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl11．对S N1反应，影响反应速度的主要因素是D A．空间位阻B．亲核试剂的亲核性C．碳原子的带正电荷的数量D．正碳离子的稳定性12．对S N2反应，影响反应速度的主要因素是A A．空间位阻B．亲核试剂的碱性C．碳原子的带正电荷的数量D．正碳离子的稳定性13．对于卤代烷的S N1反应AA．溶剂极性增加，反应速度加快B．溶剂极性增加，反应速度减慢C．反应速度与溶剂无关D．有的随溶剂极性增加速度加快，有的则相反14．对于溴甲烷与碘化钾在丙酮-水中的卤素交换反应B A．溶剂中水的比例增加，反应速度加快B．溶剂中水的比例增加，反应速度减慢C．反应速度与溶剂中水的比例无关D．溶剂中丙酮的比例大时速度加快，丙酮的比例小时速度减慢15．S N1反应是AA．离子反应B．协同反应C．自由基反应D．络合反应16．卤代烷的S N1反应的决速步骤是DA．亲核试剂对卤代烷的进攻B．卤代烷的离解C．正碳离子与亲核试剂的反应D．卤素负离子的离去17．卤代烷的S N2反应的决速步骤是AA．亲核试剂对卤代烷的进攻B．卤代烷的离解C．正碳离子与亲核试剂的反应D．卤素负离子的离去18．根据Winstein离子对理论，亲核试剂进攻溶剂分隔离子对时，产物CA．完全外消旋产物B．完全构型转化产物C．构型转化产物多于构型保持产物D．构型转化产物少于构型保持产物19．S N2反应速度最快的是AA．苄氯B．烯丙基氯C．氯乙烷D．2-氯丙烷20．离去能力最强的是AA．I-B．Br-C．Cl-D．F-21．S N1反应速度最慢的是DA．1-氯丙烷B．2-氯丙烷C．氯代环已烷D．7，7-二甲基1-氯二环[2，2，1]庚烷22．亲核性最强的是AA．HS-B．HO-C．CH3COO-D．F-23．亲核性最强的是A．HS-B．HO-C．CH3COO-D．F-24．介于E1和E2之间的反应是AA．热力学控制的，遵循Sayzaff规则B．动力学控制的，遵循Sayzaff规则C．热力学控制的，遵循Hofmann规则D．动力学控制的，遵循Hofmann规则25．介于E1CB和E2之间的反应是DA．热力学控制的，遵循Sayzaff规则B．动力学控制的，遵循Sayzaff规则C．热力学控制的，遵循Hofmann规则D．动力学控制的，遵循Hofmann规则26．卤代烃的E2消除反应立体定向是BA．反式消除的活化能高于顺式消除B．反式消除的活化能低于顺式消除C．反式消除的活化能等于顺式消除D．有的反式消除的活化能高于顺式消除，有的反式消除的活化能低于顺式消除27．对于卤代烷S N1取代反应与E1消除反应的竞争AA．高温和低极性溶剂有利于消除反应B．高温和低极性溶剂有利于取代反应C．高温和高极性溶剂有利于消除反应D．高温和高极性溶剂有利于取代反应28．与金属镁反应速度最快的是AA．CH3ClB．C6H5ClC．(CH3)2CHClD．(CH3)3CCl29．与金属镁反应速度最慢的是AA．CH3FB．CH3ClC．CH3BrD．CH3I30．对于卤代烷S N2取代反应与E2消除反应的竞争A A．强碱性和低亲核性试剂有利于消除反应B．强碱性和低亲核性试剂有利于取代反应C．弱碱性和强亲核性试剂有利于消除反应D．弱碱性和弱亲核性试剂有利于取代反应四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）氯苯氯代环已烷3-氯环已烯1-氯已烷苄氯1、AgNO3/C2H5OH（立即、数秒、数分、加热，不产生）；2、Br2五、推断题（每小题10分，共20分）1．化合物A（C8H8Cl2）与硝酸银的醇溶液加热才生成沉淀B（C8H8O3N1Cl），A与氢氧化钠的醇溶液共热生成C（C8H7Cl），A和B经酸性高锰酸钾氧化均生成D（C7H5O2Cl）；D与混酸共热生成两种一元硝化产物，其中主要产物是E（C7H4NO4Cl）。
有机化学第9章习题参考答案
(EtOCO)2CH(CH2)3CH(COOEt)2
(CH3)2CHCH(COOEt)2
CH3CH2CH(CO2Et)2
（5）
CH 2(COOC2H 5)2 C2H5ONa C 2H 5OH CH3I CH3-CH(COOC 2H 5)2
CH3
C2H5ONa C 2H5OH
CH3
BrCH 2CH2Br
11．对甲苯基甲酰氯 14．苯甲酰胺
15．N-溴代丁二酰亚胺（NBS） 18．苯甲酸乙酯
17．顺丁烯二酸酐（顺酐）
O CH 2CH 2COOH (1) 3 −苯基丙酸
O O Ph (6) 3−(3,3 −二甲基环己基 )丙醛
O Br O
O
O NHCH3 (4) N − 二甲基丙酰胺
Br COOH
(2)丁酰溴
45
9.15（1）化合物A（C12H14O3）的不饱和度为 6，可能含有苯环、双键或环等。 （ 2 ）苯乙酮与氯乙酸乙酯在无水惰性溶剂中碱性缩合剂作用下，发生的是 Darzens-Claisen 反应：
OC C H COOC2H5
NaNH2 C CH3 ClO C CH3 O C CHCOOH C H3 C H COOC2H5
NaOH
H+ H2O CH3COCH(CH2CH3)2 (1)EtONa CH3COCHCO2Et (2)ClCH2COCH3 CH2COCH3 NaOH H+ H2O
(2)
CH3COCH2CO2C2H5 CH3COCH2CH2COCH3
(3) CH3COCH2CO2C2H5
(1)EtONa
CH3COCHCO2C2H5 CH3CHCO2C2H5
44
（2）酸性增强的重要原因之一是由于共轭碱分子内形成了有效的氢键，它分散了羧酸氧的 负电荷，降低了共轭碱的碱性。 9.13
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)之欧阳术创编
目录第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p xH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第九章卤烃习题答案
第九章卤烃习题答案第九章卤代烃1.⽤系统命名法命名下列各化合物（1）（2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3CBr（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式: ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、⽤⽅程式表⽰α-溴代⼄苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （⽔）⑵ KOH （醇）⑶ Mg 、⼄醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)⼄Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)丙酮CHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3Br(8)CH 3CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3Br(9)醇AgNO 3,CHONO 2CH 3 AgClCHCH 3Br(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH 3⑴⑵⑶⑷⑸引发剂⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:（8）CH3CCMgI CH4(11)(CH3)2HC BrNO2A:B:NO2 (CH3)2C Br6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴⽔解速率⑶进⾏SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-⼆甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进⾏SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基⼄基溴β-苯基⼄基溴③答案：解:⑴⽔解速率:⑵与AgNO3-⼄醇溶液反应的难易程度:⑶进⾏S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-⼆甲基-1-溴丁烷②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进⾏S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基⼄基溴>苄基溴>β-苄基⼄基溴7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并⽐较反应速率的快慢。
鲁科版高考化学一轮总复习课后习题 第九章 有机化学基础 第2讲 烃
(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等
有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾
中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
易错辨析 判断正误:正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双
烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
(2)烯烃和炔烃的命名。
如:
的名称为 3-甲基-1-丁烯 ;
的名称为 4,4-二甲基-2-己炔 。
3.脂肪烃的结构
(1)甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
空间结构
乙炔(C2H2)
H—C≡C—H
①加成反应:有机化合物分子中的
不饱和碳原子
与其他原子或原子团
直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(4)加聚反应。
π键打开,链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式:
。
nCH2 CH—CH3
②乙炔加聚反应的化学方程式:
nCH≡CH
CH CH。
B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下体积比为
3∶2∶1
C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大
D.丙烷分子中碳链是锯齿形的,不是简单的直线排列
答案 D
解析 选项所给模型为球棍模型,A错误;相同物质的量的三种物质完全燃烧,
生成的气体在标准状况下为CO2,三者C原子数相同,所以生成CO2体积比为
①天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分
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第九章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1） （2）CCH 2CH 2CHCH 3ClH 3CH 3CBr（3）H 3CCCCH 2C CH 2Br（4）(5) BrCl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式: ⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯 答案： 解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3NaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3(4)丙酮NaICHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3(6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3Br(8)CH 3CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3Br(9)醇AgNO 3,CHONO 2CH 3AgClCHCH 3Br(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH 35.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸ 引发剂⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:（8）CH3CCMgI CH4(11)(CH3)2HCBrNO2A:B:NO2(CH3)2CBrCl6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。
3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：解:x(4)XX9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸ S N1 ⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr⑵⑶(4)答案：解:⑴第二个反应较快,因为按S N2历程进行，β—C上支链增加，不利于-CN进攻；⑵第一个反应较快，因为按S N1历程进行,因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H；⑶第二个反应较快,因为按S N2历程进行，试剂的亲核性SH->OH-；(4)第二个反应较快,因为I-比Cl-易离去。
11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行？⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N2 ⑶ S N1 ⑷ S N1 ⑸S N1 ⑹S N212、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案：13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?答案：解:R型，有旋光性，S N2历程。
无旋光性,S N1历程。
14、氯甲烷在S N2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?答案：解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。
CH3Cl KI CH3I KClCH3OHCH3I H2O HI15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。
答案：解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应时，C2H5O-亲和性强，3-溴-1-戊烯发生的是S N2反应，当与乙醇反应时，乙醇的亲核型较小，发生的是S N1反应，反应式如下：H2C CHCHCH2CH3BrH2C CHCHCH2CH3OC2H5C2H5ONa,C2H5OHNH2C CHCHCH2CH3BrH2C CHCHCH2CH3S N1H2CHC+CHCH2CH3C2H5OH H2C CHCHCH2CH3OC2H5H+C2H5OCH2CH CHCH2CH2CH3HH HH2C CHCHCH2CH3OC2H5C2H5OCH2CH CHCH2CH2CH316、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物⑴解:H3CHC CH3NBS引发剂BrH2C CH22HOH2CHC CH2Br2,CCl4CH2OHCHCH2Br Br或H3CHC CH2CH3CHCH3BrHBr(CH 3)2CHMgBrMg,无水乙醚CH3CHCH3DD2O⑵解:丙酮CCl4⑶由环己醇合成① 由碘代环己烷② 3-溴环己烯③答案：解:OHHIIH2O(3)OHH NBSBr17、完成以下制备:⑴由适当的铜锂试剂制备① 2-甲基己烷② 1-苯基地-甲基丁烷③ 甲基环己烷⑵由溴代正丁烷制备①1-丁醇②2-丁醇答案：解: ⑴③（ H3C）CuLiBr CH3⑵18、分子式为C4H8的化合物(A),加溴后的产物用NaOH/醇处理，生成C4H6（B），（B）能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推出（A）（B）的结构式并写出相应的反应式。
答案：解:A H3CH2CHC CH2B CH3CH2C CH19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。
答案：解:Br20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用NaOH乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得,试推出(A)(B)(C)(D)的结构式,并写出所有的反应式.答案：解:21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。
苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几。
为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。
答案：解: 苄基溴与水在甲酸溶液中按S N1反应历程生成苯甲醇,反应速率与[H2O]无关，极性溶剂可稳定CH2。
对甲基苄基溴，由于—CH3的推电子效应，使CH2H3C稳定性大于CH2所以反应速度是前者的58倍。
溴化苄与C2H5O-在乙醇中生成苄基乙基醚的反应按S N2历程进行，反应速率取决于[RBr][C2H5O-]。
C2H5O-的亲核性比H2O强，CH3CH2OH的极性比HCOOH小，S N2反应速率决定于过渡态的形成及其稳定性，受—CH3的推电子效应影响较小，所以两者反应速率相近。
22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对S N1和S N2反应进行比较。
S N2 S N11.动力学级数二级一级2.立体化学瓦尔登构型转化外消旋或构型转化或保持3.重排现象无有4.RCl,RBr,RI的相对速率RI＞RBr＞ RCl RI＞RBr＞ RCl5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX, (CH3)3CX的相对速率CH3X＞CH3CH2X＞(CH3)2CHX＞(CH3)3CX(CH3)3CX＞(CH3)2CHX＞ CH3CH2X＞CH3X23、试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷。
解：24、用系统命名法命名下列化合物：Cl(1)(2)BrClCH 2CH CH 2(3)CH 2BrOCH 3Br(4)解：（1）1-氯-二环[2.2.1]庚烷 （2）3-（2-氯-4-溴丙基）-1-丙烯 （3）对甲氧基苄基溴 （4）2-溴萘（或β-溴萘） 25、用C 6和C 6以下卤化物合成。
(1)CH 2CCHCH 3CH 3(2)CH 2(CH 2)2CH 3(3)CHCH CH 2CH3解：2CH 2LiCuClN 2醚CH 2CuLi233ClTM(1)2CuClN 2醚2TM(2)CH 2ClCH 2CuLi322(3)H 2CCH 32Li2H 2CCH 3N 2H 2CCH 32CuLi26、下列反应中有无错误？如有错误，请改正。