黄酮类化合物

黄酮类化合物开放分类：生物化学科学自然科学药物编辑词条分享黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

编辑摘要目录1 结构类型2 理化性质3 鉴别反应4 分布特点5 药理活性1 结构类型2 理化性质3 鉴别反应4 分布特点5 药理活性6 相关词条7 参考材料2-苯基色原酮黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。

它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。

黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

黄酮类化合物分布广泛，种类繁多，具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等作用外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面也有显著效果，是重要的天然产物之一。

黄酮类化合物 - 结构类型最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物，现在则泛指两个苯环（A 环与B 环）通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。

根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B 环的联接位点等特点，可将该类化合物分为多种结构类型，其基本母核结构见下表。

类型母体结构代表化合物黄酮类（flavone ）黄岑素（baicalein ）、黄岑苷（baicalin ）黄酮醇类（flavonol ）槲皮素（quercetin ）、芦丁（rutin ）二氢黄酮类（dihydroflavone ）陈皮素（hesperetin ）、甘草苷（liquiritin ）二氢黄酮醇类（dihydroflavonol ）水飞蓟素（silybin ）、异水飞蓟素（silydianin ）异黄酮类（isoflavone ）大豆素（daidzein ）、葛根素（purerarin ）二氢异黄酮类（dihydroisoflavone ）鱼藤酮（rotenone ）查尔酮类（chalcone ）异甘草素（isoliquiritigenin ）、补骨脂乙素（corylifolinin ）橙酮类（aurones ）金鱼草素（aureusidin ）黄烷类（flavanes ）儿茶素（catchin ）花色素类（anthocyanidins ）飞燕草素（delphinidin ）、矢车菊素（cyanidin ）双黄酮类（biflavone ）银杏素（ginkgetin ）、异银杏素（isoginkgetin ）黄酮类化合物除少数游离外，大多与糖结合成苷。

糖基多连在C8或C6位置上，连接的糖有单糖（葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等），双糖（槐糖、龙胆二糖、芸香糖等）、叁糖（龙胆三糖、槐三糖等）与酰化糖（2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等）。

天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外，还发现有C-苷（如葛根素）存在。

黄酮类化合物 - 理化性质黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定型粉末。

黄酮类化合物的颜色与分子中存在的交叉共轭体系及助色团（-OH 、-CH3）等的类型、数目及取代位置有关。

一般来说，黄酮、黄酮醇及其苷类多呈灰黄至黄色，查尔酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类等因不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。

花色素及其苷元的颜色，因pH的不同而变，一般呈红（pH<7）、紫（7<8.5）、蓝（PH>8.5）等颜色。

黄酮苷元一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂，易溶于稀碱液。

黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度相应减少。

黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、吡啶等溶剂，难溶于乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。

黄酮类化合物因分子中多有酚羟基而呈酸性，故可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。

有些黄酮类化合物在紫外光（254nm或365nm）下呈不同颜色的荧光，氨蒸汽或碳酸钠溶液处理后荧光更为明显。

多数黄酮类化合物可与铝盐、镁盐、铅盐或锆盐生成有色的络合物。

黄酮类化合物- 鉴别反应1、盐酸-镁粉还原反应取药材粉末少许与试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸提取，取提取液加镁粉少许振摇，滴加几滴浓盐酸，1-2min内即出现颜色。

多少黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色，黄酮类显橙色，异黄酮及查尔酮类无变化。

其他还原反应还有：盐酸-锌粉反应，黄酮、黄酮醇类常不显色，只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色；钠-汞齐反应，黄酮类成分可产生黄、橙、红等色；四氢硼钠（钾）反应，仅二氢黄酮醇类可被四氢硼钠还原呈红色，其他黄酮类不反应。

2、金属盐类试剂络合反应黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应，生成有色的络合物，可供某些类型黄酮的鉴别。

产生络合作用的条件是黄酮类成分必须具备下列条件之一，如5-羟基、3-羟基或邻二羟基。

根据有色络合物的最大吸收波长，可进行定量测定。

常用的试剂有三氯化铝、醋酸铅、醋酸镁与二氯氧化锆等试剂。

黄酮类化合物- 分布特点黄酮类化合物在植物体内的形成，是由葡萄糖分布经过莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径生成羟基桂皮酸和三个分子的乙酸，然后合成查尔酮，再衍变为各类黄酮类化合物。

1、黄酮类及二氢黄酮类黄酮类广泛分布于被子植物中，以芸香科、菊科、玄参科、伞形科、苦苣苔科及豆科植物中存在较多；二氢黄酮类分布较普遍，尤其在被子植物的蔷薇科、芸香科、姜科、菊科、杜鹃花科和豆科中分布较多。

2、黄酮醇类及二氢黄酮醇类黄酮醇类较广泛地分布于双子叶植物，特别是一些木本植物的花和叶中，以山柰酚和槲皮素最为常见；二氢黄酮醇类存在于裸子植物、单子叶植物姜科的少数植物中，双子叶植物中分布较普遍，在豆科、蔷薇科植物中也较多。

3、查尔酮类大多分布在菊科、豆科、苦苣苔科植物中，在玄参科、败酱科植物中也有发现。

4、异黄酮类和二氢异黄酮类异黄酮类主要分布在被子植物中，豆科中占到70%左右，其余分布在桑科、鸢尾科中。

5、花色素类花色素类是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的化学成分，广泛地分布于被子植物中。

6、黄烷类黄烷-3-醇的衍生物称为儿茶素类，在植物中分布较广，主要存在于含鞣质的木本植物中。

黄烷-3，4-二醇衍生物被称为无色花色素类，在植物界的分布也很广，其中在含鞣质的木本植物和蕨类植物中存在较多。

该类化合物常因分子聚合而具有鞣质的性质。

7、橙酮类橙酮类定位与其它黄酮类化合物不同，在中药中比较少见，多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。

8、双黄酮类双黄酮类较集中地分布于除松科以外的裸子植物中，如银杏科、松科、杉科；蕨类植物中的卷柏属植物中也有分布。

9、其他黄酮类苯骈色原酮为一种特殊类型的黄酮类化合物，常存在于龙胆科、藤黄科植物中，在百合科植物中也有分布。

呋喃色原酮类和苯色原酮类在植物界中分布较少，如凯刺种子和果实中得到的凯林（khellin）属于呋喃色原酮类化合物。

黄酮类化合物- 药理活性A黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性。

1、心血管系统活性不少治疗冠心病有效的中成药均含黄酮类化合物，研究发现芦丁、槲皮素、葛根素以及人工合成的立可定（recordil）等均有明显的扩冠作用；槲皮素、芦丁、金丝桃苷、葛根素、灯盏花素、葛根总黄酮、银杏叶总黄酮对缺血性脑损伤有保护作用；金丝桃苷、水飞蓟素、木犀草素、沙棘总黄酮对心肌缺血性损伤有保护作用；银杏叶总黄酮、葛根素、大豆苷元等对心肌缺氧性损伤有明显保护作用。

此外，沙棘总黄酮、苦参总黄酮、甘草黄酮（主要为甘草素和异甘草素）具有抗心律失常作用。

2、抗菌及抗病毒活性木犀草素、黄岑苷、黄岑素等均有一定的抗菌作用；槲皮素、二氢槲皮素、桑色素、山柰酚等具有抗病毒作用；从菊花、獐牙菜中分离得到的黄酮单体对HIV病毒有较强抑制作用，大豆苷元、染料木素、鸡豆黄素A对HIV病毒也有一定抑制作用。

3、抗肿瘤活性黄酮类化合物的抗肿瘤机制多种多样，如槲皮素的抗肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶的活性、降低肿瘤细胞耐药性、诱导肿瘤细胞凋亡及雌激素样作用等有关；水飞蓟素的抗肿瘤活性与其抗氧化作用、抑制相关酶活性、诱导细胞周期阻滞等有关。

4、抗氧化自由基活性大多数黄酮类化合物均有较强的抗氧化自由基作用，而黄酮类化合物的一些药理活性也往往与其抗氧化自由基相关。

5、抗炎、镇痛活性芦丁、羟基芦丁、二氢槲皮素等对角叉菜胶、5-HT及PGE诱发的大鼠足爪水肿、甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明显抑制作用；金荞麦中的双聚原矢车菊苷元有抗炎、解热、祛痰等作用；金丝桃苷、芦丁、槲皮素及银杏叶总黄酮等有良好的镇痛作用。

6、保肝活性水飞蓟素对中毒性肝损伤、急慢性肝炎、肝硬化等有良好的治疗作用；淫羊藿黄酮、黄岑素、黄岑苷能抑制肝组织脂质过氧化、提高肝脏SOD活性、减少肝组织脂褐素形成，对肝脏有保护作用；甘草黄酮可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤等。

此外，大量研究表明黄酮类化合物还具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力、泻下、镇咳、祛痰、解痉及抗变态等药理活性。

黄酮类化合物- 相关词条天然产物、生物碱、萜类、昆虫激素、信息素、皂苷、蒽醌、香豆素、木脂体黄酮类化合物- 参考材料1、徐任生，叶阳，赵维民.天然产物化学导论，北京：科学出版社，20062、中国科学院上海药物研究所植物化学研究室.黄酮体化合物鉴定手册，北京：科学出版社，19813、肖崇厚.中药化学，上海：上海科学技术出版社，1994。