羧酸酯4
羧酸的酯化反应
羧酸的酯化反应一、引言羧酸的酯化反应是有机化学中非常重要的一类反应，广泛应用于生产和合成各种化合物。
本文将从羧酸的定义、酯化反应的机理、反应条件和催化剂等方面进行详细阐述。
二、羧酸的定义羧酸是一类具有一个或多个羧基(-COOH)的有机化合物，常见的有乙酸、苯甲酸、丙酸等。
它们具有强烈的极性，可与水形成氢键，因此在水中易溶解。
三、酯化反应的机理1. 酯化反应简介酯化反应是指将羧酸与醇在存在催化剂或不需要催化剂的条件下发生缩合反应，生成相应的酯和水。
2. 酯化反应机理（1）先生成活性中间体首先，原料中的羧基会被质子化为较强的电离态，并与催化剂形成复合物。
然后，羧基中间体会与过量的醇发生加成反应，生成活性中间体。
（2）生成最终产物接着，在活性中间体作用下，另一个醇分子与其反应，生成最终产物和水。
反应的机理如下：四、反应条件1. 反应温度酯化反应需要在一定的温度范围内进行。
一般来说，反应温度越高，反应速率越快。
但是过高的温度会导致产物分解，因此需要根据不同的羧酸和醇来选择合适的反应温度。
2. 反应时间反应时间也是影响酯化反应的重要因素之一。
通常情况下，较短的反应时间可以提高产物收率和纯度。
3. 催化剂催化剂在酯化反应中起着非常重要的作用。
常用的催化剂有硫酸、盐酸、氢氧化钠、三氟甲磺酸等。
4. 反应物比例在进行酯化反应时，不同羧酸和不同醇之间需要按照一定比例进行配比。
通常情况下，使用过量的某种反应物可以提高产物收率。
五、催化剂1. 硫酸硫酸是最常用的催化剂之一。
它可以促进羧基和水合物中间体的形成，从而加速反应速率。
但是硫酸会对产物造成腐蚀，因此需要进行后处理。
2. 盐酸盐酸也是常用的催化剂之一。
它可以与羧基形成氢键，从而促进反应的进行。
但是盐酸会对产物造成污染，需要进行后处理。
3. 氢氧化钠氢氧化钠可以与羧基形成盐类，从而促进反应的进行。
但是氢氧化钠会影响产物的纯度和收率。
4. 三氟甲磺酸三氟甲磺酸可以促进反应的进行，并且不会对产物造成污染和腐蚀。
羧酸酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的定义和结构羧酸酯是一类含有羧基(-COOH)和醇基(-OH)的有机化合物，其中羧基与醇基通过酯键相连接。
一般而言，羧酸酯的结构可表示为R-COO-R'，其中R和R'分别代表烴基、芳基等有机基团。
根据R和R'的不同，羧酸酯可以分为脂肪族、芳香族等不同类型。
二、羧酸酯的性质1. 物理性质：一般情况下，羧酸酯为无色或微黄色液体，具有挥发性。
其密度、沸点、燃点等物理性质随着具体结构的不同而有所差异。
2. 化学性质：羧酸酯具有较好的稳定性，不易降解。
在酸性条件下，可发生酸解反应，生成相应的羧酸和醇；在碱性条件下，可发生醇解反应，生成相应的醇和羧酸。
三、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法较为多样，常见的包括以下几种：1. 酸酯化反应：将酸与醇在酸性条件下加热反应，生成酯。
这是一种常见的合成方法，适用于各种酸醇组合。
2. 酸氯醯化反应：将羧酸与氯化酰在碱性条件下反应，生成酸氯酯，再与醇反应生成酯。
3. 酮酯偶合反应：将醇与醛通过酮酯偶联反应生成酯。
这是一种较有机的合成方法，适用于含有活性氢的醇与含有活性羰基的醛之间的反应。
四、羧酸酯的应用由于羧酸酯具有较好的化学稳定性、挥发性和溶解性，并且易于合成，因此在工业化学领域具有广泛的应用价值。
常见的应用包括以下几个方面：1. 润滑剂：羧酸酯可以作为润滑剂的添加剂，改善润滑效果，降低摩擦系数。
2. 塑料助剂：羧酸酯可用作塑料助剂，改善塑料的柔韧性、透明性和耐热性。
3. 香料：羧酸酯具有愉悦的香味，可用于食品、化妆品等行业，作为香精的原料。
4. 药物：许多药物中含有羧酸酯结构，如阿司匹林等。
总之，羧酸酯作为一类重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解其结构、性质、合成方法和应用，可以更好地掌握其在化工生产和科学研究中的应用。
希望本文能对读者有所帮助！。
羧酸 酯
5、酯的分类
无机酸酯 如：CH3CH2-O-NO2
①酸的不同
硝酸乙酯
分
有机酸酯 如：CH3COOH
类
一元酸酯
②酯基的数目 二元酸酯 如:乙二酸二乙酯
多元酸酯 如:油脂
第6一、节酯的酯命名：
酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。
羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成 “酯”字，称为“某酸某酯”。
酸的部分
（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：
O|| R1—C—O—R2
＋
H—
OH
稀硫酸
O
|| R1—C —OH
＋ H—O— R2
（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：
O R C O R′ + NaOH
R COONa +R′OH
如：乙酸乙酯的水解
（1）酸性条件下不完全水解反应式：
CH3COOC2H5 +H2O
软脂酸C15H31COOH
油酸C17H33COOH
3、羧酸的通式
①一元羧酸通式：R（H）—COOH ②饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH
或CnH2nO2
4、羧酸物理性质：
①溶解性：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原 子的增多，溶解度逐渐减小。
②熔点：随碳原子个数增长而升高
稀H2SO4 △
CH3COOH + C2H5OH
（2）碱性条件下完全水解反应式为：
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COO Na + C2H5OH
O
※ 酯的水解时的断键位置 C O 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。
※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成的
酯化反应归纳
关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如
下：
1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为
1: 1。
4、反应方式：
⑴无机含氧酸与醇形成的酯 如： CH 3CH 2OH+HO — NO2 浓 H2SO4 CH 3CH2—O— NO 2+H 2O
CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O
此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O—” 结构的二元链酯。书写
此酯结构式时，一定要注意中间是二元醇， O 万不可将羧基碳和羟基碳换
位。如写成 CH 3COOCH 2— COOCH 2CH 3 等就错了。 ④环酯
a、二元酸与二元醇生成环酯
浓 H2SO4 △
CH 3CH 2OOC— COOCH 2CH 3+2H 2O
—C —O—” 结构的二元链酯。书写此
酯结构式时， 一定要注意中间是二元酸， O 即两个羧基为同一碳链相连， 两
个醇的羟基分列两端。
③一元酸与二元醇生成的酯
浓
如：HOCH 2— CH2OH+2CH 3COOH
H 2 SO4 △
如：COOH
+ COOH
HOCH 2 HOCH 2
O==C — O— CH2 + 2H 2O
O==C — O— CH2
b、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯
如： COOH + COOH
HOCH 2 HOCH 2
O==C —O— CH 2 O==C — O— CH 2
羧酸的酯化反应方程式总结
羧酸的酯化反应方程式总结酯化反应是一种常见的有机化学反应，它可以将羧酸和醇通过酯键连接起来形成酯。
这种反应在众多领域中都有应用，例如化妆品、食品添加剂、药物合成等。
本文将总结一些常见的羧酸的酯化反应方程式。
1. 醇酸酯化反应:醇酸酯化反应是最常见的酯化反应类型，其中一种常见的酯化剂是无水醋酸或醋酐。
此反应通常需要酸性催化剂存在，如硫酸等。
以下是一个典型的醇酸酯化反应方程式：R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O其中，R和R'代表有机基团。
2. 酸酯化反应:酸酯化反应是指在反应中使用有机酸作为酯化剂，而无需外加酸性催化剂。
这种反应一般在高温下进行。
以下是一个典型的酸酯化反应方程式：R-COOH + R'-COOH → R-COOR' + H2O尽管这种反应需要高温，但它具有高产率和高选择性的优点。
3. 酸催化酯化反应:酸催化酯化反应是通过在反应中加入酸催化剂来促进酯化反应。
以下是一个典型的酸催化酯化反应方程式：R-COOH + R'-OH + H+ → R-COOR' + H2O酸催化剂通常是无机酸，如硫酸、氯化亚砜等。
4. 酶催化酯化反应:酶催化酯化反应是指利用生物酶在温和的条件下促进酯化反应。
这种反应通常在生物制药和食品工业中得到广泛应用。
以下是一个典型的酶催化酯化反应方程式：R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O酶催化剂可以是脂肪酶、若干种植物提取物等。
总的来说，羧酸的酯化反应方程式可以归结为如下形式：酸 + 羧酸 + 醇→ 酯 + 水不同类型的酯化反应在反应条件和催化剂选择上有所差异，但基本的反应过程是相似的。
结论：羧酸的酯化反应是一种常见的有机化学反应，可以将羧酸和醇通过酯键连接起来形成酯。
常见的酯化反应类型包括醇酸酯化反应、酸酯化反应、酸催化酯化反应和酶催化酯化反应。
这些反应在不同领域中有广泛应用，丰富了我们的生活和工业生产。
羧酸 酯知识点总结
羧酸酯知识点总结一、羧酸酯的结构和性质1. 结构羧酸酯是羧酸和醇发生缩合反应得到的化合物，其一般结构示意图如下：其中R和R'分别表示有机基团，可以是脂肪族和芳香族的烷基、烯基、炔基等。
羧酸酯中含有极性的羧酸官能团和非极性的烃基团，因此具有一定的亲水性和疏水性，这种结构使得羧酸酯具有良好的溶解性和反应活性。
2. 性质羧酸酯具有许多特殊的化学性质，主要表现在以下几个方面：（1）溶解性：由于羧酸酯中同时含有极性和非极性官能团，因此具有良好的溶解性。
一般来说，具有较长碳链的羧酸酯在有机溶剂中溶解度较高，而短链羧酸酯在水中溶解度更高。
（2）稳定性：羧酸酯具有较好的热稳定性，可以在较高温度下进行加热反应而不发生分解。
这一点使得羧酸酯在有机合成中，特别是在高温条件下的反应中得到广泛应用。
（3）反应活性：羧酸酯具有较强的化学反应活性，可以与醇、胺、酚等发生缩合、酯化、酰胺化等反应，生成酯、酰胺等化合物。
此外，羧酸酯还可以发生与金属、碱金属等离子的络合反应，形成稳定的金属盐。
（4）氧化性：羧酸酯中的羧酸基团具有较强的氧化性，可以在适当条件下发生氧化反应，生成酸醛、醛等化合物。
这一特性使得羧酸酯在有机合成中可以作为氧化剂使用。
（5）酸碱性：羧酸酯中的羧基团可以发生酸碱反应，生成羧酸或羧酸盐。
这种酸碱性质使得羧酸酯在催化剂、氢离子载体等方面有着重要的应用价值。
由于羧酸酯具有上述特殊的结构和化学性质，使得其在有机合成、医药、香料、染料、聚合物材料等领域得到了广泛的应用。
二、羧酸酯的合成方法羧酸酯的合成方法多种多样，根据不同的底物和条件，可采用醇缩合法、酸催化酯化法、酸催化酯缩合法、催化剂法等多种方法。
下面将分别对各种合成方法进行介绍。
1. 醇缩合法醇缩合法是羧酸酯的常见合成方法之一，在酸性或碱性条件下，羧酸和醇经缩合反应得到对应的羧酸酯。
该方法操作简单、原料易得、反应条件温和，因此被广泛应用于实验室和工业生产中。
羧酸的酯化反应
羧酸的酯化反应一、引言羧酸的酯化反应是一种重要的有机合成反应。
在这个反应中，羧酸与醇反应生成酯。
酯化反应在有机合成中广泛应用，可用于合成酯类化合物，具有重要的理论和实际意义。
本文将对羧酸的酯化反应进行全面、详细、完整且深入地探讨。
二、酯化反应的机理酯化反应的机理主要包括酸催化和酸碱催化两种方式。
以下将分别对两种机理进行介绍。
2.1 酸催化机理酸催化机理是指在酸性条件下进行的酯化反应。
在这种情况下，羧酸与醇在酸的催化下发生酯交换反应。
酸催化机理的反应步骤如下：1.酸性条件下，羧酸中的羧基质子化，形成羧离子；2.醇中的羟基质子化，形成醇离子；3.离子交换，羧离子与醇离子发生亲核取代反应，生成酯；4.生成的酯在酸催化下脱离羧基质子化，得到最终产物。
2.2 酸碱催化机理酸碱催化机理是指在碱性条件下进行的酯化反应。
在这种情况下，羧酸通过碱性催化剂转化为酸酐，再与醇反应生成酯。
酸碱催化机理的反应步骤如下：1.羧酸先与碱反应生成酸酐；2.酸酐与醇发生亲核取代反应，生成酯；3.反应结束后，酸酐通过水解还原为羧酸。
三、酯化反应的影响因素酯化反应的速率和产率受到多种因素的影响。
以下将对影响因素进行详细介绍。
3.1 底物结构底物结构对酯化反应的速率和产率有重要影响。
酯化反应中，存在两个底物：羧酸和醇。
它们的结构特点将直接影响反应的进行。
一般来说，较短的羧酸链和较长的醇链有利于酯化反应的进行。
3.2 催化剂种类酯化反应中常用的催化剂种类有强酸和碱。
强酸催化剂可以加速羧酸和醇之间的酯交换反应，而碱催化剂主要用于将羧酸转化为酸酐。
选择适当的催化剂对于提高反应速率和产率非常重要。
3.3 反应条件反应温度和反应时间是酯化反应中重要的反应条件。
适当的反应温度和反应时间可以提高反应速率和产率。
一般来说，较高的反应温度和较长的反应时间有利于反应的进行。
3.4 溶剂选择溶剂选择对酯化反应也有一定的影响。
常用的溶剂有水、乙醇、丙酮等。
不同的溶剂对反应速率和产率有不同的影响，适当选择溶剂可以改善反应效果。
羧酸-酯
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质，掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化，学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ，是一种 色液体，具有 气味，易溶于 。
沸点117.9℃，熔点16.6℃.当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质（1）弱酸性：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸的 ，具有酸的通性。
在水中可以电离＋，电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应：如与Mg 反应的化学方程式为： ③与碱性氧化物反应：如与CaO 反应的化学方程式为：④与碱中和：如与Cu(OH)2反应的化学方程式为：⑤与某些盐反应：如与Na 2CO 3反应的化学方程式为：{科学探究} 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
（2）酯化反应（乙酸和乙醇制备乙酸乙酯）①原理：在乙酸的酯化反应中，可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水，其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式： 注意的问题：①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体，密度比水小，不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施？分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。
羧酸酯结构式
羧酸酯结构式简介羧酸酯（carboxylic acid ester）是一类有机化合物，由羧酸和醇反应生成。
羧酸由羧基（－COOH）和一个连接在羧基碳原子上的官能团组成。
酯是由羧酸和醇经过酯化反应得到的衍生物，由酯基（－COOR）和一个连接在酯基碳原子上的官能团组成。
在羧酸中，羧基为亲电性基团，而醇中的酯基为亲核性基团，因此它们之间能够发生酯化反应。
结构式表示羧酸酯的结构式可以用简略式或完整式表示。
在简略式表示中，羧基和酯基都用R表示，简化了结构的表示。
例如，一个羧酸酯可以表示为R─COO─R’，其中R和R’分别代表有机基团。
在完整式表示中，使用具体的有机基团来表示羧基和酯基。
例如，苯乙酸乙酯的结构式可以表示为CH3─C6H5─COO─CH2CH3。
其中，CH3表示乙基，C6H5表示苯基，COO表示酯基，CH2CH3表示乙基。
合成方法羧酸酯可以通过酯化反应合成。
酯化反应是酸催化下，羧酸和醇发生脱水缩合反应。
一般情况下，酸催化剂选择常用的有机酸，如硫酸、磷酸等。
反应条件可以根据羧酸的活性和醇的反应性进行调节，常用的反应温度为60-100℃。
羧酸酯的合成方法还包括酰氯与醇的反应。
这种方法是羧酸与有机羰基化合物（如酰氯）反应生成羧酸酯。
反应条件一般是在氯化剂（如五氯化磷）的催化下进行，温度较低，常在0-5℃。
此外，羧酸酯还可以通过烷解反应得到。
烷解反应是羧酸酯和醇在碱催化下发生反应，生成对应的醇和碱盐。
烷解反应条件温和，常在室温下进行。
物化性质羧酸酯具有一定的物化性质。
其中，熔点和沸点受羧酸和醇的结构和取代基的影响。
一般来说，羧酸酯的熔点和沸点都比相应的羧酸和醇低。
羧酸酯的溶解性与羧酸结构、醇结构、取代基以及溶剂的性质有关。
羧酸酯一般可溶于有机溶剂，如醚、酯类溶剂等。
但在水中溶解度较低。
羧酸酯具有较好的稳定性和化学惰性，不容易被水分和氧气分解。
这也是为什么羧酸酯常被用作有机合成中的中间体和溶剂的原因之一。
第三节羧酸 酯
两个吸收峰的归属。
2.乙酸分子结构
HOC O结构式： HC H
H
结构简式：CH3COOH(或—COOH）
官能团：—C—OH
O 羰基
羟基
羧基
3.乙酸的物理性质 味： 色态：
强烈刺激性气味
常温下为无色液体 与水、酒精以任意比互溶 熔点：16.6℃，当温度低于熔点时，易凝结 成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
溶解性：
熔点：
4.乙酸的化学性质 （1）酸的通性： A.使紫色石蕊试液变色： CH3COOH CH3COO- +H+
B.与活泼金属反应：
2CH3COOH + Fe====(CH3COO)2Fe+H2↑
C.与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O====2CH3COONa+H2O
D.与碱反应： CH3COOH+NaOH====CH3COONa+H2O E.与盐反应： 2CH3COOH+Na2CO3====2CH3COONa+H2O+CO2↑ （2）酯化反应（下面讲到）
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中 酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使 酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
的结构中,有两个部位的键容易断裂:当O－H键断裂时,
容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当C－O键断裂时,羧基中
的－OH易被其他基团取代。
二、酯化与水解的关系：羧酸+醇
人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第4节 第1课时 羧酸 酯
45
(2)甲酸酯 醛 酯的 的性 性质 质— —— —银 水镜 解反 反应 应，与H2还原反应
46
[答案] A
2．某有机物的结构简式为
47
，下列关于它的
性质的叙述中不正确的是( ) A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应 B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种 C．1 mol 该有机物最多能与 7 mol NaOH 反应 D．该有机物能与溴水发生取代反应
35
36
酯化反应与酯的水解反应
1．C2H518OH 与 CH3COOH 在浓硫酸条件下共热，生成的产物 中哪种物质分子中含 18O？可以得出酯化反应的原理是什么？
[提示] 乙酸乙酯中含 18O。酯化反应时，醇—OH 失去 H，羧 基失去—OH。
37
2．酯化反应用浓硫酸，酯的水解反应用稀硫酸，两反应中硫酸
15
二、羧酸衍生物——酯 1．组成、结构和命名
16
2．酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小 于水，难溶于水， 易 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
17
(2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
①酸性条件下水解
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH 。
②碱性条件下水解
48
C [该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基 均能与纯碱反应，A 选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生 水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5-三羟基苯甲酸)，B 选项正确； 能与 NaOH 反应的有 5 个酚羟基、1 个酯基、1 个羧基，其中酯基水 解后生成 1 个羧基和 1 个酚羟基，所以 1 mol 该有机物最多能与 8 mol NaOH 反应，故 C 选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被 溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D 选项正确。]
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋Y
浓H2SO4 △
Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义：酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式：酸脱 羟基，醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应：
CH3COOH＋
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
＋H2O。
三、酯
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发 生水解反应，其条件是酸催化 或碱催化 ，有 关化学方程式： (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ； ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 ：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O； ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应：
2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O； ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小， 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
羧酸 酯(完整版)
2.酯的通式 （1）一般通式： 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （2）结构通式： （3）一元饱和羧酸酯通式：CnH2nO2（n≥2） 3、官能团：
O R(H) —C—O—R′ 或 RCOOR′
4、同分异构： 同碳数的酯与羧酸互为同分异构体 5、酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 6、酯的命名——“某酸某酯”
23蒸馏水蒸馏水5ml5ml振荡振荡均匀均匀实验步骤实验步骤22将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴里加热的水浴里加热约约5min5min闻各试管里乙酸乙酯的气味闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论酯的气味未消失酯的气味未消失酯的气味变淡酯的气味变淡酯的气味消失酯的气味消失酯在中性溶液中不水解在酸性中部分水解碱性时完全水解酯在中性溶液中不水解在酸性中部分水解碱性时完全水解11酯的水解反应在酸性条件好还酯的水解反应在酸性条件好还是碱性条件好
【思考】：
乙酸和乙醇是如何反应生成乙酸乙酯的？
=
浓H2SO4
O
CH3 C O C2H5 + H2O
=
【探究】乙酸乙酯的酯化过程 ——酯化反应的脱水方式
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
实验验; H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
水解原理：酯+水
酸+醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解 反应，其中在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的
强调：
※ 酯的水解时的断键位置
※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。
高中化学必修课----羧酸 酯知识讲解及巩固练习题(含答案解析)
高中化学必修课----羧酸酯知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。
【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1．羧酸的组成和结构。
（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。
羧基（）是羧酸的官能团。
（2）羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
3．羧酸的主要性质。
（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
【高清课堂：羧酸和酯#羧酸的化学性质】（2）羧酸的化学性质。
①弱酸性。
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。
而羧酸具有酸类物质的通性。
如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。
注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反应。
通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。
④还原反应。
由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。
RCOOH RCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。
选修五第三章羧酸--酯分解
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：__________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为___________________________________。
解，而在酸荡、均匀碱性条件下易水解？
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5
min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性：
CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应：
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
第三节羧酸酯
碳酸 > 苯酚 酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性: ①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。 甲酸 ＞乙酸 ＞ 丙酸 ②常见物质的酸性强弱顺序： 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞苯甲酸 ＞乙酸 ＞ 碳酸＞酚
＞水＞醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
四、几种常见的羧酸
1、甲
酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
（1）写出甲酸—氧化的反应
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应
O
CH3—C—OH+H—18O—C2H5
同位素原子示踪法：
浓H2SO4
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
O
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器，并检查
装置的气密性。 2、加药品：向一支试管中加入 乙醇、乙酸、 浓硫酸 3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min－5 min，产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验，撤装置，并分离 提纯产物乙酸乙酯。
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH
9.4羧酸和酯
△
2CH3CHO + 2H2O 2CH3COOH
催化剂
（2）乙烯氧化法
2CH2= CH2 +
（3）实验室制法
催化剂 O2 加热、加压 加热、 催化剂
2CH3CHO 2CH3COOH
2CH3CHO + O2
CH3COONa+H2SO4(浓) →NaHSO4 + CH3COOH↑ 浓
△
5、乙酸的用途
重要的有机化工原料， 重要的有机化工原料，也是一种有机溶剂
OH 已知纤维素的结构如右， 已知纤维素的结构如右，试写出 （C H O ） OH 6 7 2 纤维素和醋酸酯化反应的方程式： 纤维素和醋酸酯化反应的方程式： OH OH （C6H7O2） OH OH
n
＋ 3nCH3COOH
n
催化剂
OOCCH3 （C6H7O2） OOCCH3 OOCCH3
＋ 3nH2O
4、命名：羧基永远在1号位，无需指出 命名：羧基永远在1号位，
（一）乙酸
1、分子组成与结构 、
分子式： C2H4O2 分子式： O 结构简式： CH3 结构简式： H 电子式: 电子式 H C H O 官能团： 官能团： C C OH 或 CH3COOH O C O H
OH
羧基） 或 COOH （羧基）
SO3H
HCOOH+ 2Cu(OH)2 →CO2 ↑+ Cu2O↓+ 3H2O
COOH OH
△
＞
COOH COOH
＞ HCOOH＞
＞CH3COOH ＞ H2CO3＞
强酸 中强酸
＞ C2H5OH 中性
(3)用途：还原剂、媒染剂、 (3)用途：还原剂、媒染剂、消毒剂 用途
高二化学羧酸 酯
酯的化学性质--酯的水解
蒸馏水5.5 mL 1:5的硫酸0.5 mL 蒸馏水5.0 mL
30%NaOH溶 液0.5mL、 蒸馏 水5.0mL
１
２
３
各加入６滴乙酸乙酯 振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃ 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。
【实验现象】 试管３中几乎无气味 试管２中稍有气味 试管１中仍有气味
油酸甘油酯（油）液态
化学性质
1、油脂的氢化 C17H33COOCH2
催化剂
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H33COOCH C17H33COOCH2
油（液态）
+3H2
C17H35COOCH2
脂肪（固态）
2、水解反应 （1）酸性条件下水解 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2
小结：几种衍生物之间的关系
练习：
1、完成下列反应的化学方程式。 （1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应 （3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应
油脂 高级脂肪酸的甘油酯
R1COOCH2
R2COOCH R3COOCH2 C17H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 硬脂酸甘油酯（脂肪）固态 C15H31COOCH2 C15H31COOCH C15H31COOCH2 软脂酸甘油酯 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2
第三节 羧酸 酯
学习目标：
1、掌握乙酸的结构和性质 2、了解酯及酯化反应的原理
一、分子组成与结构
H O H 分子式：C2H4O2 结构式： C C O H
羧酸的酯化反应方程式汇总
羧酸的酯化反应方程式汇总在有机化学中，酯化反应是一种常见的重要反应类型。
它是通过羧酸与醇（或酚）发生酯交换反应而形成酯的过程。
羧酸分子中的羧基与醇分子中的氢氧基反应，生成酯和水。
酯化反应在生物化学、医药领域以及有机合成中具有广泛的应用。
下面是一些常见的羧酸酯化反应方程式：1. 乙酸与甲醇的酯化反应：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O2. 乙酸与乙醇的酯化反应：CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O3. 乙酸与苯酚的酯化反应：CH3COOH + C6H5OH → CH3COOC6H5 + H2O4. 丙酸与甲醇的酯化反应：CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O5. 丙酸与丙醇的酯化反应：CH3CH2COOH + C3H7OH → CH3CH2COOC3H7 + H2O6. 己酸与甲醇的酯化反应：CH3(CH2)4COOH + CH3OH → CH3(CH2)4COOCH3 + H2O与以上示例类似，酯化反应可以适用于多种羧酸和醇的组合。
在反应中，羧酸分子的羧基（-COOH）发生酯化反应，与醇分子的氢氧基（-OH）结合，生成酯（-COO-）和水。
酯化反应的催化剂通常为强酸，如硫酸或过磷酸。
这些酸性催化剂可以加速酯化反应的进行，并提高反应的收率。
反应温度和反应时间也是影响酯化反应的重要因素。
通常，较高的反应温度和较长的反应时间可以增加反应速率和产物收率。
另外，需要注意的是，酯化反应也可以发生反向反应，即酯水解反应。
在适当的条件下，酯可以与水反应生成羧酸和醇。
水催化剂和碱催化剂通常促进酯水解反应的进行。
酯化反应在化学工业中具有广泛的应用。
例如，酯化反应可以用于生产食品香精和香料。
某些酯类物质还用作溶剂、表面活性剂和染料。
此外，酯化反应也在制药领域中扮演着重要角色，用于合成药物和有机化合物。
总结：酯化反应是一种重要的有机化学反应类型，涉及羧酸和醇的酯交换反应。
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反应关系 催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型
化
酯化 水解
水
解
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论
无机酸生成酯的条件是什么？
无机酸生成酯需含氧酸。
3.酯的命名——“某酸某酯”
由羧酸和醇的名称共同决定，若是X酸和Y醇 相互作用，得到X酸Y酯。
说出下列化合物的名称：
• • • • （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2 （4）CH3CH2—NO2
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
乙酸乙酯的 无明显变化 乙酸乙酯的 气味变淡 气味消失 在酸性和碱性条件下，乙酸乙酯均能水解， 且在碱性条件下水解程度大于酸性条件下 水解程度，中性条件下几乎不水解。Leabharlann 6、化学性质：（水解反应）
思考与交流
升高温度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你会采用 下列哪种加热方式？请说明理由（乙酸乙酯的沸点 为77℃）
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、
酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
试管编号
1
2
3 向试管内加 2mL乙酸乙酯 和4mLNaOH溶 液，振荡均匀
实验步骤1 向试管内加 向试管内加 1mL乙酸乙 1mL乙酸乙酯 酯和5mL蒸 和5mL稀硫酸 馏水，振荡 ，振荡均匀 均匀
7、主要用途
酯可以作为有机溶剂。日常生活中的饮料、 糖果和糕点等常用酯类物质做香料。酯类物 质在生活中也有应用，如做鱼时放入食醋和 料酒既可产生香味，又能消除鱼腥。
巩固练习1：
写出下列酯分别在硫酸溶液、NaOH溶液 中发生水解反应的化学方程式
COO—CH2CH3 COO—CH2CH3
酯化反应与酯水解反应的比较
新课标人教版化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯
（第二课时）
走进水果店,能闻到水果香味,这 种香味物质是什么?
酯
资料卡片
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
二、酯
1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反 应的化学方程式
水解反应 取代反应
例2、一环酯化合物，结构简式如下：
试推断： １.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； ２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？
HCOOCH3
小结：酯水解的规律：
O
△
O
R-C-O-R’ +H2O 稀H2SO4
O
△
R-C-O-R’ + NaOH
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条 件下水解是不可逆的。
=
R-C-OH + R’OH O
=
=
R- C-ONa + R’OH
=
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯？
O O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
CH3—C—OC2H5 + NaOH
无机酸只起催化作用不影响化学平衡
碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度 增大，若碱过量则水解进行到底
练习：
写出甲酸甲酯分别在硫酸溶液、NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式
4.酯的通式
• 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 • （1）一般通式：
• （2）结构通式：
• （3）组成通式： • CnH2nO2
5、酯的存在与物理性质
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在与各 种水果和花草中。
（1）酯的物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有 机溶剂。