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维生素大全 PPT课件
维生素B1
其他名称:抗脚气病维生素 抗神经炎性维生素 硫胺 硫胺素 维生素乙1 盐酸硫胺 盐酸噻胺 乙一素 主要成分:维生素B1。 性状:片剂,注射液。 功能主治:用于脚气病防治及各种疾病的辅助治疗(如全身感染、高热、糖尿病、甲状腺功能亢进和妊娠期等)。 用法及用量:成人每日的最小必需量为1mg,孕妇及小儿因发育关系需要较多。口服:治疗脚气病及消化不良 时,可根据病情,1次10~30mg,1日3次。或肌内注或皮下注,每次50~100mg,每日1次。本品不 宜静注。 不良反应和注意:注射时偶有过敏反应,个别甚至可发生过敏性休克,故除急需补充的情况外很少采用注射。 规格:维生素B1片:每片5mg、10mg。针剂:每支50mg(1ml)、100mg(2ml)。 生产厂家: 是否医保用药:医保 是否非处方药:非处方 其它:增大口服剂量时,并不增加吸收量。 过敏者用前需作皮试:取0.1ml稀释成1ml,再取0.1ml皮 下注射后20分钟看反应结果。
是否医保用药:医保 是否非处方药:非处方 其它:
维生素A酸
其他名称:视黄酸 维A酸 主要成分:维生素A酸。 性状:片剂,软膏剂,霜剂。 功能主治:维生素A酸可使早期胃癌细胞恶性逆转,对早期癌变和异常增生可望用药使其恢复正常。用于治 疗寻常痤疮(抑制皮脂分泌,减轻毛囊、皮脂腺管的角化异常,不利于细菌在表皮内繁殖)、扁平苔藓、粘膜白 斑、多发性寻常疣、脂溢性皮炎、鱼鳞病、毛发红糠疹、毛囊角化病以及其他角化异常类皮肤病、牛皮癣、皮肤 基底细胞癌、恶性上皮癌、对光化性唇炎癌变等。 用法及用量:口服:10mg/次,2~3/日。软膏、霜剂局部涂布。 不良反应和注意:本品内服可引起头痛、头晕、口痛、口干、唇炎、皮肤脱屑等;偶有肝功能异常。外用浓 度超过0.3%,能使皮肤血管强烈扩张而引起的红斑、脱屑、灼热感等急性皮炎反应。急性皮炎、湿疹等患者 忌用,肝、肾功能不良患者慎用,皮肤较薄的皱褶部位不宜用。外用制剂浓度不得超过0.3%。 规格:片剂:5mg、10mg;软膏剂:0.025%、0.1%;霜剂:0.1%。 生产厂家: 是否医保用药:医保 是否非处方药:非处方 其它:
生物化学 维生素(共55张PPT)
性质、来源
• 淡黄色晶体,较难溶于水,在光照下、加 热时以及酸性条件下不稳定,。因此,室 温下储存植物,叶酸易被破坏。
• 新鲜绿叶蔬菜、水果、豆类、谷类以及肝 中等;另外,人体肠道细菌也能合成叶酸 。
生理功能
• 四氢叶酸(FH4)是叶酸在体内的活性形式 ,也是一碳单位转移酶的辅酶,作为一碳 单位的载体参与胆碱、嘌呤和胸腺嘧啶脱 氧核苷酸等许多物质的合成 。
维生素PP 化学本质
• 吡啶的衍生物,包括尼克酸(烟酸)和尼 克酰胺(烟酰胺)两种,尼克酸在体内很 容易转变成具有生物活性的尼克酰胺。
性质、来源
• 性质稳定,不易被酸、碱或加热破坏。尼 克酸是微溶于水的白色针状晶体,而尼克 酰胺易溶于水的白色晶体 。
• 动物肝、肾、瘦肉、乳类等,全谷、豆类 、绿叶蔬菜也有相当含量 。
维生素B1化学本质
• 又称抗脚气病维生素、硫胺素 • 由含氨基的嘧啶环和含硫的噻唑环组成 。
• 在体内磷酸化后转变成焦磷酸硫胺素(TPP ),TPP是维生素B1在体内的活性形式。
性质、来源
• 酸性溶液中耐热性强,碱性溶液中加热易 被破坏 。
• 瘦肉、酵母以及谷类、豆类的外皮和胚芽 中含量丰富 。
维生素A1(视黄醇)
维生素A2(3-脱氢视黄醇)
性质、来源
• 性质活泼,易被氧化,紫外线照射也可使 之破坏。
• 绿叶菜类、黄色菜类、水果类 (胡萝卜素 )
• 动物肝脏、奶、蛋等
生理功能
• 构成视觉细胞内感光物质(视紫红质) 夜盲症
• 维持上皮细胞的完整和健全 干眼病 • 促进生长发育 类固醇激素
生理功能
• TPP是α-酮酸氧化脱羧酶系的辅酶 缺乏时产生脚气病 。
• 抑制胆碱酯酶的活性 缺乏时引起食欲不振、消化不良等消化功 能障碍。
维生素ppt课件完整版
缺乏症
恶性贫血、神经退化、口腔及消化道炎症等
03
食物来源
动物性食物,如肉类(牛肉、猪肉、鸡肉)、鱼类、蛤类、蛋、奶类等
04
维生素与健康
维生素缺乏症
维生素A缺乏
导致夜盲症、干眼症、皮肤干燥 等。
维生素B1缺乏
引起脚气病、神经炎、消化不良 等。
维生素B2缺乏
导致口角炎、舌炎、脂溢性皮炎 等。
维生素E缺乏
维生素B12与神经系统健康
维生素B12对于神经系统的正常功能至关重要。它参与神经髓鞘的合成和维护,有助于保 护神经细胞免受损伤,预防神经系统疾病如老年痴呆症和帕金森病。
未来维生素领域的发展趋势
• 个性化维生素补充方案:随着基因测序技术的发展,未来可能实现根据个体的 基因特征和生活习惯,制定个性化的维生素补充方案,以满足不同人群的需求 。
05
维生素的补充与摄入建议
各类人群维生素需求差异
01
02
03
04
孕妇及哺乳期妇女
需要额外补充维生素A、D、E 、K以及B族维生素,以满足
胎儿和自身需求。
婴幼儿
维生素D和维生素C的需求相 对较高,需通过母乳、辅食或
补充剂摄取。
青少年及成年人
需保证全面均衡的维生素摄入 ,特别是B族维生素和维生素
C。
保持良好的作息和饮食习惯,增加户外活 动,有助于身体自然合成维生素D。
06
总结与展望
维生素研究的新进展
维生素D与免疫系统的关系
近年来的研究发现,维生素D不仅有助于钙的吸收和骨骼健康,还对免疫系统有重要调节 作用,能够预防自身免疫性疾病和减少炎症反应。
维生素K2与心血管健康
维生素K2是一种脂溶性维生素,具有预防心血管疾病的作用。它能够激活骨骼中的钙素 ,将钙从骨骼中输送到血管壁,减少血管钙化,从而降低心血管疾病的风险。
恶性贫血、神经退化、口腔及消化道炎症等
03
食物来源
动物性食物,如肉类(牛肉、猪肉、鸡肉)、鱼类、蛤类、蛋、奶类等
04
维生素与健康
维生素缺乏症
维生素A缺乏
导致夜盲症、干眼症、皮肤干燥 等。
维生素B1缺乏
引起脚气病、神经炎、消化不良 等。
维生素B2缺乏
导致口角炎、舌炎、脂溢性皮炎 等。
维生素E缺乏
维生素B12与神经系统健康
维生素B12对于神经系统的正常功能至关重要。它参与神经髓鞘的合成和维护,有助于保 护神经细胞免受损伤,预防神经系统疾病如老年痴呆症和帕金森病。
未来维生素领域的发展趋势
• 个性化维生素补充方案:随着基因测序技术的发展,未来可能实现根据个体的 基因特征和生活习惯,制定个性化的维生素补充方案,以满足不同人群的需求 。
05
维生素的补充与摄入建议
各类人群维生素需求差异
01
02
03
04
孕妇及哺乳期妇女
需要额外补充维生素A、D、E 、K以及B族维生素,以满足
胎儿和自身需求。
婴幼儿
维生素D和维生素C的需求相 对较高,需通过母乳、辅食或
补充剂摄取。
青少年及成年人
需保证全面均衡的维生素摄入 ,特别是B族维生素和维生素
C。
保持良好的作息和饮食习惯,增加户外活 动,有助于身体自然合成维生素D。
06
总结与展望
维生素研究的新进展
维生素D与免疫系统的关系
近年来的研究发现,维生素D不仅有助于钙的吸收和骨骼健康,还对免疫系统有重要调节 作用,能够预防自身免疫性疾病和减少炎症反应。
维生素K2与心血管健康
维生素K2是一种脂溶性维生素,具有预防心血管疾病的作用。它能够激活骨骼中的钙素 ,将钙从骨骼中输送到血管壁,减少血管钙化,从而降低心血管疾病的风险。
维生素简介ppt
3.由于维生素C还可促进胆固醇转为胆酸,并排出体外,故维生素C有 降低血液中胆固醇的作用。
缺乏症状:维生素C缺乏病
来源:新鲜水果、蔬菜,特别是柑橘、番茄、鲜枣等。
维生素A
维生素A又称为抗眼干燥症维生素,是一个具有脂环的不饱和一元醇。
天然存在的维生素A包括维生素A1(视黄醇)和A2。
维生素A的化学结构与β-胡萝卜素的结构相似。由于β-胡萝卜素在小 肠粘膜内可被相关酶水解成两分子的视黄醇,因此β-胡萝卜素又称 为维生素A源。
植物性食物中所含的麦角固醇和人体内的胆固醇都可以经过紫外线照 射转变为维生素D,和维生素D。维生素D的主要生理功能在于:①促 进小肠黏膜细胞对钙和磷的吸收,促进肾小管细胞对钙和磷的重吸收, 从而维持血液中钙、磷代谢平衡,促使骨骼正常发育和钙化。 缺乏症状:佝偻病、软骨病
来源:鱼肝油、肝、奶、蛋黄等。
常见的维生素
常见的维生素有维生素B1、B2、B3、B5、B6、B7、 叶酸、维生素B12、维生素C、A、D、E和K等
水溶性维生素:维生素B1、B2、B3、B5、 B6、B7、叶酸、维生素B12
按溶解性分类
脂溶性维生素:维生素C、A、D、 E和K等
维生素B1与TPP
维生素B1(Vitamin B1,VB1)又称硫胺素、抗脚气病维生素,是 最早被人们提纯的水溶性维生素,具有维持正常糖代谢的作用。 维生素B1在体内常以硫胺素焦糖磷酸(TPP)的形式存在,是丙 酮酸脱羧酶、乙酰乳酸合成酶和转酮酶等的辅酶。 TPP作为酶的辅酶参与糖代谢过程中羰基碳的合成与裂解的酶促反 应过程。 缺乏症状:脚气病、多发性神经炎 来源:酵母、米糠、肝、豆类、瘦肉、水果、蛋类等。
缺乏症状:巨幼细胞性贫血
来源:绿色蔬菜、酵母、肝、人体肠道细菌也可以合成
缺乏症状:维生素C缺乏病
来源:新鲜水果、蔬菜,特别是柑橘、番茄、鲜枣等。
维生素A
维生素A又称为抗眼干燥症维生素,是一个具有脂环的不饱和一元醇。
天然存在的维生素A包括维生素A1(视黄醇)和A2。
维生素A的化学结构与β-胡萝卜素的结构相似。由于β-胡萝卜素在小 肠粘膜内可被相关酶水解成两分子的视黄醇,因此β-胡萝卜素又称 为维生素A源。
植物性食物中所含的麦角固醇和人体内的胆固醇都可以经过紫外线照 射转变为维生素D,和维生素D。维生素D的主要生理功能在于:①促 进小肠黏膜细胞对钙和磷的吸收,促进肾小管细胞对钙和磷的重吸收, 从而维持血液中钙、磷代谢平衡,促使骨骼正常发育和钙化。 缺乏症状:佝偻病、软骨病
来源:鱼肝油、肝、奶、蛋黄等。
常见的维生素
常见的维生素有维生素B1、B2、B3、B5、B6、B7、 叶酸、维生素B12、维生素C、A、D、E和K等
水溶性维生素:维生素B1、B2、B3、B5、 B6、B7、叶酸、维生素B12
按溶解性分类
脂溶性维生素:维生素C、A、D、 E和K等
维生素B1与TPP
维生素B1(Vitamin B1,VB1)又称硫胺素、抗脚气病维生素,是 最早被人们提纯的水溶性维生素,具有维持正常糖代谢的作用。 维生素B1在体内常以硫胺素焦糖磷酸(TPP)的形式存在,是丙 酮酸脱羧酶、乙酰乳酸合成酶和转酮酶等的辅酶。 TPP作为酶的辅酶参与糖代谢过程中羰基碳的合成与裂解的酶促反 应过程。 缺乏症状:脚气病、多发性神经炎 来源:酵母、米糠、肝、豆类、瘦肉、水果、蛋类等。
缺乏症状:巨幼细胞性贫血
来源:绿色蔬菜、酵母、肝、人体肠道细菌也可以合成
维生素B12缺乏与神经系统疾病PPT参考幻灯片
a. Lindenbaum J, Rosenberg IH, Wilson PWF, et al. Prevalence of cobalamin deficiency in the Framingham elderly population[J]. Am J Clin Nutr, 1994,60:2.
腺苷钴胺缺乏时,甲基丙二酰CoA无法代谢
丙酰CoA进入三羧酸循环----- >毒性作用 奇数碳脂肪酸参与髓鞘合成-- >脱髓鞘
特点:
不能通过补充叶酸纠正
客观指标:
血、尿甲基丙二酸(methylmalonic acid, MMA)升高
11
目录
• 维生素B12概述 • 维生素B12缺乏
– 定义、传统观点、现状、流调结果
1934年获诺贝尔医学奖 George R. Minot, William P. Murphy, George Hoyt Whipple 2
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德
諾貝爾化學獎 1965年
➢ 美国有机化学家,对现代有机合 成做出突出贡献。
➢ 在合成具有复杂结构的天然有机 分子方面造诣颇高。
➢ 合成维生素B12时,共做了近千个 实验,历时11年。
➢ 1953年当选为美国科学院院士。
(1917.4.10–1979.7.8 )
1965年获诺贝尔化学奖 3
目录
维生素B12概述 维生素B12缺乏
定义、传统观点、现状、流调结果
维生素B12缺乏的原因 维生素B12状态的检测 维生素B12缺乏的临床表现 维生素B12缺乏的诊断治疗
(TC I, II and III) ✓ 组织细胞受体内吞 ✓ 线粒体转化活性形式
7
代谢
腺苷钴胺缺乏时,甲基丙二酰CoA无法代谢
丙酰CoA进入三羧酸循环----- >毒性作用 奇数碳脂肪酸参与髓鞘合成-- >脱髓鞘
特点:
不能通过补充叶酸纠正
客观指标:
血、尿甲基丙二酸(methylmalonic acid, MMA)升高
11
目录
• 维生素B12概述 • 维生素B12缺乏
– 定义、传统观点、现状、流调结果
1934年获诺贝尔医学奖 George R. Minot, William P. Murphy, George Hoyt Whipple 2
罗伯特·伯恩斯·伍德沃德
諾貝爾化學獎 1965年
➢ 美国有机化学家,对现代有机合 成做出突出贡献。
➢ 在合成具有复杂结构的天然有机 分子方面造诣颇高。
➢ 合成维生素B12时,共做了近千个 实验,历时11年。
➢ 1953年当选为美国科学院院士。
(1917.4.10–1979.7.8 )
1965年获诺贝尔化学奖 3
目录
维生素B12概述 维生素B12缺乏
定义、传统观点、现状、流调结果
维生素B12缺乏的原因 维生素B12状态的检测 维生素B12缺乏的临床表现 维生素B12缺乏的诊断治疗
(TC I, II and III) ✓ 组织细胞受体内吞 ✓ 线粒体转化活性形式
7
代谢
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第十二章 维生素
( Vitamin )
1
概述
维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营 养物质,主要作用于机体的能量转移和代谢调节。
有机化合物,与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 不供给能量,与蛋白质、脂肪、糖不同。 需求量少。 机体内不能自行合成,必须由食物获取。 机体中酶的组成部分,参与机体各种代谢。 人体自己不能合成或合成量很少,必须从食物中摄取。 根据溶解性质分:脂溶性和水溶性维生素。
2
维生素名称 Vitamin A Vitamin D2 Vitamin D3 Vitamin E
Vitamin K1
脂溶性维生素
每日所需量(mg)
主要作用
1.5
抗干眼病、Vitamin A 缺乏症
0.025 1
预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病、 骨软化病
预防Vitamin E 缺乏症、间歇性 跛行
O
R -C -H (R ')
X -C H 2 C O 2 C 2 H 5 N a O C 2 H 5
O
R C C H C O 2 C 2 H 5
H
14
应用
抗干眼症 VA缺乏症
15
二、维生素 D
来源:
肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、
植物油与酵母中的麦角甾醇。
分类:
天然VD有10余种结构相似,为甾醇的开环结构。
26
结构
OH OH
H OO
HO OH
有2个手性碳,4个光学异构体,以L-(+)型活性最高。
27
OH OH
H OO
HO OH
L-(+)-抗坏血酸
OO
HO
OH
H OH
OH
H HO O O
OO
HO
OH
HO H
OH
HO OH
OH
D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸 L-(+)-异抗坏血酸
Vitamin C 的光学异构体
天然Vitamin E的类型
结构
O
O
O*
*
*
结构特点:苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。
22
应用
抗衰老作用(抗自由基形成的作用) 不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE→软化
血管,可用于心脑血管疾病) 食品中用于抗氧剂
23
水溶性维生素
维生素名称 Vitamin B1
Vitamin B2
39
谢谢!
xiexie!
H HH N
O
S
N HH
O OH
结构特点:有3个手性碳,8个光学异构 体,以D(+)- 型活性最高。
36
性 质 ① 固体对空气和温度都稳定。 ② 水溶液显酸性,易于霉菌生长。 ③ 还原性,可使溴水褪色。
37
应用 ①动物饲料成分。 ②可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。
38
总结
维生素按溶解度如何分类?常用维生素分别属于哪类? 维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构 中那些部分有关? 维生素C的结构、理化性质、药理作用。 维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用? 为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症? 从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因? 解释维生素C贮存过程中变色的原因?
抗出血维生素,用于新生儿出 血症、吸收不良或口服抗凝 剂所致的低凝血酶原症,长 期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症
脂溶性维生素(Fat Soluble Vitamins)
维生素A Vitamin A 维生素 D3 Vitamin D3 维生素E Vitamin E
4
6
67 1
15 15'
β-胡萝卜素(VA原)
1' 6' 7'
7
性质:
6' 8
2'
64
OH 2
① 含共轭多烯醇结构,易氧化,成环氧化物、醛或 酸,活性↓。
V A
O 2
H + 环 氧 化 物
呋 喃 型 氧 化 物
加 热 M n+
防氧化措施:贮存于铝制容器,充氮气,置阴凉干 燥处保存,加稳定剂如:对羟基叔丁基茴香醚(BHA)、 叔丁基对苯甲酸(BHT)。
OH
肾
2 4 ,2 5 -(O H )2 -V itD 3
HO
(无 活 性 )
Vitamin D3的代谢途径
H H
HO
OH
阿法骨化醇
适合老年人
18
应用
偻病 骨软化症 老年骨质疏松症
19
三、维生素E
来源:
存在于绿色蔬菜和植物油中,小麦、玉米的胚芽中 含量高,鱼油、大豆油中也含有。
分类:
维生素E:生育酚,αβγδ。 生育三烯酚:αβγδ。
28
性质
① 含有连二烯醇结构,显酸性。
OH OH
H OO
HO O 2-氧化物
OH OH
H OO
HO OH 烯醇式
OH OH
H OO
O OH 3-氧化物
29
C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH 溶液中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐。
ห้องสมุดไป่ตู้
OH
OH H OO
NaHCO3
OH
OH H OO
Vitamin C
60
Vitamin C 缺乏症、酸化尿、
特发性高铁血红蛋白症
24
水溶性维生素(Water Soluble Vitamins) 维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H (生物素 Biotin)
25
四、维生素 C
来源 存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中,尤以番
茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含 量丰富。
VD2:麦角骨化醇 VD3:胆骨化醇
日 光 o r紫 外 线
麦 角 甾 醇
V D 2
胆 甾 醇 7 - 脱 氢 胆 甾 醇 日 光 o r紫 外 线 V D 3
16
OH
HO V itD 3
2 5 -O H -V itD 3 HO
肝
OH
1 α ,2 5 -(O H )2 -V itD 3
OH OH
HO
HO
OH
OH
OH H OO
NaOH
NaO
OH
OH
OH H OHONa
O
HO
OH
HO
O
30
② 氧化性和还原性。
OH
OH
H OO
[H]
[O] HO OH
OH OH
H OO
OO 去氢抗坏血酸
31
OH
OH HO
O + I2
CH3COOH
HO OH
OH
OH HO
O + HI
OO
32
防变色措施: 密闭避光贮存; 使用二氧化碳饱和注射水,pH值控制在5.0-6.0之间; 加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。
双键氢化或部分氢化时,活性丧失
12
合成
O
C lC H 2C O 2C 2H 5
M gBr O M gBr
OH H2/pd-pb
OH
HBr
OH
O
OH
OH
13
合成
1. 达尔森(Darzen)反应:指在强碱(如醇钠、氨基钠等) 2. 存在下,醛、酮与α-氯代酸酯反应,生成α、β-环氧酸 3. 酯的反应。
10
用于临床的Retinoic Acid类似物
O
O
O
O
依曲替酯
O N H
O O
维胺酯
O OH
依曲替酸
O N H
维胺酸
O OH
11
构效关系
4个双键须与环内双键共轭,否则活性消失, 增长或缩短脂肪链,活性大为降低
增加双键数目活性下降
OH
酯化或换成醛基,活性不 变,但换成羧基时,活性
仅为Vitamin A的1/10
33
用途
临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。 也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。
34
五、生物素(Biotin)
来源
存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中,也存在于 植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。
35
结构
20
化学结构
O
O R2
R1
54
8
O2 1 1'
O
O R2
R1 O
生育酚
5'
9'
13'
生育三烯酚
取代基
R1 -CH3 -CH3
-H
-H
R2 -CH3
-H
-CH3 -H
-CH3 -CH3
-H -H
-CH3 -H
-CH3 -H
化学名称
α-生育酚 β-生育酚 γ-生育酚 δ-生育酚 α-生育三烯酚 β-生育三烯酚 γ-生育三烯酚 δ-生育三烯酚
一、维生素A
来源:
蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。
分类:
VA1:视黄醇,咸水鱼肝脏,活性高。 VA2:去氢视黄醇,淡水鱼肝脏,活性低。
5
6' 8
2'
64
OH 2
维生素 A1
OH
维生素 A2
维生素A1以棕榈酸酯的形式(具生物活性)存在,占体 内维生素A总量的95%。
( Vitamin )
1
概述
维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营 养物质,主要作用于机体的能量转移和代谢调节。
有机化合物,与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 不供给能量,与蛋白质、脂肪、糖不同。 需求量少。 机体内不能自行合成,必须由食物获取。 机体中酶的组成部分,参与机体各种代谢。 人体自己不能合成或合成量很少,必须从食物中摄取。 根据溶解性质分:脂溶性和水溶性维生素。
2
维生素名称 Vitamin A Vitamin D2 Vitamin D3 Vitamin E
Vitamin K1
脂溶性维生素
每日所需量(mg)
主要作用
1.5
抗干眼病、Vitamin A 缺乏症
0.025 1
预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病、 骨软化病
预防Vitamin E 缺乏症、间歇性 跛行
O
R -C -H (R ')
X -C H 2 C O 2 C 2 H 5 N a O C 2 H 5
O
R C C H C O 2 C 2 H 5
H
14
应用
抗干眼症 VA缺乏症
15
二、维生素 D
来源:
肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、
植物油与酵母中的麦角甾醇。
分类:
天然VD有10余种结构相似,为甾醇的开环结构。
26
结构
OH OH
H OO
HO OH
有2个手性碳,4个光学异构体,以L-(+)型活性最高。
27
OH OH
H OO
HO OH
L-(+)-抗坏血酸
OO
HO
OH
H OH
OH
H HO O O
OO
HO
OH
HO H
OH
HO OH
OH
D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸 L-(+)-异抗坏血酸
Vitamin C 的光学异构体
天然Vitamin E的类型
结构
O
O
O*
*
*
结构特点:苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。
22
应用
抗衰老作用(抗自由基形成的作用) 不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE→软化
血管,可用于心脑血管疾病) 食品中用于抗氧剂
23
水溶性维生素
维生素名称 Vitamin B1
Vitamin B2
39
谢谢!
xiexie!
H HH N
O
S
N HH
O OH
结构特点:有3个手性碳,8个光学异构 体,以D(+)- 型活性最高。
36
性 质 ① 固体对空气和温度都稳定。 ② 水溶液显酸性,易于霉菌生长。 ③ 还原性,可使溴水褪色。
37
应用 ①动物饲料成分。 ②可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。
38
总结
维生素按溶解度如何分类?常用维生素分别属于哪类? 维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构 中那些部分有关? 维生素C的结构、理化性质、药理作用。 维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作用? 为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症? 从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因? 解释维生素C贮存过程中变色的原因?
抗出血维生素,用于新生儿出 血症、吸收不良或口服抗凝 剂所致的低凝血酶原症,长 期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症
脂溶性维生素(Fat Soluble Vitamins)
维生素A Vitamin A 维生素 D3 Vitamin D3 维生素E Vitamin E
4
6
67 1
15 15'
β-胡萝卜素(VA原)
1' 6' 7'
7
性质:
6' 8
2'
64
OH 2
① 含共轭多烯醇结构,易氧化,成环氧化物、醛或 酸,活性↓。
V A
O 2
H + 环 氧 化 物
呋 喃 型 氧 化 物
加 热 M n+
防氧化措施:贮存于铝制容器,充氮气,置阴凉干 燥处保存,加稳定剂如:对羟基叔丁基茴香醚(BHA)、 叔丁基对苯甲酸(BHT)。
OH
肾
2 4 ,2 5 -(O H )2 -V itD 3
HO
(无 活 性 )
Vitamin D3的代谢途径
H H
HO
OH
阿法骨化醇
适合老年人
18
应用
偻病 骨软化症 老年骨质疏松症
19
三、维生素E
来源:
存在于绿色蔬菜和植物油中,小麦、玉米的胚芽中 含量高,鱼油、大豆油中也含有。
分类:
维生素E:生育酚,αβγδ。 生育三烯酚:αβγδ。
28
性质
① 含有连二烯醇结构,显酸性。
OH OH
H OO
HO O 2-氧化物
OH OH
H OO
HO OH 烯醇式
OH OH
H OO
O OH 3-氧化物
29
C-3上的羟基可与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH 溶液中,内酯环被水解,生成酮酸钠盐。
ห้องสมุดไป่ตู้
OH
OH H OO
NaHCO3
OH
OH H OO
Vitamin C
60
Vitamin C 缺乏症、酸化尿、
特发性高铁血红蛋白症
24
水溶性维生素(Water Soluble Vitamins) 维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H (生物素 Biotin)
25
四、维生素 C
来源 存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中,尤以番
茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含 量丰富。
VD2:麦角骨化醇 VD3:胆骨化醇
日 光 o r紫 外 线
麦 角 甾 醇
V D 2
胆 甾 醇 7 - 脱 氢 胆 甾 醇 日 光 o r紫 外 线 V D 3
16
OH
HO V itD 3
2 5 -O H -V itD 3 HO
肝
OH
1 α ,2 5 -(O H )2 -V itD 3
OH OH
HO
HO
OH
OH
OH H OO
NaOH
NaO
OH
OH
OH H OHONa
O
HO
OH
HO
O
30
② 氧化性和还原性。
OH
OH
H OO
[H]
[O] HO OH
OH OH
H OO
OO 去氢抗坏血酸
31
OH
OH HO
O + I2
CH3COOH
HO OH
OH
OH HO
O + HI
OO
32
防变色措施: 密闭避光贮存; 使用二氧化碳饱和注射水,pH值控制在5.0-6.0之间; 加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。
双键氢化或部分氢化时,活性丧失
12
合成
O
C lC H 2C O 2C 2H 5
M gBr O M gBr
OH H2/pd-pb
OH
HBr
OH
O
OH
OH
13
合成
1. 达尔森(Darzen)反应:指在强碱(如醇钠、氨基钠等) 2. 存在下,醛、酮与α-氯代酸酯反应,生成α、β-环氧酸 3. 酯的反应。
10
用于临床的Retinoic Acid类似物
O
O
O
O
依曲替酯
O N H
O O
维胺酯
O OH
依曲替酸
O N H
维胺酸
O OH
11
构效关系
4个双键须与环内双键共轭,否则活性消失, 增长或缩短脂肪链,活性大为降低
增加双键数目活性下降
OH
酯化或换成醛基,活性不 变,但换成羧基时,活性
仅为Vitamin A的1/10
33
用途
临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。 也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。 也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。
34
五、生物素(Biotin)
来源
存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中,也存在于 植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。
35
结构
20
化学结构
O
O R2
R1
54
8
O2 1 1'
O
O R2
R1 O
生育酚
5'
9'
13'
生育三烯酚
取代基
R1 -CH3 -CH3
-H
-H
R2 -CH3
-H
-CH3 -H
-CH3 -CH3
-H -H
-CH3 -H
-CH3 -H
化学名称
α-生育酚 β-生育酚 γ-生育酚 δ-生育酚 α-生育三烯酚 β-生育三烯酚 γ-生育三烯酚 δ-生育三烯酚
一、维生素A
来源:
蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。
分类:
VA1:视黄醇,咸水鱼肝脏,活性高。 VA2:去氢视黄醇,淡水鱼肝脏,活性低。
5
6' 8
2'
64
OH 2
维生素 A1
OH
维生素 A2
维生素A1以棕榈酸酯的形式(具生物活性)存在,占体 内维生素A总量的95%。