第十二章 脂类(Lipids)
(完整版)脂类的结构和功能
血栓噁烷(thromboxane,TX)的结构
血栓噁烷也有前列腺酸样骨架，但分子中的五碳环被含 氧的噁烷取代，如TXA2
白三烯（leukotrienes, LTs）的结构 白三烯也是20碳多不饱和脂肪酸衍生物
前列腺素和血栓噁烷的合成
白三烯的合成
前列腺素、血栓噁烷及白三烯的基本生理功能
多不饱和脂肪酸衍生物 前列腺素（PG）
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)6COOH
5，8，11，14-二十碳四烯酸
CH3(CH2)4CH2=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH2CH=CH(CH2)3COOH
脂肪酸的数字命名法
9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）
Δ体系
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
3）.脂肪酸的β-氧化
① 实验证据：1904年，Franz Knoop
偶碳苯脂酸
奇碳苯脂酸
CH2CH2CH2CH2CH2COOH
CH2CH2CH2CH2COOH
CH2CH2CH2COOH
CH2CH2COOH
CH2COOH
COOH
O CH2C NHCH 2COOH
苯乙尿酸 (苯乙酸衍生物)
O C NHCH 2COOH
大多数具有酯的结构； 生物体内作为能源物质或活性物质 组成元素：主要是C、H、O，有的含有N、P。
一、 脂类的组成与结构
脂质
脂肪
类脂
胆固醇及
糖脂
磷脂
胆固醇酯
甘油糖脂 鞘糖脂
鞘磷脂 甘油磷脂
磷脂酰胆碱 卵磷脂 磷脂酰乙醇胺 脑磷脂 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰甘油 二磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇
生物化学 脂类代谢
脂类代谢Metabolism of lipids概论脂类（lipid）是脂肪(fat)及类脂(lipoid)的总称，是一类不溶于水而易溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。
主要生理功能是储存能量及氧化供能。
基本特点不溶于水能溶解于一种或一种以上的有机溶剂分子中常含有脂肪酸或能与脂肪酸起酯化反应能被生物体所利用分类：脂肪（甘油三酯），类脂（固醇，固醇脂，磷脂，糖脂）脂肪酸（fatty acids）：包括饱和脂酸(saturated fatty acid)和不饱和脂酸(unsaturated fatty acid)，其中多不饱和脂酸多为营养必须脂酸（亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸）。
基本构成：甘油磷脂（两个羟基接脂肪酸，一个接磷酸，磷酸一个羟基被X取代，如胆碱，水，乙醇胺，丝氨酸etc）胆固醇脂（胆固醇羟基接脂肪酸）鞘脂（鞘氨醇接一个脂肪酸）鞘磷脂（鞘脂下在一个羟基接取代磷酸基）鞘糖脂（鞘脂下一个羟基接糖）脂蛋白：脂质基本转运形式，分为细胞内脂蛋白和血浆脂蛋白第一节脂质的消化吸收Digestion and absorption of lipids人体内脂类来源自身合成饱和脂肪酸或单不饱和脂肪酸食物供给各种，特别是不饱和脂酸维持机体脂质平衡小肠：介于机体内外脂质间的选择性屏障，通过过多体内脂质堆积，通过过少会有营养障碍。
消化吸收能力有可塑性，脂质介导小肠脂质消化吸收能力增加脂消化酶及胆汁酸盐脂类在小肠上段，被乳化剂（胆汁酸盐，甘油一脂，甘油二脂）乳化成微团（micelles）再经酶催化消化。
甘油三酯被胰脂酶和辅酯酶消化成2-甘油一脂，磷脂被磷脂酶A2分解为溶血磷脂+1FFA，胆固醇脂被胆固醇酯酶分解成胆固醇脂肪与类脂的消化产物形成混合微团(mixed micelles)，被肠粘膜细胞吸收。
胆汁酸盐：强乳化作用脂质消化酶：◆胰脂酶（pancreatic lipase）：特异水解甘油三酯1位及3位酯键◆辅脂酶（colipase）：胰脂酶发挥脂肪消化作用的蛋白质辅因子◆磷脂酶A2（phospholipase A2）水解磷脂◆胆固醇酯酶（cholesteryl esterase）水解胆固醇辅酯酶进入肠腔后酶原激活，它有与脂肪及酯酶结合的结构域，与胰脂酶结合是通过氢键进行的；它与脂肪通过疏水键进行结合。
脂类的结构和功能
息传递； ② 参与脂类在血浆中的转运； ③ 构成神经髓鞘的组成成分；
（2）糖脂
糖的半缩醛羟基和脂类连接而成的化合物， 由鞘氨醇、脂肪酸、糖组成。
鞘糖脂 甘油糖脂
C H 3（ C H 2） 12— C HC H — C H O HO 鞘 糖 脂 C H N H — C — （ C H 2） n C H 3 C H 2O — 糖 基 或 寡 糖 链
糖鞘脂决定 人的血型
（3）胆固醇及其酯
血液中的胆固醇过高
低密度脂蛋白积聚于血管壁 血管管腔变窄
组织得不到足够的氧气供应而不能 正常运作
健康的冠状动脉横切面，并 没有血块存在； 它有宽大的血管腔，能供应 足够的血液给心脏肌肉
冠状动脉内有硬块存在，使管 腔变小 心脏肌由于得不到足够的氧气 而不能正常
概述
脂类（lipids）的定义： 是脂肪（fat）和类脂（lipoid）的总称，广 泛存在于动植物组织中。
是一类结构和功能不均一的有机化合物。 共同特征：不溶于水，易溶于有机溶剂；
大多数具有酯的结构； 生物体内作为能源物质或活性物质 组成元素：主要是C、H、O，有的含有N、P。
一、 脂类的组成与结构
运作，引发心脏病。
氧化
胆固醇 7-脱氢胆固醇
Uv 维生素D3（促成骨）
3、脂肪酸
脂肪酸（fatty acid, FA）是构成脂质分子的重要成分之一
（1）脂肪酸的分类
1.按碳链的长短分：①长链脂肪酸（C≥20）；②中链脂 肪酸（10<C <20）；③短链脂肪酸（C ≤10）
2.按碳链的饱和度分：① 饱和脂肪酸（软脂酸，硬脂酸） ②不饱和脂肪酸（亚油酸，亚麻酸） （单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸）
有机化学：脂类
O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均 分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生 物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵， 并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功 能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激 素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种 构型。 b-型比a-型生理活 性强得多。临床用于治疗 卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。
脂类概述
产物
甘油三酯 磷 脂
胰脂酶 辅脂酶 磷脂酶A2 胆固醇酯酶
2-甘油一酯 + 2 FFA
溶血磷脂 + FFA
胆固醇 + FFA
胆固醇酯
目录
辅脂酶（colipase）
辅脂酶是胰脂酶对脂肪消化不可缺少的蛋白 质辅因子，分子量约 10,000 。辅脂酶在胰腺泡中 以酶原形式合成，随胰液分泌入十二指肠。进入 肠腔后，辅脂酶原被胰蛋白酶从其 N端切下一个五 肽而被激活。辅脂酶本身不具脂肪酶的活性，但 它具有与脂肪及胰脂酶结合的结构域。它与胰脂 酶结合是通过氢键进行的；它与脂肪通过疏水键 进行结合。
用糖原的形式贮存体重要多140公斤,无法行走,这
就是动物为什么贮存脂肪而不贮存糖原的原因。
目录
三、脂类的消化吸收
（一）脂类的消化需要脂消化酶及胆汁酸 盐
条件： ① 乳化剂（胆汁酸盐、甘油一酯、甘油 二酯等）的乳化作用； ② 酶的催化作用 部位： 主要在小肠上段
目录
消化过程及相应的酶
食物中的脂类
乳化
第一节
脂类概述
一、脂类的一般概念
脂类（lipids）是一类不溶于水而易溶 于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。
脂肪：甘油三酯 脂类 类脂 胆固醇 胆固醇酯 磷脂 糖脂 细胞的膜结构组分
目录
储能和供能
也可按其组成分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡 （2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白 （3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等 固醇类 萜类 脂溶性维生素
脂肪酶
门静脉
血循环
目录
脂类代谢12
衡时，即生产量大于利用量，血液中酮体 浓度增高，由尿排出体外，叫酮体症。
• 糖尿病人，或正常人饥饿时，糖利用失调，
易造成酮体症和酸中毒。
第四节、脂肪的生物合成
脂肪的生物合成
一、a-磷酸甘油的生物合成 二、脂肪酸的生物合成 三、三酰甘油的生物合成
一、α-磷酸甘油的合成
β-氧化作用的概念
•概 念
部位
脂肪酸在体内氧化时在羧基 端的β-碳原子上进行氧化， 碳链逐次断裂，每次断下一个 二碳单位，既乙酰CoA，该过 程称作β-氧化。
组 织：除脑组织外,大多数组织均可进 行 其中肝、肌肉最活跃。
亚细胞：胞液、线粒体
脂肪酸的活化和转运
a、脂肪酸的活化（在液泡中进行）
O
R-C-OH + CoA-SH
甘油激酶磷酸甘Biblioteka 脱氢酶异构酶磷酸酶
（实线为甘油的分解，虚线为甘油的合成) ）
三、脂肪酸的氧化分解
（1）饱和偶数碳原子脂肪酸氧化分解 （2）不饱和脂肪酸氧化分解 （3）奇数碳原子脂肪酸氧化分解
(一)、饱和偶数碳原子脂肪酸的氧化作用
1、β-氧化作用的概念 2、氧化过程
（1） 脂肪酸的活化和转运 （2） β-氧化的生化过程 （3） β-氧化过程中能量的释放及转换效率
由一条长的烃链尾和一个末端羧基头组成的羧酸。
命名：
脂酸的碳原子数：双键的数目
16:1w7
16:1△9
1.饱和脂肪酸
2.不饱和脂肪酸
必需脂肪酸: 亚油酸、亚麻酸、花 生四烯酸等因动物自身不能合成或 自身合成不够本身需要，必需依靠 食物供应，为动物不可缺少的营养 素。
第三节 复脂的化学
脂类lipids
第二章脂类Lipids重点：磷脂、糖脂一、脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸essential fatty acids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
P52 表2—3某些油脂的脂肪酸组成2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。
基础营养(三)脂类(lipids)
3. 脂类的生理功能
（1）脂肪 1）氧化供能 总能量的20%~30%。37.56KJ（9 kcal)/g 脂肪。 哺乳动物一般含有两种脂肪组织：一种是含储 脂较多的白色脂肪组织；另一种是含线立体、 细胞色素较多的褐色脂肪组织。后者较前者更 容易分解供能，如出生婴儿躯体上部和颈部含 褐色脂肪组织较多。
（2）食物来源 主要来源于植物油和动物脂肪两方面。
《中国居民膳食指南2007》：6.减少烹调油用量，吃清淡 少盐膳食（烹调油≤25或30g/d） 1.植物油：特点：含PUFA高、SFA少（椰子油、可可油、 棕榈油例外）、不含胆固醇 红花油、葵花子油、花生油、豆油、棉籽油含亚油酸较 高； 亚麻子油含α-亚麻酸较高，豆油、菜籽油中也含有较多的 α-亚麻酸； 橄榄油（olive oil）、canola oil、花生油含单不饱和脂肪 酸（油酸）较高。“地中海膳食（ Mediterranean diet ）”
三、脂类（lipids）
脂类包括脂肪(fat,oil)和类脂(lipoids)，是人体
另一重要的热能营养素，而且也是最富热能的 营养素。37.7KJ（9 kcal)/g 脂肪。 1. 脂类的分类
脂肪：甘油三酯——甘油、脂肪酸 脂类 类脂：磷脂、固醇类等 食物中的脂类95%为甘油三酯，人体储存的脂
脂肪酸
UFA 油酸 亚油酸
1 7 16 38 63 52 44 46 9 2 3
其它 亚麻酸
9 0.4 5 7 0.4 0.3
1 2
可可油 橄榄油 菜子油 花生油 葵花子油 豆油 棉籽油 芝麻油 猪油 牛油 羊油
93 10 13 19 14 16 24 15 43 62 57
6 83 20 41 19 22 25 38 44 29 33
脂类概述
➢2015年6月16日，美国食品和药物管理局 宣布，将在3年内完全禁止在食品中使用人 造反式脂肪，以助降低心脏疾病发病率。
食品包装上应该标明反式脂肪酸含量。然而，一般的商场、 超市中出售的食品在包装上直接出现“反式脂肪酸”字样的几 乎没有，但事实上，标注着人工黄油（奶油）、转化脂肪、人 造植物黄油（奶油）、人造脂肪、氢化油、氢化棕榈油、起酥 油、植物酥油、精练等不同名称的，其实都是一回事——含有 反式脂肪酸。
食品包装成分种类标示是依含量高低排列顺序，如果以上名 称出现在成分标示前面，可推测反式脂肪含量高。
联合国粮农组织在《膳食营养与慢性疾病》中 建议“反式脂肪酸最大摄取量不超过总能量的 1%”。折算出来大概1人1天的限量在2克左右。
• 反式脂肪酸对人的心脏的危害程度远远高 于任何一种动物油。
• 谨慎摄入各种快餐食品：汉堡、乳酪、冰 激凌、薯条、炸鸡翅等
递质（传递兴奋）。 磷脂作为血浆脂蛋白的重要组成成分，具有稳定脂蛋
白的作用
11
磷脂的缺乏： 造成细胞膜结构受损，毛细血管的脆性和通透
性增加，引起水代谢紊乱，产生皮疹。
2.糖脂
• 糖脂广泛存在于各种生物体中，自然界中 的糖脂可按其组分中的醇基种类而分为两 大类：甘油糖脂及鞘糖脂。
• 糖基化的甘油醇脂类称为甘油糖脂，存在 于动物的神经组织、植物和微生物中，是 植物中的主要糖脂。
1.脂肪（甘油三酯）
• 甘油三酯：一分子甘油和三分子脂肪酸构成，它 是机体储存能量的形式。机体摄入糖、脂肪等食 物均可合成脂肪在脂肪组织储存，以供禁食、饥 饿时的能量需要。其结构通式为：
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2 O C R3
脂类代谢
目录
二、甘油的氧化分解
甘油直接运送至各组织，经甘油激酶的 作用转变为3-磷酸甘油进入糖代谢；
CH2 CH
OH OH
ATP
ADP
CH2 CH
OH OH
FAD
FADH2
CH2
OH
CH
磷酸甘油脱氢酶 P （线粒体） CH2
O
O P
甘油激酶
CH2
OH
CH2
O
目录
三、脂肪酸的氧化分解
部位 组 织：肝、肌肉最活跃
乳糜微粒 (chylomicron, CM) 极低密度脂蛋白(very low density lipoprotein, VLDL) 低密度脂蛋白 (low density lipoprotein, LDL)
高密度脂蛋白 (high density lipoprotein, HDL)
目录
血浆脂蛋白的组成特点
二十碳-9-烯酸（顺）
十八碳-9,12-二烯酸（顺，顺） 十八碳-9,12,15-三烯酸（全顺）
20:1Δ9C
18:2Δ9C ,12C 18:3Δ9C,12C,15C 20:4Δ5C,8C,11C,14C
23~23.5
-5 -11 -49 -54 ~ -53 -45.5 ~ -44.1
二十碳-5,8,11,14-四烯酸 （全顺）
甘油磷脂
O O H3C (CH 2)n C H2 C O CH O O C (CH 2)m CH3
O P OH O X
H2 C
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
脂类物质的含量分布及生理功能
二、脂肪酸 概念
是一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成的羧酸。
lipid的组成
lipid的组成
脂类（Lipid）是由脂肪酸与醇作用脱水缩合生成的酯及其衍生物。
它们的共同特征是以长链或环状脂肪烃分子为母体。
脂类按照分子组成可以分为五大类：
1. 单纯脂：是脂肪酸与醇结合成的酯，没有极性基团，是非极性脂，又称中性脂。
三酰甘油、胆固醇酯、蜡等都是单纯脂。
蜡是由高级脂肪酸和高级一元醇形成的酯。
2. 复合脂：又称类脂，是含有磷酸等非脂成分的脂类。
复合脂含有极性基团，是极性脂。
磷脂是主要的复合脂。
3. 非皂化脂：包括类固醇、萜类和前列腺素类。
不含脂肪酸，不能被碱水解，称为非皂化脂。
类固醇又称甾醇，是以环戊烷多氢菲为母核的一种脂类。
胆固醇是人体内最重要的类固醇，它因有羟基而属于极性脂。
萜类是异戊二烯聚合物，前列腺素是二十碳酸衍生物。
4. 衍生脂：指上述物质的衍生产物，如甘油、脂肪酸及其氧化产物，乙酰辅酶A。
5. 结合脂：脂与糖或蛋白质结合，形成糖脂和脂蛋白。
此外，脂类都含有碳、氢、氧三种元素，有的还含有氮和磷。
如需更多信息，建议查阅生物书籍或咨询生物老师。
高级脂类的介绍
脂类（lipids）也称脂质广泛存在于生物体内的一类重要生物有机化合物，脂类的物理性质共同特点是不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂中。
磷脂是含磷的脂类化合物，可分为甘油磷脂和神经磷脂。
有助于维持机体功能，膜电位和结构，对于机体内膜和蛋白起到支持作用。
可以影响一些病例病症，同时还可以作为信号分子影响细胞凋亡。
会参与血液凝固，促使血凝的血小板中的凝固酶运动。
常用高级脂类列表名称规格CAS 1',3'-bis[1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phospho]-sn-glycero>99%115404-77-8>99%325466-03-3 bis(monomyristoylglycero)phosphate (S,R Isomer)(ammoni5α-cholestane-3ß,15ß-diol>99%80656-42-4cholest-5-ene-3ß,22(R)-diol>99%17954-98-2Coenzyme A (free acid)>99%85-61-0 dehydroepiandrosterone sulfate (sodium salt)>99%651-48-9D-erythro-sphingosine-1-phosphate (C17 base)>99%474923-27-81,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-(suc>99%186800-61-31,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[fola>99%1236288-25-71,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[amin>99%474922-26-4 1,2-dioctanoyl-sn-glycero-3-phosphate (sodium salt)>99%321883-54-9L-α-phosphatidylserine (Brain, Porcine) (sodium salt)>99%383907-32-2。
脂类
4/17/2019
1
种类
中性脂肪(Fat)
脂类(Lipids)：
类脂(1ipoid)
脂
4/17/2019
油
2
类脂(1ipoid)：磷脂、糖脂、
类固醇及固醇、酯类、脂蛋白 等。
4/17/2019
3
一、脂肪
组成： 脂肪由甘油与脂肪酸组成，脂肪酸可分 为: 1.饱和脂肪酸(saturated fatty acid)、 2.单不饱和脂肪酸(monounsaturated fatty acid) 3.多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid)三种。
4/17/2019 4
饱和：
| | | —C—C—C— | | |
| 单不饱和： — C ＝ C — C — | | |
多不饱和： — C ＝ C — C ＝ C ＝ | | |
4/17/2019 5
脂肪酸可分为: 短链脂肪酸 :碳原子<6 中链脂肪酸:碳原子8-12 长链脂肪酸：碳原子>14
4/17/2019
6
二、 必需脂肪酸（EFA）
定义：
是指人体不能合成的多 不饱和脂肪酸。
4/17/2019
7
必需脂肪酸
1.分类： n-6 系：亚油酸 (Unoleicacid ， C18 ： 2 ， n-6) 亚油酸作为其他n-6系脂肪酸的前 体可在体内转变生成 Y — 亚麻酸、花生 四烯酸(arachidonicacid ，C20：4)n-6 系脂肪酸。
4/17/2019 9
必需脂肪酸
2.必需脂肪酸作用
构成细胞膜的成分 合成前列腺素的原料，参与多种生理
脂类Lipids
脂类Lipids1.What is lipid?Lipids are broadly defined as hydrophobic or amphiphilic organic moleculesApproximately 95% of food lipids fall into a group called triacylglycerides (all three glycerol -OH groups are replaced). Other important lipids are phospholipids (e.g. emulsifying agents such as lecithin) and sterols (e.g cholesterol).Lipids can be liquid at room temperature, such as soybean oil, or solid, such as margarine (人造黄油), shortening, lard.(1). TriacylglyceridesThe nature and properties of lipids are related to the type of fatty acids present.Fatty acids from plants and animals are different - affecting both their physical and chemical properties。
Diacylglycerides DAGMonoacylglycerides MAGPhysical Properties of fatsSaturated fatsHave high proportion of saturated fatty acids such as myristic acid肉豆蔻的and palmitic acid棕榈酸Usually are solid at room temperature.Usually are found in animal foods-beef, pork, lamb, milk, cheese; exceptions are coconut and palm oil.Are thought to increase the level of cholesterol in blood.Properties of FatPolyunsaturated fatsHave high proportion of polyunsaturated fatty acids such as linoleic, linolenic acid (from plants)and arachidonic acids (from animals)Usually are liquid at room temperature.Usually come from plants- soy, corn, safflower, exception is fishAre thought to decrease the cholesterol level in blood.Monounsaturated fatsAre found in olive oil and peanut oil (oleic is the most common MUFA)Are thought to have a neutral effect on blood cholesterolFats function in the BodyIn our body, lipids or fats (fatty acids) have several essential and important functions. Fats Structural element in membranes are essential parts of cell walls and membrane of cell and organs.store and release energy - when metabolized fats release more energy than any other food constituent. i.e. 2.25x more than protein.Immune recognition insulate the body and protect body and organs such as kidneys from damage.are necessary for the production of various hormones and vitamin D.are essential transport agents for fat soluble vitamins around the body tissues.Enhance food flavorFunction1). Structural element in membranesLipids can be found in many tissues and cells, for example: Membrane is a kind of lipid bilayers which consists of 50-70% Phospholipids, 20-30% Cholesterol and 20% protein2). store and release energyLipids are one of the three main sources of food, along with carbohydrates and proteins. They are responsible for storing energy that animals do not immediately need. If needed, they can produce energy by metabolism at any time.3). Assist in absorption of fat-soluble vitaminsSome lipid-soluble vitamins, such as vitamin A, vitamin D, vitamin E and vitamin K are also belong to lipids. The food fat can help the body to absorb them.4). Immune recognitionlipids can not only insulate heat but also support and protect the viscera（内脏）inside the body, keep them away from damage5). Food sense intensifierLipids stay long in the stomach as compared with glucose and the protein. It takes 4 to 6 hours to digest some food which contain 50 g fat. So, people always feel full.6）enhance food flavorBesides, lipids can ameliorate the sense and the capability of food. For example, deep fried food has a special scent.(2).PhospholipidsPhospholipids are a combination of fats plus phosphate, some forms also contain nitrogen. they are similar to fats.Glycerolphosphate (Lecithin, Cephalin脑磷脂, Lipositol肌醇磷脂, Cardiolipin 心肌磷脂) Lecithin(卵磷脂) is the best known example of a phospholipid. They have a structure based on glycerol but instead of the three hydroxyl groups being combined with a fatty acid，only two are so combined，the third being combined with phosphate linked to choline 胆碱．It is synthesized by both plants and animals, and is found in foods such as egg yolk and soybeans. Sphingolipids (神经)鞘脂类, are a class of lipid containing a backbone of sphingoid bases鞘氨基醇类, a set of aliphatic amino alcohols that includes sphingosine鞘氨醇Function of phopholipids1) Are important components of membrane structure.2) Affect the synthesis of neurotransmitters (such as serotonin (复合胺), acetylcholine, dopamine(多巴胺) and norepinephrine（去甲肾上腺素) in brain。
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O
1CH O C 2
(α)
O (CH2)14CH3
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7C O 2C(β)H
3 CH2O (α')
O P OH
OH Sn-甘油-1-软脂酸-2-油酸-3-磷酸酯
1.卵磷脂(lecithin phosphatidycholine, PC )
β-胡萝卜素 m.p 184℃
γ-胡萝卜素 m.p 178℃
番茄红素
7 1
11
15 1' 15' 11' 7'
β-胡萝卜素
CH2OH
水解酶
2 维生素A (VA1)
第四节 甾族化合物(steroid)
12 18 13 * 14
R
17
一、基本骨架与构型：
1 2 19
11 9
C
D
*
16 15
A * 10 B
维生素A (VA1)
CH2OH
维生素A2
CH2OH 维生素A（全反式）
蛋白质
（1）氧化 （2）异构化
11-顺-新视黄醛-b
O
酶催化 异构化
Protein 视玫红质
N
新视 反11-
hγ
异构化
复合物分解
黄醛 -b
Protein
N
传给大脑信息
Protein
O NH2
2.胡萝卜素：
α-胡萝卜素 m.p 188℃
14
HO
4
6
胆固醇
紫外线
H HO 7-脱氢胆固醇
HO 维生素D3
紫外线
HO
麦角甾醇
HO
维生素D2
2.胆酸类：
OH COOH
OH COOH
H HO H 胆酸
OH
H OH
H HO
H
H 脱氧胆酸
OH
C NHCH 2COOH O H HO H OH H 甘氨胆酸
HO H H OH H 牛磺胆酸
C NHCH 2CH2SO3H O
3.甾体激素： （1）糖代谢皮质激素：
CH2OH O C O OH
CH2OH HO C O OH
可的松 (17α,21-二羟基-4-孕甾烯-3,11,20-三酮)
O
O
氢化可的松
（2）性激素：
H H O H
CH3 C O H
HO H H H O H
黄体酮 4-孕甾烯-3, 20-二酮 OH
睾丸酮 17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮
2.分类： 萜 单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 含两个异戊二烯单位 含三个异戊二烯单位 含四个异戊二烯单位 含六个异戊二烯单位 含八个异戊二烯单位 开链单萜 单环单萜 双环单萜 C10 C15 C20 C30 C40
二、单萜
单萜
1.开链单萜:
C 基本骨架： C C C C C C C C C
CH3 CH2OH H3C CH3 橙花醇
CH3 CH2OH
CH3 CHO
CH3 CHO
H3C CH3 香叶醇
H3C CH3 α-柠檬醛
* * *
H3C CH3 β-柠檬醛
2.单环单萜:
OH
对檬烷
薄荷醇
3.双环单萜:
侧柏烷（守烷） 2-甲基-5-异丙基二环[3.1.0 ]己烷
蒈烷 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷
松节烷（蒎烷） 2,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚烷
CH3 OH
12
CH3 COOH
24
CH3 COOH
24
12
OH
H
7
OH
3 7 3
OH
OH
OH
（3α，7α，12α）-三羟基-5β-胆甾烷-24-酸
三、重要的甾族化合物：
12
21 18 20
22 23 26
1.甾醇类
1 2 3
11 19 10 5 9 8 7
17 24 25 27 16 13 15
第十二章
目的要求：
脂类（ Lipids）
了解脂类的分类、特点及生理活性； 掌握油脂和磷脂的命名、结构特点及其组成，了 解脂双层结构； 了解萜类和甾族化合物的结构及性质。 简单脂类（油脂、蜡） 脂类 复合类脂（磷脂、糖脂） 衍生类脂（甾族化合物、脂溶性维生素、前 列腺素等）
共性：
（1）难溶于水，易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂； （2）具有特殊的生理活性，能被生物体吸收利用。
极性端
CH3(CH2)12CH=CHCHCHCH2OH HO NH2
2-氨基-4-十八碳烯-1,3 –二醇 （鞘氨醇，神经氨基醇）
三、糖脂
OH H HO CH2OH O H H H OH H
鞘氨醇部分
OCH 2 CH CH CH NH OH R C O
CH(CH2)12CH3
β-半乳糖部分
脂肪酸部分
RCOOK
CHOH + R'COOK R''COOK
皂化值：是1g油脂完全皂化所需要的KOH的mg数。 碘值：100g油脂所能吸收的碘的g数。 2.酸败： （1）不饱和酸的过氧化
H H ... CH
2
H ... CH
2
H C CH2... O
C C CH2... + O2
C O
霉菌
... CH2 C
O O CH2O C R1 O P OH OH [ HOCH2CH2N(CH3)3 ]. OH+
R2 C O C H CH2O
O O CH2O C R1 O P OCH2CH2 O+
R2 C O C H CH2O
（磷脂酰胆碱，卵磷脂） N(CH3)3
非极性端
2.脑磷脂（cephalin,PE) 极性端
樟烷（莰烷，菠烷） 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
CH2
* * OH
*
Oபைடு நூலகம்
α-蒎烯
β-蒎烯
菠醇（2-莰醇 冰片，borneol）
*
莰酮（樟脑， camphor）
*
O
O
d,l-樟脑
三、重要的萜类化合物
1.维生素A:
7 2 1 3 4 6 8 5 9 10 12 14 11 13 15
CH2OH
第一节
油脂(fats and oils)
O
一、油脂的组成、结构和命名
O
CH2O C R1 O
R2 C O C H
CH2O C R3
特点： （1）天然油脂均为L-构型； （2）天然油脂中的脂肪酸一般为含偶数碳原子且 无分支；不饱和脂肪酸中的双键都是顺式构型 且双键不共轭。
CH3 COOH 油酸
CH3
O
H
H HO β-雌二醇（β-estradiol） 3,17β-二羟基-1,3,5-雌甾三烯
H HO 雌酮
四、甾族化合物的颜色反应（Libermann-Burchard)
甾族化合物
（1）溶于醋酐 （2）加少量浓 H2S O4
红
紫
褐
绿
CH3
COOH 亚油酸
COOH 亚麻酸
1CH OH 2
HO C H
3CH2OH
2
立体专一编号 （stereospecific numbering,”Sn”）
(α) 1
O
O
CH2O C (CH2)14CH3 O (CH2)7 CH=CH(CH2)7CH3
(β) CH3(CH2)16 C O 2C H
四、脂双层结构 极性头（亲水）
非极性尾（疏水）
第三节
CH2 CH2 H3C CH3
萜类化合物（Terpenoid）
CH3
COOH
H3C
月桂烯 (C10)
CH2 柠烯 (C10)
1
COOH 玛瑙酸 (C20)
C C 头
2
C
C
3
CH3 CH2 C CH CH2
C 尾
4
异戊二烯 单位
一、定义与分类
1.定义：由若干个异戊二烯单位首尾相连而成的烃 类（饱和或不饱和）及其含氧衍生物。
*
4 5 6
*
*
*8
7
CH3 CH3
10
3
H C
8
13
R
D H
A
5
BH
H A/B（反）、B/C（反）、C/D（反）, α-构型
CH3 CH3
10
H C
8
13
R
D H
H A
5
B H
A/B（顺）、B/C（反）、C/D（反）, β-构型
二、甾族化合物的分类与命名： 甾 族 化 合 物 甾醇（胆固醇、麦角甾醇等） 甾酸（胆酸） 甾体激素（性激素、肾上腺皮质激素等） 强心苷
O O CH2O C R1 O
+
R2 C O C H
（磷脂酰乙醇胺，脑磷脂）
CH2O P OCH2CH2NH3 非极性端 O极性端
二、鞘磷脂（神经磷脂，sphingomyelins）
O CH3(CH2)12CH=CHCHCHCH2O P OCH2CH2N(CH3)3 HO NH R C
非极性端
+
OO
O
+
O H C CH2...
O2
H
... CH
2
COOH
（2）饱和脂肪酸的β –氧化
RCH 2CH2CH2CH2COOH
+H2O
-2H
RCH 2CH2CH=CHCOOH