第一节醇酚解读

实验室制备乙烯的方法
条件： 1.必须要有邻位碳 分子间脱水
CH3CH2
2.邻位碳上必须有H （断①或②）
CH3CH2OCH2CH3 +H2O
----取代反应
浓硫酸 O H + HO CH2CH3 140 ℃
乙醚
制乙烯实验装置 p41 为何使液体温度迅
速升到170℃？
如何配制体积 比为1∶3酒精 与浓硫酸？
思考与交流P49 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第
（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与
金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是 比较安全，可行的处理方法。
4）氧化反应
① 乙醇的燃烧
（断①--⑤）
点燃
淡蓝色火焰，放出大量的热量
C2H6O+3O2 → 2CO2+3H2O
C2H5Br + H2O
用于制备溴乙烷
（断①） ③与活泼金属（ Na、K、Mg、Al）反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
④酯化反应 （断①）
O
H—OH > C2H5—OH
浓硫酸 O
钠与水的 反应比与乙 醇反应剧烈
CH3C OH + H O C2H5
CH3C OC2H5 + H OH
CH3
CH3—CH—CH2—OH OH CH2OH CH2OH CH2OH CH3—CH2—CH—CH 3
2—甲基—1—丙醇
CH3 CH3
2—丁醇 苯甲醇
CH2OH
1，2，3—丙三醇 CHOH CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 CH OH 乙二醇 2，3—二甲基 — 3 — 戊醇 （或丙三醇） 2
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
P52实验3-2
能使KMnO4(H+)溶液褪色 能使K2Cr2O7 (H+)溶液由橙红色变为绿色
资料卡片P52
氧化反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应 还原反应：有机物去“氧”或加“氢”的反应
二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH CH3 邻甲基苯酚
•第三章 第一节 醇 酚
一、醇
1.醇的命名（P48 与烯烃类似）
选含—OH的最长碳链为主链 从离—OH最近的一端起编号
（1）选主链，含羟基
（2）定编号，近羟基
（3）写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 某醇 （羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用 “二”、“三”等表示。） 写出下列醇的名称
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物
NaOH、乙醇溶液、 浓硫酸、加热到 加热 170℃ C—Br、C—H C==C C—O、C—H C==C
CH2==CH2、NaBr、 CH2==CH2、H2O H2O
2）取代反应
（断①或②） ①分子间脱水
②与HX取代（断②）
C2H5OH + HBr
△
（断①和③） O ②乙醇的催化氧化： 2CH3－CH－O + O2 Cu 2CH3－C－H＋2H2O
H H
催化氧化的条件—— 羟基所在的碳原子上必须连有氢原子
写出下列物质与Cu催化氧化的化学方程式。 (1) CH3OH
(2) (CH3)2CHCH2OH
(3) (CH3)2CHOH
③被其它氧化剂(酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化：
氢键比化学键弱，比分子间作用力强 氢键的形成影响物质的融沸点，溶解性。（增大）
学与问
其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的
氢键增多增强。
3.醇的物理性质 1）沸点
思考与交流
①相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。 ②随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。 ③羟基数越多沸点越高。 2）溶解性： 随着碳原子数的增加，溶解性降低。 C原子数 1——3与水任意比互溶 4——11部分溶于水 ≥12 不溶于水 乙醇的物理性质:无色、透明、有特殊香味的液体；沸点 78.5℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能 溶解多种无机物和有机物。
2、结构：
分子式： 结构简式： 结构特点： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 C 6H 6O
OH
C6H5OH
3、物理性质 苯酚又名石炭酸，无色晶体；具有特殊 气味；常温下在水中的溶解度不大，650C以 上时，能与水混溶 ；易溶于乙醇等有机溶剂。 有毒。
小资料
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气 就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
4.乙醇的结构 分子式：C2H6O ②① 结构式： 结构简式：
CH3CH2OH
或C2H5OH
: :
O:H
官能团： —OH（羟基）
●
结构特点 氧原子吸引电子能力较强， 使O—H键和O—C键的共用电 子对都向氧原子偏移， O—H 键和O—C键都易断裂。
（断②⑤） 5.乙醇的化学性质 1）消去反应 ——(分子内脱水)
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液
体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
3.醇的物理性质 1）沸点
思考与交流P49
①相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。 ②随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。 ③羟基数越多沸点越高。
原因
氢键:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相互吸引作用。
温度计的 位置？ 有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
用排水集 气法收集
判断下列物质能否发生消去反应？ 若能，写出相应的化学方程式。
—
CH3 CH3 C OH CH3
CH3 C CH2 CH3 OH
—
CH3
OH
CH3
(1)
(2)
(3)
学与问P50
CH3CH2Br CH3CH2OH
2．醇的分类
1）根据羟基是否饱和： 饱和醇、不饱和醇 2）根据是否含有苯环： 脂肪醇、芳香醇 3）根据羟基的数目： 一元醇、二元醇、多元醇 CH2-OH CH 3CH 2CH 2OH CH -OH
CH-OH 丙醇（一元醇） CH2OH CH2OH 乙二醇（二元醇）
汽车作防冻剂
2
丙三醇（三元醇）
配制化妆品。
烃 的 含 氧 衍 生 物
醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯
—OH —OH
羟基 羟基
醚键
醛基 羰基 羧基 酯基
烃分子中的氢原子被含有氧的原子团 取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。
醇 羟基化合物
羟基与烃基或苯环侧链 上的碳原子相连而成
酚 羟基与苯环直接相连而成
OH
CH3CH2OH 乙醇 CH3CHCH3 OH 2—丙醇 苯酚