2018版高三化学一轮复习5年真题分类：专题18 有机化学合成与推断 Word版含答案
高考化学真题与模拟分类汇编：有机化学合成与推断
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。
D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。
（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。
点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。
考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。
有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。
难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
2018年全国卷高考化学复习专题《有机推断合成》真题集训(解析卷)
2018年全国卷高考化学复习专题《有机推断合成》真题集训1.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物.E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的名称是________,试剂Ⅱ中官能团的名称是________,第②步的反应类型是________.(2)第①步反应的化学方程式是________________________________.(3)第⑥步反应的化学方程式是________________________________.(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是________.(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH.若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y収生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_______________.[解析](1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据的结构简式及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应.[答案](1)甲醇溴原子取代反应2.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一.根据该合成路线回答下列问题:已知:(1)A的名称是________;B分子中的共面原子数目最多为_______;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有________种.(2)D中含氧官能团的名称是________,写出检验该官能团的化学反应方程式:__________________________.(3)E为有机物,能収生的反应有:________.a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:____________________________.(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整.(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是___________________.[解析](1)A为正丁醛或丁醛.B的结构可表示为④,可根据乙烯的平面结构分析:①号和②号C原子及与它们所连的原子,共有6个原子共面;O原子所连的③号C相当于羟基H,也共面；由于单键可以旋转,故④号C和所连的3个H原子中可以有1个共面,故共面的原子最多有9个.由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称,则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同,即不同化学环境的H原子共有8种.(2)D中的含氧官能团为醛基;检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,反应的化学方程式为(3)产物E为有机物,根据已知中的反应原理可知E为C2H5OH,该有机物为乙醇,可収生消去反应和取代反应,但不能収生聚合反应和加成反应,故答案为cd.[答案](1)正丁醛或丁醛98(2)醛基(6)保护醛基(或其他合理答案)3.芳香族化合物A的分子式为C9H9O3Cl,苯环上有2个取代基且苯环上的一氯代物只有2种,A中滴入浓溴水能产生白色沉淀.G能使溴的四氯化碳溶液褪色.用如图转化关系能合成E、F两种有机高分子化合物.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动収生脱水反应,如:CH3CH(OH)2→CH3CHO＋H2O.回答下列问题：(1)B中官能团的名称为____________.(2)I与苯酚可用来制取酚醛树脂,其反应类型为________,G→F的反应类型是________.(3)D→G的反应条件是____________;J的核磁共振氢谱图中有________个吸收峰.(4)A的结构简式为____________________.1 mol A与足量NaOH溶液反应,可消耗________mol NaOH.(5)写出下列反应的方程式:D→E的化学方程式: ___________________________;B与新制氢氧化铜反应的化学方程式:________________________.(6)满足下列条件的C的同分异构体有________种(不考虑立体异构).①能在碱性条件下水解②含有酚羟基[答案] (1)酚羟基、醛基 (2)缩聚反应 加聚反应 (3)浓硫酸、加热 24.以下为有机物H的合成路线(1)A的名称是________.G→H的反应类型是____________,F中官能团名称是________________.(2)E的结构简式为______________________________.(3)写出由对甲基苯甲醇生成D的化学方程式:________________.(4)T是E的同系物,分子式为C10H10O2,具有下列结构与性质的T的同分异构体有________种;①遇到氯化铁溶液収生显色反应②能収生银镜反应③能収生加聚反应④苯环上只有2个取代基其中,在核磁共振氢谱上有6组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的有机物的结构简式为___________.[答案] (1)甲苯 加聚反应 酯基、碳碳双键、溴原子5.某聚酯类高分子材料M 的一种合成路线如图所示:(ii)同一个碳原子上连着两个双键,物质不能稳定存在;碳碳双键上连羟基不稳定请按要求回答下列问题:(1)A的分子式:_____________;B→C的反应类型:______________;C的官能团结构简式:______________.(2)M的结构简式:________________________________.(3)写出下列反应的化学方程式:B与氢氧化钠水溶液加热:_______________;E与银氨溶液水浴加热: _____________________________.(4)写出满足下列条件G的同分异构体的数目________(不考虑顺反异构).①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②核磁共振氢谱有3个吸收峰,峰面积之比为1:1:26.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:[解析](1)由D的结构简式可知,D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键.(2)由F、G的结构简式可知,F中的—OH消失,出现了新的碳碳双键,F→G应是醇羟基収生的消去反应.(3)能収生银镜反应,则同分异构体中含有醛基;能収生水解反应,且产物之一能与FeCl3溶液収生显色反应,则该水解产物含有酚羟基,进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”;又因为分子中含有4种氢原子,符合条件的同分异构体有3种:(4)由F的结构简式可知,其分子式为C14H19O3N,而E的分子式为C14H17O3N.由于E经还原得到F,且E中不含Br元素,综合分析D和F的结构变化可推知,E中羰基被还原为醇羟基生成F,逆推可知E的结构简式应为。
2018高考化学复习专题突破《有机推断与合成》
2018年全国卷高考化学复习突破《有机推断与合成》[题型分析]有机推断与合成题是对有机化学基础知识的综合应用,题型特点一般以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等.[有机推断题题眼归纳]123．根据数据推断(1)加成时,1 mol 消耗1 mol H2(或X2)，1 mol —C≡C—消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成)，1 mol —CHO消耗1 mol H2,1 mol苯环消耗3 mol H2.(2)1 mol R—CHO(R为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时分别生成2 mol Ag或1 mol Cu2O.(3)2 mol —OH(或—COOH)与活泼金属(通常为碱金属)反应放出1 mol H2.(4)1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2.(5)一元醇与乙酸反应生成酯时,其相对分子质量增加42;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时,其相对分子质量增加84.一、各类有机物间的衍变关系二、四、有机物分子的结构1.有机物分子中原子的共线、共面问题(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体.(2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不可能共面.(3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内.(4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面.(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线.(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面.2.限定条件下同分异构体的书写(1)解题程序:限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤:①明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系框图推出);②解读限定条件(性质、结构等方面的限定)、由性质确定官能团的种类;对于含苯环的物质,先除去苯环,然后将剩余碳原子重新分配;③组装新物质,可运用基团的拆分与组合思想。
2018年全国卷高考化学总复习《有机推断专题突破》
2018年全国卷高考化学总复习《有机推断专题突破》【高考展望】有机推断题是近几年高考的主流题型，它不仅可以全面的考查学生对烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系的掌握情况，也能较全面地测试考生的自学能力、观察能力、思维能力、推理能力，故受到命题人的青睐。
综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
【方法点拨】一、有机物推导1、有机推断题的解答思维模式：分析→猜测→验证2、有机推断题的突破口：（1）有机物结构与性质的关系：如用到银氨溶液就要想到醛基（－CHO）等。
（2）注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化，猜测可能原因。
（3）注意反应条件，猜测可能发生的反应。
如用到浓硫酸就想到脱水，不过脱水有多种可能性。
（4）读懂信息，找出对应点，进行神似模仿。
3、解答有机推断题的常用的解题方法：采用方法：正推、逆推、中间推、找突破口、前后比较的推理方法。
①正推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构等。
突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
【知识升华】一、知识网络：官能团的衍生关系 1、知识网Ⅰ（单官能团）卤代烃 R —X 醇 R —OH 醛 R —CHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化还原 氧化 水解 酯化消去 加成 加 成消 去 不饱和烃水解 酯 RCOOR ’ 酯化2、知识网Ⅱ（双官能团）二、由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（－X ）H 2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu 、加热 醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环Cl 2(Br 2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热R －COONa三、由反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－CH2OH）或乙烯四、由特征现象确定官能团反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成五、由反应类型来推断官能团反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基六、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（— O —）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【典型例题】类型一：框图型推断题例1、据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_________________。
2018年高考化学一轮复习资料 专题11.5 有机合成与推断教学案学生版
专题11.5 有机合成与推断有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。
一、有机合成路线的综合分析【例1】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a 是________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________。
(3)心得安的分子式为________。
(4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3试剂b反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D 是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。
D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。
【归纳总结】1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线R —CH===CH 2――→HX 一定条件卤代烃――→NaOH/H 2O △一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线 CH 2===CH 2――→X 2――→NaOH/H 2O△二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→⎩⎪⎨⎪⎧链酯环酯高聚酯。
高中化学有机合成推断专题练习试卷(含答案)
高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
【2018-2019】五年高考真题分类汇编：有机化学(含答案)
山东省2018版高三化学一轮复习5年真题分类：专题18 有机化学合成与推断 Word版含答案
2012年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断1.（2012广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:（1）化合物Ⅰ的分子式。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。
（3）化合物III的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件）。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）。
【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。
(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。
(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。
(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。
(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。
对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。
(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。
对应的化合物Ⅵ也有两种结构。
2.（2012福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。
② D 分子所含官能团是（填名称）。
2018年高考化学一轮复习每日一题有机推断与合成新人教版
有机推断与合成高考频度：★★★★★难易程度：★★★☆☆典例在线化合物A(C8H8O3)可由冬青树的叶子经蒸汽蒸馏而得到，因此又名冬青油，常用作饮料、牙膏、化妆品的香料，也用于制备止痛药、杀虫剂等。
从A出发有如图所示转化关系(部分反应产物已略去)。
已知：①A的核磁共振氢谱表明其有6种不同化学环境的氢，且1 mol A与溴水反应最多消耗2 mol Br2；②羧酸盐与碱石灰共热可发生脱羧反应，如实验室制甲烷：CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3．请回答下列问题：（1）K的结构简式为。
（2）B→D的化学方程式为。
（3）F→H的反应类型为，H的名称为(按系统命名法命名)。
（4）A中所含的官能团有(填名称)。
（5）A的同分异构体中苯环上只有两个取代基且能发生银镜反应以及与FeCl3溶液的显色反应的共种，其中核磁共振氢谱表明有8种不同化学环境的氢的是(写结构简式)。
（6）设计由乙烯制备二乙酸乙二酯的合成路线(无机试剂任选)。
【参考答案】（1）HCOOCH3（2）+NaOH+Na2CO3（3）取代反应2，4，6-三溴苯酚（4）(酚)羟基酯基（5）9 、（6）【试题解析】A在碱性条件下发生水解反应得到B与C，C可以发生连续氧化反应得到G，则G为羧酸，E为醛，C中含有醇羟基，A中含有酯基，B为羧酸钠盐，由G与C生成的K的分子式可知，C为CH3OH，发生催化氧化反应生成甲醛，则E为HCHO，甲醛发生氧化反应生成甲酸，则G为HCOOH，甲酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸甲酯，则K的结构简式是HCOOCH3。
B经过一系列反应得到F，F与溴水反应生成白色沉淀，说明F中含有酚羟基，又因为A的核磁共振氢谱表明其有6种不同化学环境的氢，且1molA与溴水反应最多消耗2molBr2，所以A的结构简式为，则B的结构简式为，根据已知信息②可知，B和碱石灰共热生成D，则D的结构简式是。
D经酸化生成F，则F是苯酚，其结构简式是，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，因此H的结构简式是。
人教版 2018届高三化学总复习 选修五有机推断限时练习(含答案)
1 / 4选修5：有机化学基础1.已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应，生成的醇羟基在链端：②化合物M 是一种香料，可用如下路线合成：已知：核磁共振氢谱显示E 分子中有两种氢原子。
F 为芳香化合物。
请回答下列问题：（1）原料C 4H 10的名称是____________________________（用系统命名法）； （2）写出反应A→C 的反应条件： ________________________________；（3）D 也可由C 与水蒸气在一定条件下合成。
这种制法与题给反应条件相比，缺点是_______________________________________________________________________________； （4）F 与新制Cu(OH)2反应的化学方程式___________________________________； （5）写出E 、N 、M 的结构简式____________、_________、______________________； （6）写出与G 具有相同官能团的G 的所有芳香类同分异构体（不包括G 本身）的结构简式： 。
2.有机化合物甲、乙用于制备化妆品，二者合成路线如下（部分产物及条件略已知：（-R 、-R’代表烃基或-H ）（1）D 的结构简式是 。
（2）化合物A 能与浓溴水反应产生白色沉淀。
①“E→F”的反应类型是 。
②“F→有机化合物甲”的化学方程式是 。
③ 化合物A 的结构简式是 。
（3）化合物C 的分子式为C 3H 6O ，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
C 的结构简式是 。
（4）化合物W 的相对分子质量为106， 关于B 与W 的说法，正确的是 。
a. 互为同系物 b. 可以用酸性KMnO 4溶液鉴别c. 相同物质的量的B 和W 与H 2完全反应，消耗H 2物质的量不同 （5）M 、N 中均只含一种官能团，N 中含有四个甲基。
2018版高三化学一轮复习5年真题分类：专题18 有机化学合成与推断 Word版含答案
2012年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断1.（2012广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:（1）化合物Ⅰ的分子式。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。
（3）化合物III的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件）。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）。
【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。
(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。
(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。
(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。
(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。
对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。
(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。
对应的化合物Ⅵ也有两种结构。
2.（2012福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。
② D 分子所含官能团是（填名称）。
2018版高考化学一轮总复习 第十一章 有机化学基础 专题讲座 有机合成与推断综合题的突破策略
专题讲座有机合成与推断综合题的突破策略有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。
技法一 依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。
①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。
②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
③—CH 2OH 氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。
④1 mol —COOH 与NaHCO 3反应时生成1 mol CO 2。
3．根据特定的反应条件进行推断。
①“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
②“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。
③“――→浓H 2SO 4△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
④“――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
⑤“――――――→NaOH 水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
⑥“――――→稀H 2SO 4△”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
⑦“――――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。
⑧“――→Fe ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
⑨溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
⑩“――――――→O 2或Cu （OH ）2或[Ag （NH 3）2]OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。
2018届高考化学全国一轮复习突破全国卷专题讲座：有机综合推断题突破
突破全国卷专题讲座(十一)有机综合推断题突破策略有机合成与推断是高考选考有机部分出题的主要形式，在第Ⅱ卷中以非选择题形式考查，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。
试题通常以新药物、新材料、新科技等作为有机合成的载体，以有机物之间的转化关系为主线，以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。
该类试题综合性强，考查全面，对考生能力要求较高。
只有准确推断各部分的物质，才能根据其分子式、结构式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。
因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断题的常见思路有助于快速解答此类问题。
有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，陌生度较高的物质或反应，题目中一般给予信息条件或反应方程式。
一、知识储备要顺利解答有机推断题，需要掌握以下几个方面的知识：1．熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件2．观察题中的反应条件确定反应类型这要求考生平时善于归纳各类反应条件，便于定位反应前后的物质类别，从而快速确定各有机物。
常见反应条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液加热，一般为卤代烃的水解反应，若不是，则考虑酯类的碱式水解。
(2)氢氧化钠的醇溶液加热，必为卤代烃的消去反应。
(3)与卤素反应时，若是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反应；若是铁粉，则为苯环上的取代反应。
(4)浓硫酸加热条件的反应较多，可以结合变化模式确定。
若为二变一模式，一般为酯化反应；若为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反应或其他脱水反应(如成醚反应)，若是芳香烃参加，则可能为硝化反应。
(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(6)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
(7)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
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2012年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断1.（2012广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:（1）化合物Ⅰ的分子式。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。
（3）化合物III的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件）。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）。
【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。
(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。
(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。
(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。
(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。
对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。
(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。
对应的化合物Ⅵ也有两种结构。
2.（2012福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。
② D 分子所含官能团是（填名称）。
③ C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是。
(4) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式【答案】(1)(2)取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)①②醛基③(4)【解析】本题主要考查有机化学知识,意在考查考生分析问题、解决问题的能力。
(1)对二甲苯的结构简式为。
(2)对二甲苯能够与氯气发生取代反应,苯环上的甲基可以被氧化,且苯环能与氢气发生加成反应。
(3)①根据题意,B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,可知B为;②D能发生银镜反应,含有醛基;③根据C分子的1个碳原子连接乙基和正丁基,可知DEHP的结构简式为。
(4)根据题意,F中含有苯环,有两个取代基,含有酚羟基,含有羧基,则F为,F与NaHCO3溶液发生的反应为3.（2012四川，27）已知：—CHO + (C6H5)3P=CH—R → —CH=CH—R + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。
W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。
X 与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有（填写字母编号）A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有个原子在同一平面内。
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：。
（5）写出第②步反应的化学方程式。
【答案】：（1）ACD（2）16 （3）HOCH2CH2OH+HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH+2H2O （4）HOCH2CH2CH2OH(5)【解析】本题考查有机推断,意在考查考生有机推断和有机化学方程式的书写能力。
采用逆推法,W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应,可得Z的结构简式为,根据题目所给信息可以判断Y为OHC—CHO,X为HOCH2—CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N,验证所判断的X为HOCH2—CH2OH正确。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。
(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面内,又知与直接相连的原子在同一平面内,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面内,即最多有16个原子在同一平面内。
(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羧基,二者可以发生酯化反应消去2分子H2O,而生成环状酯N。
(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。
4.（2012天津，8）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α-萜品醇G的路线之一如下:已知：RCOOC2H5请回答下列问题：⑴A所含官能团的名称是________________。
⑵A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：____________________________________。
⑶B的分子式为_____；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为____________________________________________。
⑹试剂Y的结构简式为______________________。
⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。
【答案】(1)羰基、羧基(2)(3)C8H14O3(4)取代反应酯化反应(或取代反应)(5)(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I)(7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)【解析】本题主要考查有机物的组成、结构、性质等方面的知识。
意在考查考生的综合分析、推理判断能力。
(1)由 A 的结构简式知其所含官能团为羧基与羰基。
(2)Z的结构简式为,分子中含有—OH、—COOH两种官能团,Z发生聚合反应生成聚酯。
(3)B 的分子式为C8H14O3。
B的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基或甲酸酯基,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子结构具有高度的对称性,若分子中有2个—CHO,同时含有醚键结构时可得到符合条件的结构简式:。
(4)由B→C、E→F的反应条件知前者为—Br取代—OH的反应,后者为酯化反应(取代反应)。
(5)C的结构简式为,在NaOH的乙醇溶液中,—Br发生消去反应,在环上形成一个碳碳双键;—COOH与NaOH反应生成—COONa,书写方程式时要注意有水生成,并注意水的计量数。
(6)E是,F是,再结合题目给出的新反应信息及G的结构简式知Y是CH3MgX(X=Cl、Br、I)。
(7)E中含有羧基,F中含有酯基,G中含有羟基,故可先用Na2CO3或NaHCO3溶液等试剂将E区别开(有气泡产生),然后再用Na将G区别开(有气泡产生)。
(8)因得到的是不含手性碳原子的物质,故加成时羟基应该加到连有甲基的不饱和碳原子上,由此可得到相应的结构简式。
5.（2012全国新课标卷，38）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。
【答案】(1)甲苯(2) 取代反应(3)(4)C7H4O3Na2(5) (6)13【解析】本题考查有机物分子式、结构简式、反应类型、化学方程式及同分异构体的书写等,意在考查考生对有机物的结构与性质的掌握情况及综合应用能力。
解答本题可采取顺推和逆推相结合的方法。
A显然是甲苯,在Fe的催化作用下,苯环上的氢会被取代,根据合成的目标产物——对羟基苯甲酸丁酯,可判断B是对氯甲苯。
在光照条件下,B分子中甲基上的两个H被取代,生成物C是,根据信息①、②可知D是,E是,F是,G 是。
(1)A的化学名称是甲苯。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(4)F的分子式为C7H4O3Na2。
(5)G的结构简式为。
(6)E的同分异构体能发生银镜反应,则含有HCOO—或—CHO。
首先写出含有HCOO—或—CHO但不含Cl原子的有机物,有如下几种: 、、, 上述各物质的苯环上的一氯代物分别有3种、2种、4种、4种,共有13种。
6.（2012上海，九）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E 制得，其合成路线如下图所示。
完成下列填空：47．A的名称是_______ ，反应③的反应类型是_________。
48．写出反应②的化学反应方程式。
49．为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式、。
鉴别这两种环状化合物的试剂为_______。
50．以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。
【答案】47. 1,3-丁二烯加聚48.49. 溴水(或高锰酸钾溶液,合理即给分)50. 、、【解析】47. 由M及的结构简式可推知C为。
由A 的分子式为C4H6可知A中含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键,但结合M、C的结构简式可知A为H2C,其名称为1,3-丁二烯;由M为高分子化合物可知反应③为加聚反应。
48. 结合A和C的结构特点可知B为,因此反应②的化学方程式为。
7.（2012上海，十）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。
已知：完成下列填空：51．写出反应类型。