阿司匹林的结构和化学性质

会观察到什么现象的发生？
分析：析出白色↓，并发出醋酸臭气↑
COOH + OCOCH3
COONa + OH
H2O
Na2CO3 △
COONa + OH
COOH + OH CH3COOH
CH3COONa + CO2
H2SO4 CH3COONa
药物化学
（3）显色
Asp
FeCl3
x
FeCl3
Asp
H2O
紫堇色
化学性质
（ 1） COOH
酸性， 溶于NaOH，Na2CO3溶液
OCOCH3
COOH OCOCH3
药物化学
COOH
化学性质
COOH
水解性 （2） OCOCH 3
COOH + OCOCH3
OCOCH3
碱性条件下，酯最易水解
COOH H2O + △ OH CH3COOH
弱酸性：仅溶于NaOH液
酚-OH 性质
药物化学
代表药物 阿司匹林 Aspirin
结构
COOH OH
俗名：乙酰水杨酸
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸
药物化学
物理性质
本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸味，味微 酸，在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，mp.135~140℃。 规律：一般有机药物为白色固体，难溶于水， 成盐后溶于水。 碱性药物成HCl（或其他酸）盐：水液显酸性，pH<7 酸性药物成Na（或K）盐：水液显碱性，pH>7 药物化学
阿司匹林的结构和化学性质
《药物化学》
药物化学
一、水杨酸类
COOH OH
柳酸即水杨酸
公元十五世纪，咀嚼柳树皮可以减轻疼痛 1838年，首次从植物中提取 1860年，Kolbe首次合成 1875年，水杨酸钠作为解热镇痛药在临床使用
解热镇痛及抗风湿作用，但对胃肠道刺激较大
药物化学
乙酰水杨酸（阿司匹林）：1853年合成，1899年药用，116年 历史，世界三大经典药物之一。
还原性：易被空气氧化变色 显色：与FeCl3显紫色
药物化学
COOH OH
[O]
HO
COOH OH
[O]
O
COOH O ( 黄色 )
HO
COOH + OH
O
Hale Waihona Puke BaiduCOOH O
O HO COOH 或
COOH OH
O
COOH O+
先水解后氧化
-
O
COOH
O 药物化学
Aspirin溶于碳酸钠溶液后，与稀硫酸反应,
药物化学
药物化学