芳香烃

苯分子结构简式：
凯库勒式
苯的邻二氯取代产物只有一种；
Cl Cl Cl Cl
说明苯的六个键都一样
练习、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键 交替排布的事实是 （ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种
D.苯的邻位二溴代物只有一种
三、苯的物理性质
b.使酸性KMnO4溶液褪色
a.可燃性 ：火焰明亮、冒浓黑烟 b.使酸性KMnO4溶液褪色
—C—H | |
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
结论:a.苯的同系物能被KMnO4(H+)氧化，而使其褪色
（前提：与苯环直接相连的C上有H） b.可用酸性KMnO4溶液区别苯和苯的同系物
CH3
KMnO4/H+(aq)
CH2CH2CH3 能
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
不能
五、苯的同系物 b、取代反应 CH3 CH3
+Cl2
CH3
FeCl3
—Cl
+ HCl
规律:苯环受侧链影响，邻位和对位上的H易被取代
+Cl2
光照
CH2Cl
+ HCl
规律:苯的同系物与纯卤素单质反应： a.在Fe/FeX3作催化剂条件下取代苯环上的H b.在光照条件下反应取代烷基上的H
也不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，但苯能将溴
从溴水中萃取出来
（现象：溴水褪色，分层，下层无色，上层橙红色）
2、取代反应
（1）苯与液溴的反应：
a.放热反应。 b.反应用液溴，不 能用溴水。
c.FeBr3作催化剂,无 催化剂不反应。
d.一般取代一个， 溴苯无色难溶于水 比水重的油状液体。
1.长导管的作用 ？
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
反应条件：纯溴、催化剂
+ Br2
Fe/FeBr3
Br
+ HBr
（2）硝化反应
+ HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
说明：1、 —NO2（硝基） 2、 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 3、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，不 溶于水，密度比水大,易溶于酒精,制造染料的原料。
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被 取代。
例题：下列由于发生反应，即能使溴水褪色，
又能使酸性高锰酸钾褪色的是（B A 乙烷 C 苯 B 乙烯 D 甲苯 ）
4、苯同系物的命名
CH3 CH2CH3 －CH3 －CH3 甲苯 乙苯 邻二甲苯 CH3
CH3
－CH3
间二甲苯
CH3 对二甲苯
芳香烃对人体及环境的危害
烧烤中含有超量的芳 香烃，对人体有害。
抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！
新装修的居室含有超量的 芳香烃，对人体有害。
导气、冷凝回流
苯 和 液 溴
2.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸 3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？
生成了AgBr
铁屑
5.如何分离得到的产物？
碱洗 分液 分馏（蒸馏） 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
AgNO3溶液
⑴ 苯与液溴的取代反应:
有特殊 无色 苯通常是 、 气味的 有 毒 液 体， 不 溶于水，密度比水 小 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。
四、 苯的化学性质 1. 氧化反应:
a. 可燃性: 实验现象：火焰明亮，伴有浓烟（含C量高）
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
b.不能使酸性KMnO4溶液褪色 （现象：分层，下层呈紫红色），
苯
+ 液溴：现象：不分层，整体呈橙红色
+ 液溴 + Fe(FeBr3）：现象：剧烈反应，有 白雾产生（HBr），得到无色油状液体
五、苯的同系物 1、定义：烃分子中含有一个苯环且苯环上的H被烷基 所取代后的产物 2、通式：CnH2n-6 (n≥6) 3、化学反应
⑴氧化反应
a.可燃性 ：火焰明亮、冒浓黑烟
五、苯的同系物
b、取代反应
硝化反应
CH3
CH3
+3HNO3
浓硫酸 △
O2N
—NO2 + 3H2O
NO2
2,4,6▬三硝基甲苯简称三硝基甲苯（TNT） 三硝基甲苯(TNT)——淡黄色晶体，不溶于水，烈 性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修水利等。
C、加成反应
CH3
催化剂
CH3
+ 3H2
△
苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使 溴水褪色；可萃取而褪色
⑶ 磺化
+ HO－SO3H
75℃~80℃
－SO3H
+ H2O
（苯磺酸） 磺酸基与苯环的连接方式：
（磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
3. 加成反应
+ 3 H2
Ni
△
环己烷
注：苯比烯烃难进行加成反应；苯不含碳碳双键，
但在加成时当作3个碳碳双键处理
苯与溴反应的有关问题
+ 溴水（只萃取不反应）：现象：分两层， 上层呈橙红色（苯层），下层无色（水层） + 溴的CCl4溶液：现象：不分层，整体呈橙红色
一、芳香烃 1、概念：含有一个或几个苯环的烃。
二、最简单的芳香烃——苯
1、组成与结构
分子式:
C6H6
结构式：
结构简式：
凯库勒式
或
最简式:
CH
球棍模型 2、结构特点
比例模型
a、空间结构：苯为平面正六边形，分子中6个C和6个H， 共12个原子共面；最多4个原子共直线（2C、2H） b、化学键：6个碳碳键键长完全相等，是一种介于碳 碳单键和碳碳双键之间的独特的键；6个C-H完全一样
COOH
CH2 CH3
KMnO4/H+(aq)
COOH
思考：产物是什么？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
CH2CHCH3 CH3
5、常见含苯环的物质的名称 CH=CH2 COOH CH2COOH
CHO
CH2OH
苯乙烯
苯甲酸
百度文库
苯乙酸
苯甲醛
苯甲醇
四、芳香烃的来源及其应用
传统工艺：煤焦油 1、芳香烃的来源 新工艺：石油产品的催化重整
2、芳香烃的应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙 苯等是基本的有机化工原料，可用于合成炸药、
染料、药品、农药、合成材料等。