选修5 第三章 第一节 苯酚
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人教版化学选修5第三章第一节第二课时酚课件
物吗?
提示:不是,前者—OH直接连在苯环上,属于酚,后者是苯甲醇,不是同类物质,不 是同系物。 2.当向苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳气体时,会析出苯酚沉淀吗? 提示:不会析出沉淀,苯酚从水中析出时,与水能形成特殊的两相混合物,将出现 分层现象,下层是苯酚中溶有少量的水的溶液,上层是溶有少量苯酚的水,故应用 分液的方法分离苯酚。
题组例练
1.下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是(
)C
A.苯酚溶液显弱酸性
B.苯酚和乙醇中,分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
解析:苯环影响羟基,使O—H键易断裂,苯酚溶液显弱酸性,A错误;苯环影响羟 基,则苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现O—H中H的活泼性,B错 误;—OH影响苯环,苯环上邻、对位H较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C 正确;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不 能与NaOH溶液反应,D错误。
只能得到碳酸氢钠。 5.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水,再把生成的沉淀过滤除去。这种 操作是否可以达到目的? 提示:不能达到目的,因为苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生
成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能达到目的。
第三章第一节第二课时酚
[新课导入] (教师用书备用)
19世纪60年代,病人常因手术后伤口感染而不幸死亡,如何进行手术器械的消毒成 为当时困扰医生的一个难题。英国的外科医生李斯特通过对生活的细微观察偶然 发现了一种可以用于临床的消毒药水——石炭酸溶液。石炭酸就是这节课我们要 学习的苯酚,另外你知道应用广泛的各种塑料是如何发明的吗?人类历史上第一种 完全人工合成的塑料是在1909年由美国人贝克兰用苯酚和甲醛反应生成的酚醛树 脂。就是我们用作电器制作的电木!
2020版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第3章 第1节 第2课时
第2课时酚课程目标核心素养建构1.了解酚典型代表物的组成、结构特点及性质。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
[知识梳理]一、酚的组成和结构1.酚的概念和组成2.苯酚的组成和结构【自主思考】1.苯酚分子中最多有多少个原子共面？【温馨提示】：13个。
与苯环相连的所有原子在同一平面上。
C—O键旋转可以把H—O键上的氢原子转到同一平面上。
二、苯酚的性质和用途1.物理性质2.苯酚的化学性质(1)弱酸性——苯环对羟基的影响实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊反应方程式②③④实验结论室温下,苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH溶液反应,表现出酸性酸性：＜H2CO3解释苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示酸性(2)取代反应——羟基对苯环的影响(3)显色反应①内容：苯酚与含Fe3＋的溶液作用显紫色。
②应用：检验苯酚或Fe3＋的存在。
(4)氧化反应①在空气中：缓慢氧化而呈粉红色。
②酸性KMnO 4溶液：苯酚可以使其褪色。
③苯酚可以燃烧：C 6H 6O ＋7O 2――→点燃6CO 2＋3H 2O 。
(5)加成反应3.苯酚的用途(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
【自主思考】2.设计实验证明酸性：CH 3COOH>H 2CO 3>,画出实验装置图。
【温馨提示】：可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体通入苯酚钠溶液中,观察溶液是否变浑浊。
如图：[效 果 自 测]1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1) 属于同系物。
(×)【试题解析】同系物必须是结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的一系列化合物。
二者从组成上看相差一个CH 2,但结构不相似,属于酚而属于醇,因此,二者不属于同系物。
(2)苯酚溶液显酸性,能使石蕊、甲基橙试剂变色。
《苯酚》【教学PPT课件 高中化学优质课】
人教版选修五《 有机化学基础》
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 苯酚 第2课时
牛奶—水—牛奶
牛奶—葡萄汁
什么是来苏水？
来苏水为酚类的肥皂 溶液。常用于手、器 械、环境消毒。
什么是酚？
指出下列物质哪些是酚?
找找这些物质的共同点和不同点
CH3CH2OH
(A)
(B)
—OH
(D)
(E)
—CHCH3 OH (C)
浑浊
浑浊
2 —OH + Na2CO3 —OH + NaHCO3
弱酸
电离平衡常数（25℃）
苯小酚资料：苯酚、碳酸的1电.0离2×平1衡0-常10 数
碳酸（第一步电离） 4.4×10-7
碳酸氢根
4.7×10-11
【酸性强弱小结】 H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
乙醇与苯酚的比较
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
FeCl3溶液
物质 苯酚
苯
现象 紫色溶液 分层
乙醇 NaOH
无明显现 红褐色
象现象
沉淀
KSCN
红色溶 液
谢 谢 大 家!
使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易 电离出H+,显酸性.
不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同 的影响,导致物质的化学性质产生差异。
性质探究
苯
酚
分两
钠
等份
溶
液
澄清
—ONa + HCl
浑浊
—OH + NaCl
性质探究
苯
酚
分两
钠
等份
溶
液
澄清
—ONa + CO2 + H2O
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 苯酚 第2课时
牛奶—水—牛奶
牛奶—葡萄汁
什么是来苏水？
来苏水为酚类的肥皂 溶液。常用于手、器 械、环境消毒。
什么是酚？
指出下列物质哪些是酚?
找找这些物质的共同点和不同点
CH3CH2OH
(A)
(B)
—OH
(D)
(E)
—CHCH3 OH (C)
浑浊
浑浊
2 —OH + Na2CO3 —OH + NaHCO3
弱酸
电离平衡常数（25℃）
苯小酚资料：苯酚、碳酸的1电.0离2×平1衡0-常10 数
碳酸（第一步电离） 4.4×10-7
碳酸氢根
4.7×10-11
【酸性强弱小结】 H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
乙醇与苯酚的比较
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
FeCl3溶液
物质 苯酚
苯
现象 紫色溶液 分层
乙醇 NaOH
无明显现 红褐色
象现象
沉淀
KSCN
红色溶 液
谢 谢 大 家!
使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易 电离出H+,显酸性.
不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同 的影响,导致物质的化学性质产生差异。
性质探究
苯
酚
分两
钠
等份
溶
液
澄清
—ONa + HCl
浑浊
—OH + NaCl
性质探究
苯
酚
分两
钠
等份
溶
液
澄清
—ONa + CO2 + H2O
(人教版)高二化学选修5第三章第一节《醇酚》-苯酚优秀课件
Br
发现问题
苯 酚 的 显 色 反 应
苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与 苯完全不同的性质吗？
实验 操作
实验 现象
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
溶液呈紫色
实验 结论
苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一 样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
苯酚还有哪些化学性质?
观察
长期存放的苯酚晶体因小部分氧化 而呈粉红色
推测
苯酚与苯一样能发生取代反应
探究
往溴水中逐滴苯酚
观察
立即产生白色沉淀
结论 白色沉淀是什么？是取代反应 吗？反应特点与苯一样吗？
发现问题
苯酚与溴水反应的动画展示 苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
苯
反应物
苯与液溴
反应条件
铁做催化剂
取代苯环上氢 原子数
产物
一次取代苯环上一个氢原子 溴苯
苯酚 苯酚与浓溴水 不用催化剂，不用加热
Br
—OH ↓ + 3HBr
此反应很灵敏，常用于苯酚的定Br性检验或定量测定。
3.苯酚遇FeCl3显紫色
4.具有还原性，能使酸性高锰酸钾褪色
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
环保点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚及其 衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影 响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源， 因此含酚废水的处理是环境保护工作中的 重要课题。常用减少含酚废水的产生及回 收利用的方法，以做到化害为利，保护环 境。
第一节 醇酚
苯酚
情景引入
人教版高中化学选修五课件第三章-第一节-酚
A、丁烯B、乙醇
C、苯酚D、甲烷
3. 漆酚是生漆的
主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体 表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有
的化学性质为( D )
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．能发生取代反应和加成反应 D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
空白演示
单击输入您的封面副标题
第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚
第二课时酚
苯酚是最简单的 一种酚类化合物
羟基跟苯环直接 相连的化合物。
1、苯酚的结构
结构简式：
简
写 为：
、
或 C6H5OH
分子式：C6H6O
2、苯酚的物理性质
无色晶体；具有特殊气味；
室温下在水中溶解度不大.易溶于乙醇等有机溶剂。
650C以上时，能与水混溶；有毒。
（2）与溴的取代反应
OH
+3Br2
Br
OH Br↓+3HBr
Br
白色沉淀
可用于苯酚定性检验与定量测定！
演示实验：苯酚溶液+FeCl3溶液
实验步骤：取一试管，装入少量苯酚溶液，再 滴加几滴FeCl3溶液。观察现象
（3）苯酚的显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 应用：定性检验苯酚或Fe3+的存在。
4.苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚
讨论：
◆如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
苯酚和苯与溴取代反应的比较
反应物 反应条件
苯酚
溴水＋苯酚
苯
液溴＋苯
Fe
取代结果 三取代
一取代
C、苯酚D、甲烷
3. 漆酚是生漆的
主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体 表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有
的化学性质为( D )
A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．能发生取代反应和加成反应 D．不能被酸性KMnO4溶液氧化
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第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚
第二课时酚
苯酚是最简单的 一种酚类化合物
羟基跟苯环直接 相连的化合物。
1、苯酚的结构
结构简式：
简
写 为：
、
或 C6H5OH
分子式：C6H6O
2、苯酚的物理性质
无色晶体；具有特殊气味；
室温下在水中溶解度不大.易溶于乙醇等有机溶剂。
650C以上时，能与水混溶；有毒。
（2）与溴的取代反应
OH
+3Br2
Br
OH Br↓+3HBr
Br
白色沉淀
可用于苯酚定性检验与定量测定！
演示实验：苯酚溶液+FeCl3溶液
实验步骤：取一试管，装入少量苯酚溶液，再 滴加几滴FeCl3溶液。观察现象
（3）苯酚的显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。 应用：定性检验苯酚或Fe3+的存在。
4.苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚
讨论：
◆如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应 B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀
苯酚和苯与溴取代反应的比较
反应物 反应条件
苯酚
溴水＋苯酚
苯
液溴＋苯
Fe
取代结果 三取代
一取代
人教版选修5第三章第一节第二课时 酚(共19张PPT)
羟基与苯环直接相连
水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小顺序为：
比水缓和 C6H5-OH > H-OH > R-比OH水剧烈
无
有
性质不同的原因
苯环对酚羟基的影响,使羟基上的氢变得更活泼
酚
三、苯酚的化学性质
【实验探究3】
2、与溴反应
实验
少量苯酚稀溶液+浓溴水
现象
产生白色沉淀
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚， 三溴苯酚难溶于水
【注意事项】 苯酚能发生氧化反应
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽 变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药 部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
【药物相互作用】
苯酚有酸性
不能与碱性药物并用。
酚
学以致用
2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确
酚 三、苯酚的化学性质
4、氧化反应
*苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 *苯酚可以燃烧：
-OH + 7 O2 点燃 6 CO2 + 3 H2O
三、苯酚的化学性质小结
1、弱酸性：酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根 2、取代反应:苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚（白色固体） 3、显色反应:苯酚遇FeCl3溶液变紫色 4、氧化反应：
应用：此反应很 灵敏，常用于苯
方程 式
+3Br2
+ 3HBr
酚的定性检验和 定量测定。
注意：酚羟基的邻位和对位上的氢易被Br取代
酚
三、苯酚的化学性质
苯和苯酚与溴反应对比
类别
苯
苯酚
结构简式 溴的状态
高中化学选修5第三章_第一节__酚PPT教学课件
酚（苯酚）
• 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, 叫做酚。
• 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生 成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。
2020/12/10
1
（一）、苯酚的分子组成和结构
• 1、分子式：C6H6O
• 2、结构式：
• 3、结构简式：
OH
OH• CΒιβλιοθήκη H OH 20206/12/105
官能团：－OH(酚羟基2 )
• 6、202熔0/12点/10 ：43℃。
3
（三）、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性 【实验3-3】
2020/12/10
4
• 原因分析： • 室温下在水中溶解度较小。
OH +NaOH
ONa +H2O
• 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。
OH+H2O
2020/12/10
O- +H3O+
5
• （4）苯酚酸性强弱
（二）、苯酚的物理性质
• 1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。
• 2、状态：晶体。
• 3、气味：特殊气味；
• 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。
• 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机 溶剂。
11
7
O=
• (5)酚羟基和醇羟基比较 • H-OH CH3CH2-OH CH3C-OH
OH
结论：酚羟基比醇羟基活泼。
原因分析：苯环影响羟基，羟基也 会影响苯环。
2020/12/10
8
• 2、苯酚的取代反应
实验3-4:苯酚里加饱和溴水
• 羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物, 叫做酚。
• 苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生 成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。
2020/12/10
1
（一）、苯酚的分子组成和结构
• 1、分子式：C6H6O
• 2、结构式：
• 3、结构简式：
OH
OH• CΒιβλιοθήκη H OH 20206/12/105
官能团：－OH(酚羟基2 )
• 6、202熔0/12点/10 ：43℃。
3
（三）、苯酚的化学性质
1、苯酚的酸性 【实验3-3】
2020/12/10
4
• 原因分析： • 室温下在水中溶解度较小。
OH +NaOH
ONa +H2O
• 苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。
OH+H2O
2020/12/10
O- +H3O+
5
• （4）苯酚酸性强弱
（二）、苯酚的物理性质
• 1、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成 粉红色。
• 2、状态：晶体。
• 3、气味：特殊气味；
• 4、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾 到皮肤上，立即用酒精清洗。
• 5、溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g。当温 度高于65℃时，与水混溶，易溶于乙醇等有机 溶剂。
11
7
O=
• (5)酚羟基和醇羟基比较 • H-OH CH3CH2-OH CH3C-OH
OH
结论：酚羟基比醇羟基活泼。
原因分析：苯环影响羟基，羟基也 会影响苯环。
2020/12/10
8
• 2、苯酚的取代反应
实验3-4:苯酚里加饱和溴水
高中化学选修五课件：3.1苯酚
O- + H +
（1）苯酚酸性太弱，不能使指示剂变色
（2）与碱反应:
—OH
+ NaOH →
—ONa + H2O
苯酚钠 (易溶于水)
苯酚的酸性
通入 CO2 加稀HCl
ONa溶液
澄清
浑浊
说明苯酚的酸性强弱:
—ONa + HCl
盐酸＞苯酚
—OH + NaCl
注：不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不会生成Na2CO3。 —ONa + CO2 + H2O —OH + NaHCO3
3、显色反应--酚的特征反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于酚和Fe3+的互相检验。 6C6H5OH +Fe3+ [Fe（C6H5O）6]3-+ 6H+
练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、 Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
4、液态苯酚与活泼金属Na的置换反应：
②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂
4 . 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性
使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤
三、化学性质
预测苯酚可能有什么化学性质？
加成
苯环与氢 气的加成
取代
—O—H
置换
与卤素的取代
羟基 与Na 的置 换
与指示剂的反应 与氢氧化钠反应
2
OH 2Na
2
ONa
H2
5、加成反应——与H2加成
6、氧化反应（苯酚有强还原性）
被O2或KMnO4氧化 OH
O=
=O
高中化学 选修5第三章 酚
D、FeCl3溶液
3、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简如下
图，它的性质叙述不正确的是（
）
A.能跟溴水发生取代反应
B.遇三氯化铁溶液发生显色反应
C.不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.不能跟碳酸氢钠溶液反应
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个 基团，不是孤立的存在着；两者相互 影响的结果使羟基-OH与苯环都活化， 从而使苯酚表现出自身特有的化学性 质。
棕黄色
紫色 实验室检验苯酚
4、氧化反应
的存在，是溴水 （浓且过量）或
在空气中易被氧 化为粉红色．
FeCl3溶液，不用 酸碱指示剂。
5、加成反应
—OH + 3 H2
Ni
△
—OH
2. 可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、 KI五种物质的一种试剂是（ ）
A、稀盐酸
B、溴水
C、酸性高锰酸钾
（1）易溶于水
（2）可燃性
（3）能使酸性KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应
（5）能跟NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶液反应
A（1）（4）
B（1）（2）（6）
C（1）（5）
D（3）（5）（6）
2.白藜芦醇(见下图），广泛存在于食物(例如桑椹、
花生，尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。该物质
—OH+ NaHCO3
—OH + Na2CO3
—ONa + NaHCO3
苯酚的酸性强弱: 盐酸＞碳酸＞苯酚＞ HCO3— 苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色
乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么
乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基
人教版高中化学选修五第三章第一节苯酚
高中化学学习资料金戈铁骑整理制作第三章第一节苯酚1．以下操作中，不正确的选项是（）A．苯酚沾在手上应马上用酒精冲洗B．蒸馏、制乙烯时均需在反应器中加入少量碎瓷片C．点燃甲烷、乙烯等可燃性气体前必定先检验其纯度D．燃着的酒精灯打翻起火，应用水扑灭2．以下各组物质互为同分异构体的是（）A ．B ．C．3222 D．CH CH OH 和 CH OH—CH OH3．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是：A ．苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子爽朗了B ．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子爽朗了C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得爽朗了D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得比较爽朗4 ．已知苯酚拥有酸性，能证明其有弱酸性的实验是( )A ．加入浓溴水生成白色积淀B ．浑浊的苯酚加热后变澄清C．苯酚钠溶液中通入 CO2后，溶液由澄清变浑浊D．苯酚的水溶液中加NaOH 溶液，生成苯酚钠5．已知酸性由强到弱的序次为H 2CO3>> HCO3。
以下化学方程式正确的选项是（）A. 2+H O+CO22+Na CO322 B.+NaHCO 3+Na 2CO3C.+Na 2CO3+NaHCO 3D.+NaHCO3+H CO326．能够检验苯酚存在的特色反应是（）① 苯酚跟氢氧化钠②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应A. ①④B.②③C.③④D.②④7．（双选）以下溶液中分别通入过分的CO2气体，依旧保持溶液澄清的是A ．偏铝酸钠溶液B ．饱和的氯化钙溶液C．漂白粉溶液 D ．浓苯酚钠溶液8．分子式为 C H O 的某化合物，与FeCl溶液作用后显紫色，则此化合物可能的结构有783A．1 种B．3 种C．5 种D．7 种9．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的选项是A ．蒸馏B．加水分液C．加入溴水过滤 D ．加 NaOH 溶液，分液10．（双选）以下物质中，既能使溴水褪色，又能产生积淀的是A ．乙烯B．乙醇C．苯酚 D ．氢硫酸11．不能够与溴水发生反应的是①苯②苯酚③亚硫酸④ NaOH 溶液⑤AgNO 3溶液⑥裂化汽油⑦己烷⑧镁粉A ．①B．①⑦C．①⑦⑧ D ．①②⑤⑦12．在盛有少量苯酚溶液的试管里加入过分的浓溴水，会马上产生大量白色积淀物，振荡，沉淀不会消失；若在过分的苯酚溶液中加入少量浓溴水也产生白色积淀，但略加振荡，积淀马上消失，产生这种现象的原因可能是（）A ．生成的三溴苯酚与生成的HBr 反应生成四溴代苯B．生成的三溴苯酚溶解于溴水中C．生成的三溴苯酚溶解于过分苯酚中 D ．可能产生一溴苯酚13．以下分子式表示的必然是纯净物的是A ． C H10B． C H O C．CH O D．C H Cl257842414．以下物质中，最难电离的是A ． CH 3COOH B． C2H5OH C． H2O D ． C6H 5OH15． (1) 苯酚与水混杂，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH 溶液，可观察到的现象是_________________ 反应的化学方程式为________________________________________ ，该反应说明苯酚拥有________性。
人教版选修5课件 第3章 第1节 醇 酚 第2课时 酚
二、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，主要用於製造_酚__醛__樹__脂__(俗 稱電木)等，還廣泛用於製造醫藥、染料、農藥等。化工系統和 煉焦工業的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。 苯酚的稀溶液可直接用作_殺__菌__消__毒__，如日常所用的藥皂中摻入 了少量的苯酚。
苯酚的化學性質
化 學 性 質不
同 點
乙醇 均可和金屬鈉反應放出氫氣：
苯酚
羥基不顯酸性
羥基上的 CO2 反應
CO2 通入苯酚鈉溶液析出苯酚：
2.苯、甲苯、苯酚的比較 苯
甲苯
苯酚
結構簡式
氧化反應
不能被酸性
能被酸性 常溫下在空
KMnO4 溶液氧化 KMnO4 溶液氧化 氣中被氧化
______________________________。
③向苯酚鈉溶液中通入 CO2，反應的方程式為 ________
________________________________。由此可判斷酸性強 弱：碳酸_>_苯酚。
(2)取代反應 向盛有少量稀苯酚溶液的試管中滴入過量的濃溴水，生成 2,4,6-三溴苯酚，現象：____有__白__色__沉__澱__產__生____，反應方程式為
個原子共平面。 答案：D
为
，下列叙述中不．正．确．的是( )。
A．1 mol 胡椒粉最多可與 4 mol 氫氣發生反應
B．1 mol 胡椒粉最多可與 4 mol 溴發生反應 C．胡椒粉可與甲醛發生反應，生成聚合物 D．胡椒粉在水中的溶解度小於苯酚在水中的溶解度
【解析】由胡椒粉的結構可以得出：苯環能與 3 mol H2 發 生加成，碳碳雙鍵也能與 1 mol H2 加成，總計 4 mol H2，故 A 正確；Br2 與碳碳雙鍵發生加成反應消耗 1 mol Br2，而與苯酚中 羥基的鄰位碳上的 2 個氫原子發生取代反應消耗 2 mol Br2，總 計 3 mol Br2 發生反應，故 B 不正確；胡椒粉分子中有酚羥基， 故能與甲醛發生縮聚反應生成高分子化合物，故 C 正確；羥基 是親水基團，烴基是憎水基團，胡椒粉分子結構中烴基比苯酚 分子中烴基大，故胡椒粉在水中的溶解度小於苯酚在水中的溶 解度，故 D 正確。
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四、苯酚的工业制取
1、煤焦油中提取 2、氯苯水解法 3、苯磺酸钠碱溶法 (较早方法,流程复杂,产率高)
SO3Na 浓硫酸 加热 ONa NaOH 熔融 － SO2 OH － －SO3H Na2SO3
五、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，主 要用于制造酚醛树脂，合成纤维，医 药，合成香料，染料，农药等。
羟基氢的活泼性：苯酚 ＞ 水 ＞ 乙醇 －ONa + SO2 +H2O
－OH + NaHSO 3
HSO3-的酸性强于苯酚
探究怎么样分离苯与苯酚 探究怎么样除去苯中溶有的少量苯酚 上层 苯 苯 ①NaOH 溶液 苯酚 ②分液 下层 苯酚钠水溶液
取下层
① 通入CO2 ②分液
上层 NaHCO3溶液
下层 苯酚水溶液
㈡苯酚的取代反应 OH －
溴代、硝化、磺化 OH
－
Br－ + 3Br 2 过量浓溴水
－Br ↓ + 3HBr
Br 三溴苯酚 白色沉淀 三溴苯酚可溶于苯酚
此反应很灵敏，可用于苯酚的定性检 验与
浓HNO3与浓 硫酸的混合液
－
+ 3HNO3 O2N－
OH －NO2 + 3H O 2
Na2CO3 或是NaHCO3
探究在苯酚的悬浊液中加入Na2CO3溶液 现象：悬浊液变澄清 结论：苯酚与 Na2CO3溶液要发生反应 －OH + Na CO
2 3
－ONa + NaHCO 3 由此说明苯酚钠的水溶液与少量CO2反 应生成 苯酚与NaHCO3 。 这是不管CO2是否过量均生成酸式 盐 (NaHCO3)的反应
㈤ 酚羟基难直接发生酯化反应和成醚，但 可间接酯化与成醚 RX －OR －ONa O O CH3C－Cl －OCCH3
三种羟基的比较
羟基种类 代表物 与钠反应 NaOH NaHCO3 醇羟基 酚羟基 羧羟基 CH3CH2OH C6H5OH 能 不能 不能 不能 能
CH3COOH
能
能
不能
能
能
Na2CO3
㈢苯酚的显色反应
OH
+ FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] +3 HCl 紫色络合物
－
6
这是苯酚的特征反应，可用于苯酚、 FeCl3 (Fe3+)的相互检验 了解现 象即可
㈣苯酚的氧化反应 苯酚在空气中露置会因发生氧化而出 现粉红色，说明苯酚 易被氧化 。 苯酚 能 与酸性KMnO4溶液反应 OH [O] O 对苯醌 O 了解现 象即可 －
一、定义 羟基与苯环或其它芳香环直接相连的化合物 OH OH － α—萘酚
OH 与
－
探 究
－CH2OH 是否为同系物
请写出 C7 H8O的所有含苯环的同分异构体
OH －CH3 OH －
－
HO－
－CH3
－CH3
邻甲基苯酚 －CH2OH 苯甲醇
－O－CH3
苯甲醚
二、化学性质
㈠ 酚羟基都有酸性，可以和金属钠、 NaOH Na2CO3溶液反应 ㈡ 酚羟基的邻位与对位易发生取代反应,如 溴代、磺化、硝化等 ㈢ 酚羟基在空气中都易被氧化而显示出颜 色(如粉红色) ㈣大多数酚类物质都能和FeCl3溶液反应呈 现不同的颜色, 可能是红色、蓝色、紫色、 绿色、褐色等， 用于各种酚类物质的定性 检验
含有羟基的物质种类有那些 醇 R－OH R为链烃基 或苯环的侧链 酚 OH －OH与 苯环直 接相连 羧酸 O
－C－OH
无机含氧酸
一、苯酚的分子结构 苯酚是最简单的酚，可视为苯分子中 的一个H原子被－OH取代后的产物 化学式 结构简式 C6H6O OH C H －OH
6 5
－OH
C6H5OH
苯酚的官能团 酚羟基－OH ； 苯酚属于 极 性分子 苯酚的羟基氢可能不共面
NO2 三硝基苯酚，苦味酸( 中强酸)， 黄色晶体，可用作炸药
－
－
在苯环上一次性就发生三元取代的反应是
甲苯的硝化 苯酚的溴代、硝化 探究： 从反应条件比较－CH3与－OH对 苯环的影响 －CH3和－OH均对苯环的邻位、对 位上的氢原子有影响，使其活泼性增强。 －OH对苯环的影响大于－CH3对苯 环的影响
－ONa
+ CO2 +H2O
－OH + NaHCO 3
－OH + Na CO 2 3 －ONa + NaHCO3
探究这两个反应说明酸性强弱的关 H CO > 苯酚 >HCO 系是： 2 。 3 3
请思考：液态苯酚与金属钠的反应 在苯酚钠的水溶液中通入过量SO2 － OH + 2Na 2 2 －ONa + H2↑
三、苯酚的化学性质 ㈠苯酚的弱酸性 －OH + NaOH
－ONa
+ H2O
体现了苯酚的酸性 实验事实：苯酚不能使紫色石蕊试液变色 苯酚的酸性很弱，比碳酸都要弱，所 以称苯酚为石炭酸 －OH －O－ + H2O + H3O+
苯酚属于 弱电 解质
探究少量 CO2气体通入苯酚钠的水溶液 －ONa + CO2 +H2O －OH + ? 从水溶液中析出的苯酚与水形成苯 酚的浑浊液 (在下层)，不是沉淀 此时另一种产物是什么？
羟基活性 酸碱性
能
依次增强
能
中性
极弱酸性 弱酸性
有机化合物A、B分子式不同，它们只可能 含碳、氢、氧元素中的两种或三种。 如果将A、 B不论以何种比例混和，只要其物质的量之和不 变。完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物 质的量也不变。 那么， A、 B 组成必须满足的 条件是：
B-A=n（CO2） n为正整数
二、苯酚的物理性质 色态味 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊 气味，在空气中会因小部分发生氧 化而显粉红色 密度 1.071g · cm -3 熔沸点 苯酚熔点43℃，沸点182℃ 溶解性 常温下在水中的溶解度不大，当温 度高于65℃时，能与水混溶；易溶于乙 醇、苯、乙醚等有机溶剂。 生物活性 有毒，有强腐蚀性 来苏水 沾到皮肤上用 酒精 处理
若A是甲烷 ,则符合上述条件的化合物B 中,分子量最小的是(写出分子式)______ C2H4O2 并写出分子最小的含甲基(-CH3)的B的2种 同分异构体结构简式_______. CH3COOH HCOOCH3
㈤苯酚的加成反应 OH － + 3H2 Ni
OH
苯酚 环己醇 ㈥苯酚与甲醛的缩聚反应 OH OH O [ ] 催化 － CH2 － n n + n HCH 剂 + nH2O 酚醛树脂 加热 － －
－
三、苯酚的化学性质 OH －OH与苯环相互影响 苯环上－OH的邻位与对位上的H原子 活泼性增强, 易于被取代 －OH上的H原子活泼性也增强, 还可 电离H + 显示弱酸性