吩噻嗪类药物的分析精品PPT课件
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第11章吩噻嗪类药物分析PPT课件
第十一章 吩噻嗪类抗精神病类 药物的分析
1
概述
1
点击输入简要文字内容，文字内容需概括精炼，不用多余 的文字修饰，言简意赅的说明分项内容……
2
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3
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流动相A（%） 流动相B（%）
67
33
90
10
100
0
67
33
38
• 调灵敏度：对照品进样20μl,主峰高为满量程的 20%， 测定：供试品和对照品溶液各20μl，记录谱图的 保留时间是主成分出峰时间的4倍，供试品杂质峰 的面积不得大于对照品溶液主峰的面积0.5倍 （0.5%）。各杂质峰面积和不得大于对照品溶液 主峰面积2倍（2.0%）。
4. HClO4在冰醋酸溶液中，具强氧化性，可氧化吩
噻嗪类药物产生红色的氧化物，干扰指示剂终点的 观察。排除方法： （1）改用中性溶剂 （2）加抗坏血酸 （3）电位法指示终点
43
盐酸氯丙嗪测定ChP（2010）
取本品约0.2g ，精密称定，加冰醋酸10ml与醋 酐30ml，溶解后，照电位滴定法，用高氯酸滴 定液(0.1mol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试 验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于 35.53mg 的C17H19N2ClS.HCl。
【鉴别】 取本品，加无水乙醇制成每1ml 中含
5g 的溶液，照分光光度法（附录ⅣA）测定， 最大吸收波长在 254nm和306 nm 本品的红外吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 243 图）一致
28
三、色谱法
1
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流动相A（%） 流动相B（%）
67
33
90
10
100
0
67
33
38
• 调灵敏度：对照品进样20μl,主峰高为满量程的 20%， 测定：供试品和对照品溶液各20μl，记录谱图的 保留时间是主成分出峰时间的4倍，供试品杂质峰 的面积不得大于对照品溶液主峰的面积0.5倍 （0.5%）。各杂质峰面积和不得大于对照品溶液 主峰面积2倍（2.0%）。
4. HClO4在冰醋酸溶液中，具强氧化性，可氧化吩
噻嗪类药物产生红色的氧化物，干扰指示剂终点的 观察。排除方法： （1）改用中性溶剂 （2）加抗坏血酸 （3）电位法指示终点
43
盐酸氯丙嗪测定ChP（2010）
取本品约0.2g ，精密称定，加冰醋酸10ml与醋 酐30ml，溶解后，照电位滴定法，用高氯酸滴 定液(0.1mol/L)滴定，并将滴定的结果用空白试 验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于 35.53mg 的C17H19N2ClS.HCl。
【鉴别】 取本品，加无水乙醇制成每1ml 中含
5g 的溶液，照分光光度法（附录ⅣA）测定， 最大吸收波长在 254nm和306 nm 本品的红外吸收图谱应与对照的图谱（光谱集 243 图）一致
28
三、色谱法
第11章吩噻嗪类药物分析
盐酸氯丙嗪注射液测定JP（15）
• 提取后HClO4非水滴定法：
取本品约0.15g置 分液漏斗,加氨水碱化
水浴加热挥干乙醚 乙醚提取6次，合并乙醚液
残渣
丙酮溶解
HClO4非水滴定法
（二）乙醇水溶液的氢氧化钠滴定法
• 本类药物的盐酸盐的水溶液显酸性，在乙醇
水溶液中，可用NaOH滴定剂滴定，电位法指示 滴定终点。
盐酸氯丙嗪糖衣片的有关杂质检查
• HPLC 高低浓度对比法 • 供试品: 0.4mg/ml • 对照溶液:2 g/ml
色谱条件： C8柱；流动相：乙腈-0.5%三氟乙酸(50:50) 检测波长：254nm
调灵敏度：对照品进样20μl,主峰高为满量程的20%， 测定：进对照品、供试品和对照品溶液各20μl，记录 谱图的保留时间是主成分出峰时间的4倍，如有杂质峰， 单个杂质峰面积不得大于对照品溶液主峰面积（0.5%）。
本类药物皆可用红外光谱法鉴别
第二节 鉴别试验
• ChP 2010对本类药物的鉴别方法有：化学法、光 谱法、色谱法等 • 一、化学法 （一）与生物碱沉淀剂反应
制备衍生 物测m.p
本品
+
三硝基苯酚
【盐酸氯丙嗪鉴别】
取本品约 0.1g，加水20ml 溶解后，加稀 盐酸和三硝基苯酚试液10ml，静置5h，生 成白色沉淀，滤过；洗涤沉淀，105oC干燥 1h，测m.p(175oC～179oC）。
二、奋乃静及制剂的有关物质的检查 • HPLC 高低浓度对比法 • 供试品: 1mg/ml • 对照溶液:100 g/ml
• C18柱；检测波长：254nm • 流动相A：甲醇-流动相B：0.03%NH4Ac • 梯度洗脱
梯度洗脱程如下
吩噻嗪类抗精神病药物-精品医学课件
CH.P 2010
除去包衣， 研细，称取细粉适量 加水5ml,振摇， 滤过, 按盐酸氯丙嗪项下鉴别
常用氧化剂：
硫酸 硝酸 过氧化氢
三氯化铁
（三）*与钯离子呈色反应
重金属 专属性强 不受亚砜和砜的干扰
R
N
R'
2
+ PdCl 2
S
R
N
R'
S
Pd2+
2Cl -
S
N
R'
R
红色
（四）含卤素取代基的反应
（一）直接法 （二）提取后分光光度法 （三）提取后双波长分光光度法 （四）二阶导数法
P307示例11-35
规格：1ml:25mg V供：2ml A:0.452 求标示量% （98.7%）
（五）钯离子比色法
R
N
2
S
R'
+ PdCl 2
pH2±0.1
R
N
R'
S
Pd2+
S
N
R'
R
2Cl -
A500nm
N
Cl
S
Ⅳ
氧化物
CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
N
Cl
S
Ⅴ
o
o
CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
N
Cl
Ⅵ
S
（二）有关物质检查方法：
盐酸氯丙嗪
盐酸氯丙嗪（糖衣）片 避光操作
盐酸氯丙嗪注射液
HPLC
1.盐酸氯丙嗪的有关物质检查
供试品溶液：20mg，50ml量瓶定容 对照品溶液：精密量取适量，
药物 酸性
扫尾剂 冰醋酸，甲酸
除去包衣， 研细，称取细粉适量 加水5ml,振摇， 滤过, 按盐酸氯丙嗪项下鉴别
常用氧化剂：
硫酸 硝酸 过氧化氢
三氯化铁
（三）*与钯离子呈色反应
重金属 专属性强 不受亚砜和砜的干扰
R
N
R'
2
+ PdCl 2
S
R
N
R'
S
Pd2+
2Cl -
S
N
R'
R
红色
（四）含卤素取代基的反应
（一）直接法 （二）提取后分光光度法 （三）提取后双波长分光光度法 （四）二阶导数法
P307示例11-35
规格：1ml:25mg V供：2ml A:0.452 求标示量% （98.7%）
（五）钯离子比色法
R
N
2
S
R'
+ PdCl 2
pH2±0.1
R
N
R'
S
Pd2+
S
N
R'
R
2Cl -
A500nm
N
Cl
S
Ⅳ
氧化物
CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
N
Cl
S
Ⅴ
o
o
CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
N
Cl
Ⅵ
S
（二）有关物质检查方法：
盐酸氯丙嗪
盐酸氯丙嗪（糖衣）片 避光操作
盐酸氯丙嗪注射液
HPLC
1.盐酸氯丙嗪的有关物质检查
供试品溶液：20mg，50ml量瓶定容 对照品溶液：精密量取适量，
药物 酸性
扫尾剂 冰醋酸，甲酸
药物分析11吩噻嗪类抗精神病药物的分析ppt课件
7 8
6 9
4 1
3 2 R'
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第一节
H 3C CH
基本结构与性质
典型药物分子结构
N CH CH N S
2 3 3
CH
盐酸异丙嗪
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第一节
H 3C
基本结构与性质
CH3
典型药物分子结构
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显色反应
（如氟奋乃静等含氟有机药物）
氟化物 ZrF6
酸性茜素锆试液
红色 黄色
2
第一节
基本结构与性质
O O (C H 2 ) 8 C H 3
典型药物分子结构
N N CH2 N S CF3
氟奋乃静
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第一节
基本结构与性质
CH N N CH N S
2 3
典型药物分子结构
CF3
盐酸三氟拉嗪
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第二节
化学鉴别法
鉴别试验
吩噻嗪类药物具有弱碱性、 易氧化性、与金属离子配合 呈色的特性
可采用与生物碱沉淀剂、氧 化显色反应、与钯离子配合 呈色反应来鉴别本类药物
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第二节
化学鉴别法
鉴别试验
JP15盐酸氯丙嗪的鉴别方法
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四、紫外光吸收特性
主要理化性质
硫氮杂蒽母核为共轭三环的π系统，紫外区三个吸收峰值，约 205nm、254nm、300nm，最强多在254nm附近，根据2位、 10位取代基不同，可引起最大吸收峰的位移。当母核的二价硫被 氧化为砜或亚砜，则呈现四个峰值。
第11章吩噻嗪类药物分析PPT课件
25
2. 氯化物鉴别
• 吩噻嗪类药物的盐酸盐及制剂可进行氯化物的鉴 别。鉴别方法：（1）与AgNO3反应；（2） MnO2氧化反应；
26
二、光谱法
（一）紫外特征吸收和红外吸收光谱
本类药物可用UV和IR鉴别，Ch.P中UV鉴别实例如下：
药物名称 盐酸氯丙嗪
溶剂
λmax（nm）
盐酸（9 →1000） 254
22
N 2S
N
O
N
O [CH 2] 8 CH 3
CF 3
+ PdCl 2
N S
N
O
N
O [CH 2] 8 CH 3
CF 3
2+
Pd
CF 3
S N
+ 2Cl -
N
O
N
O [CH 2] 8 CH 3
23
（四）含卤素取代基反应 1. 含氟本类药物经有机破坏后的反应
癸氟奋乃静 碳酸钠及碳酸钾 F- + 酸性茜素锆试液 600℃炽灼
S
N
CF3
2HCl
CH2CH2CH2 N
N CH3
盐酸三氟拉嗪
10－[3－(4－甲基－1－哌嗪基)丙基]－2－(三 氟甲基)－吩噻嗪二盐酸盐
10
S
N C H 2C H 2
SCH3
N CH3
盐酸硫利达嗪
10-[2-（1-甲基-2-哌啶）乙基]-2-甲基硫代吩噻嗪盐酸盐
11
二、主要理化性质
1.弱碱性 ：10位R取代基，碱性侧链，2～3个碳链 的烷基或二乙氨基,或为派嗪和派啶的衍生物
第十一章 吩噻嗪类抗精神病类 药物的分析
1
概述
1
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2. 氯化物鉴别
• 吩噻嗪类药物的盐酸盐及制剂可进行氯化物的鉴 别。鉴别方法：（1）与AgNO3反应；（2） MnO2氧化反应；
26
二、光谱法
（一）紫外特征吸收和红外吸收光谱
本类药物可用UV和IR鉴别，Ch.P中UV鉴别实例如下：
药物名称 盐酸氯丙嗪
溶剂
λmax（nm）
盐酸（9 →1000） 254
22
N 2S
N
O
N
O [CH 2] 8 CH 3
CF 3
+ PdCl 2
N S
N
O
N
O [CH 2] 8 CH 3
CF 3
2+
Pd
CF 3
S N
+ 2Cl -
N
O
N
O [CH 2] 8 CH 3
23
（四）含卤素取代基反应 1. 含氟本类药物经有机破坏后的反应
癸氟奋乃静 碳酸钠及碳酸钾 F- + 酸性茜素锆试液 600℃炽灼
S
N
CF3
2HCl
CH2CH2CH2 N
N CH3
盐酸三氟拉嗪
10－[3－(4－甲基－1－哌嗪基)丙基]－2－(三 氟甲基)－吩噻嗪二盐酸盐
10
S
N C H 2C H 2
SCH3
N CH3
盐酸硫利达嗪
10-[2-（1-甲基-2-哌啶）乙基]-2-甲基硫代吩噻嗪盐酸盐
11
二、主要理化性质
1.弱碱性 ：10位R取代基，碱性侧链，2～3个碳链 的烷基或二乙氨基,或为派嗪和派啶的衍生物
第十一章 吩噻嗪类抗精神病类 药物的分析
1
概述
1
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杂环类药物的分析—吩噻嗪类药物(药物分析课件)
二、鉴别试验
（一）紫外特征吸收和红外吸收光谱
本类药物可用UV和IR鉴别，Ch.P中UV鉴别实例如下：
药物名称 溶剂
浓度（μg/ml） λmax（nm） A
E11%c
盐酸氯丙嗪 盐酸（9→1000） 5
254 0.46 915
m
306
——
盐酸异丙嗪 盐酸（0.01mol/L） 6
249
— 883-937
奋乃静 无水乙醇
7
258 0.65 —
癸氟奋乃静 乙醇
10
260
——
盐酸氟奋乃静 盐酸（9 →1000） 10
255
— 553-593
盐酸三氟拉嗪 盐酸（1 →20） 10
256
— 630
盐酸硫利达嗪 乙醇
8
264与315 — —
二．显色反应
1.与氧化剂的显色反应
药物名称
硫酸
硝酸
过氧化氢
盐酸氯丙嗪
作为对照溶液(1)和(2)。 • 吸取上述三种溶液各10μl，分别点于同一硅胶GF254薄层板上，以己
烷-丙酮-二乙胺(8.5:1:0.5)为展开剂，展开后，晾干，置紫外光灯 (254nm)下检视
• 供试品溶液如显杂质斑点，不得多于3个； • 其杂质斑点与对照溶液(2)的主斑点比较，不得更深； • 如有一点超过，应不得深于对照溶液(1)的主斑点。
O
OH
Cl
(Ⅰ)
(Ⅱ)
H
CH3
H H3C C CH2N(CH3)2 +
N +
NaOH
Cl
S
H3C N CH3
H3C N CH3
CH3
N
HCl, CH3COCH3
吩噻嗪类抗精神病药物中毒科普宣传PPT课件
寻求及时的医疗救助的重要性
预防吩噻嗪类 抗精神病药物
中毒
预Байду номын сангаас吩噻嗪类抗精神病药物中毒
正确使用吩噻嗪类抗精神病药 物的重要性 安全存放和处置药物的方法
预防吩噻嗪类抗精神病药物中毒
注重自我保护和寻求医生指导
常见问题与解 答
常见问题与解答
吩噻嗪类抗精神病药物中毒是否可 以自行缓解 如何避免吩噻嗪类抗精神病药物中 毒
吩噻嗪类抗精 神病药物中毒 科普宣传PPT
课件
目录 引言 了解吩噻嗪类抗精神病药 物 吩噻嗪类抗精神病药物中 毒的症状和处理方法 预防吩噻嗪类抗精神病药 物中毒 常见问题与解答 总结
引言
引言
什么是吩噻嗪类抗精神病药物中毒 中毒的原因及常见途径
引言
中毒可能带来的危害
了解吩噻嗪类 抗精神病药物
了解吩噻嗪类抗精神病药物
吩噻嗪类抗精神病药物的主要 特点 常见的吩噻嗪类抗精神病药物 及其作用机制
了解吩噻嗪类抗精神病药物
吩噻嗪类抗精神病药物的适应 症和用药注意事项
吩噻嗪类抗精 神病药物中毒 的症状和处理
方法
吩噻嗪类抗精神病药物中毒的症状和处理 方法
中毒的早期和晚期症状 如何进行中毒处理
吩噻嗪类抗精神病药物中毒的症状和处理 方法
常见问题与解答
妊娠期妇女是否能使用吩噻嗪 类抗精神病药物
总结
总结
吩噻嗪类抗精神病药物中毒的 危害与预防重要性 希望能够通过这份科普宣传PPT 增加人们对吩噻嗪类抗精神病 药物中毒的认识和防范意识
谢谢您的 观赏聆听
预防吩噻嗪类 抗精神病药物
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引言
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引言
中毒可能带来的危害
了解吩噻嗪类 抗精神病药物
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吩噻嗪类抗精神病药物的主要 特点 常见的吩噻嗪类抗精神病药物 及其作用机制
了解吩噻嗪类抗精神病药物
吩噻嗪类抗精神病药物的适应 症和用药注意事项
吩噻嗪类抗精 神病药物中毒 的症状和处理
方法
吩噻嗪类抗精神病药物中毒的症状和处理 方法
中毒的早期和晚期症状 如何进行中毒处理
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总结
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盐酸 (1→20) 乙醇
10 256
8
264与315
A 0.46
－
－ 0.65
－ － － －
915
－
883~93 7 － －
553~59 3
630 －
第三节有关物质的检查
❖ 合成工艺
COOH NH2 重氮化 NaNO2,HCl
COOH
N2Cl Cu2Cl2
COOH H2N
Cl
Cl
Cu,缩合
COOH NH
H3C N CH3 CH2
N
Cl
S O 3-(2-氯-10H-吩噻嗪-10-基)-N,N-二甲基-1-丙胺S-氧化物(Ⅴ)
O H3C N CH3
CH2
N
Cl
S
3-(2-氯-10H-吩噻嗪-10-基)-N,N-二甲基-1-丙胺N-氧化物(Ⅵ)
❖ 有关物质的检查方法: (ChP2010)
HPLC法 供试品：0.4 mg/ｍl
S
S
PdCl2
Pd2+ 2Cl-
pH2
N
R'
S
R
该反应被ChP（2010）用于吩噻嗪类药物及其制剂 的鉴别。不受氧化产物亚砜和砜的干扰
（四）含卤素取代基的反应 1.焰色反应 2.显色反应 吩噻嗪类药物2位的含氟取代基，可经 有机破坏后，分解后的氟化物，在酸性条件下，与 茜草锆试液反应呈色。
（五）氯化物的鉴别反应 1.硝酸银的沉淀反应 2.氧化还原反应
4.紫外和红外吸收：含S、N的三环共轭的大体系。S、 N与苯环形成p-共轭。紫外吸收主要由母核三环的π 系统所产生，一般具三个峰值。204～209nm（205nm附 近）、250～265nm（254nm附近）和300～325nm （300nm附近）。最强峰多在 250～265nm。
2位上取代基（R′）不同，会引起吸收峰发生位移。结 构中2价硫，易氧化，产物砜及亚砜有四个吸收峰。
氯丙嗪的碱性较弱，醋酐解离生成 醋酐合乙酰氧离子比醋酸合质子的 酸性强，更利于增加氯丙嗪的碱性
吩噻嗪环为一良好电子给予体。相继失去电子
形成几个不同的氧化阶，而形成自由基型产物（自 由基、半醌自由基）和非离子型氧化产物（亚砜、 砜、3-羟基吩噻嗪、吩噻酮等）故可被多种氧化剂
氧化而呈色。
❖ 显色反应
药物名称 硫 酸
硝酸
过氧化氢
盐酸氯丙嗪
显红色, 渐变淡黄色
—
盐酸异丙嗪 显樱桃红色,放置 生成红色沉淀,加热即溶解,
主成分自身对照法
对照品：供试品稀释至2μg/ｍl
色谱柱：辛烷基硅烷键和硅胶
流动相：乙腈-0.5%三氟乙酸（50：50）
检测波长：254nm
离子对试剂，增加氯 丙嗪的保留
判定：供试品溶液如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于主峰 面积（0.5%），各杂质峰面积和不得大于对照溶液主峰面积 的2倍（1.0%）。 同时检查多个有关物质
二、光谱法 1、特征的紫外吸收：
药物 盐酸氯丙嗪
盐酸异丙嗪
奋乃静 癸氟奋乃静 盐酸氟奋乃静
盐酸三氟拉嗪 盐酸硫利达嗪
溶剂 盐酸 (9→1000)
浓度
λ max
(μg/ml) (nm)
5
254
306
盐酸 (0.1mol/L)
6
249
无水乙醇 乙醇 盐酸 (9→1000)
7
258
10 260
10 255
例：盐酸氯丙嗪（糖衣）片 ChP（2010） [鉴别] （1）取本品，除去糖衣，研细，称取细粉适量， 加水1ml,振摇使盐酸氯丙嗪溶解，滤过；滤液照盐酸氯 丙嗪项下的鉴别试验，显相同反应。
（三）与钯离子络合显色
利用分子结构中未被氧化的硫与金属钯离子络合形
成有色络合物，如与癸氟奋乃静形成红色络合物。
注：避光操作；溶液临用新配。
LImONaGogOe
第四节 含量测定
酸碱滴定法 ✓ 非水溶液滴定法 ✓ 乙醇-水溶液中的氢氧化钠滴定法
紫外分光光度法 高效液相色谱法
一、酸碱滴定法
✓非水溶液滴定法
吩噻嗪类原料药物含量测定大多利用其侧链脂 肪胺碱性，国内外药典多采用非水滴定法测定本类药 物及其盐酸盐原料药的含量。
后颜色渐变深 溶液由红色转变为橙黄色
奋乃静
—
—
显深红色;放置后
红色渐褪去
盐酸氟奋乃静 显淡红色, 温热
—
—
后变成红褐色
盐酸三氟拉嗪 — 生成微带红色的白色沉淀; 放 —
置后, 红色变深, 加热后变黄色
盐酸硫利达嗪 显蓝色
—
—
例：盐酸氯丙嗪 ChP（2010） [鉴别] （1）取本品 10mg，加水 1ml溶解后，加硝酸5 滴，即显红色，渐变成行色。
COOH Cl
Cl 脱羧 Fe
NH
Cl
环合
S,I2
3-氯二苯胺 (Ⅰ)
H N
S Cl
H
N
Cl
S 2-氯-10H-吩噻嗪 (Ⅱ)
H N 分离异构体
C6H5Cl,Cl S
H3C N CH3 CH2
N
成盐 Cl HCl,C2H5OH
S
Cl
缩合
ClCH2CH2N(CH3)2,NaOH
H3C N CH3 CH2
N OH
N CH2
N
奋乃静
Cl
S
CH3 N
N CH2
N
CF3
S
N CH3
N
SCH3
S
二、主要性质： 1.弱碱性:
R
N
R'
S
2.氧化呈色：
硫氮杂蒽环上硫原子为2价，易氧化呈色。母核易被氧化
成等不同的产物，随取代基的不同，呈现不同的颜色。
R
N
R'
S
R
N
R'
S O
R
N
R'
S OO
3.与金属离子配合呈色：硫氮杂蒽环上硫原子有两对 孤对电子，易与金属离子络合呈色。其氧化产物砜和 亚砜无此反应。
N
HCl Cl
S
其他烷基化吩噻嗪类化合物
H3C N H CH2
N
Cl
H3C N
CH2
S 3-(2-氯-10H-吩噻嗪-10-基)-N-甲基-1-丙胺(Ⅲ)
N
N CH3 CH3 Cl
S N-[3-(2-10H-吩噻嗪-10-基)丙基]-N,N',N'-三甲基-1,3-丙二胺(Ⅳ)
贮藏不当产生的氧化物
第一节 基本结构与主要性质
一、基本结构
1. 硫氮杂蒽母核
吩噻嗪类药物
6
5
S
7
8 9
10N
R
4 3
2
1 R'
为苯并噻嗪的 衍生物，：具有2～3碳链的二甲或二乙胺基，或含氮杂
环如哌嗪和哌啶的衍生物
R’：-H，-Cl，-CF3，-COCH3
氯丙嗪
异丙嗪
5.红外吸收光谱特性:由于取代基R和R’的不同，具 有不同的红外光谱，已被药典用于不同品种鉴别。
第二节 鉴别试验
一、化学法
（一）与生物碱沉淀试剂反应 吩噻嗪类药物10位的含氮取代基有碱性，可与生物碱
沉淀试剂反应
（二）氧化显色反应：
氧化剂氧化显色：H2SO4、溴水、FeCl3、H2O2
母核 氧化剂呈色(樱红 红色)