有机实验操作(新)

有机化学实验讲义（上）

主讲教师：陈定奔

实验一、重结晶提纯

一、实验目的：

1、 了解重结晶提纯的原理，学习用重结晶法提纯固体有机物。

2、 掌握热滤和吸滤操作，学会折叠扇形滤纸和使用抽气管。

二、实验原理：

用溶解的方法把晶体结构破坏，然后改变条件让晶体重新生成，利用①固体有机物随温度升高，溶解度增大；②在某种溶剂中提纯物与杂质的溶解度不同，从而使它们互相分离，达到提纯的目的。 1、 整个过程：将待提纯物溶于一定的种类和数量的溶剂

近饱和溶液 重新析出晶体。

2、 应用：提纯有机物，除去不溶物和可溶性杂质、脱色。

三、实验步骤

1． 用水重结晶乙酰苯胺

称取5g 乙酰苯胺，放在250ml 三角烧瓶中，加入适量纯水，加热至沸腾，直至乙酰苯胺溶解，若不溶解，可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾使乙酰苯胺溶解，稍冷后，加入适量（约0.5~1g ）活性炭于溶液中，煮沸5～10min ，趁热用放有折叠式滤纸的热水漏斗过滤，用一三角烧瓶收集滤液。在过滤过程中，热水漏斗和溶液均用小火加热保温以免冷却。滤液放置冷却后，有乙酰苯胺结晶析出，抽气过滤，抽干后，用玻璃钉或玻璃瓶塞挤压晶体，继续抽滤，尽量除去母液，然后用适量冷水洗涤晶体（晶体洗涤操作：当母液不再滴出后慢慢打开安全瓶活塞，关闭水泵，用少量干净溶剂均匀洒在滤饼上，并用玻璃棒轻轻翻动晶体，使全部晶体刚好被溶剂浸润，注意不要使滤纸松动，打开水泵，关闭安全瓶活塞，抽去溶剂，重复操作两次）。取出晶体，放在表面皿上凉干，或在100℃以下烘干，称量。乙酰苯胺的mp 为114℃。

四、注释：

1、合适溶剂的选择：

（1）查文献：

（2）试验法：取待选溶剂1ml 于试管，加0.1g 待重结晶物质。若加热至沸可全溶，冷却后又析出较多晶体，则该溶剂可用，否则为不可用。

加热至沸

冷却

（3）混合溶剂法：把能溶解而冷却时析不出晶体和加热也不溶解的二种或二种以上溶剂按合适配比混合使用。

（4）溶剂量的计算：按溶解度计算量再多加30％，以便于热滤，因为饱和溶液在热滤时易析出晶体在滤纸上，另外加热过程中会有溶剂挥发，故应多加30％。

3、 固体的加热溶解：

（1）选择的溶剂为水，故可在烧杯中溶解，若选的是低沸点溶剂，如乙醇，则应用回流装置，以免溶剂大量挥发。

（2）分批加入溶剂，并保持微沸，主要是为了观察固体溶解的情况，若有固体在加溶剂过程中始终不见溶解，则可视为不溶物。

4、 除杂质：

（1）脱色：

上述溶液稍冷后，加入少量活性炭脱色（等溶液稍冷是为了防止暴沸），保持微沸0.5h ， 注意当溶剂（水）蒸发较多时，要补充溶剂，保持约70ml 。

（2）趁热过滤：

扇形滤纸 ①整个热滤体系必须是热的，以防晶体在滤纸上析出。接收滤液的瓶

子要干净的。未过滤的滤液也应保持较高温度（接近沸腾）。 ②简易装置中用扇形滤纸，可增加接触面积。 ③烧杯里先加约10ml 水预热装置，然后过滤，注意保温和补充溶剂，

滤后用热水按少量多次原则洗2－3次。

电炉 ④避免玻棒穿破滤纸，而使滤液混进活性炭，若发现有活性炭混入需 简易热滤装置 进行二次过滤

5、 晶体的析出、收集：

（1）析出：

将上述所得热滤液先自然冷却至室温，再用冰水浴冷却。这样可使晶体包含杂质少、晶粒大。若晶体不结晶，可用玻棒摩擦烧杯壁。

（2）抽滤：

①先湿润滤纸，再开水泵，关闭安全瓶活塞，抽气，使滤纸在布氏漏斗上吸紧。滤纸剪得要合适，刚好盖住漏斗底部。并用二层滤纸，因为溶剂为水时，单层易吸穿。

②倒入要过滤得混合物时，先倒清液，后倒固体，用滤液分次冲洗烧杯中残留固体，以石

棉

网

减少固体损失，然后用空心塞挤压晶体，尽量抽干。

（3）洗涤：

抽干后，先把抽滤瓶通大气，然后用少量冷水洗涤，浸泡（注意不要使滤纸松动），再抽干。重复操作2－3次。

6、自然干燥、称重上交

乙酰苯胺在水中的溶解度为：5.5g/100mL(100℃)；0.53g/100mL(25℃)。

实验二熔点的测定及温度计校正

一、实验目的

1、了解熔点测定的意义；

2、掌握熔点测定的操作方法；

3、了解利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。

二、实验原理

1、熔点

熔点是固体有机化合物固液两态在大气压力下达成平衡的温度，纯净的固体有机化合物一般都有固定的熔点，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔(称为熔程)温度不超过0.5-1℃。

加热纯有机化合物，当温度接近其熔点范围时，升温速度随时间变化约为恒定值，此时用加热时间对温度作图(如图1)。

图1 相随时间和温度的变化图2 物质蒸气压随温度变化曲线化合物温度不到熔点时以固相存在，加热使温度上升，达到熔点．开始有少量液体出现，而后固液相平衡．继续加热，温度不再变化，此时加热所提供的热量使固相不断转变为液相，两相间仍为平衡，最后的固体熔化后，继续加热则温度线性上升。因此在接近熔点时，加热速度一定要慢，每分钟温度升高不能超过2℃，只有这样，才能使整个熔化过程尽可能接近于两相平衡条件，测得的熔点也越精确。

当含杂质时（假定两者不形成固溶体），根据拉乌耳定律可知，在一定的压力和温度条件下，在溶剂中增加溶质，导致溶剂蒸气分压降低（图2中M´L´），固液两相交点M´即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，T M´为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。

2、混合熔点

在鉴定某未知物时，如测得其熔点和某已知物的熔点相同或相近时，不能认为它们为同一物质。还需把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。故此种混合熔点试验，是检验两种熔点相同或相近的有机物是否为同一物质的最简便方法。多数有机物的熔点都在400℃以下，较易测定。但也有一些有机物在其熔化以前就发生分解，只能测得分解点。

三、药品和仪器

药品：浓硫酸苯甲酸乙酰苯胺萘未知物

仪器：温度计B型管(Thiele管)

四、实验操作

1、样品的装入

将少许样品放于干净表面皿上，用玻璃棒将其研细并集成一堆。把毛细管开口一端垂直插人堆集的样品中，使一些样品进入管内，然后，把该毛细管垂宜桌面轻轻上下振动，使样品进人管底，再用力在桌面上下振动，尽量使样品装得紧密。或将装有样品，管口向上的毛细管，放入长约50一60C m垂直桌面的玻璃管中，管下可垫一表面皿，使之从高处落于表面皿上，如此反复几次后，可把样品装实，样品高度2—3mm。熔点管外的样品粉末要擦干