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①价键理论(简称V.B法) ②轨道杂化理论 ③共振论 ④分子轨道理论(简称M.O法)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① Hale Waihona Puke Baidu长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
特点: 基础课
3. 教学安排和成绩评定
教学安排: 授课内容分两大部分: 上半部分: 1至8章(第4章选讲) 期中考试 下半部分: 9至14章、19章 期末考试
成绩评定: 期末考试占50﹪, 平时成绩占50﹪ (含期中 考试 40﹪ 平时作业、考勤 10﹪)
4. 学习方法和要求
(1)以课件为纲, 紧扣教材内容, 既要注意保持学科知识的 完整性、连贯性和系统性, 又要结合专业特点有所侧重. (2)坚持听课, 课后自觉复习, 按时独立完成作业. (3)注意对相关知识的归纳和总结, 在理解的基础上记忆. (4)不耻下问, 注意与老师和同学的沟通和交流.
④ 键的极性 由于成键原子的电负性不同而引起的. 成键原子的电负性差值越大, 键的极性越强.
偶极矩是衡量共价键极性大小的物理量, 用µ表示. µ= q . d 偶极矩µ的单位是 C . m 即 库仑.米
偶极矩是一个矢量, 其方向用 + 表示. 分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和.
[补充] 共价键理论:
学习并掌握有机化学的基本知识和理论, 有利于深刻认 识生命现象的化学本质, 在分子水平上深入认识和研究 探索生命的奥秘.
1.3 有机化合物中的分子结构
1.3.1 有机化合物的化学键 —— 共价键
• 共价键(covalent bond)的定义:
原子之间以共用电子对的方式形成的化学键.
• 按成键方式, 共价键分为两种基本类型: σ 键 和 π 键 • 阐述共价键的形成和本性的基本理论:
共价键的饱和性
共价键的方向性 : 只有两个原子轨道以某一方向接近, 相互间有最大重叠时,才能形成稳定的共价键.
(各原子轨道形状: S:球形 P:反八字形)
2. 分子轨道理论 1932年 (美)密立根和(德)洪特提出
成键电子的运动并不局限于成键原子之间,而是在 整个分子的区域内,即在整个分子体系的三维空间内,都 有一定的分布概率(ψ2) ，成键电子的运动是离域的.
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
碳原子的外层电子构型为 2s2 2px1 2p1y , 未成对电子数为2, 在有机物中碳原子的化合价为什么不是2价而是4价?
轨道杂化理论认为, 在形成分子的瞬间, 碳原子首先从基 态吸收能量, 经电子跃迁到激发态:
跃迁
2px 2py 2pz
2px 2py 2pz
2s 基态碳原子
2s 激发态碳原子
此激发态碳原子还要进一步发生轨道杂化—混合再平均 分配,也就是由激发态的2s轨道和2p轨道以不同的组合方式
有机物和无机物遵循着同样的化学规律,二者之间没有 不可逾越的鸿沟.
CO、CO2、 H2CO3及其盐类的性质更接近于无机物, 放在无机化学中学习.
2. 有机化学的课程内容和特点
内容: 包括有机物的结构、命名、制备、物理性质与化 学性质、官能团之间的相互转化, 以及在此基础之上建 立起来的规律和理论.
1. 价键理论 1927年 (德)Heitler and London 提出
利用量子力学中的SchrÖdinger方程近似处理氢分子
结果的推广.
(薛定锷方程)
成键电子的运动定域于成键原子之间. 一个原子有几 个未成对电子, 就可与几个自旋相反的电子配对,其原子 轨道相互重叠成键. 重叠的部分越大,体系能量降低越多, 所形成的共价键越牢固. 一个原子的化合价就是这个原 子的未成对电子数.
1.2 有机化学与生命科学的互动和融合
有机化学广泛地渗透到生命科学的各个领域: 生物化学、 分子生物学、医学、药学、农学, 并为生命科学的研究 提供理论基础和实验基础. 生命科学则为有机化学的发 展充实了丰富的内容.
有机化学和生命科学之间的交叉和融合, 导致了许多新 的科学发现, 并将不断推动两门学科的发展.
三个sp2杂化轨道在空间的分布: 平面三角形
三个sp2杂化轨道的对称轴处于以碳原子为中心的同 一平面内,相互成 120°角. 另一个未参加杂化的2p轨道 垂直于此平面.
sp2杂化轨道一般用于形成双键(包括1个σ键和1个π键). 例: 乙烯 CH2＝CH2的结构
π键: 两个相互平行的未参加杂化的2p轨道肩并肩地重叠
相互作用形成杂化轨道.
有机碳原子的杂化轨道,通常有以下三种:
(1)sp3杂化轨道
2px 2py 2pz
杂化
sp3杂化态
2s
激发态碳原子
sp3杂化轨道的形状:
简化为:
四个sp3杂化轨道在空间的排列方式: 正四面体形
四个sp3杂化轨道分别指向以碳原子为中心的正四面 体的四个顶点, 相互成 109.5°角.
sp3杂化轨道用于形成单键 (含1个σ键). 例: 甲烷 CH4 的结构
σ键: 两个原子轨道沿键轴方向头对头地重叠所构成的 共价键. σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,可沿键 轴自由旋转.
(2)sp2杂化轨道
杂化
2px 2py 2pz
2pz
sp2杂化态 2s
激发态碳原子
sp2杂化轨道的形状: 与sp3相似
大学有机化学总课件(1)
第1章 绪 论
1.1 有机化合物和有机化学
1. 有机化合物(简称有机物)的定义
(organic compound)
含碳化合物或碳氢化合物(简称烃)及其衍生物.
(母体)
(H被其它原子或基团取代)
组成元素: C、H、O、N、S、P、X(卤素)等.
Organ : 器官; “有机”的原意: 具有生命力 (受当时生命力学说的影响)
其中, 轨道杂化理论和共振论是价键理论的发展和延伸.
• 表征共价键基本性质(属性)的物理量:
① Hale Waihona Puke Baidu长
② 键角 反映了有机物分子的空间构型.
③ 键能(E) 和 键离解能(D) 衡量共价键强度的物理量. 对于多原子分子,键能是同类共价键的键离解能的 平均值. 例如 甲烷中的C–H 键.
特点: 基础课
3. 教学安排和成绩评定
教学安排: 授课内容分两大部分: 上半部分: 1至8章(第4章选讲) 期中考试 下半部分: 9至14章、19章 期末考试
成绩评定: 期末考试占50﹪, 平时成绩占50﹪ (含期中 考试 40﹪ 平时作业、考勤 10﹪)
4. 学习方法和要求
(1)以课件为纲, 紧扣教材内容, 既要注意保持学科知识的 完整性、连贯性和系统性, 又要结合专业特点有所侧重. (2)坚持听课, 课后自觉复习, 按时独立完成作业. (3)注意对相关知识的归纳和总结, 在理解的基础上记忆. (4)不耻下问, 注意与老师和同学的沟通和交流.
④ 键的极性 由于成键原子的电负性不同而引起的. 成键原子的电负性差值越大, 键的极性越强.
偶极矩是衡量共价键极性大小的物理量, 用µ表示. µ= q . d 偶极矩µ的单位是 C . m 即 库仑.米
偶极矩是一个矢量, 其方向用 + 表示. 分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和.
[补充] 共价键理论:
学习并掌握有机化学的基本知识和理论, 有利于深刻认 识生命现象的化学本质, 在分子水平上深入认识和研究 探索生命的奥秘.
1.3 有机化合物中的分子结构
1.3.1 有机化合物的化学键 —— 共价键
• 共价键(covalent bond)的定义:
原子之间以共用电子对的方式形成的化学键.
• 按成键方式, 共价键分为两种基本类型: σ 键 和 π 键 • 阐述共价键的形成和本性的基本理论:
共价键的饱和性
共价键的方向性 : 只有两个原子轨道以某一方向接近, 相互间有最大重叠时,才能形成稳定的共价键.
(各原子轨道形状: S:球形 P:反八字形)
2. 分子轨道理论 1932年 (美)密立根和(德)洪特提出
成键电子的运动并不局限于成键原子之间,而是在 整个分子的区域内,即在整个分子体系的三维空间内,都 有一定的分布概率(ψ2) ，成键电子的运动是离域的.
分子轨道包括: 成键轨道、反键轨道
(能量由低到高)
分子轨道理论的电子离域观点,对价电子在分子中 运动形态的描述更为确切,并能很好地解释共轭分子的 特性,但除共轭分子外,其它分子中电子离域的程度很小, 仍可以方便地采用价键理论(包括轨道杂化理论和共振 论)解释有机物的结构.
3.轨道杂化理论 1931年 Pauling 和 Slater 提出
碳原子的外层电子构型为 2s2 2px1 2p1y , 未成对电子数为2, 在有机物中碳原子的化合价为什么不是2价而是4价?
轨道杂化理论认为, 在形成分子的瞬间, 碳原子首先从基 态吸收能量, 经电子跃迁到激发态:
跃迁
2px 2py 2pz
2px 2py 2pz
2s 基态碳原子
2s 激发态碳原子
此激发态碳原子还要进一步发生轨道杂化—混合再平均 分配,也就是由激发态的2s轨道和2p轨道以不同的组合方式
有机物和无机物遵循着同样的化学规律,二者之间没有 不可逾越的鸿沟.
CO、CO2、 H2CO3及其盐类的性质更接近于无机物, 放在无机化学中学习.
2. 有机化学的课程内容和特点
内容: 包括有机物的结构、命名、制备、物理性质与化 学性质、官能团之间的相互转化, 以及在此基础之上建 立起来的规律和理论.
1. 价键理论 1927年 (德)Heitler and London 提出
利用量子力学中的SchrÖdinger方程近似处理氢分子
结果的推广.
(薛定锷方程)
成键电子的运动定域于成键原子之间. 一个原子有几 个未成对电子, 就可与几个自旋相反的电子配对,其原子 轨道相互重叠成键. 重叠的部分越大,体系能量降低越多, 所形成的共价键越牢固. 一个原子的化合价就是这个原 子的未成对电子数.
1.2 有机化学与生命科学的互动和融合
有机化学广泛地渗透到生命科学的各个领域: 生物化学、 分子生物学、医学、药学、农学, 并为生命科学的研究 提供理论基础和实验基础. 生命科学则为有机化学的发 展充实了丰富的内容.
有机化学和生命科学之间的交叉和融合, 导致了许多新 的科学发现, 并将不断推动两门学科的发展.
三个sp2杂化轨道在空间的分布: 平面三角形
三个sp2杂化轨道的对称轴处于以碳原子为中心的同 一平面内,相互成 120°角. 另一个未参加杂化的2p轨道 垂直于此平面.
sp2杂化轨道一般用于形成双键(包括1个σ键和1个π键). 例: 乙烯 CH2＝CH2的结构
π键: 两个相互平行的未参加杂化的2p轨道肩并肩地重叠
相互作用形成杂化轨道.
有机碳原子的杂化轨道,通常有以下三种:
(1)sp3杂化轨道
2px 2py 2pz
杂化
sp3杂化态
2s
激发态碳原子
sp3杂化轨道的形状:
简化为:
四个sp3杂化轨道在空间的排列方式: 正四面体形
四个sp3杂化轨道分别指向以碳原子为中心的正四面 体的四个顶点, 相互成 109.5°角.
sp3杂化轨道用于形成单键 (含1个σ键). 例: 甲烷 CH4 的结构
σ键: 两个原子轨道沿键轴方向头对头地重叠所构成的 共价键. σ键的形状呈圆柱形沿键轴对称分布,可沿键 轴自由旋转.
(2)sp2杂化轨道
杂化
2px 2py 2pz
2pz
sp2杂化态 2s
激发态碳原子
sp2杂化轨道的形状: 与sp3相似
大学有机化学总课件(1)
第1章 绪 论
1.1 有机化合物和有机化学
1. 有机化合物(简称有机物)的定义
(organic compound)
含碳化合物或碳氢化合物(简称烃)及其衍生物.
(母体)
(H被其它原子或基团取代)
组成元素: C、H、O、N、S、P、X(卤素)等.
Organ : 器官; “有机”的原意: 具有生命力 (受当时生命力学说的影响)