第一节 油脂(解析版)高二化学必做提升讲义(人教版选修5)

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第四章生命中的基础中的有机化合物

第一节油脂

【学习目标】

1.了解油脂的概念、组成和结构特点;

2.掌握油脂的主要化学性质(如油脂的硬化、油脂的水解等);

3.了解油脂在生产、生活中的重要应用。

一油脂的组成和结构

1.油脂的组成

油脂是多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等)跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油,呈固态的油脂叫做脂肪,也就是说油脂是油和脂肪的统称。

2.油脂的结构

油脂是高级脂肪酸的甘油三酯,其结构可表示如下:

油脂结构中R、R'、R"分别代表高级脂肪酸中的烃基,它们可以相同,也可以不同。

若R、R'、R"相同,称为单甘油酯,若R、R'、R"不相同称为混甘油酯。

特别强调:

(1)油脂不属于高分子化合物

(2)油脂都是混合物

(3)天然油脂大多是混甘油酯

课堂练01

1.组成油脂的高级脂肪酸种类较多,但多数是含有16~18个碳原子的直链高级脂肪酸。常见的有:

(1)饱和脂肪酸:如硬脂酸,结构简式为C17H35COOH;软脂酸,结构简式为C15H31COOH。

(2)不饱和脂肪酸:如油酸,结构简式为C17H33COOH;亚油酸,结构简式为C17H31COOH。

2.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响

植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈液态;动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常温下一般呈固态。

3.酯和油脂的区别

酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。

4.已知下列物质:

④润滑油④花生油④石蜡

其中属于油脂的是()

A.④④

B.④④

C.④④

D.④④

答案: C

【解析】油脂是高级脂肪酸与甘油完全酯化形成的酯,④④属于油脂,④中醇为1,3丙二醇,不是甘油(丙三醇);④中酸为无机酸,④④中的成分是烃类物质。

5.下列说法中正确的是()

④天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点④油脂里烃基所含的碳原子数越多,油脂的熔点越高④油脂里饱和烃基的相对含量越大,油脂的熔点越高④熔点高低顺序:硬脂酸甘油油酯>油酸甘油酯>软脂酸甘油酯

A.④④

B.④④

C.④④

D.④④

答案: C

【解析】天然油脂是混合物,因而没有固定的熔、沸点;油脂的熔点的高低取决于油脂中所含烃基的饱和程度,而不是所含烃基的碳原子数,一般地,油脂中的烃基全部是饱和烃基时在室温下呈固态,含有不饱和烃基时在室温下呈液态,含饱和烃基越多,油脂的熔点越高;常见油脂熔点的高低顺序是:硬脂酸甘油脂>软脂酸甘油酯>油酸甘油酯。

归纳小结:

1.油脂的分类

二油脂的性质

1.物理性质。

纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质,室温下可呈固态,也可呈液态,油脂的密度比水小,难溶于水,而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。

强调:因天然油脂是混合物,因而没有固定的熔点、沸点。

2.化学性质。

油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。

(1)油脂的水解反应。

油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。

④油脂在酸或酶催化下的水解。

工业目的:制高级脂肪酸和甘油。

④油脂在碱性条件下的水解(又叫皂化反应)。

工业目的:制肥皂和甘油。

(2)油脂的氢化。

工业目的:硬化油性质稳定,不易变质,便于储存和运输。课堂练02

1.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为

2.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为

3.油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应,工业上常用来制取肥皂,高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。肥皂的生产流程如下:

其中盐析的作用:加入的NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油。

4.油脂的氢化

由于形成油脂的高级脂肪酸有饱和的,也有不饱和的,因此许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

这一过程又称为油脂的氢化,也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪,通常又称为硬化油。

5.下列说法正确的是()

A.的结构中含有酯基

B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同

C.葡萄糖可水解生成乙酸

D.油脂是能发生水解反应的高分子化合物

答案:A

【解析】A项,把两个链节连接起来:,即可清楚地看到酯基的存在;

B项,加成产物为CH3—CH2—CH2—CH3,不存在异构体;C项,葡萄糖是单糖,不能水解;D项,油脂不是高分子化合物。

6.(双选)下列说法正确的是()

A.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物

B.油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解

C.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低

D.各种油脂水解后的产物中都有甘油

答案:BD

【解析】天然的油或脂大都是混甘油酯,而且是不同混甘油酯的混合物,没有固定熔沸点;油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解,在碱性环境下水解趋于完全;一般情况下,饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高,呈固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低,呈液态;油脂是高级脂肪酸的甘油酯,水解产物一定有甘油,根据水解的环境不同,还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。

特别强调:

由于高级脂肪酸中有饱和和不饱和两类,因此,许多油脂兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应和氧化反应,能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

三油脂的用途

1.油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。

2.油脂是重要的工业原料,可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。

基础巩固

1.下列说法中,正确的是()。

A.油脂的相对分子质量很大,属于高分子化合物

B.油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯

C.油脂都含有不饱和键,都能发生氢化反应

D.油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂

答案:B、D

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