银杏黄酮
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1.1银杏黄酮的理化性质
黄酮苷元一般难溶于或不溶于水, 可溶于甲醇、 乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及 稀碱溶液中。银杏黄酮苷元与糖结合成苷后,水溶 性相应增大,一般可溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮、 乙酸乙酯中,难溶于乙醚、石油醚、苯、氯仿等有 机溶剂。 苷元多为结晶体, 苷多为无定形粉末。黄酮苷类 由于在结构中引入糖基,故均有旋光性,且多为左 旋。 酚性成分 , 其中的酚羟基的弱酸性可以与铁盐发 生显色反应。与铝形成络合物,使光吸收长移,显 较深的颜色,可用于鉴定黄酮类化合物(即铝盐比色 法)。 含有7,4’-位助色团 ,颜色为深黄色;在紫外光下 产生荧光,可用于银杏黄酮类化合物的定性检验。
2.银杏黄酮的分离提取
2.1.2用乙醇连续回流提取 粉碎的银杏叶 →过50目筛 →置于索氏提取器 →加入60%乙醇 →80℃下回流提取3 h →蒸馏回收乙醇,并用活 性炭脱色,得银杏叶黄酮 提取物。
3.银杏黄酮的显色反应
山柰酚,异鼠李素,槲皮素都可以发生黄酮类
典型的显色反应。 其中槲皮素因为具有邻二酚羟基,可以与氯化 锶生成绿色至棕黑色沉淀。
银杏黄酮
1.银杏黄酮的化学结构
银杏黄酮又分为单黄酮和双黄酮,其中单黄酮
按照苷元不同可分为7种,即槲皮素、山柰素、 异鼠李素、杨梅素、芹菜素、木犀草素、三粒 小麦黄酮等,前三种是其主要成分。其结构式 如下图所示。
1.银杏黄酮的化学结构
银杏双黄酮的种类 Table 1 Sort of b iflavones from G. biloba 化合物compounds R1 R2 R3 银杏黄素 Ginkgetin CH3 CH3 H H 异银杏黄素 Isoginkgetin CH3 H CH3 H 阿曼托黄素 Amentoflavone H H H 白果黄素 bilobetin CH3 H H H 西阿多黄素 sciadopitysin CH3 CH3 CH3 H 5′-甲氧基白果黄素 5′2 methoxy2bilobetinCH3 H H
OH
OH
O
Sr
O
HO
O
HO
O
OH OH O
OH O
OHBiblioteka Baidu
4.银杏黄酮的生物活性
4.1调血脂 银杏黄酮可明显提高高密度脂蛋白(HDL),对抗
血小板活化因子,降低血液黏度、血浆胆固醇、 血纤蛋白原,改善血浆胆固醇和磷脂的比例。 4.2对血管的作用 槲皮素、山萘酚及异鼠李素3个化合物均具有扩 张血管和解除痉挛的作用。能扩张冠脉血管,增 加冠脉血液流量。银杏叶提取物 导致血管舒张的 主要成分是槲皮素,它可通过促进血管内皮细胞 内钙离子浓度的升高,促进NO合成和释放,导 致血管舒张。
4.银杏黄酮的生物活性
4.3改善脑循环,保护大脑作用
银杏叶提取物能降低脑血管阻力,改善脑循环,
增加脑血流量,改善脑的营养,有助于改善记 忆和脑功能不全或与年龄有关的中枢神经系统 功能障碍,对大脑及血脑屏障有保护作用。 4.4抑制血小板聚集 体外给予银杏双黄酮对二磷酸腺苷(ADP)和 胶原诱导的血小板聚集均有抑制作用,同时也 抑制胶原诱导的血小板变形和减慢血小板最大 聚集程度,抑制血栓形成。
酮浸泡; 经浓缩后,水析过程中加入1—3倍的水,经过 水析可去除烷基酚等脂溶性物质; 用CCl4等非极性溶剂萃取3次可除去蜡质、叶 绿素等脂溶性杂质; 沉降中调节pH值8—9沉降,可除去原花青素、 蛋白质、高分子单宁等杂质; 加入(NH4)2SO4等盐,增加极性,有利于用 C4—C9酮萃取。
4.银杏黄酮的生物活性
4.5抗氧化作用 4.5.1抗氧化作用机理:黄酮类化合物抗氧化机
理与酚类物质抗氧化机理一致,它们均将氢供 给脂类化合物自由基, 自身转变为酚基自由基, 酚基自由基的稳定性降低了自动氧化链反应的 传递速度, 从而抑制进一步被氧化。简而言之, 就是作为自由基吸收剂而起到抗氧化作用。其 机理如下: AH+ROO· → ROOH+A· ; AH+RO· → ROH+A·
2.银杏黄酮的提取分离
-水溶剂浸提得 到的,此外还有超临界流体萃取、超声、微波 提取等方法 。 2.1溶剂提取法:溶剂系统主要有乙醇,水溶液、 丙酮-水溶液、NaOH-水溶液、NaOH-乙醇等。 2.1.1用丙酮提取:
银杏叶提取物主要是由水、醇
2.银杏黄酮的分离提取
该工艺采用中等温度50一60℃,40%一60%丙