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第十四章 重氮化合物和偶氮化合物(共28张PPT)
氰基可以转化羧基、氨甲基等，H因B此r通过重氮盐可把芳环上的氨基转H变B为r羧基、氨甲基等。
Cl
Cl
重氮盐与氰化亚铜的氰化钾溶液作用，或铜粉存在下，与氰
NaNO2, H化BF4钾溶液反应，重氮基被氰基取代。
同时，在弱酸性介质中，增加胺的溶解度。
通过在芳环上引入氨基和去氨基，可以合成一些用其它方法不易或不能得到的化合物。
应，生成氯代副产物。
+
Cl
+ Cl-
另外，水解所得的酚易与未反应的重氮盐发生偶合反应，强酸 性的硫酸溶液可使偶合尽量减少。还可提高分解反应的温度 ，使水解快速彻底。
利用重氮盐的分解反应可制备用其它方法难以得到的酚：
NO2
NH2
Cl
HNO3, H2SO4
Cl
△
Cl
Fe, HCl
Cl
Cl
△
Cl
N2HSO4
CO(NH2)2 + 2HNO2
0~5ºC 而偶合组分的芳环上必须具有一个强推电基 (-OH、-NH2、-NHR、-NH2)。 60~70ºC
NaNO2, H2SO4
NO NO 重氮盐在低温下水溶液中较稳定，升温易分解，光能促进重氮盐的分解。
2 2 反应可逆，胺仍可与重氮正离子偶合，随着胺的 消耗，铵盐又转变为胺而进行偶合反应。
CH(CH3)2
CH(CH3)2
NO2
CH(CH3)2 HNO3, H2SO4 △
CH(CH3)2
NO2
Fe, HCl △
CH(CH3)2 NH2
(CH3CO)2O
CH(CH3)2
HNO3, H2SO4 △
NHCOCH3
CH(CH3)2
偶氮染料结构
偶氮染料结构偶氮染料是一种广泛应用于纺织、皮革、塑料、油墨和染料墨水等领域的染料。
其分子结构中含有偶氮基团（-N=N-），这是一种具有特殊性质的结构。
本文将介绍偶氮染料的结构特点及其应用。
偶氮染料的结构通常由两个苯环通过偶氮基团相连而成。
偶氮基团的结构为-N=N-，其中两个氮原子通过双键相连。
这个结构具有共轭体系，使得偶氮染料分子在可见光范围内吸收和发射特定的波长。
这也是偶氮染料具有鲜艳颜色的原因之一。
偶氮染料的结构可以通过化学合成来控制。
通过改变苯环的取代基或改变偶氮基团的结构，可以调节染料分子的吸收和发射波长，从而获得不同的颜色。
例如，若在苯环上引入电子吸引基团（如-NO2），可以使染料分子吸收和发射较长波长的光，呈现出红色或橙色；而引入电子供给基团（如-NH2），则可以使染料分子吸收和发射较短波长的光，呈现出蓝色或紫色。
偶氮染料具有很强的染色性能和良好的耐光性能，这使得它们在纺织和皮革工业中得到广泛应用。
染料分子能够与纤维表面形成氢键或离子键的相互作用，从而实现染料与纤维的结合。
同时，偶氮染料的分子结构稳定，不易受到光的照射而发生褪色，使染料具有较长的使用寿命。
此外，偶氮染料还可用于染料墨水的制备。
染料墨水通常用于打印机和标签打印等领域，偶氮染料的结构特点使其能够实现快速的染料溶解和均匀的染料分散，从而确保打印的质量和稳定性。
偶氮染料的结构还为其在光敏材料和光伏领域的应用提供了可能性。
光敏材料是一种能够吸收光能并将其转化为其他形式能量的材料。
偶氮染料的分子结构具有良好的光吸收特性，可以用于制备光敏材料。
光伏领域是利用光能产生电能的技术，偶氮染料可以作为光伏材料的组成部分，用于捕获光能并产生电流。
总结起来，偶氮染料具有特殊的分子结构，通过改变取代基和偶氮基团的结构，可以实现染料颜色的调节。
偶氮染料的结构特点赋予其在纺织、皮革、塑料、油墨和染料墨水等领域的广泛应用。
此外，偶氮染料的结构还为其在光敏材料和光伏领域的应用提供了可能性。
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系有机偶氮类颜料是一类常见的有机合成染料，在颜料工业和染料工业中具有广泛的应用。
其分子结构通常由两个偶氮基团连接而成，中间通过不同的桥链连接。
本文将探索有机偶氮类颜料的结构特征与其应用性能之间的关系。
有机偶氮类颜料的结构特征主要包括分子的偶极矩、分子量和置换基团的种类和位置等。
这些结构特征对颜料的颜色、稳定性和光谱性能等都有重要影响。
分子的偶极矩对颜色的影响较大。
由于偶氮基团的极性影响，分子的偶极矩与颜色的亮度和饱和度有关。
一般来说，偶氮基团的共轭作用越强，分子的偶极矩越大，颜料的颜色越鲜艳。
在偶氮基团的两侧引入强电子给体基团，可以增加分子的偶极矩，从而增强颜料的颜色。
分子的分子量对颜料的染色力和稳定性也有影响。
一般来说，分子量较高的有机偶氮类颜料具有较好的染色力和稳定性。
较高的分子量可以增强颜料分子与纤维、纸张等染料接受体之间的相互作用力，从而提高染色力。
较高的分子量还可以减少颜料分子间的相互作用，增加颜料的稳定性。
置换基团的种类和位置也能影响有机偶氮类颜料的性能。
不同的置换基团可以改变分子的极性和共轭结构，从而影响颜料的吸收光谱和酸碱稳定性等性能。
置换基团的位置也能影响分子的空间构型和立体效应，进一步影响颜料的颜色和染色力等性能。
基于以上结构特征，有机偶氮类颜料在各种应用中具有不同的性能特点。
一些分子具有较大的偶极矩，饱和度高，因此适合用于油墨、涂料和塑料等领域。
而另一些分子具有较低的偶极矩，颜色较浅，适合用于纺织品和纸张等需要艳丽颜色的领域。
有机偶氮类颜料还具有良好的耐候性和光热稳定性，适用于户外用途和高温加工。
有机偶氮类颜料的结构特征对其应用性能具有重要影响。
研究和探索结构与性能之间的关系，能够帮助优化颜料的设计和合成，提高颜料的应用性能，满足不同领域的需求。
纸张中偶氮染料
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禁用偶氮染料的检测
样品 还原分解
不含 禁用偶氮染料
不含 致癌芳香胺
检测
含禁用偶氮染料
含 致癌芳香胺
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法规与标准 Eco-label 纺织品生态标签2002/371/EC Oeko-Tex Standard 100 《生态纺织品标准100》 GB 18885-2009 生态纺织品技术要求 GB18401-2010 国家纺织产品技术规范 YQ 57-2015 烟用接装纸安全卫生要求 YQ 58-2015 烟用内衬纸安全卫生要求
常用的色谱柱： DB-17， HP-17， SPB-17等 中等极性毛细管柱
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标准曲线的制作
以各标准工作溶液中芳香胺定量离子的面积与内标峰的定量离子面积比值 为纵坐标，以各标准工作溶液中芳香胺的含量为横坐标，绘制芳香胺的标 准工作曲线 根据样品需要配制合适浓度的系列标准工作溶液。以叔丁基甲醚为溶剂，采 用标准储备液和内标工作溶液稀释制备系列标准工作溶液。 推荐配制方法：分别准确移取0.1mL、0.2mL、0.5mL、1.0mL、2.0mL混合标准 储备液于5个10mL 棕色容量瓶中，加入0.5mL内标工作溶液, 用叔丁基甲醚定 容，即得系列标准工作溶液，配制的系列标准工作溶液中芳香胺的含量分别 为10 ug、20 ug 、500 ug、100 ug、200ug。即配即用。 内标工作溶液 分别准确称取内标物(蒽-d10) 0.005 g，用叔丁基甲醚溶解并定容至100 mL棕 色容量瓶中，混匀，得到浓度为 50 ug/mL 的内标工作溶液。 标准储备液: 100 ug/mL 23
0.45µ m有机滤膜过滤后，进行GC-MS分析。
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烟用纸张中可释放特定芳香胺的偶氮染料的测定
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系有机偶氮类颜料是一类重要的合成颜料，具有良好的色彩稳定性、耐光性和耐候性，广泛应用于塑料、涂料、油墨等领域。
研究有机偶氮类颜料的结构特征与其应用性能关系对于颜料工业的发展具有重要意义。
本文将探索有机偶氮类颜料的结构特征及其与应用性能的关系，以期为有机偶氮类颜料的设计和应用提供参考。
一、有机偶氮类颜料的结构特征有机偶氮类颜料是由偶氮化合物构成的一类颜料，其分子结构中含有偶氮基(-N=N-)，通常由两个苯环通过偶氮基相连而成。
根据其结构特征可以将有机偶氮类颜料分为对甲酸酯类、酰胺类、铜络合偶氮类、β-羟基偶氮类等几大类。
对甲酸酯类有机偶氮颜料的分子结构中含有对甲酸酯基，这类颜料具有良好的溶解性和光泽度，颜色饱和度高，应用广泛。
铜络合偶氮类有机偶氮颜料的分子结构中含有铜络合结构，这类颜料与金属离子结合形成络合物，具有良好的耐光性、耐热性和稳定性。
以上几类有机偶氮颜料的结构特征决定了其在应用中所具有的性能特点，为有机偶氮颜料的应用提供了多种选择。
1. 色彩稳定性有机偶氮类颜料具有良好的色彩稳定性，主要表现在其色相稳定、不易退色、不易褪色等方面。
这些性能是由其分子结构中的偶氮基所决定的，偶氮基不易受到氧化、光照、酸碱等环境因素的影响，能够保持颜料的原始颜色长时间不变。
2. 耐光性和耐候性3. 色度和透明度有机偶氮类颜料具有良好的色度和透明度，能够制备出鲜艳丰富的颜料产品。
这些性能是由其分子结构中的取代基和取代位置所决定的，取代基的选择和位置的调整可以影响颜料的色度和透明度，从而满足不同应用的需要。
4. 耐化学性有机偶氮类颜料具有一定的耐化学性，能够在酸碱、有机溶剂等环境中稳定存在。
这些性能是由其分子结构中的化学键的稳定性所决定的，颜料分子结构稳定，不易被环境因素侵蚀。
1. 结构优化设计通过对有机偶氮类颜料的结构特征和应用性能进行系统研究，可以得到有机偶氮类颜料结构与性能之间的关系。
偶氮染料
偶氮染料【关键词】偶氮染料；重氮化；偶合；染料禁用【摘要】偶氮染料是现染料市场中品种数量上最多的一种染料，由染料分子中含有偶氮基而得名。
其生产过程中最主要的化学过程为重氮化与偶合反应，其反应过程并受多种反应条件的影响。
偶氮染料在应用上具有因合成工艺简单、成本低廉、染色性能突出等优点，但是其会发生还原反应形成致癌的芳香胺化合物，因此部分偶氮染料遭到禁用。
【正文】一、偶氮染料基本介绍（一）偶氮染料定义在染料分子结构中，凡是含有偶氮基的统称为偶氮染料。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，约占合成染料品种的50%以上，在应用上包括酸性、冰染、直接、活性、阳离子等染料类型。
广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
（二）常见偶氮染料举例——苏丹红苏丹红是一类合成型偶氮染料,其品种主要包括苏丹红1号、苏丹红2号、苏丹红3号和苏丹红4号,主要用于溶剂、油、蜡、汽油增色以及鞋和地板等的增光。
肯德基苏丹红事件：05年三月，肯德基快餐厅的部分食品以及调料中发现含有致癌物质“苏丹红一号”成份。
肯德基所属的百胜餐饮集团16日傍晚在上海发表公开声明，宣布肯德基新奥尔良烤翅和新奥尔良烤鸡腿堡调料在15日检查中被发现含有苏丹红(1号)成分，国内所有肯德基餐厅即刻停止售卖这两种产品，同时销毁所有剩余调料。
“苏丹红”并非食品添加剂，而是一种化学染色剂。
该物质具有偶氮结构，由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。
（三）偶氮染料分类按分子中所含偶氮基数目可分为：单偶氮染料Ar─N＝N─Ar─OH(NH2)双偶氮染料Ar1─N＝N─Ar2─N＝N─Ar3三偶氮染料Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4式中Ar为芳基。
随着偶氮基数目的增加，染料的颜色加深。
（四）偶氮染料特点⑴市场占有率大：市场上70%左右的合成染料是以偶氮化学为基础合成的，产量大，品种多。
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系有机偶氮类颜料是指由偶氮基团、芳香环和其它有机基团组成的有机化合物，其中偶氮基团是衍生自二芳基胺和亚硝酸钠。
根据其化学结构，有机偶氮类颜料可分为两类：α-偶氮色素和β-偶氮色素。
其中，α-偶氮色素分子中的两个芳香环在偶氮键的两端，常常不对称，因此颜色较淡，主要呈红色或黄色；β-偶氮色素分子中的两个芳香环偶氮键中间，呈现出对称的结构，颜色较深，常呈红色、黄色、橙色、蓝色等。
有机偶氮类颜料分子中的芳香环结构不同，对其颜色有着决定性的影响。
偶氮类颜料的最大吸收波长与其分子结构中含有的共轭体系的长度有关，共轭体系越长，最大吸收波长越长，表现为颜色偏红、偏黄；反之，共轭体系越短，最大吸收波长越短，表现为颜色偏蓝。
因此，有机偶氮类颜料颜色的深浅与其分子中的芳香环结构有关。
有机偶氮类颜料的结构特征直接影响着其分子的光稳定性。
分子中的共轭体系可以吸收可见光，发生电子跃迁，生成激发态分子。
在高温、紫外光、氧气和湿气环境下，激发态分子会发生脱色和分解反应，从而影响到颜料的应用性能和稳定性。
因此，共轭体系越短，颜料的光稳定性越好；反之，共轭体系越长，颜料的光稳定性越差。
在颜料应用中，有机偶氮类颜料的结构特征也直接影响着其应用性能。
色素分子的溶解性、热稳定性、酸碱稳定性、耐候性等性质都与分子结构密切相关。
如果带有空间大的基团或杂环基团的偶氮类颜料结构致密，分子之间的相互作用强，容易形成颗粒，颗粒尺寸较大，易于聚集和堆积，容易产生硬度，不利于涂料的颜色发展和透明度。
同时，颜料分子分散性差，不易将颜料分散在涂料中，影响其着色力。
为在应用中获得良好的性能，需要对颜料分子进行结构修饰，以增强其分子间相互作用力，提高分散性，降低颗粒尺寸，进而提高颗粒分散度和透明度。
综上所述，有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能密不可分。
在实际应用中，需要根据不同颜料分子的结构特征，调整其分子结构，提高其应用性能，实现其最佳的应用效果。
偶氮染料
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• 1994年德国政府正式在“食品及日用消费品”法规中， 禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品， 并于96年4月实行之后，荷兰政府也于96年8月制定 了类似的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了 “纺织品基本安全技术要求”的国家标准。
• ２００２年９月１１日欧盟委员会发出第六十一号令， 禁止使用在还原条件下分解会产生２２种致癌芳香胺 的偶氮染料，并规定２００３年９月１１日之后，在 欧盟１５个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国 进口的有关产品中，所含会分解产生２２种致癌芳香 胺的偶氮染料含量不得超过３０×１０－６的限量。 ２００３年１月６日，欧盟委员会进一步发出２００ ３年第三号令，规定在欧盟的纺织品、服装和皮革制 品市场上禁止使用和销售含铬偶氮染料，并将于２０ ０４年６月３０日生效。
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• -N=N-
-NH2
• 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯（即奶油黄， 可将人工奶油染成黄色的染料），将其掺入饲料 中长期喂养白鼠，课引起肝癌
• 芳香胺如乙萘胺，联苯胺是合成染料的基本原料， 偶氮染料的还原分解会产风芳香胺，芳香胺的化 合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤：例如， 芳香胺四氨基联苯，经历干的代谢，依靠两类酶 的激活生成醋酯，然后被转运至膀胱，在传输过 程中，这些活性粒子与血红蛋白结合，生成鸟嘌 呤C8的加合物，这种加合物可以修改DNA双链， 使其变性或狂一突变
• 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的 浓度标准和吸入致癌危险剂量，应用水的浓度标 准低于6.7*10^-3ug/L，危险标准的估计采用外推 法，并考虑其他危险因素）三万分之一。吸入致 癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三 千分之一。
偶氮染料显色原理
偶氮染料显色原理引言偶氮染料是一类在化学、生物学和纺织工业中广泛应用的化合物。
它们具有出色的显色性能，可用于染色、标记、检测和研究等多个领域。
本文将深入探讨偶氮染料的显色原理，了解它们的分子结构、工作机制以及应用范围，以帮助读者更深入地理解这一有趣的化学现象。
偶氮染料的基本结构偶氮染料的分子结构中包含一个或多个偶氮键（-N=N-），这是它们的共同特征。
这种结构赋予了偶氮染料独特的化学和光学性质。
在一个典型的偶氮染料分子中，两个氮原子通过双键相连，将两个芳香环（通常是苯环）连接在一起。
这个结构可以通过简单的合成方法来改变，以获得不同颜色和性质的染料。
偶氮染料的显色机制光吸收偶氮染料的显色机制始于光吸收。
当偶氮染料受到可见光的照射时，它们的分子中的双键（-N=N-）吸收光的能量，导致电子跃迁。
这个过程使染料分子从基态跃迁到激发态，产生了一个激发态染料分子。
不同偶氮染料吸收不同波长的光，因此它们呈现出不同的颜色。
色心形成激发态染料分子进一步经历一个化学反应，即色心形成。
在这个过程中，分子中的两个氮原子结合在一起，形成一个新的环状结构。
这个环状结构通常吸收可见光的某些波长，使染料呈现出显著的颜色。
这种环状结构是导致偶氮染料显色的关键因素。
色心的色彩偶氮染料的颜色取决于色心的结构和电子跃迁。
通过合理设计分子结构，可以调整色心的性质，以获得特定的颜色。
例如，一些偶氮染料呈现红色或橙色，而其他染料可能呈现绿色、蓝色或紫色。
这种调整使偶氮染料成为许多应用中的理想选择。
偶氮染料的应用纺织工业偶氮染料在纺织工业中被广泛使用，用于染色各种纤维材料，包括棉、丝、麻、聚酯等。
它们可以提供持久的颜色，并且具有较好的耐光和耐洗性能。
这些染料的多样性和稳定性使纺织品生产商能够生产出多彩的织物。
生物标记在生物学和医学领域，偶氮染料常用于标记生物分子，如蛋白质、核酸和细胞。
它们可以通过共价键或非共价键方式与目标分子结合，从而实现生物标记和检测。
合成染料的结构和性能
2.皂洗牢度
指染色织物在规定条件下于肥皂液中皂洗后 褪色的程度，包括原样褪色及白布沾色两项。
原样褪色是印染织物皂洗前后褪色情况。 白布沾色是将白布与已染物缝叠在一起，经皂
洗后，因已染物褪色而使白布沾色的情况。
皂洗牢度与染料的化学结构和染料与纤维 的结合状态有关。除此之外，皂洗牢度还 与染料浓度、染色工艺、皂洗条件等有关。
•偶氮染料 结构特征：含有 —N=N— 基团
NaO3S
NN
OH
酸性橙
合成染料的结构和性能
二、蒽醌染料
染料分子中含有蒽醌结构者都称为蒽醌染料。
O
OH
OH
O
茜素
合成染料的结构和性能
三、靛属染料 O
结构特征：含有 ( C C
O
C C
N H
H N C C
O
C C ) 共轭基团
O
靛蓝
合成染料的结构和性能
精细化工生产技术
合成染料的结构和性能
一、偶氮染料 二、蒽醌染料 三、靛属染料 四、酞菁染料 五、碳鎓离子染料
合成染料的结构和性能
一、偶氮染料
染料分子中含有—N=N— ，并以此作为主要发色基团的染料称为偶氮 染料。 酸性偶氮染料：偶氮染料中引入酸性基团，如磺酸基。 分散性偶氮染料：用于聚酯纤维染色。 阳离子偶氮染料：用于丙烯腈系列纤维染色。
染色牢度是衡量染色成品的重要质量指标之一。染色牢 度在很大程度上取决于其化学结构。此外，染料在纤维 上的物理状态、分散程度、染料与纤维的结合情况、染 色方法和工艺条件等也有很大影响。
1.日晒牢度
在日光作用下，染料吸收光能，分子处于激化态而变得 极不稳定，容易产生某些化学反应，使染料分解褪色， 导致染色织物经日晒后产生较大的褪色现象。
偶氮染料结构
偶氮染料结构
偶氮染料是一类具有重要应用价值的染料，它的结构特点是含有一个或多个偶氮键（-N=N-）。
偶氮键是由两个氮原子通过
共享一对电子而形成的双键。
偶氮染料的一般结构可以分为两种类型：
1. 偶氮偶合染料：它是通过两个芳香胺分子经过偶联反应形成的染料。
这种染料的结构中，两个芳香胺分子通过偶氮键相连。
常见的偶氮偶合染料有偶氮黄、偶氮红等。
2. 异染料：它是通过一个芳香胺分子和一个偶氮化合物反应形成的染料。
这种染料的结构中，一个芳香胺分子和一个偶氮化合物分子通过偶氮键相连。
常见的异染料有甲基橙、甲基绿等。
除了偶氮键，偶氮染料的结构中还常常存在其他取代基团，如苯环、醚基等，这些取代基团可以影响染料的颜色、溶解性以及其他性质。
需要注意的是，偶氮染料具有较强的色素饱和度和良好的染色性能，在纺织、食品、化妆品等行业中得到广泛应用。
同时，由于某些偶氮染料可能具有毒性，需注意安全使用和处理。
第八章不溶性偶氮染料的染色
5.与纤维以氢键、范德华力结合（机械固 着）。 优点：不溶性偶氮染料价格较低，染后织 物色泽浓艳，一般耐洗，耐晒牢度较高。 缺点： 不过它的耐磨，尤其是湿磨和耐 氧漂牢度比较低，特别是耐晒牢度往往 随着所染物颜色浓淡而下降很多，染浅 色时色泽也不够丰满，所以这类染料一 般都用于染深色。红、紫酱、蓝等。
二、染色过程： 1.色酚打底：色酚溶解在烧碱中形成色酚 钠盐，并且上染织物。 2.色基重氮化：色基、盐酸、亚硝酸钠在 低温下发生重氮化反应生成色基重氮盐。 3.偶合显色：织物上的色酚与色基重氮盐 发生偶合显色反应生成不溶性偶氮染料。 4.后处理：去除浮色，使染料在纤维上发 生一定程度的聚集以获得鲜艳的色泽和 良好的染色牢度。
①自身偶合反应； ②PH值较低时，色基的稳定性好； ③酸怀条件下产生阻量的亚硝化试剂。 注意不能过多，控制在超过理论用量 0.5-1mol。 检验：P142刚果红试纸和淀粉-KI试纸， 呈蓝色正常。 2、重氮化温度：放热反应，稳定性差， 反应速度快。以低温为宜，0-5℃，加 冰。
第三节显色
P142
第八章不溶性偶氮染料的染色偶氮染料油溶性染料偶氮染料有哪些禁用偶氮染料水溶性染料偶氮类染料偶氮染料的危害水溶性荧光染料亚甲基蓝是偶氮染料吗
第八章不溶性偶氮染料的染色 Insoluble Azo Dyes 冰染料、纳夫妥染料（禁用染料）
一、染料特点：
1.由两个染料中间体组成，色酚类Ar－OH （俗称Naphtol纳夫妥，打底剂），色基， 伯胺类Ar－NH2（显色剂、Base培司）。 2.染料不溶于水，给色量高，颜色鲜艳， 成本低，皂洗牢度较高。 3.染料在纤维上形成不溶性偶氮染料，染 色时需要在低温下进行重氮偶合反应。 4.主要用于棉纤维的印染，也可染涤纶， 锦纶，腈纶纤维，羊毛，丝等。但日晒 #43;HCL≒HNO2+NaCL HNO2+H+≒H2+NO2 （亚硝酸阳离子） HNO2+HCL≒NOCL(亚硝酰氯)+H2O 2HNO2≒N2O3（亚硝酸酐）+H2O 亚硝酸阳离子，亚硝酰氯和亚硝酸酐都 总比亚硝酸活泼的亚硝化试剂。他们 与色基发生N-亚硝化反应，反应的中 间产物随后在酸性溶液中发生分子重 排，而完成重氮化反应。
偶氮染料结构特征
各种矿物颜料
雄黄
朱砂
石青
赤铁矿
石绿
中国五色图
古希腊四色说
黄
黑
青
白色
红色
赤 白
黄绿色
黑色
一.染料的分类 (1).按染料的结构分类
•偶氮染料
•蒽醌染料
•芳甲烷类染料
•菁系染料 •酞菁染料 •杂环类染料
•硝基和亚硝基染料
•靛族染料
•硫化染料
•偶氮染料
结构特征：含有 —N=N— 基团
NaO3S N N OH
还原
R-S-S-R`
R-SH + R`-SH R-SNa +R`-SNa + 2H2O
R-SH + R`-SH + 2NaOH R-SH + R`-SH
氧化
R-S-S-R`
•特点：颜色为黑、蓝和草绿居多
染料的性能及评价
（1）外形 常用染料外观形态有粉状、粒状、块状、浆状等。 (2)溶解度 在一定温度下某染料在100克纯水中所能溶解 的最大克数。 (3)强度 是指染料的染色强度，它表示染色能力的大小， 也称为浓度或力分。通常以%表示。染料的强度越大，染 色时的需要量就越少。 (4)色光 是指染料与被染物所显示出的主色中所呈现的副 色。 (5)染色坚牢度 染色坚牢度是指染色物抵抗外界作用而保 持原色的能力。对于皮革染色来说，耐日晒、皂洗、干湿 擦、水洗、汗渍等牢度指标尤为重要。 (6)渗透度 是指染料向被染物内部渗透的能力。
+
C2H5
-
C2H5
N
C Cl 酸性绿B
N
+
C2H5 SO 3-
NaO3S 酸 性 绿 2G C2H5 N C N+
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系
探索有机偶氮类颜料结构特征与其应用性能关系有机偶氮类颜料是一类广泛应用于涂料、塑料、油墨等领域的颜料，其在生活和工业生产中发挥着重要作用。
随着人们对环境友好产品的需求不断增加，有机偶氮类颜料的发展也受到了更多关注。
探索有机偶氮类颜料的结构特征与其应用性能关系，对于指导有机偶氮类颜料的研发和应用具有重要意义。
有机偶氮类颜料的分子结构由偶氮基团、芳香基团和其他官能团组成。
偶氮基团是有机偶氮类颜料的核心结构，其结构特点在很大程度上决定了颜料的性能和应用特性。
在合成有机偶氮类颜料时，不同的结构对颜料的色彩、稳定性、耐候性等方面性能都会产生很大影响。
深入理解有机偶氮类颜料的结构特征对于优化颜料性能和拓展颜料应用具有重要意义。
一般来说，有机偶氮类颜料的分子结构中偶氮基团的取代基和位置具有决定性的影响。
有机偶氮类颜料的色彩是由偶氮基团的吸收特性决定的，而取代基的引入或改变会对偶氮基团的吸收波长和强度产生影响，进而影响颜料的色彩。
偶氮基团的取代基还会影响颜料的溶解性、耐光性、耐候性等性能。
合理设计和选择偶氮基团的取代基和位置对于调控有机偶氮类颜料的色彩和性能非常重要。
与偶氮基团相比，有机偶氮类颜料的芳香基团在颜料性能中起着辅助作用。
芳香基团的结构会影响颜料的分散性、透明度、光泽度等性能。
有机偶氮类颜料的芳香基团还会对颜料的耐溶剂性、耐热性、耐化学性等特性产生影响。
在有机偶氮类颜料的设计中，除了偶氮基团的结构外，芳香基团的选择和设计也应被充分考虑。
有机偶氮类颜料的应用性能与其分子结构和晶体结构密切相关，理解颜料结构特征与性能关系对于颜料的应用具有指导意义。
在涂料领域，有机偶氮类颜料常用于高光泽和高饱和度的色彩设计，因此对其色彩深浅、分散性、耐光性等性能的调控至关重要。
在塑料领域，有机偶氮类颜料通常用于塑料制品的着色，对颜料的耐溶剂性、耐热性和色彩稳定性要求较高。
在油墨领域，有机偶氮类颜料常用于印刷油墨的配方中，对颜料的流变性、透明度和色彩饱和度有着特殊要求。
染料的结构类型
和氨基旳保护）
酸性大红G
第四章 染料旳构造类型
4、氧化还原性能： ➢ 偶氮染料在空气中会发生光氧化作用而褪色，日晒牢度
中档水平。
HO
NN
[O] O
O+
OH
➢ 在保险粉等还原剂作用下，偶氮基会发生断裂，分解为 两个芳香胺，而使染料失去颜色，这是鉴定偶氮基旳常 用措施。用于织物印花得雕印、拔染印花。
CN
O2N
NN
CH2CH3 N CH2CH3
Br
NHCOCH3
分散蓝SE—2R（C.I. 分散蓝183，11078）
第四章 染料旳构造类型
2、双偶氮染料、多偶氮染料
➢ 共轭体系延长，产生深色效应。过分延长，深色效应减
弱，色泽萎暗
➢ 芳环为苯环颜色较浅：芳环为萘环颜色加深
CH3
CH3
OH
NN
NN
C.I. 酸性红 148
➢ 芳环上具有氨基旳偶氮染料在酸性条件下因为氨基吸附
氢离子，成为铵离子，供电子能力消失，从而产生浅色
效应 ：
Ar
NH 2
H Ar
N
H3
第四章 染料旳构造类型
3、耐酸碱性 ➢ 邻对位氨基偶氮染料会接受质子发生互变异构而变色。
NN
NR2 H+
NH N
NR2
偶氮式
腙式（深色效应）
甲基橙在pH值3.1~4.4时为橙色，酸性变为红色；碱性 变为黄色。
之一以上； ➢ 用途广：纺织品中每种纤维都可用偶氮构造旳染料进行
染色，还用于颜料、油墨、食品、皮革、纸张。
第四章 染料旳构造类型
三、化学性质 1、水溶性： ➢若无水溶性基团，一般不溶于水； ➢阴离子基团：—SO3Na、 — COONa ➢阳离子基团： — N+R3 ➢亲水性基团： — OH、 — NH2、 — SO2CH3、 — SO2NH2等