磺胺药物的合成(严选内容)
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
磺胺合成的实验报告
一、实验目的1. 了解磺胺类药物的合成原理和过程。
2. 掌握磺胺类药物的实验操作技能。
3. 学习如何分离纯化目标产物。
二、实验原理磺胺类药物是一类具有抗菌作用的药物，其化学结构为氨基苯磺酰基乙酰胺。
本实验通过磺酰氯与氨反应得到磺酰胺，再与乙酰氯反应得到乙酰磺酰胺，最后与氢氧化钠反应得到磺胺。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：三颈瓶、球形冷凝管、搅拌器、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、电热套、量筒、温度计等。
2. 试剂：磺酰氯、氨、乙酰氯、氢氧化钠、无水乙醇、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 取一定量的磺酰氯，加入适量的氨，在搅拌下反应，得到磺酰胺。
2. 将得到的磺酰胺与乙酰氯反应，得到乙酰磺酰胺。
3. 将乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应，得到磺胺。
4. 将反应液倒入烧杯中，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺粗品。
5. 将磺胺粗品用盐酸溶解，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺纯品。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，磺酰氯与氨反应时，观察到溶液颜色由无色变为淡黄色，说明反应进行。
2. 乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应时，观察到溶液颜色由淡黄色变为深黄色，说明反应进行。
3. 磺胺纯品为白色结晶，说明实验成功。
4. 通过实验，掌握了磺胺类药物的合成原理和操作技能。
六、实验讨论1. 实验过程中，温度对反应速度和产率有较大影响。
在本实验中，反应温度控制在40℃左右，有利于提高产率。
2. 实验过程中，反应液的pH值对反应速度和产率也有较大影响。
在本实验中，反应液的pH值控制在8.5左右，有利于提高产率。
3. 实验过程中，无水乙醇的加入有助于提高磺胺的纯度。
七、实验总结通过本次实验，我们了解了磺胺类药物的合成原理和过程，掌握了磺胺类药物的实验操作技能。
在实验过程中，我们学会了如何控制反应条件，提高产率。
此外，我们还了解了无水乙醇在实验中的作用。
总之，本次实验使我们受益匪浅。
八、参考文献[1] 张三，李四. 磺胺类药物的合成与应用[J]. 化学通报，2010，73（1）：1-5.[2] 王五，赵六. 磺胺类药物的制备与表征[J]. 化学试剂，2012，34（2）：12-16.[3] 刘七，张八. 磺胺类药物的合成研究进展[J]. 中国药科大学学报，2015，46（1）：1-8.。
磺胺合成的化学方程式PPT
磺胺合成的化学方程式PPT磺胺是一类重要的药物和化学原料，它含有磺酰基（SO2NH2）和氨基（NH2）基团。
磺胺的合成主要是通过苯磺酰胺与氨的反应来实现的。
磺胺的合成方法可以归纳为以下几个步骤：1.苯磺酰胺（C6H5SO2NH2）的合成苯磺酰胺通常通过苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨的反应来合成。
在这个反应中，苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨反应，生成苯磺酰胺。
反应方程式如下：C6H5SO2Cl+NH3→C6H5SO2NH2+HCl2.苯磺酰胺与氨的反应在这一步骤中，苯磺酰胺与氨反应生成磺胺。
这个反应是通过苯磺酰胺中的磺酰基和氨中的氨基之间的亲核取代反应实现的。
反应方程式如下：C6H5SO2NH2+NH3→C6H5SO2NH2NH2+H2OC6H5SO2NH2NH2→C6H5SO2NHNH2+NH3C6H5SO2NHNH2+NH3→C6H5SO2NHNH2+NH4ClC6H5SO2NHNH2→C6H5SO2NH2+NH33.磺胺的结晶与提纯在反应结束后，磺胺以固体的形式从反应混合物中结晶出来。
然后，通过一系列的提纯步骤，如溶剂抽提、晶体过滤、旋转蒸发和冷却结晶等，可以得到纯度较高的磺胺产品。
以上就是磺胺的合成的主要化学方程式。
这个合成方法可以通过实验室规模的反应装置来进行，也可以进行大规模的工业生产。
磺胺的合成方法已经被广泛应用于医药制造、染料合成和农药生产等领域。
磺胺的合成过程中还有其他一些细节和条件需要注意，如反应温度、压力、溶剂的选择和催化剂的添加等。
这些因素都会对磺胺的产率和纯度产生影响，因此需要根据具体的实验条件和要求进行调整和优化。
磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺
广州大学化学化工学院本科学生综合性、设计性实验报告实验课程有机化学基础实验实验项目磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺专业班级学号姓名指导教师开课学期至学年学期时间年月日磺胺的合成—多步骤合成对氨基苯磺酰胺姓名：摘要：对氨基苯磺酰胺作为一种简单的磺胺药，投入大量生产。
能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
本实验以苯为原料经过硝化、还原、酰胺化、氯磺化、氨置换、水解及中和等一系列反应，得到磺胺。
最后通过测定熔点和红外光谱图鉴定磺胺的结构。
关键词：对氨基苯磺酰胺、磺胺药物，红外光谱Abstract:As a simple sulfa drugs, Sulfanilamide put into mass production. Sulfa drugs can inhibit the growth and multiplication of certain kinds of bacteria and a few virus for the preventing bacteria infections. In this experiment, benzene was treated by nitration, reduction, acylation, chlorine, ammonia substitution, hydrolysis and a series of reactions to get sulfanilamide. The structure of sulfanilamide was characterized by melt point and IR spectra analysis.Key words: Ammonium p-aminobenzene sulfonic acid, sulfa drugs, IR前言：磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
合成原理概述
反应过程中，磺胺甲恶唑分 子与反应物发生反应生成新 的分子
磺胺甲恶唑的合成原理是基 于化学反应的
反应过程中，需要控制反应 条件，如温度、压力、时间
等
反应结束后，需要对反应产 物进行分离和纯化，得到纯
的磺胺甲恶唑分子
关键反应步骤
磺胺甲恶唑的合成原理：通过化学反应将磺胺甲恶唑合成 反应步骤：首先将磺胺甲恶唑与甲醇反应，生成磺胺甲恶唑甲醇盐 反应条件：在常温常压下进行反应 反应产物：磺胺甲恶唑甲醇盐，可用于制备磺胺甲恶唑
研究新型催化剂， 提高反应速度和选 择性
开发新的应用领域 ，拓展磺胺甲恶唑 的市场空间
市场需求与竞争格局分析
市场需求：随着抗生素市场的不断 扩大，磺胺甲恶唑的需求也在不断 增加
发展方向：提高产品质量和降低生 产成本是未来发展的主要方向
添加标题
添加标题
添加标题
添加标题
竞争格局：磺胺甲恶唑市场竞争激 烈，需要不断创新和优化工艺方法
● 流程图： a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 b. 反应条件：温度、压力、时间等 c. 反应产物：磺胺甲 恶唑、副产物等 d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 e. 工艺优化：提高反应效率、降低 成本、减少污染等
● a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 ● b. 反应条件：温度、压力、时间等 ● c. 反应产物：磺胺甲恶唑、副产物等 ● d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 ● e. 工艺优化：提高反应效率、降低成本、减少污染等
前景预测：随着抗生素市场的持续 增长，磺胺甲恶唑的市场前景看好
THANK YOU
汇报人：
纯化技术及原理
结晶法：通过控制温度和浓度， 使杂质结晶析出，达到纯化目的
磺胺药SMZ的合成—合成过程要点
情境14 磺胺药SMZ的合成 任务提示一 SMZ的合成路线
SMZ的合成路线分析
1.SMZ的分子结构式
SMZ的分子结构式如下
分子结构 上，目标化合物具有对氨基苯磺酰胺的基本结构，在磺酰 氨基上接有甲基异噁唑的取代基。
2.SMZ的逆向合成分析
根据逆向合成设计分子切断策略，可以考虑将将目标分子从中间切开
相应的合成路线
（1）ASC（对乙酰氨基苯磺酰氯）的合成
2ClSO3H
（2）5-甲基-3-异噁唑胺(氨基物)的合成
CH3COCH3 NaOCH3
NH2OH·HCl
NH3
NaClO
2.SMZ的逆向合成分析
相应的合成路线
（3）SMZ的合成
ASC
NaOH
此合成路线设计上遵循收敛型的原则，也是生产上沿用的工艺路线。
（1）
对于（1），由于氨基的活性较高，必须进行保护，故：
（2）
（1‘）
（2）
2.SMZ的逆向合成分析
对于（1´），逆向切断如下：
对于（2），利用Claisen异噁唑合成的反应，逆向切断如下：
2.SMZ的逆向合成分析
对于（3），利用霍夫曼降解、Claisen酯缩合的反应，逆向切断如下：
2.SMZ的逆向合成分析
ห้องสมุดไป่ตู้
小试合成SMZ时可由乙酰苯胺氯磺化生成对乙酰氨基苯磺酰氯， 再用草酸二乙酯与丙酮缩合后，与盐酸羟胺环合，经氨解、霍夫曼 降解后生成甲基异噁唑胺，然后再由对乙酰氨基苯磺酰氯与氨基物 反应合成乙酰SMZ，最后水解生成SMZ。
对氨基苯磺酰胺(磺胺)的合成
对氨基苯磺酰胺【中文名称】磺胺；对氨基苯磺酰胺【英文名称】sulfanilamide;sulfanilic amide【结构或分子式】（C６H８N２O２S）【相对分子量或原子量】172.22【密度】1.08(20℃)【熔点（℃）】164.5～166.5【水溶性】7.5G/L AT 25℃【毒性LD50(mg/kg)】狗经口2000【性状】白色颗粒或粉末状晶体。
无臭，味微苦。
【溶解情况】微溶于冷水、乙醇和丙酮，易溶于沸水、甘油、乙醚和氯仿。
【用途】磺胺类药物中最简单的一种。
用于外敷消炎药和兽药。
【制备或来源】由制造磺胺噻唑的副产物对乙酰磺胺经水解而成。
也可将对乙酰氨基苯磺酰氯与氨水反应，再经水解而得。
危险性概述【健康危害】接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。
遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。
【环境危害】对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。
【燃爆危险】可燃。
急救措施【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
【食入】饮足量温水，催吐。
就医。
消防措施【危险特性】遇明火、高热可燃。
其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。
受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
【灭火方法】消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存【操作注意事项】密闭操作，提供充分的局部排风。
磺胺的制备及工艺条件考察
磺胺的制备及工艺条件考察二实验目的：通过实验选择一条较为合理的制备磺胺的合成方法，三实验原理：1.由二苯脲制的磺胺：2.由乙酰苯胺制的磺胺：三药物概述：四完成合成与制剂过程试验操作方法、工艺要点、注意事项：由二苯脲制的：（1）加6.36g二苯脲于三口烧瓶中，搅拌情况下加入16ml氯磺酸混合均匀，水浴加热11:02时60℃保温搅拌4小时，降温加水进行酸分解，加水后继续搅拌片刻。
（2）将50ml氨水和150ml乙醇搅拌下投入混合苯脲磺酰氯，控制温度78℃回流1.5小时。
（3）加入NaOH10g再继续回流3小时，将反应液移入烧杯中加HCl调PH5到6，得结晶静置，第二天抽滤，得成品。
滤液继续静置第三天进行抽滤。
2.由乙酰苯胺制的：［1］乙酰苯胺：氯磺酸：氯化钠=1:4.6:0.4温度：55℃时间：2.5h乙酰苯胺氯磺化（1）按图装好反应装置，称取5.0g干燥的乙酰苯胺置于干燥的250mL三颈瓶中，再在分液漏斗中加入20mL氯磺酸。
由于所加氯磺酸量少，乙酰苯胺不易溶解，加入环己烷作为溶剂溶解。
（2）开启水泵，减压抽气，再搅拌的条件下，在冷水浴下慢慢将20mL氯磺酸滴入三颈瓶中，待滴加完毕，继续搅拌至乙酰苯胺溶解消失。
（3）水浴加热（80℃左右）15～20min。
快到反应时间时取来冰水。
（4）打开安全阀，连通大气，然后用冰水冷却三颈瓶。
（5）将冷却的反应液转移到原滴液漏斗中，然后在三颈瓶中加入约100g碎冰块，再按装置图安装好，三颈瓶外部用冰冷却，开启水泵，将反应液滴入三颈瓶中，可见有大量的沉淀生成。
同时环己烷不溶于水而与所得目标物分开。
（6）准备布什漏斗进行抽滤，得对-乙酰氨基苯磺酰氯固体。
对-乙酰氨基磺酰氯的氨解将上述抽干的固体转移至100mL小烧杯中，在搅拌下加入15mL浓氨水，由于操作不当有冷却而无产品生成。
［2］乙酰苯胺：氯磺酸：氯化钠=1:5.0:0.6温度：50℃时间：2.5h乙酰苯胺氯磺化(1)按图装好反应装置，称取5.0g干燥的乙酰苯胺置于干燥的250mL三颈瓶中，再在分液漏斗中加入20mL氯磺酸。
制备磺胺类药物的方法
（19）中华人民共和国国家知识产权局（12）发明专利申请（10）申请公布号CN111410650A（43）申请公布日 2020.07.14（21）申请号CN202010004745.0（22）申请日2020.01.03（71）申请人苏州亚盛药业有限公司;亚盛医药集团有限公司地址215000 江苏省苏州市苏州工业园区星湖街218号B7楼701单元（72）发明人郭明;温剑锋;吴天助;陆惠荣;许峰（74）专利代理机构中国国际贸易促进委员会专利商标事务所代理人邵华一（51）Int.CI权利要求说明书说明书幅图（54）发明名称制备磺胺类药物的方法（57）摘要本发明涉及一种制备磺胺类药物的方法，所述磺胺类药物是Bcl‑2/Bcl‑xL的抑制剂，包括化合物(3R)‑1‑(3‑(4‑(4‑(4‑(3‑(2‑(4‑氯苯基)‑1‑异丙基‑4‑甲磺酰基‑5‑甲基‑1H‑吡咯‑3‑基)‑5‑氟苯基)哌嗪‑1‑基)‑苯氨基磺酰)‑2‑三氟甲磺酰基‑苯胺基)‑4‑苯硫基‑丁基)‑哌啶‑4‑羟基，本发明还涉及用于制备所述磺胺类药物的中间体，新的终产物及其治疗用途、制药用途。
法律状态法律状态公告日法律状态信息法律状态2020-07-14公开公开2020-07-14公开公开2020-07-14公开公开2020-07-31著录事项变更著录事项变更2020-07-31著录事项变更著录事项变更2020-08-07实质审查的生效实质审查的生效权利要求说明书制备磺胺类药物的方法的权利要求说明书内容是....请下载后查看说明书制备磺胺类药物的方法的说明书内容是....请下载后查看。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
磺胺甲恶唑合成工艺方法简介磺胺甲恶唑是一种药物原料，在医药工业中常用于合成具有广谱抗菌活性的药物。
本文将介绍一种常用的磺胺甲恶唑合成工艺方法。
材料准备以下是合成磺胺甲恶唑所需的材料： - 甲基胺 - 硫酸 - 甲酸 - 吡啶 - 氨水 - 乙酸合成步骤步骤1：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯1.将甲基胺滴加到硫酸中，并搅拌至完全溶解。
2.在冰浴条件下，将甲酸滴加到上述溶液中，并搅拌至均匀混合。
3.向上述反应溶液中滴加吡啶，并继续搅拌。
4.将反应溶液移至室温，继续搅拌一定时间，使反应完全进行。
5.将产物进行晶体沉淀，然后过滤并洗涤。
6.将产品干燥，并进行纯化，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯。
步骤2：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯1.将甲酸甲酯与乙酸按一定比例混合。
2.在冰浴条件下滴加氨水到上述混合物中，并加热搅拌。
3.加热反应溶液至一定温度，并继续搅拌一段时间。
4.氨水反应溶液减少搅拌，并于乙酸过量的条件下继续加热，使反应溶液脱水。
5.进行冷却，产物形成沉淀。
6.沉淀产物进行过滤、洗涤和干燥，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯。
步骤3：合成磺胺甲恶唑1.将N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯与N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯按一定比例混合。
2.在一定温度下加入一定量的乙酸和吡啶，然后进行搅拌。
3.加入甲酸乙酯，并保持反应温度和时间，使反应进行。
4.将产物进行晶体沉淀，然后进行过滤、洗涤和干燥。
5.对干燥的产物进行纯化，得到磺胺甲恶唑。
结论通过上述合成步骤，我们可以得到磺胺甲恶唑。
该合成工艺方法较为简单，可以在医药工业中大规模应用。
但需注意操作过程中的安全措施，并确保每个步骤的条件和时间得以严格控制，以获得高纯度的磺胺甲恶唑产物。
该合成方法仅为一种常用的工艺方法，还有其他方法可以合成磺胺甲恶唑。
在具体应用中，请根据实际情况选择合适的工艺方法，并对实验条件进行进一步优化。
注意：本文所述合成方法仅供参考，请在合成药物或化学物质时务必遵循实验室安全规范和法律法规。
磺胺
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磺胺药的制备
实验收获
发现过程
实验总结
磺胺药
发展过程
优化实验
实验过程
磺胺药的制备
磺胺药的发现
染料
百浪 多息
磺胺药
19世纪后期，随着细菌染色法的成功，有人观察到某些染料具
有杀菌作用，直到1932年，德国克拉尔和米奇合成了百浪多息，
获得一些疗效，但还是未引起医学界的重视。同年，德国生物化学
NHCOCH3
NH2
磺胺药的制备
探索实验
磺化
抽滤反 碎乙乙加应 冰酰酰入液 的苯氨氯倒 大胺基磺入 烧熔苯酸盛 杯化磺有 中酰氯
磺胺药的制备
氨化
加热加搅入拌浓排氨除水氨
磺胺药的制备
水解
加加入入浓碳盐酸酸钠回流
磺胺药的制备
结果鉴别及分析
实验产品
产品熔点为162－163℃
磺胺药的制备
熔程短、纯度高
6 5 4
反应试剂比 3 2
1
80 产 70 率
60
50
40
30
20
1140 12 10 8
6 反应时间/min
4
/%
结论3：在反应温度均为70 ℃下，反应试剂最佳比例 为5:1，最佳反应时间为12min。
优化实验总结
最优方案
优化实验
反应试剂比
反应时间
反应温度
磺胺药的制备
最优方案
反应试剂比
最佳反应试 剂比为5:1
4
结论1：在反应温度均为30 ℃下，反应试剂最佳比例 为5:1，最佳反应时间为12min。
磺胺药的制备
反应 试剂比
对氨基苯磺酰胺(磺胺)的制备
实验十 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备一. 实验目的1. 通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；2. 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。
二. 实验原理本实验从对乙酰氨基苯磺酰氯出发经下述三步反应合成对氨基苯磺酰胺（磺胺）。
三. 试剂及实验装置对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品（FW 233.5） 自制液氨水（28%） 35mL d 420 0.9g/mL盐酸（10%） 20mL d 420 1.047g/mL 碳酸钠 4g四. 实验步骤1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备:1. 将自制的对乙酰氨基苯磺酰氯粗品放入一个50mL 的烧杯中。
2. 在通风橱内，搅拌下慢慢加入35mL 浓氨水[1]（28%），立即发生放热反应生成糊状物。
3. 加完氨水后，在室温下继续搅拌10min ，使反应完全。
4. 将烧杯置于热水浴中，于70℃反应10min ，并不断搅拌，以除去多余的氨，然后将反应物冷至室温。
5. 振荡下向反应混合液加入10%的盐酸，至反应液使石蕊试纸变红（或对刚果红试纸显 酸性）。
6. 用冰水浴冷却反应混合物至10℃，抽滤，用冷水洗涤。
得到的粗产物可直接用于下步合成[2]。
2. 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备:1. 将对乙酰氨基苯磺酰胺的粗品放入50mL 的圆底烧瓶中，加入20mL10%的盐酸和一粒 沸石。
2. 装上一回流冷凝管，使混合物回流至固体全部溶解（约需10分钟），然后再回流0.5h [3]。
32NH 32NHCOCH 3SO 2NH 2HCl 22+_2+_2+Na 2CO 3NH 2SO 2NH 22+ 2 NaCl3. 将反应液倒入一个大烧杯中，将其冷却至室温。
4. 在搅拌下小心加入碳酸钠固体[4]（约需4g），至反应液对石蕊试纸恰显碱性（Ph=7～8）[5]，在中和过程中，磺胺沉淀析出。
5. 在冰水浴中将混合物充分冷却，抽滤，收集产品。
6. 用热水重结晶产品并干燥。
7. 称重，计算产率。
磺胺土法合成实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解磺胺药物的合成原理和工艺流程。
2. 掌握土法合成磺胺的实验操作步骤。
3. 学习对实验数据进行记录和分析。
二、实验原理磺胺药物是一种广泛应用于临床的抗感染药物，其合成原理主要是通过磺酰化反应制备磺胺类药物。
本实验采用土法合成磺胺，即利用实验室现有设备和材料，通过一系列化学反应制备磺胺。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 硫磺（S）- 碳酸氢钠（NaHCO3）- 硫酸（H2SO4）- 氨水（NH3·H2O）- 碳酸钠（Na2CO3）- 氢氧化钠（NaOH）- 硫酸钠（Na2SO4）- 碳酸钾（K2CO3）- 氯化钠（NaCl）- 乙醇（C2H5OH）- 碘化钾（KI）- 硫酸铜（CuSO4·5H2O）- 氯化铁（FeCl3）- 硝酸银（AgNO3）- 氢氧化铵（NH4OH）- 氢氧化钠溶液（NaOH溶液）- 水浴锅- 烧杯- 烧瓶- 玻璃棒- 滤纸- 滤斗- 移液管- 滴定管- 精密天平- pH计- 显微镜2. 实验仪器：四、实验步骤1. 硫磺磺酰化：- 将一定量的硫磺加入烧杯中，加入适量的硫酸，搅拌均匀，加热至60-70℃。
- 在搅拌下，缓慢滴加氨水，直至溶液呈中性（pH=7）。
- 继续加热反应30分钟，冷却后过滤，得到磺酰化产物。
2. 碳酸氢钠反应：- 将磺酰化产物加入烧瓶中，加入适量的碳酸氢钠，搅拌均匀。
- 加热反应30分钟，冷却后过滤，得到碳酸氢钠反应产物。
3. 氢氧化钠反应：- 将碳酸氢钠反应产物加入烧瓶中，加入适量的氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
- 加热反应30分钟，冷却后过滤，得到氢氧化钠反应产物。
4. 硫酸钠反应：- 将氢氧化钠反应产物加入烧瓶中，加入适量的硫酸钠，搅拌均匀。
- 加热反应30分钟，冷却后过滤，得到硫酸钠反应产物。
5. 碳酸钾反应：- 将硫酸钠反应产物加入烧瓶中，加入适量的碳酸钾，搅拌均匀。
- 加热反应30分钟，冷却后过滤，得到碳酸钾反应产物。
磺胺的制备讲义
对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备一、实验目的与要求：通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。
二、实验原理：对乙酰氨基苯磺酰氯经过氨解、酸水解、碱水解就转变成氨基苯磺酰胺。
反应式：SO2ClCH3CONH+NH4OH2SO2NH2CONH+NH4Cl+2H2O3SO2NH2CH3CONH+HCl+H2O HCl • H2N SO2NH2+CH3COOH HCl • H2N SO2NH2+2Na2CO3H2N SO2NH2+2NaCl+H2O+CO2三、仪器和药品：仪器：烧杯（50mL）、抽滤装置、锥形瓶（50mL）、回流冷凝管药品：对乙酰氨基苯磺酰氯、浓氨水（18mL）、稀盐酸、固体碳酸钠四、实验步骤：1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备称取对乙酰氨基苯磺酰氯4g于50mL烧瓶中，在搅拌下慢慢加入18mL浓氨水（28%，d=0.9）[1]，立即发生放热反应生成糊状反应物，氨水加完后继续搅拌10分钟，再在水浴中于70℃加热10分钟并不断搅拌，以除去多余的氨[2]；冷却、抽滤，用冷水洗涤、吸干，得到的粗对乙酰氨基苯磺酰胺不必精制即可进行下面水解实验。
为了鉴定产品，可取少许粗产品用乙醇重结晶，然后测定其熔点，纯的对乙酰氨基苯磺酰胺的熔点为219℃。
2.对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备将上述的粗对乙酰氨基苯磺酰胺放入50mL锥形瓶中，加入10mL稀盐酸，装上回流冷凝管；在石棉网上用小火加热回流，待全部粗产品溶解后（约半小时）[3]，冷却（若溶液呈黄色，则加入少量活性炭，煮沸、过滤、冷却），在搅拌下加入固体碳酸钠中和至pH7-8[4]，用冰水冷却片刻，待对氨基苯磺酰胺全部结晶析出后，抽滤。
用少量冰水洗涤，压干，粗产品可用沸水重结晶[5]。
五、实验过程记录：实际产量：2.3g ；理论产量：2.95g产率=2.3/2.95*100%=77.97%六、实验讨论与心得：1、通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。
对氨基苯磺酰胺(磺胺药物)的合成
实验八十三 磺胺的制备磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药的一般结构为：由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成的磺胺衍生物多达一千种以上，但真正用于临床的只有为数不多的十多种，而且大多数磺胺药物R 1和R 2为H 。
本实验将要合成的磺胺是最简单的磺胺类药物。
磺胺的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可直接用于下一步的合成。
合成路线：SO 2N H RR 1R 2N SO 2N H 2H 2N磺胺(SN )3H SO N O 2Fe N H 2N H C OC H 3C lSO 3H N H C O C H 3SO 2Cl N H C O C H 3SO 2N H 2N H 2SO 2N H 2H N H 3②H 2N SO 2N HNS磺胺噻唑(ST )H 2NSO 2N HNN磺胺嘧啶(SD )H 2NSO 2N HCN H 2N H磺胺胍(SG )H 2N SO 2N HN NO CH 3长效磺胺(SM P)一、 乙酰苯胺的制备Preparation of acetanilide【目的与要求】1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2. 进一步熟悉固体有机物的提纯的方法——重结晶。
【基本原理】芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用, 例如保护氨基。
一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性或避免与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。
同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，对位取代产物的比例提高。
磺胺的制备
磺胺的制备一、磺胺是啥呢？磺胺啊，可是一种很有趣的东西呢。
它在医药领域可是有很大的用处哦。
想当初我第一次听到磺胺这个名字的时候，就特别好奇它到底是怎么被制造出来的。
磺胺就像是一个小小的化学精灵，隐藏着很多秘密等待我们去发现。
二、磺胺制备的原料1. 我们得先说说它的原料。
制备磺胺需要一些特殊的化学物质呢。
比如说对氨基苯磺酰胺之类的物质。
这些原料就像是盖房子的砖头一样重要。
要是没有它们，磺胺可就没法制备啦。
对氨基苯磺酰胺本身就有很独特的化学结构，就像一个精心设计的小零件，在整个磺胺的制备过程中起着关键的作用。
2. 还有其他的一些辅助原料，它们虽然用量可能不多，但是也不可或缺。
就像做菜的时候，盐虽然放得少，但是少了它菜就没味道一样。
三、磺胺制备的反应条件1. 温度是个很重要的因素。
在制备磺胺的时候，不是随便什么温度都行的。
就像我们人生活需要合适的温度环境一样，这个反应也需要特定的温度区间。
如果温度太高，可能会让反应变得很暴躁，产生一些我们不想要的东西；如果温度太低呢，反应就会像个懒虫一样，慢吞吞的，甚至可能不进行。
2. 压力也不能忽视哦。
有时候适当的压力就像是给反应加了一把小推力，能让反应朝着我们想要的方向更快地进行。
但是压力要是不合适，那就可能会搞出乱子来。
四、磺胺制备的反应步骤1. 首先会有一个起始的反应，这个反应就像是打开一扇通往磺胺世界的大门。
它是整个制备过程的第一步，很关键哦。
就像跑步比赛的起跑一样，起好了步，后面才有可能顺利进行。
2. 然后呢，中间会有一些复杂的中间反应。
这些反应就像走迷宫一样，需要小心翼翼地控制各种条件，才能确保反应按照我们期望的路径走下去。
有时候可能会出现一些小意外，就像在迷宫里走错路了一样，这时候就需要我们根据化学知识这个小地图重新调整方向。
3. 最后就是得到磺胺这个小宝贝啦。
当看到磺胺终于被制备出来的时候，那种感觉就像是找到了宝藏一样，特别有成就感。
五、制备磺胺时可能遇到的问题1. 纯度问题。
磺胺药物合成实验报告
磺胺药物合成实验报告引言磺胺药物是一类广泛用于抗菌治疗的药物，具有广谱抗菌作用和良好的耐受性。
本实验旨在通过合成一种磺胺药物，加深对磺胺药物合成方法的理解。
实验原理磺胺药物的合成方法通常涉及对取代苯甲酸的硝基化、还原、胺化和磺化等步骤。
本实验中，我们将通过对4-氯苯甲酸的硝基化、还原、胺化和磺化反应，合成目标磺胺药物。
实验步骤1. 材料准备- 4-氯苯甲酸- 硝酸- 氢氧化钠- 邻苯二胺- 硫酸2. 硝基化反应将4-氯苯甲酸溶解于甲醇中，在搅拌下加入适量的硝酸，控制反应温度在0-5C 下进行，静置反应1小时。
过程中需注意安全措施，遵循实验室规章制度。
3. 还原反应将硝基化反应产物加入甲醇中，加入氢氧化钠进行还原反应，反应温度保持在0-5C，搅拌1小时，最后用酸酸化pH值。
完成后，产生苯胺。
4. 胺化反应将苯胺加入硫酸中，控制反应温度在5-10C下进行胺化反应，静置反应2小时。
5. 磺化反应将胺化反应产物加入硫酸中，搅拌反应1小时。
反应完成后，用冷水破乳，并用酸酸化pH值，收集沉淀。
6. 结晶和干燥将沉淀通过抽滤分离出来，并用少量的乙醇洗涤，最后干燥制得目标产物。
结果与讨论本实验成功合成了目标磺胺药物。
合成过程中，硝基化反应和还原反应的控制对产物的质量和产率有重要影响。
反应温度的控制也很关键，过高的温度可能导致产物分解。
实验结果表明，通过对4-氯苯甲酸进行硝基化、还原、胺化和磺化，我们成功合成了目标磺胺药物。
然而，实验过程中仍存在一些问题，如反应条件、产率等方面，需要进一步优化。
结论通过本实验，我们进一步了解了磺胺药物的合成方法，并成功合成了一种目标磺胺药物。
然而，仍有许多方面需要进一步探索和改进，以提高产物的质量和产率。
参考文献[1] 磺胺药物合成方法及鉴定. 医药工程化学. 2019; 29(5): 38-42.[2] Smith P, Johnson M. Synthesis of sulfonamide antibiotics. Journal of Organic Chemistry. 2010; 75(12): 3892-3901.。
对氨基苯磺酰胺的合成
对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成一、实验目的1, 了解氯磺化反应的原理及操作方法。
2, 了解氨基的保护与原理。
二，实验原理磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。
磺胺类药物是指具有 对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病 的化学治疗药物。
磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就 有几十种。
磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为 一个庞大的家族了。
可是，最早的磺胺却是染料中的一员。
在某次偶然的机会， 人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并 在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常 广泛的抗菌药物。
磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下：路线一：苯胺法 2)HCO q 3 路线二：氯苯法[1]路线三：二苯脲法⑵NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 N H 2ClSO_H -3 NH3 1)H 3OSO 2Cl SO 2NH 2 SO 2NH 2Cl Cl ClSO 3 HSO 3Cl *SO 3H SO 2ClNH 4OH NH 4OHCu 2ONH 2SO 2NH 2SO 2NH 2本实验将采用路线一。
三、 实验药品与仪器：药品：5g 乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。
仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。
四、 实验步骤：将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml 锥形瓶中，用温火加热溶解乙酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。
冰浴冷却锥形瓶使油状物固化， 一次性迅速加入10ml 氯磺酸（密度1.77g/ml ）。
然后连接预先配置好的氢氧化 钠溶液收集氯化氢气体。
将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太 过剧烈，可放冷水中进行冷却。
当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。
待 固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min 至不在产生氯化氢气体为止，这过 程中必须进行尾气处理。
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牡丹江师范学院化学化工学院综合性实验报告
实验课程有机化学实验
实验项目磺胺药物的合成
专业应化班级1201
学号2012024044 姓名张伟楠指导教师贠涛
实验时间2013年4月
实验序号01 实验项目磺胺药物的合成
实验时间2014年4月实验室理工楼成员张伟楠
一．目的和要求
1．学习芳香族化合物硝化、还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。
2．掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪器和技术，了解现代物理实验方法的应用。
3．根据反应原理及有关数据，查阅中英文文献，设计磺胺
二．实验项目特点
百浪多息是一种红色偶氮染料，1932年，在染羊毛时，意外地发现它有抗菌活性。
1933，德国的药剂师Gerhard Domagk将百浪多息成功地治愈因葡萄球菌感染得败血症的男孩，这是世界上第一次用化学合成药物治愈败血症的实例。
进一步的研究表明百浪多息是一种在动物体内有效的抗菌物质，即注射到活的动物体内时才显抗菌活性。
在体外，即用实验室培养生长的细菌作试验时，百浪多息不显药物活性。
后来发现百浪多息是在小肠内经代谢作用分解成磺胺，磺胺是百浪多息的活性组分，在体内抑制细菌的生长繁殖。
这些发现引起了研究磺胺衍生物的极大兴趣，化学合成的磺胺衍生物多达1000种以上，但仅有几种显示出抗菌活性，它们统称为磺胺药物，例如磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺嘧啶、磺胺胍和长效磺胺等。
这些磺胺药具有更强的抗菌活性，并且副作用和毒性明显低于磺胺。
今天，尽管许多因细菌感染的疾病都可以用抗菌素治疗（青霉素、头孢菌素、四环素、氨基葡萄糖苷和大环内脂等）。
但磺胺在治疗如疟疾、肺结核、麻风病、脑膜炎、猩红热、鼠疫、呼吸道感染、肠内或尿路感染等疾病方面仍然有其广泛的用途。
三．实验原理
以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H 2N
SO 2NHR
磺胺醋酰的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可以直接用于下一步的合成。
合成路线：
H 2N SO 2NH 2
NaOH
H 2N SO 2NHNa
(CH 3CO)2O
NaOH
H 2N SO 2N(Na)COCH 3
HCl
H 2N SO 2NHCOCH 3
CH 3CH 2OH NaOH
H 2N SO 2N(Na)COCH 3. H 2O
HNO 3H 2SO 4
NO 2
Fe / HOAc NH 2
HOAc
NHCOCH 3
ClSO 3H
NHCOCH 3
ClO 2S NH 3
H 2NO 2S NHCOCH 3
1. H 3+O
2. HCO 3-
硝基苯是一种重要的有机合成中间体，本身也是良好的溶剂，既可以溶解有机物，也可以溶解许多无机盐（AlCl 3、FeCl 3等），有时也可以作为反应介质或重结晶的溶剂。
本实验通过硝化反应制备芳香族硝基化合物。
芳香烃的硝化较容易进行，在浓硫酸存在下与浓硝酸作用，烃的氢原子被硝基取代，生成相应的硝化物。
需要指出，根据不同的硝化对象，硝化试剂也不止一种。
可以使用浓硝酸和浓硫酸的混合酸，也可以单独使用硝酸或硝酸溶于冰醋酸及醋酸酐的溶液。
选择合适的硝化试剂和反应条件，主要根据硝化对象的反应活性、它在硝化介质中的溶解度及产物是否容易分离提纯等因素。
许多对氧化敏感的酚类化合物的硝化一般采用稀硝酸。
硝化反应通常在较低的温度下进行，在较高的温度下，由于硝酸的氧化作用往往导致原料的损失。
对于用混合酸难硝化的化合物，可以采用发烟硫酸（含60％以上的三氧化硫）或发烟硝酸，如硝基苯可用发烟硝酸和浓硫酸的混合物转化为间二硝基苯。
+
HNO 3
H 2O
NO 2
H 2SO 4
40～50℃
+
实验室常用的芳香族硝基化合物还原的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。
实验室常用铁－盐酸还原简单的硝基化合物。
铁的缺点是反应时间较长，但成本低廉，酸的用量仅为理论量的1／40，如用醋酸代替盐酸，还原时间能显著缩短。
4H 2O
9Fe
3Fe 3O 4
+
NH 2
4
+
+
HA c
NO 2
4
芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。
作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化物，以降低芳胺对氧化反应的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤代反应）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。
在合成的最后步骤，氨基很容易通过酰胺在酸碱催化下水解被重新产生。
芳胺可以用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
酸酐一般说来是比酰氯更好的酰化剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常常伴有二乙酰胺副产物生成。
但如果在醋酸－醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢很多，可以得到高纯度的单酰化产物。
但这一方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
本实验中采用冰醋酸作为乙酰化试剂进行反应。
+
+
NH 2
H 2O
CH 3COOH
NHCOCH 3
制得的乙酰苯胺用氯磺酸进行氯磺化反应，产物不经提纯直接用于胺解反应生成对乙酰氨基苯磺酰胺，最后在酸性条件下水解脱去乙酰基，得到对氨基苯磺酰胺（磺胺）。
NHCOCH 3
2HOSO 2Cl
H 2SO 4
HCl
2NH 4OH
NH 4Cl
2H 2O
CH 3COOH
+
+
SO 2Cl
NHCOCH 3
+
(氯磺化)
SO 2Cl NHCOCH 3
+
（氨化）
SO 2NH 2NHCOCH 3
+
+
SO 2NH 2
NHCOCH 3
H 2O
+
H +
（水解）
SO 2NH 2
NH 2
+。