b-萘乙醚的合成(有机化学课程精选)
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
β-萘乙醚的合成
1 2 3 4 3 分析实验过程中的注意事项
选择合适仪器，搭建实验装置
投料、回流反应 反应后处理 总结实验中出现的问题
合成方案
1. 反应方程式
合成方案
2. 原料及投料量（同学们拟定）
No
1 2 原料名称 β-萘酚 氢氧化钠
原料主要性质
M=144,不溶于水，易溶于乙醇 、乙醚、氯仿、甘油及碱溶液 M=40；溶于水 M=109 ； ρ ： 1.4612g/cm3 ； Bp:38.4℃,无色油状液体,易挥发, 能与乙醇、乙醚、氯仿和多数 有机溶剂混溶。 ρ：0.789g/cm3；Bp:78.4℃；
投料量
3g 1.1 g 0.021mol 0.0275mol
3
溴乙烷来自百度文库
2mL
0.0268mol
4
无水乙醇
20mL
合成方案
2. 原料及投料量（同学们拟定）
No
1 2 原料名称 β-萘酚 氢氧化钠
原料主要性质
M=144,不溶于水，易溶于乙 醇、乙醚、氯仿、甘油及碱 溶液 M=40 ρ：1.4612g/cm3；Bp:38.4℃, 无色油状液体,易挥发,能与 乙醇、乙醚、氯仿和多数有 机溶剂混溶。 5g 1.6g
水分两次洗涤沉淀。
合成方案
4. 实验
（3）重结晶
将沉淀移入100mL圆底瓶中，加入20mL 95％乙醇溶液，装 上回流冷凝管，在水浴中加热，保持微沸5min。撤去水浴，待
冷却后，拆除装置。将圆底瓶置于冰-水浴中充分冷却后，抽滤。
滤饼移至表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率。
注意事项
(1) 溴乙烷和β- 蔡酚都是有毒物品，应慧免吸入其蒸气或直接与皮 肤接触！ (2) 加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可。否则澳 乙烷可能逸出。 （3）重结晶加热回流时，乙醇易挥发，所以应装上回流冷凝管。 （4）析出结晶时，要充分冷却，使结晶完全析出，减少产品损失。
合成方案
4. 实验
（1）醚化
在干燥的 100mL 圆底烧瓶中，加入5gβ- 萘酚、 30mL 无水乙 醇和1.6g研细的氢氧化钠，在振摇下加入3.2mL溴乙烷。安装普
通回流装置，用水浴加热回流1.5h。
合成方案
4.实验
（2）抽滤分离
稍冷后，拆除装置。在搅拌下，将反应混合液倒入盛有 200mL冷水的烧杯中，在冰-水浴中冷却后减压过滤。用20mL冷
投料量
0.029 mol 0.04 mol
3
溴乙烷
3.2mL
0.043 mol
4
无水乙醇 ρ：0.789g/cm3；Bp:78.4℃；
30mL
合成方案
3.实验操作（方框图）
萘乙醚、溴乙烷、 乙醇、乙醚、乙烯 振摇下混合 萘酚 乙醇 氢氧化钠 干燥 溴乙烷 混合 回流 80-85℃， 保持微沸 析出 冷水 析出 过滤 滤液（ 萘酚钠、氢氧化钠 、乙醇 沉淀（ 回流 冷却 过滤 滤液（ 溴乙烷、乙醇、乙 醚、乙烯 ） 测体 积 ） ） 烘干 称量 沉淀（ ）
思考题
（1）威廉逊合成反应为什么要使用于燥的玻璃仪器?否则会增加何
种副产物的生成? （2）可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚？为什么？
1 2 3 4 3 分析实验过程中的注意事项
选择合适仪器，搭建实验装置
投料、回流反应 反应后处理 总结实验中出现的问题
合成方案
1. 反应方程式
合成方案
2. 原料及投料量（同学们拟定）
No
1 2 原料名称 β-萘酚 氢氧化钠
原料主要性质
M=144,不溶于水，易溶于乙醇 、乙醚、氯仿、甘油及碱溶液 M=40；溶于水 M=109 ； ρ ： 1.4612g/cm3 ； Bp:38.4℃,无色油状液体,易挥发, 能与乙醇、乙醚、氯仿和多数 有机溶剂混溶。 ρ：0.789g/cm3；Bp:78.4℃；
投料量
3g 1.1 g 0.021mol 0.0275mol
3
溴乙烷来自百度文库
2mL
0.0268mol
4
无水乙醇
20mL
合成方案
2. 原料及投料量（同学们拟定）
No
1 2 原料名称 β-萘酚 氢氧化钠
原料主要性质
M=144,不溶于水，易溶于乙 醇、乙醚、氯仿、甘油及碱 溶液 M=40 ρ：1.4612g/cm3；Bp:38.4℃, 无色油状液体,易挥发,能与 乙醇、乙醚、氯仿和多数有 机溶剂混溶。 5g 1.6g
水分两次洗涤沉淀。
合成方案
4. 实验
（3）重结晶
将沉淀移入100mL圆底瓶中，加入20mL 95％乙醇溶液，装 上回流冷凝管，在水浴中加热，保持微沸5min。撤去水浴，待
冷却后，拆除装置。将圆底瓶置于冰-水浴中充分冷却后，抽滤。
滤饼移至表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率。
注意事项
(1) 溴乙烷和β- 蔡酚都是有毒物品，应慧免吸入其蒸气或直接与皮 肤接触！ (2) 加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可。否则澳 乙烷可能逸出。 （3）重结晶加热回流时，乙醇易挥发，所以应装上回流冷凝管。 （4）析出结晶时，要充分冷却，使结晶完全析出，减少产品损失。
合成方案
4. 实验
（1）醚化
在干燥的 100mL 圆底烧瓶中，加入5gβ- 萘酚、 30mL 无水乙 醇和1.6g研细的氢氧化钠，在振摇下加入3.2mL溴乙烷。安装普
通回流装置，用水浴加热回流1.5h。
合成方案
4.实验
（2）抽滤分离
稍冷后，拆除装置。在搅拌下，将反应混合液倒入盛有 200mL冷水的烧杯中，在冰-水浴中冷却后减压过滤。用20mL冷
投料量
0.029 mol 0.04 mol
3
溴乙烷
3.2mL
0.043 mol
4
无水乙醇 ρ：0.789g/cm3；Bp:78.4℃；
30mL
合成方案
3.实验操作（方框图）
萘乙醚、溴乙烷、 乙醇、乙醚、乙烯 振摇下混合 萘酚 乙醇 氢氧化钠 干燥 溴乙烷 混合 回流 80-85℃， 保持微沸 析出 冷水 析出 过滤 滤液（ 萘酚钠、氢氧化钠 、乙醇 沉淀（ 回流 冷却 过滤 滤液（ 溴乙烷、乙醇、乙 醚、乙烯 ） 测体 积 ） ） 烘干 称量 沉淀（ ）
思考题
（1）威廉逊合成反应为什么要使用于燥的玻璃仪器?否则会增加何
种副产物的生成? （2）可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚？为什么？