2021届高考复习有机合成与推断题解答方法与技巧(共28张PPT)

⑦能发生消去反应的物质 (醇或卤代烃)
二、寻找有机推断题的突破口（题眼）
2．根据性质和有关数据推知官能团的数目
？2
？1
~Na
（2）？2 —OH（醇、酚、羧酸）
H2
？ 2
？1
？1
？ 2
（4）在适当的条件下，2－萘酚(
)
经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳
4．猜测验证法
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白学.科.网：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C ①NaOH水溶液 E
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
E
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
官能团特性
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+
丙二酸
突破口 （题眼）
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
注意：(1)写官能团名称、反应 类型时不能出现错别字 (2)写有机物的分子式、结构简 式、官能团的结构时要规范， 不能有多氢或少氢的现象 (3)写有机反应方程式时，要注 明反应条件，要配平；特别注 意小分子不要漏写(如H2O、 HX等)
一、推断的方法
1．正推法
方法指导
2．逆推法学.科.网
3．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)
R'
三、新信息解读
有机反应中常见的信息反应有:
1. 与HCN的加成反应
(1) R—CH＝CH2+HCN 加成RCH2CH2CN
水解 RCH2CH2COOH
2.wk.baidu.com①
② ③
3、
4、
课堂演练4． 请阅读以下知识：①室温下，一卤代烷
（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：
RX＋Mg RMgX， 这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的 一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等 一系列化合物。如：
有机合成与推断题解答方法 与技巧
有机化学（专题讲座）
-----《选修五》人教版
考试大纲要求
综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴 定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个 化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
考查内容
有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。
近三年理综测试中有机化学考查内容统计学.科.网
D
浓硫酸
△
C
NBS
①NaOH溶液 △
E ②H+
F
H2 催化剂
G
②H+
①NaOH溶液△
B
C5H8O2
A
①Ag(NH3)2OH ②H+
Cu
△
O2
I
O2 催化剂
H
提示：CH3—CH=CH—R
溴代试剂(NBS) △
CH2Br—CH=CH—R
(1)A中所含官能团是___________________。 (2)B、H结构简式为______________、_______________________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C_____________________________________________； E→F(只写①条件下的反应)_________________________________。 (4)F的加聚产物的结构简式为______________________________。
②H+/H2O
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+
丙二酸
（1）C的结构简式：
；F的结构简式：
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
D+E→F的化学方程式：
反应类型
.
。 。
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
（4）由加氢如后：碳O架H结和构可以确定OH 和
或—Ｃ— Ｃ—的位置。 OH
如：CH3CCHH32CH2COCOH3H，CH3－CCHH3 －COOH CH3
二、寻找有机推断题的突破口（题眼）
(二)反应条件信息 ①NaOH/乙醇 △
卤代烃的消去反应
②NaOH/水 △
卤代烃的水解反应或酯的水解反应
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
E
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+
丙二酸
突破口
（题眼） 分子式、结构简式信息
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
44.8L(标准状况)，学.科.网
二、寻找有机推断题的突破口（题眼）
3．据某些产物推知官能团的位置
（1）由醇氧化成醛，—OH一定在链端（即含—CH2OH）;
由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含
）
若该醇不能被氧化，则必含
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③ 除苯环外，不含其他环状结构。） ______________________。
课堂演练３．已知醛在一定条件下可以发生如下转化：
②H+
物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图
（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：
（1）A、B的结构简式为：A
B
。
（2）G、D反应生成H的化学方程式是：
。
① R-CH=O +
H R'CHCHO 稀碱
OH RCH-CHCHO
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
E
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+
丙二酸
突破口 反应条件信息
（题眼）
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
的物质学(.含科醛.网基或-CHO)
②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或-COOH) (含活泼H原子，醇羟基、酚羟基
③能与金属钠反应产生H2的物质 或羧基)
④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 (碳碳双键或碳碳三键等)
⑤能水解的有机物 (卤代烃、酯、肽键
)
⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基)
总 结： 本节课的主要内容：
有机推断题 的解题策略
推断的方法
官能团特性 反应条件信息
寻找有机推断题 的突破口（题眼）
分子式、结构简式信息
碳链结构
新信息的解读
课后演练1、 (16分)有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为
直击 高考
C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无 支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为 五元环酯。
丙二酸
突破口 （题眼）
碳链结构
课堂演练1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
③浓H2SO4 170℃(或△) ④浓H2SO4 △ ⑤稀H2SO4 △ ⑥溴液浓的溴四（水氯铁化作碳催溶化液剂）
醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酯的水解 (芳酚碳香的碳烃取双的代键取反或代应碳反碳应三键等)
⑦ O2/Cu △ ⑧Ag(NH3)2OH △ （新制Cu(OH)2 △ ）
醇的催化氧化反应(生成醛或酮) 醛基加氧氧化
课后演练2(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛 用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上 可通过下列反应制备：
ACHO＋CH3CHO
NaOH溶液 △
CH B
CHCHO
＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型： __________________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式： _______________________________________________。 (3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的 结构简式：
化学家格林(Grignard)因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。
②有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和
水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，形成羰基（
）化合物：
① RX＋Mg RMgX，
②
下列是有关物质间的转化关系：
③
△
H3
请根据上述信息，按要求填空： ⑴A的结构简式：_______，E的结构简_________。
二、寻找有机推断题的突破口（题眼）
（三）分子式、结构简式信息
根据分子式中碳氢氧等原子个数与各类有机物的通 式对比，判断有机化合物的结构简式。
如：C3H4O2；C9H8O2（羧酸） （四）碳链结构
如：1、无支链 2、形成六元环结构等等
课堂演练2、
②H+
D的碳链没有支链
隐含信 息 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
E
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
官能团特性
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+
丙二酸
突破口 反应条件信息 （题眼） 分子式、结构简式信息
碳链结构
二、寻找有机推断题的突破口（题眼） （一）官能团的特性 1．根据有机物的性质推断官能团
知识总结
①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
1、反应条件
突 破 口
2、官能团的特性 3、分子式特点
4、碳链结构
碳碳双键，醛基，羧基 。
（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式
是
OHC-CH==CH-COOH+2H2
Ni △
HO-CH2-CH2-CH2-COO。H
历届高考的有机框图题中的另一大难 点：
新信息分析：
酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种 链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成
的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：
HBr
A
一定 条件
H
B
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
D
C
①NaOH水溶液 ②H+/H2O
E
浓H2SO4 ∆
F
O2/Cu ∆
G ①Ag(NH3)2OH ∆ ②H+