有机化学实验の9_糖类化合物性质(2)
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5、银镜反应后残留的银 ，采用稀硝酸直接清洗。
思考题
1、丙酮不具有还原性，不与Fehling、Benedict 、Tollens试剂反应，为什么酮糖类（如果糖） 却可与上述试剂反应，并具有还原性？
2、蔗糖是非还原糖，但在做Fehling、Benedict 、Tollens反应时，长时间加热也能得到正结果 ，为什么？
实验步骤
1 糖的还原性
样液 Tollens试剂 60－80℃水浴
样液 Fehling试剂 60－80℃水浴
样液 Benedict试剂 沸水浴
2 糖的鉴别反应
倾斜试管45°,沿管壁缓缓滴加浓硫酸 样品 ＋ Molisch试剂
热水浴
混匀
？
盐酸苯肼 沸水浴 ？ 样液
时间 颜色 晶形
若20min后，仍无结晶析出，取出试管，在室温中冷却后再观察 （双糖的脎溶于热水，溶液冷却才析出沉淀）。
糖类性质
实验目的 1 掌握糖类化合物的主要化学性质 2 掌握糖类物质的鉴定方法
实验原理
糖类化合物是多羟基醛或酮（见下图），或通过水解 可生成多羟基醛或酮的化合物。根据其能否水解及水 解情况，糖类化合物可分为单糖（葡萄糖、果糖、核 糖）、二糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、低聚糖和多糖 （淀粉、糖原、纤维素）四类。
糠醛衍生物： CHO O CHO O CH2OH
OH
+ RCHO 2
H+
OH
[O]
HCR
O
CR
（紫色）
样品 ＋ Molisch试剂
OH
OH
混匀 倾斜试管45°，沿管壁缓缓滴加浓硫酸
糖脎的形成：还原糖可与过量苯肼反应，生成黄色 晶形的糖脎。可根据糖脎形成速率、晶形和熔点， 鉴别不同的糖。
C H O C6H5NHNH2 CHNNHC6H5
淀粉 ＋ 碘液
加热
冷却
？
？
？
3 糖的水解
淀粉 浓硫酸 碘液 ？
？？
？
加热
氢氧化钠 Benedict ？ 热水浴
注意事项
1、糖的还原性试验中，不必理会溶液颜色的改变， 必须有沉淀形成才算作阳性试验；
2、糖的颜色反应中浓硫酸的加入；
3、苯肼有毒，操作时不可触及皮肤；
4、为比较糖脎生成时间，药品用量要准确，并同时 进行实验。某些单糖生成等同的脎（葡萄糖和果 糖），脎的形成在实验上的有益用途在于观察它 的形成速率。即使不同的糖能产生同一个脎，但 其反应速率相差悬殊。
3) 淀粉－碘试验
淀粉 ＋ 碘液
蓝紫色
加热
蓝紫色 消失
冷却
蓝紫色
淀粉→ 紫糊精 → 红糊精 →无色糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖 （蓝色） （紫色） （红棕色） (黄色) （黄色） （黄色）
实验仪器与试剂
仪器： 常备性质实验仪器、显微镜。
试剂：
Fehling试剂、Benedict试剂、 Molisch试剂； AgNO3溶液（50 g·L-1）、NaOH溶液（100 g·L-1）、 氨水（40 g·L-1）； 葡萄糖（20 g·L-1）、果糖（20 g·L-1）、麦芽糖（20 g·L-1）、乳糖（20 g·L-1）、蔗糖（20 g·L-1）、淀粉 溶液（20 g·L-1）； 浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸 。
CHO H C OH
CH 2O H
甘油醛
C H 2O H CO C H 2O H
1,3-二羟基丙酮
糖类： 多羟基的醛糖或酮糖
还原性：糖类化合物可以根据其分子中是否含有
半缩醛（酮）结构及与Fehling试剂、Benedict试剂和 Tollens试剂作用与否，分为还原糖和非还原糖。
Molisch 反应：在酸性条件下，所有糖类（水解后 ）脱水成糠醛衍生物。随后与酚反应生成有色的缩 合产物，颜色和生成这颜色的速率可用来区分糖。
CHNNHC6H5
CHOH
CHOH
C NNHC6H5
过量 C6H5NHNH2
R 醛糖
R
R
C C
H 2O O
H
C6H5NHNH2
CH2OH C NNHC6H5
过量
C6H5NHNH2
CHNNHC6H5 C NNHC6H5
R 酮糖
来自百度文库
R
R
葡萄糖脎 麦芽糖脎 乳糖脎
黄色结晶物
糖脎形成速率 晶形 熔点
淀粉—碘试验：淀粉遇碘显蓝色，这是淀粉的定性 鉴定反应。其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋 空隙中形成复合物。
思考题
1、丙酮不具有还原性，不与Fehling、Benedict 、Tollens试剂反应，为什么酮糖类（如果糖） 却可与上述试剂反应，并具有还原性？
2、蔗糖是非还原糖，但在做Fehling、Benedict 、Tollens反应时，长时间加热也能得到正结果 ，为什么？
实验步骤
1 糖的还原性
样液 Tollens试剂 60－80℃水浴
样液 Fehling试剂 60－80℃水浴
样液 Benedict试剂 沸水浴
2 糖的鉴别反应
倾斜试管45°,沿管壁缓缓滴加浓硫酸 样品 ＋ Molisch试剂
热水浴
混匀
？
盐酸苯肼 沸水浴 ？ 样液
时间 颜色 晶形
若20min后，仍无结晶析出，取出试管，在室温中冷却后再观察 （双糖的脎溶于热水，溶液冷却才析出沉淀）。
糖类性质
实验目的 1 掌握糖类化合物的主要化学性质 2 掌握糖类物质的鉴定方法
实验原理
糖类化合物是多羟基醛或酮（见下图），或通过水解 可生成多羟基醛或酮的化合物。根据其能否水解及水 解情况，糖类化合物可分为单糖（葡萄糖、果糖、核 糖）、二糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）、低聚糖和多糖 （淀粉、糖原、纤维素）四类。
糠醛衍生物： CHO O CHO O CH2OH
OH
+ RCHO 2
H+
OH
[O]
HCR
O
CR
（紫色）
样品 ＋ Molisch试剂
OH
OH
混匀 倾斜试管45°，沿管壁缓缓滴加浓硫酸
糖脎的形成：还原糖可与过量苯肼反应，生成黄色 晶形的糖脎。可根据糖脎形成速率、晶形和熔点， 鉴别不同的糖。
C H O C6H5NHNH2 CHNNHC6H5
淀粉 ＋ 碘液
加热
冷却
？
？
？
3 糖的水解
淀粉 浓硫酸 碘液 ？
？？
？
加热
氢氧化钠 Benedict ？ 热水浴
注意事项
1、糖的还原性试验中，不必理会溶液颜色的改变， 必须有沉淀形成才算作阳性试验；
2、糖的颜色反应中浓硫酸的加入；
3、苯肼有毒，操作时不可触及皮肤；
4、为比较糖脎生成时间，药品用量要准确，并同时 进行实验。某些单糖生成等同的脎（葡萄糖和果 糖），脎的形成在实验上的有益用途在于观察它 的形成速率。即使不同的糖能产生同一个脎，但 其反应速率相差悬殊。
3) 淀粉－碘试验
淀粉 ＋ 碘液
蓝紫色
加热
蓝紫色 消失
冷却
蓝紫色
淀粉→ 紫糊精 → 红糊精 →无色糊精 → 麦芽糖 → 葡萄糖 （蓝色） （紫色） （红棕色） (黄色) （黄色） （黄色）
实验仪器与试剂
仪器： 常备性质实验仪器、显微镜。
试剂：
Fehling试剂、Benedict试剂、 Molisch试剂； AgNO3溶液（50 g·L-1）、NaOH溶液（100 g·L-1）、 氨水（40 g·L-1）； 葡萄糖（20 g·L-1）、果糖（20 g·L-1）、麦芽糖（20 g·L-1）、乳糖（20 g·L-1）、蔗糖（20 g·L-1）、淀粉 溶液（20 g·L-1）； 浓硫酸、浓盐酸、苯肼试剂、碘试液、石蕊试纸 。
CHO H C OH
CH 2O H
甘油醛
C H 2O H CO C H 2O H
1,3-二羟基丙酮
糖类： 多羟基的醛糖或酮糖
还原性：糖类化合物可以根据其分子中是否含有
半缩醛（酮）结构及与Fehling试剂、Benedict试剂和 Tollens试剂作用与否，分为还原糖和非还原糖。
Molisch 反应：在酸性条件下，所有糖类（水解后 ）脱水成糠醛衍生物。随后与酚反应生成有色的缩 合产物，颜色和生成这颜色的速率可用来区分糖。
CHNNHC6H5
CHOH
CHOH
C NNHC6H5
过量 C6H5NHNH2
R 醛糖
R
R
C C
H 2O O
H
C6H5NHNH2
CH2OH C NNHC6H5
过量
C6H5NHNH2
CHNNHC6H5 C NNHC6H5
R 酮糖
来自百度文库
R
R
葡萄糖脎 麦芽糖脎 乳糖脎
黄色结晶物
糖脎形成速率 晶形 熔点
淀粉—碘试验：淀粉遇碘显蓝色，这是淀粉的定性 鉴定反应。其机理目前认为是碘分子钻入淀粉螺旋 空隙中形成复合物。