第16章 重氮化合物和偶氮化合物
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第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
1. 命名下列化合物：
4.CH 3
N=N
N(CH 3)2
5.
NHNH CH 3
H C
6.
.CCl 2
.
二氯碳烯
2.当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？ 偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于苯基重氮盐作为亲电试剂对胺、酚等进行偶合反应。
N N
+
N =N
+
N =N
+
+
OH
N =N
OH
3. 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？
PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。
H 2N
OH
+
C 6H 5N 2+
PH=5
H 2N
OH
N=NC 6H 5
H 2N
OH
N=NC 6H 5
4. 完成下列反应式：
CH 3
N=N
Fe,HCl
NO CH 3
NaNO 2,HCl
N 2Cl
NH 2
CH 3
CH 3
(1)
OH
OCH 3
+
CH 2N 2
(2)
CH 3
CHCl 33CH 3
Cl Cl
(3)
CH 3CH 2CH 2
C=C CH 2CH 2CH 3
H H
+
CH 2
..CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
H
H
(4)
5. 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶联组分。 重氮组分 偶联组分
HSO 3N 2
+
N(CH 3)2
N=N
N 2
+
OH
CH 3CONH
N 2
+
HO
CH
3
NaSO 3
N 2
+
HO
(1)(2)
(3)
(4)
(5)
SO 3H
NH 2
N 2
N 2
++
6. 完成下列合成：
NO 2
NH 2
3Cl NH 2
Cl
Cl
N 2Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl CH 3
CH 3
NO 2
CH 3
NH 2
Fe/HCl
CH 3
NH 2
2Br Br
Br
CH 3
Br
Br
2
2. H 3PO 2
(1)
(2)
(3)
CN
CN
NO 22NH 22
2CN
CN
NaNO 2,HCl
KCN,CuCN
3.
(4)
HCOCH 3
OH
Br 4.
CH 3
CH 3NHCOCH 3
Br 2
NHCOCH 3Br Br
Br
NH 2
N 2HSO 4
H O,H +
NaNO H 2SO 4
50
%H 2SO 4
OH Br
HCOCH 3
OH
Br
4.
5.
CH 3
CH 3
NHCOCH 3
Br 2
NHCOCH
3NH 2
N 2HSO 4
H 2O,H
+
NaNO 2
H 2SO 450
%H 2SO 4
OH
Br
HCOCH 3
OH
Br
5.
CH 3
CH 3
NO 2
NHCOCH 3
Br 2
NHCOCH 3
Br Br
NH 2
H 2O,H +
50
H SO OH
CH 3
CH 3
CH 3
HNO 3
[H]
CH 3COC
(5) 5.
CH 3
CH 3
NO 250
%H 2SO 4
Br
CH 3
CH 3
CH 3
2NH 2
NHCOCH 3
[H]
CH 3COCl
HNO 324
CH 3
NO 2CH 3
NHCOCH 3NO 2CH 3
H O,H +
NH 2N 2Cl
NaNO 2NO 2
CH 3
NO 2
H PO
(6)
.NH 2NO 2Br Br NH 2CH 3COCl NHCOCH 33H 2SO 4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3NO 2Br 2Br NO 2Br Br H 2O,H +NH 2NO 2Br Br NaNO 2HCl N 2Cl
NO 2Br H 3PO 27.NH 2Br COOH Br .NH 2
NO 2Br Br NH 2CH 3COCl NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4
NHCOCH 32
NHCOCH 3NO 2Br Br Br NO 2
Br Br H 2O,H +NH 2NO 2Br Br NaNO 2HCl N 2Cl NO 2Br H 3PO 27.NH 2Br COOH Br .
NH 2
NO
2
Br Br NH 2CH 3COCl NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3NO 22Br Br NO 2Br Br H 2O,H +NH 2NO 2Br Br NaNO 2HCl N 2Cl NO 2Br
H 3PO 2
7.NH 2Br COOH Br .NH 2
NO 2Br Br NH 23COCl NHCOCH 3HNO 3H 2SO 4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3NO 2Br Br Br NO 2Br Br H 2O,H +NH 2NO 2Br Br NaNO 2HCl N 2Cl NO 2H 3PO 27.NH 2Br
COOH Br NO 2Br Br (7) NH 2NH 2NH 2H 2SO 43H Br 2Br Br NH 2SO 3H H 2
O,H +Br Br 2Br Br N 2Cl KCN/CuCN
Br
Br Br
Br
CN
COOH
H 2
O,H +
H 2NH 2NH 2
4SO 3H
Br 2
Br Br NH 2SO 3
H +Br Br
NaNO 2,HCl Br Br N 2Cl KCN/CuCN Br
Br Br
Br
CN
COOH
H 2O,H +H 2NH 2NH 2
H 2SO 4SO 3H Br 22Br Br NH 2SO 3H H 2O,H +Br Br
NaNO 2,HCl Br
2Cl
KCN/CuCN
Br
Br Br
Br
CN
COOH
H 2O,H +
7. 以苯，甲苯，萘和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成下列化合物：