第三节羧酸 酯

两个吸收峰的归属。
2.乙酸分子结构
HOC O结构式： HC H
H
结构简式：CH3COOH(或—COOH）
官能团：—C—OH
O 羰基
羟基
羧基
3.乙酸的物理性质 味： 色态：
强烈刺激性气味
常温下为无色液体 与水、酒精以任意比互溶 熔点：16.6℃，当温度低于熔点时，易凝结 成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）
溶解性：
熔点：
4.乙酸的化学性质 （1）酸的通性： A.使紫色石蕊试液变色： CH3COOH CH3COO- +H+
B.与活泼金属反应：
2CH3COOH + Fe====(CH3COO)2Fe+H2↑
C.与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O====2CH3COONa+H2O
D.与碱反应： CH3COOH+NaOH====CH3COONa+H2O E.与盐反应： 2CH3COOH+Na2CO3====2CH3COONa+H2O+CO2↑ （2）酯化反应（下面讲到）
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中 酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使 酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
COOH
的结构中,有两个部位的键容易断裂:当O－H键断裂时,
容易解离出H+,使乙酸呈酸性;当C－O键断裂时,羧基中
的－OH易被其他基团取代。
二、酯化与水解的关系：羧酸+醇
酯化 水解
酯+水
三、酯水解的规律：酯在无机酸、碱催化下，均能发 生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱 性条件下水解是不可逆的。
2 H5
O
浓硫酸 △
CH3—C—18O—C2H5+H2O
酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
1.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应
物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。 3.使用浓硫酸作吸水剂，提高反应转化率。
5.某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O，反应消耗的 O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍（同温同压 C2 H4 O2 下）。该有机物的分子式是___________ ，它可能的结构 CH3COOH、HCOOCH3 。 简式是____________________
时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。
一、羧酸
1.定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 脂肪酸 烃基不同 芳香酸 2.分类： 羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
3.饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2
二、乙酸
O CH3 C
甲基 羧基
OH
1.乙酸的核磁共振氢谱 通过乙酸的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？请你指出
酯的命名——“某酸某酯” 写出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2 （4）CH3CH2—NO2
O C O O CH2 CH2 C O
乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 硝基乙烷
乙二酸乙二醇酯
酯化反应与酯水解反应的比较
酯 反应关系 化 水 解
几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶， 也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质 羧基 酸性，酯化反应 HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O
△
乙二酸
HOOC-COOH
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式
反应类型
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
一、乙酸： 具有酸性能发生酯化反应,主要取决于有羧基,在羧基
浓硫酸 △
CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
乙酸的酯化反应 现象：饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
实验验证：同位素示踪法 O CH3—C—O—H + H—18O—C
+ COOH
CH2OH CH2OH
浓硫 酸
△
O O
C C
O O
CH2 CH2
+ 2H2O
自然界中的有机酸
资料卡片
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH
CH2—COOH COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
4.酯的性质 （1）酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度一般比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（2）酯的化学性质——水解反应
O ＝ CH3-C--O-C2H5+H2O
O ＝ CH3-C--O-C2H5+NaOH
稀硫酸
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COONa+CH3CH2OH
可以用几种方法证明乙酸是弱酸？ 证明乙酸是弱酸的方法： （1）配制一定浓度的乙酸测定pH值 （2）在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性
（3）在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应
的速率
(教材P60“科学探究”第1题） 【参考答案】
“酒是陈的香”
三、酯化反应
1.定义：
含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 CH3COOH + HOC2H5
1.下列说法正确的是(
B )
A.HCOOH、乙二酸和石炭酸均属于羧酸 B.乙酸属于饱和一元脂肪酸 C.甲酸分子中含有醛基，醛基的结构简式为—COH
D.羧酸与醇发生酯化反应时醇脱羟基、酸脱氢
2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的 试剂是（ D ） A．FeCl3溶液 C．金属钠 B．溴水 D．新制Cu(OH)2
练习 1 mol 有机物 HO
CH-CH2 OH COOH CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol? (1) Na (2) NaOH 4 mol
2 mol
(3) NaHCO3 1 mol
四、酯
1.酯的定义：酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。 O ＝ 2.羧酸酯的一般通式为：R1—C—O—R2 3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成酯的通式为: CnH2nO2 饱和一元羧酸与上述碳原子数相同的酯互为同分异构 体。
3.下列有关酯的叙述中,不正确的是( B ) A.羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
4.为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列 四种措施，其中效果最好的是( C )
A.加热
B.增加酯的浓度 C.加氢氧化钠溶液并加热 D.加稀硫酸并加热
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其
中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是
不可逆的。
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯 的条件是什么？ 无机酸生成酯需含氧酸。
第三节
羧酸
酯
1.了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。
2.掌握酯的分子结构及主要化学性质。 3.了解酯在自然界中的存在和用途。 4.了解酯的分类和命名。
醋的来历？
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟
他也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉 得酿酒后把酒糟扔掉可惜，于是把酒糟浸泡在水缸里。 到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻 而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜