必修二生活中常见的有机物-乙醇和醇类

乙醇
乙二醇 1-丙醇 1，2-丙二醇 1，2，3-丙三 醇
78.5
197.3 97.2 188 259
物理性质： ①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有 特殊气味和辛辣味，与水任意比混溶； ②含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地 溶于水； ③含12个C以上的醇为无色、无味的蜡状固 体，不溶于水。 ④醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐 升高。
7、催化氧化：① ③ 断裂
④H
应用生活 乙 醇 的 用 途
让人欢喜让人忧！
饮料
化工原料
医药
燃料
乙
醇
制
法
1、发酵法：发酵法是制取乙醇的一种重要方法， 所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、 玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废 糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得 到95％（质量分数）的乙醇。 2、乙烯水化法：以石油裂解产生的乙烯为原料， 在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸） 存在的 条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法 叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本 低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化 工的发展，这种方法发展很快。催化剂 CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH
醇 类
1、醇的概念： 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连的化合物称为醇。 CH3OH 甲醇
CH2OH
CH3CHCH3 OH 2—丙醇
OH
CH3CH2CH2 OH 1—丙醇 OH CH3 邻甲基苯酚
不是醇
属于酚 苯甲醇
苯酚
2. 醇的分类
饱和醇: CH3CH2OH CH3OH: 俗称：木醇,有毒 不饱和醇: CH2=CH—CH2—OH 丙烯醇 一元醇： 乙二醇 R—OH C 2 H 6O 2 多元醇： CH2 CH2 OH OH 丙三醇 C 3H 8O 3 CH2 CH CH2 OH OH OH
想一想
下列有关乙醇的应用中不正确的是( A ) A、由于乙醇易挥发，所以有俗语“酒香不怕 巷子深”的说法 B、乙醇能溶解多种有机物和无机物，是一种 、 良好的有机溶剂 C、乙醇能以任意比溶解于水，所以酒厂可以 勾兑各种浓度的酒 D、乙醇是一种白色液体，密度比水的小，具 有特殊香味
请大家看一瓶无 水乙醇，从颜色、气 味、状态、水溶性等 方面观察总结说说乙 醇的物理性质。
练习：
等物质的量的下列醇与足量的金属钠反 应，产生气体最多的是（ ） A.CH3OH B. C2H5OH C． D． CH2 CH2 CH2 CH CH2 OH OH OH OH OH
2 —OH ～ H2
练习： 实验测得，4.6克某有机物完全燃烧后 只生成0.2molCO2和0.3molH2O，且该有 机物蒸汽对H2的相对密度为23，求该有机 物的分子式？ 答案：C2H6O
3. 醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷 相对分子质量 32 30 46 44 60 58 沸点/℃ 64.7 －88.6 78.5 －42.1 97.2 －0.5
3. 醇的物理性质 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数 目 1 2 1 2 3 沸点/℃
乙醇的化学性质 3．脱水反应
浓H2SO4 CH3CH2OH+HOCH2CH3 140˚C
乙醚
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O
分子间脱水得到醚（取代反应）
乙醇的化学性质 4、酯化反应(取代反应) ： 酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应 。 浓 H SO 2 4 CH3COOH +HO CH2CH3 △ CH3COOCH2CH3 + H2O 乙酸乙酯 脱水方式：酸脱羟基醇脱氢
H—C—C—H H H
H—C—O—C—H H H
⑵
H—O—H
钠与哪种结构反应会放出氢气？
实验探究：乙醇与金属钠的反应
向1～2ml无水乙醇中投入一小粒金属钠
实验探究：乙醇与金属钠的反应 现象: 钠沉入底部，表面产生大量气泡，烧 杯内壁出现水珠 —氢气
乙醇分子中有类似于水的结构 说明： 即：有－ OH H H 乙醇的 结论： H C—C—O—H 结构是 H H 注意：水中-OH的氢原子比乙醇中-OH的氢原 子活泼。
乙醇的化学性质 1、和钠反应 —取代反应 2、与浓氢溴酸反应 —取代反应
2 —OH ～ H2
2CH3CH2—O—H+ 2 Na→ 2 CH3CH2ONa + H2↑
C2H5OH+HBr → C2H5Br+H2O 2．氧化反应 (1)、燃烧
点燃
△
C2H5OH +3O2 → 2CO2+3H2O
(2) 催化氧化
酯化反应是可逆的：
酯化
水解
思考：
酸 + 醇
酯 + 水
浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。
小 结 乙醇
分子结构： 官能团－OH 物理性质： 化学性质: H
H H
①
C—C—O—H H ②
③ 1、和钠反应﹙取代反应﹚： ① 断裂 2、与氢溴酸反应﹙取代反应﹚： ② 断裂 ① 断裂 3、酯化反应(取代反应)： 4、分子间脱水（取代反应）： ①或 ② 断裂 ②④ 断裂 5、分子内脱水﹙消去反应﹚： 6、燃烧： 全部 断裂
应用生活
珍爱生命
交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法：
酒 精 检 测 仪
杜 绝 酒 驾
K2Cr2O7 （橙红色）
乙醇
Cr2(SO4)3 （绿色）
应用生活
量大小和什么有关？
为什么有的人“千杯万盏皆不醉”，而有 的人则“沉醉不知归路,熟睡不解残酒” ？ 人的体内有一种能分解酒精的酶。这种酶在有 的人体内比较多，而在有些人的体内较少，较 多的话就能很快把酒精分解，所以有些人喝酒 后并不会很快就醉，而那些体内含那些酶少的 人则喝酒后会很快不适应，脸很快变红，有的 身体也很快便红，并且喝多一点就会头晕。
练习：
将铜丝灼烧变黑后立即插入下列物质 中，铜丝质量不变的是（BC ） Ａ．氢氧化钠溶液 Ｃ．一氧化碳 Ｂ．乙醇 Ｄ．稀盐酸
根据乙醇催化氧化反应的原理，判断下 列醇能否发生催化氧化反应，能反应的写 出其产物的结构式或结构简式：
CH3 CH3—C CH3 CH3—CH2—CH2— OH OH CH3—CH—CH3 OH
饱和一元醇分子通式：CnH2n+2O 或CnH2n+1OH 饱和二元醇的化学式通式: CnH2n+2O2
脂肪醇:结构中不含苯环 脂肪醇（链烃醇）
脂环醇
芳香醇:结构中含有苯环 乙二醇和丙三醇的性质: 乙二醇: 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于 水和乙醇，凝固点低，可做内燃机 丙三醇: 的抗冻剂 俗称：甘油，无色、粘稠、有甜味的液体，易 溶于水和乙醇，吸湿性强，具有护肤作用，可 制成硝化甘油——烈性炸药，可做防冻剂、润 滑剂
练习：
丙烯醇（CH2=CHCH2OH）可跟哪些 物质发生化学反应 （ ） ①溴水 ②钠 ③氧气 ④酸性高锰酸钾溶液 A.只有②③④ B.只有②③ C.只有①③ D.全部
练 一练
下列混合物中，不能用分液漏斗分 离的是（ A ） A．乙醇和水 C．三氯甲烷和水 B．己烷和水 D．四氯化碳和水
下列醇不能发生分子内脱水 生成烯烃的是
乙醇的结构 H
H H C—C—O—H H H
球棍模型
比例模型
实验探究二:焊接银器、铜器时，表面会生成黑 色的氧化膜。银匠说，先把铜、银在火上灼烧， 马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初。这是什么原 理呢？
感 知 生 活
观察与思考
向试管中加入3—4mL无水乙醇，将铜丝灼 烧至红热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察 并思考： （1）铜丝灼烧后颜色有何变化？ （2）铜丝趁热插入乙醇中的现象？ （3）乙醇气味的变化？ 实验 铜丝 Δ 变黑 插入乙醇 又变红 溶液中 现象： 有刺激性气味
H 2CH3–CH–O–H+O2Cu／Ag 2 CH3—C=O +2H2O Δ H 乙醛 Cu或Ag的作用: 催化剂 条件：羟基碳原子上有氢原子 氧化反应：得氧或失氢的反应 还原反应：失氧或得氢的反应 (3)被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
应用生活
近来，“低碳经济”在媒体 上出现的几率越来越高，何为 低碳经济？低碳经济是以低能 耗、低污染、低排放为基础的 经济模式。乙醇作为一种新型 可再生的清洁燃料，越来越受 到重视，例如乙醇汽油已被广 泛应用。 乙醇汽油由90%的普通汽油 与10%的燃料乙醇调和而成。
学以致用
什么是无水乙醇？
乙醇含量在99.5%以上的乙醇叫做无水乙醇 如何制取无水乙醇？ 制取无水酒精时，通常是把工业酒精（乙 醇体积含量为96%）跟新制的生石灰混合， 采用加热蒸馏方法制得的
乙醇的分子结构 问题探究一： 实验测得乙醇的分子式为C2H6O，请同学们 根据有机物中“碳四个键、氢一个键、氧两个 键”成键理论，小组讨论推测该分子式可能的 结构式，并动手组装所有可能结构的球棍模型。 问题探究二： 如何证明乙醇的分子结构究竟是哪种？
H H H
H
H—C—C—O—H ⑴ H H H H
练习：
向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列 对实验现象的描述中正确的是（ A ） Ａ．钠块沉在乙醇液面的下面
Ｂ．钠熔化成小球
Ｃ．钠块在乙醇的液面上游动
Ｄ．钠块表面无气泡放出
练习：
能用来检验酒精中是否含有水的试
剂是( B )
A. CuSO4· 5H2O C. 浓硫酸 B. 无水硫酸铜 D. 金属钠
乙醇的分子结构 分子式：C2H6O H H 结构式： H C—C—O—H H H
结构简式： CH3CH2OH或C2H5OH 官能团： －OH(羟基)
乙醇的物理性质 颜 色：无色 状 态：液态 气 味：特殊香味 挥发性： 低沸点，易挥发 密 度： 比水小
溶解性： 跟水以任意比互溶,能够溶解多种 无机物和有机物
乙醇的化学性质 3．脱水反应
浓H2SO4 CH3CH2OH CH2=CH2↑ +H2O 170˚C
条件：羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个 分子中脱去一个或几个小分子﹙如H2O、HX 等﹚，而生成含不饱和键化合物﹙如碳碳双 键、碳碳三键﹚的反应，叫做消去反应分子 内脱水： 分子内脱水：消去反应
涂 改 液
消 毒 液
75％
有机溶剂
95%
75%
含酒精:38% - 65%
含酒精:8% - 15% 含酒精:6% - 20% 含酒精:3% - 5%
科学家正在研究开发新的能源。“绿色能 源”目前是研究的新能源之一，高粱、玉米 等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到 一种“绿色能源”。这种物质是 C（ ） A.氢气 B.甲烷 C.酒精 D.木炭
4. 醇的化学性质
⑴与金属钠反应
2(—OH ) → H2↑
练习：A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相 同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质 的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之 比为多少？ 一元醇 1/2 H2 1 H2 2 一元醇 二元醇 H2 H2 H2
练 一练
பைடு நூலகம் 有机物：
CH3 CH2 CH C CH2OH CH3
②加成反应 ④消去反应﹙分子内脱水﹚ ⑥酯化反应
能发生的反应是 ①置换反应 ③催化氧化 ⑤燃烧
练习：
下列反应不属于取代反应的是（C） ①乙醇与浓H2SO4加热到170℃ ②乙醇与氢溴酸反应 ③乙醇燃烧 ④乙醇与乙酸、浓H2SO4共热 ⑤蘸有乙醇的铜丝放在酒精上灼烧 A.①②③ B.②③⑤ C.①③⑤ D.②⑤
加热加压
乙醇的制法
1、发酵法 酶 酶 淀粉 C2H5OH 葡萄糖 催化剂 催化剂
(C6H10O5)n水解nC6H12O6 2、乙烯水化法 催化剂 CH2=CH2 + H-OH CH3CH2OH 加热 加压 C2H5OH
练习：
关于乙醇的说法中正确的是( D ) A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水 可电离OH－显碱性 B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇 具有氧化性 C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇 显酸性 D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基 上的氢原子不如水中的氢原子活泼
乙二醇的球棍模型
丙三醇的球棍模型
思考与交流
醇的分类
② CH2=CH—CH2—OH
①CH3OH
饱和、 一元、脂肪
③
OH
不饱和、 一元、脂肪
④
CH2O H
饱和、 一元、脂环 ⑤ CH2 OH CH2 OH 饱和、 二元、 脂肪
不饱和、 一元、芳香 CH2 OH 饱和、 三元、 脂肪
⑥ CH OH
CH2 OH