黄芩苷

黄 芩 苷
【别名】 黄芩甙 【分子式】C21H18O11 【结构式】 【分子量】446.37 【熔点】223-225℃ 【性状】 本品为淡黄色结晶粉末,易溶于N,N-二甲基 甲酰胺、吡啶。微溶于热水、碳酸氢钠、碳酸钠、 氢氧化钠。难溶于甲酸、乙酸、丙酮，几乎不溶 于水、乙醚、苯、氯仿等。在植物中以盐的形式 存在，含量约4.0%～5.2%。
黄芩苷的提取和结构鉴定 黄芩苷的提取和结构鉴定
学院： 学院： 生命科学与工程学院 班级： 班级： 姓名： 姓名： 学号： 学号： 200804040216
又名：山茶根、黄芩茶、土金茶根；为唇形科植 物，以根入药。有清热燥湿，凉血安胎，解毒等功效。 【化学成分】 含多种黄酮类化合物, 主要为黄芩甙, 黄 芩素, 汉黄芩甙, 汉黄芩素, ７-甲氧基黄芩素, ７-甲氧 基去甲基汉黄芩素, 黄芩黄酮Ⅰ, 黄芩黄酮Ⅱ等。 【功能主治】 温热病、上呼吸道感染、肺热咳嗽、 湿热黄胆、肺炎、痢疾、咳血、目赤、胎动不安、高 血压、痈肿疖疮等症。黄芩的临床应用抗菌比黄连还 好，而且不产生抗药性。产于河北、辽宁、陕西、山 西、山东、内蒙古、黑龙江等省、自治区。
实Hale Waihona Puke Baidu原理
根据黄芩苷在冷的甲醇中与热的甲醇中的溶 解度差异进行分离（重结晶），通过TLC ），通过TLC和测熔点 解度差异进行分离（重结晶），通过TLC和测熔点 的方法检验其纯度。
黄芩苷的提取分离方法（乙醇提取法） 黄芩苷的提取分离方法（乙醇提取法）
• 提取 准确称取黄芩粗粉200g并加10倍量和8倍量60%乙醇回流 提取两次，每次回流提取1h，分别过滤、合并两次滤液，回收乙 醇至无醇味，加热至80℃，加盐酸调pH1～2，保温30min,静置 充分沉淀，过滤，得粗品。 • 分离 取粗品加15倍量水溶解，加40%NaOH调pH为7，再加入等 量 的95%乙醇，过滤，滤液加盐酸调pH为2，水浴上80℃保温30 min 放置沉淀，抽滤、沉淀用50%乙醇洗涤，获得纯化的黄芩苷。 • 重结晶 取纯化的黄芩苷加甲醇按（1：100）加热溶解，趁热抽 滤，放置析晶，过滤，获得精制的黄芩苷。
黄芩苷的鉴别
定性检验：
盐酸盐酸-镁粉反应 取黄芩苷适量， 取黄芩苷适量，用乙 在试管中加入0.1ml含有黄芩 在试管中加入0.1ml含有黄芩 0.1ml 醇溶解 ，加2滴浓盐酸和少许镁粉，观察颜色。 滴浓盐酸和少许镁粉，观察颜色。 与铝盐反应 苷的乙醇液，加入1%三氯化铝溶液， 苷的乙醇液，加入1%三氯化铝溶液，数分钟后出现 1%三氯化铝溶液 黄绿色。 黄绿色。
熔点测定
用数字熔点仪分别测定黄芩苷粗品和各步精制所得产品的熔点， 用数字熔点仪分别测定黄芩苷粗品和各步精制所得产品的熔点，记 录结果。 录结果。
结构鉴定
紫外光谱法
取样品在紫外条件下得到的紫外光谱图与黄芩苷的标准光谱图进 行对比
黄芩苷的紫外标准谱图
黄芩粗品
黄芩粗品 15倍量水搅拌 倍量水搅拌， 40%NaOH调pH为 加15倍量水搅拌，加40%NaOH调pH为7，再加入等量的 95%乙 95%乙 醇，过滤 滤渣 滤液 加盐酸调pH为2,水浴上80℃ 加盐酸调pH为2,水浴上80℃ pH 水浴上 保温30min放置沉淀， 30min放置沉淀 保温30min放置沉淀，抽滤 沉淀物 用50%乙醇洗涤 50%乙醇洗涤 较纯化的黄芩苷 按（1：100）加甲醇加热溶解，趁热抽滤， 100）加甲醇加热溶解，趁热抽滤， 放置析晶， 放置析晶，过滤 精制的黄芩苷
研究背景及意义
黄芩苷（Baicalin）是从黄芩根中提取分离出来的一种黄酮 类化合物,具有显著的生物活性。具有抑菌、利尿、抗炎、抗 变态及解痉作用，并且有较强的抗癌反应等生理效能，在临床 医学已占有重要地位。 黄芩苷还能吸收紫外线，清除氧自由基，又能抑制黑色素 的生成，因此既可用于医药，也可用于化妆品，是一种很好的 功能性美容化妆品原料。 黄芩苷是一连有葡萄糖醛酸结构的黄酮衍生物，水解后产 生黄芩素和葡萄糖醛酸，是黄芩主要的有效成分之一。遇三氯 化铁显绿色，遇乙酸铅生成橙红色沉淀，溶于碱及氨水初显黄 色，不久则变为黑棕色。黄芩苷在趋碱性溶液中极不稳定,一 般醇提时纯度会有所增加。
纯 度 检 验
薄层色谱法（TLC） 薄层色谱法（TLC）
吸附剂：硅胶G 吸附剂：硅胶G薄层层析板 展开剂：乙酸乙酯一甲醇一甲酸一水(5 展开剂：乙酸乙酯一甲醇一甲酸一水 : 2 : 0.5 : 0.5/v) 样品配成合适浓度的甲醇液，用毛细管点样， 方 法：样品配成合适浓度的甲醇液，用毛细管点样，点2-3次， 保证点样斑点直径不大于2mm 层析缸用展层剂饱和20min 2mm。 20min后 保证点样斑点直径不大于2mm。层析缸用展层剂饱和20min后，将点样硅 胶板置层析缸内，上行展开，展层完毕后，从层析缸中取出， 胶板置层析缸内，上行展开，展层完毕后，从层析缸中取出，电吹风吹 将硅胶板浸入显色剂中浸板，取出即显色。 干，将硅胶板浸入显色剂中浸板，取出即显色。
分 离 提 取 的 工 艺 流 程
滤液 黄芩粗粉 加10倍量60%乙醇回流1h，过滤 10倍量60%乙醇回流1h， 倍量60%乙醇回流1h
滤渣 加8倍量60%乙醇回流1h,过滤 倍量60%乙醇回流1h,过滤 60%乙醇回流1h,
合并
滤液
滤渣 合并滤液，回收乙醇，加热至80℃ 合并滤液，回收乙醇，加热至80℃， 80 加盐酸调pH1 pH1～ 保温30min 静置、沉淀、 30min， 加盐酸调pH1～2，保温30min，静置、沉淀、过滤