第3节__醛和酮_糖类(1)课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
新制Cu(OH)2的配制方法： 操作：在试管里加入10% NaOH溶液 2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡 后加入乙醛溶液0.5mL，加热。
问：比较NaOH与CuSO4的用量？
NaOH过量很多Cu2+ + 2OH- = Cu(OH
2%CuSO4
乙醛
10%NaOH
CH3CHO+2Cu(加O热H)2 CH3COOH＋Cu2O↓ ＋2H2O
(二) 氧化反应和还原反应
还原反应：加氢或去氧的反应 氧化反应：加氧或去氢的反应
HH H—C—C=O + H2
Ni △
HH H—C—C—OH
H
HH
O
催化剂
2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
乙醇 氧化（脱氢）乙醛 氧化（加氧）乙酸
还原（加氢）
银镜反应---与银氨溶液的反应
银氨溶液的配制方法：
CH2
-H反应
d+
d - 加成反应
+1(+2)
氧化还原反应
（一）羰基的加成反应
1.与极性试剂的加成
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
O CH3C H
H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
2、醛、酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主 链，并根据主链上的碳原子个数，确定为 “某醛”或“某酮”。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6
54
32 1
饱和一元饱和酮通式为CnH2nO(n=3、4、5…）。 最简单的酮是丙酮
注意： ①醛基可以写成-CHO，而不能写成-COH。 ② 醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是
醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前 面学习的葡萄糖。
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
CH3CH2CH2CHCH2CHO
CH3
3–甲基己醛
O
4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
5 6
C2H5
4–甲基–2 –己酮
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 醛酮的同分异构体
O
||
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
O
取一洁净试管，加入2ml 2%的 AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨 水，至生成的沉淀恰好溶解。
Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+ NH4+ A[AggO(NHH+23)N2]H++3·OHH2O－＝+2H2O 或:AgOH+2NH3·H2O＝
CH3CHO＋2Ag(NH3)水2O浴H加热 CH3COONH4
2CH3CH2OH+O2
Cu
△
2CH3CHO+2H2O
（2）乙炔水化法： CH≡CH+H2O △ CH3CHO（制乙醛）
（3）乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2
源自文库
催化剂
加热、
2CH3CHO
加压
跟踪练习：
1．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元 素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是 A．16% B．37% C．48% D．无法计算
有机合成的中转站
第3节 醛和酮
一、醛和酮
醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。
O
醛 HR C H 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。
O 醛基
C
R
H
O 酮基
C
R
R′
1.饱和一元醛、饱和一元酮的通式
饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2…）， 最简单的醛是甲醛HCHO。
||
② CH3–CH–CH2–C–H
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–C–CH–CH 3
交流·研讨
醛、酮的结构
(R) H
CO
,
R
现象：生成砖红色沉淀
注意：
此反应必须在碱性条件下进行
应用： 此反应也用于醛基的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病 讨论： 1. 醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
能
重 点
甲醛的化学性质
O
强 1、甲醛发生银镜反应
H— C—H
调
1mol甲醛最多可
HCHO+ 4[Ag(NH3)以 m2o]还l加OA原热gH?得到多少
2．已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判断下列说法不正确的是
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜 C．它可使溴水褪色 D．它被催化加氢的产物的结构简式是C10H20O
丰 收 的 棉 花
思考 ： 糖类物质都有甜味吗？
请举例说明。
淀粉
纤维素
结论：
1.糖不一定有甜味。 如：淀粉、纤维素
4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O
2、甲醛与新制的氢氧化铜反应
HCHO+4Cu（OH）2 加热 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
实验内容
实验现象
乙醛与新制氢氧化 铜悬浊液 丙酮新制氢氧化铜 悬浊液 乙醛与银氨溶液
丙酮与银氨溶液
乙醛与酸性高锰酸 钾溶液 丙酮与酸性高锰酸 钾溶液
砖红色沉淀
无砖红色沉淀 产生光亮的银镜
无明显现象
高锰酸钾溶液退色
无明显现象
小结： 醛酮化学性质：
－H(氧化)
醇
醛 + O(氧化) 酸
+H(还原) (氧化性)
加成反应
(还原性)
（醛酮） 燃烧 氧化反应 催化氧化
CO2、H2O （醛酮）
银镜反应 羧酸
被弱氧化剂氧化
（醛）
Cu(OH)2 能使高锰酸钾、溴水褪色（醛）
乙醛的制备
（1）乙醇氧化法：
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测
1.试管要洁净 2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 3. 醛的量不能过多 4.银氨溶液现用现制，不能久置 5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被 还原
c.与新制氢氧化铜的反应
——即与新制氢氧化铜悬浊液反应
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
交流·探究
2、醛、酮与非极性试剂——氢气的加成
R
Ni
R
，C （R）H
O + H2
高温、高压
，
（R）H
CH
OH
?醛、酮与Br2水反应时，是否也进行加成反
应？
问：比较NaOH与CuSO4的用量？
NaOH过量很多Cu2+ + 2OH- = Cu(OH
2%CuSO4
乙醛
10%NaOH
CH3CHO+2Cu(加O热H)2 CH3COOH＋Cu2O↓ ＋2H2O
(二) 氧化反应和还原反应
还原反应：加氢或去氧的反应 氧化反应：加氧或去氢的反应
HH H—C—C=O + H2
Ni △
HH H—C—C—OH
H
HH
O
催化剂
2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
乙醇 氧化（脱氢）乙醛 氧化（加氧）乙酸
还原（加氢）
银镜反应---与银氨溶液的反应
银氨溶液的配制方法：
CH2
-H反应
d+
d - 加成反应
+1(+2)
氧化还原反应
（一）羰基的加成反应
1.与极性试剂的加成
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
乙醛与几种试剂的加成反应过程
增长了 一个碳 原子
O CH3C H
H + CN
一定条件
OH CH3CH CN
α-羟基丙腈
C.
CHO
B.CH2=CH–CHO
O ||
D.CH3–O–C–H
2、醛、酮的命名
选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主 链，并根据主链上的碳原子个数，确定为 “某醛”或“某酮”。
编号码 从靠近羰基一端开始编号。
写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿 拉伯数字表明酮羰基的位置。
请给下列物质命名
6
54
32 1
饱和一元饱和酮通式为CnH2nO(n=3、4、5…）。 最简单的酮是丙酮
注意： ①醛基可以写成-CHO，而不能写成-COH。 ② 醛一定含有醛基，含有醛基的物质未必就是
醛。但它们都具备醛基的化学性质。举例：我们前 面学习的葡萄糖。
练习1
以下属于醛的有 B C ；属于酮的有 A
O
||
A.CH3CCH3
CH3CH2CH2CHCH2CHO
CH3
3–甲基己醛
O
4
3 2|| 1
CH3 CH CH2 C CH3
5 6
C2H5
4–甲基–2 –己酮
3、醛、酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
请写出C5H10O 醛酮的同分异构体
O
||
① CH3–CH2–CH2–CH2 –C–H
O
取一洁净试管，加入2ml 2%的 AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨 水，至生成的沉淀恰好溶解。
Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+ NH4+ A[AggO(NHH+23)N2]H++3·OHH2O－＝+2H2O 或:AgOH+2NH3·H2O＝
CH3CHO＋2Ag(NH3)水2O浴H加热 CH3COONH4
2CH3CH2OH+O2
Cu
△
2CH3CHO+2H2O
（2）乙炔水化法： CH≡CH+H2O △ CH3CHO（制乙醛）
（3）乙烯氧化法：
2CH2=CH2+O2
源自文库
催化剂
加热、
2CH3CHO
加压
跟踪练习：
1．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元 素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是 A．16% B．37% C．48% D．无法计算
有机合成的中转站
第3节 醛和酮
一、醛和酮
醛、酮分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛。
O
醛 HR C H 在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮 。
O 醛基
C
R
H
O 酮基
C
R
R′
1.饱和一元醛、饱和一元酮的通式
饱和一元醛通式为CnH2nO(n=1、2…）， 最简单的醛是甲醛HCHO。
||
② CH3–CH–CH2–C–H
O
||
③ CH3–CH2–CH–C–H
④
CH3
O
||
CH3–CH–C–H
CH3
O CH3
CH3
O
||
||
⑤ CH3–C–CH2–CH2–CH3
⑥ CH3–CH2–C–CH2–CH3
O
||
CH3
⑦ CH3–C–CH–CH 3
交流·研讨
醛、酮的结构
(R) H
CO
,
R
现象：生成砖红色沉淀
注意：
此反应必须在碱性条件下进行
应用： 此反应也用于醛基的检验和测定 医学上检验病人是否患糖尿病 讨论： 1. 醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
能
重 点
甲醛的化学性质
O
强 1、甲醛发生银镜反应
H— C—H
调
1mol甲醛最多可
HCHO+ 4[Ag(NH3)以 m2o]还l加OA原热gH?得到多少
2．已知柠檬醛的结构简式为 根据已有知识判断下列说法不正确的是
A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜 C．它可使溴水褪色 D．它被催化加氢的产物的结构简式是C10H20O
丰 收 的 棉 花
思考 ： 糖类物质都有甜味吗？
请举例说明。
淀粉
纤维素
结论：
1.糖不一定有甜味。 如：淀粉、纤维素
4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O
2、甲醛与新制的氢氧化铜反应
HCHO+4Cu（OH）2 加热 2Cu2O↓+CO2↑+5H2O
实验内容
实验现象
乙醛与新制氢氧化 铜悬浊液 丙酮新制氢氧化铜 悬浊液 乙醛与银氨溶液
丙酮与银氨溶液
乙醛与酸性高锰酸 钾溶液 丙酮与酸性高锰酸 钾溶液
砖红色沉淀
无砖红色沉淀 产生光亮的银镜
无明显现象
高锰酸钾溶液退色
无明显现象
小结： 醛酮化学性质：
－H(氧化)
醇
醛 + O(氧化) 酸
+H(还原) (氧化性)
加成反应
(还原性)
（醛酮） 燃烧 氧化反应 催化氧化
CO2、H2O （醛酮）
银镜反应 羧酸
被弱氧化剂氧化
（醛）
Cu(OH)2 能使高锰酸钾、溴水褪色（醛）
乙醛的制备
（1）乙醇氧化法：
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测
1.试管要洁净 2.水浴加热时不可振荡和摇动试管 3. 醛的量不能过多 4.银氨溶液现用现制，不能久置 5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗
6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被 还原
c.与新制氢氧化铜的反应
——即与新制氢氧化铜悬浊液反应
O CH3C H
H
一定条件
+ NH2
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
O CH3C H
H
一定条件
+ OCH3
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
交流·探究
2、醛、酮与非极性试剂——氢气的加成
R
Ni
R
，C （R）H
O + H2
高温、高压
，
（R）H
CH
OH
?醛、酮与Br2水反应时，是否也进行加成反
应？