卤代烃来源
卤代烃
卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（halohyrocarbon），简称卤烃。
卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。
性质物理性质基本上与烃相似，CH3CL,CH3CH2CL,CH3BR是气体,余者低级为液体，高卤代烃级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。
密度随碳原子数增加而降低。
一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。
绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。
卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇，碱性醇溶液中发生消去反应生成烯，芳香族卤代烃则较为困难。
卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX），该试剂是重要的有机合成中间体，可与CO2、CO等多种物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。
卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。
化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应[1]等。
卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为：R─X+:Nu─→R─Nu+:X碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。
卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。
邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
制取简单的卤代烃卤代烃，如氯（代）甲烷、二氯甲烷等，多是在高温或光照条件下由烷烃直接发生置换反应制得。
卤代烃
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性质
性质
物理性质
卤代烃基本上与烃不相似，CH3F、CH3CH2F、CH3Cl、CH3Br在常温下是气体，余者低级为液体，高级 的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密 度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝 大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都 具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
ROH+HX®RX+H2O
这是一个可逆反应。为了使反应完全，设法从反应中不断地移去水，可以提高产率，例如在制备氯代烃时， 采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中；制备溴代烃时，是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热；制 备碘代烃时，将醇与氢碘酸一起回流。值得一提的是，这并不是一种合成卤烃的好方法。主要是因为有些醇在反 应过程中会发生重排，生成混合产物。
B.醇与卤化磷作用。醇与卤化磷作用，可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化 磷或三碘化磷。
反应
反应
1．取代反应 由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的C—X键具有一定的极性。当C—X键遇到其他的极性 试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。 （1）被羟基取代 卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代： R—X+HOH®R—OH+HX 该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反 应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。 R—X+NaOH®R—OH+NaX 卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。 （2）被烷氧基取代 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。
有机化学中的卤代烃的合成
有机化学中的卤代烃的合成有机化学是研究含有碳的化合物的学科，而卤代烃则是其中的一类重要化合物。
卤代烃主要是由烃类化合物与卤素反应合成而成。
本文将重点介绍有机化学中卤代烃的合成方法，包括氯代烃、溴代烃和碘代烃的合成方法。
一、氯代烃的合成1. 直接氯化法直接氯化法是一种常见的合成氯代烃的方法，其主要原理是利用氯气和烃类物质反应生成氯代烃。
例如，乙烷与氯气反应可以生成氯乙烷。
这种方法适用于链烷烃和环烷烃的氯代烃合成。
2. 亲电取代法亲电取代法是另一种常用的生成氯代烃的方法，其主要原理是利用亲电试剂如溴或氯来取代烃类分子中的氢原子，从而生成氯代烃。
例如，氯化亚铁与甲烷反应可以得到氯代甲烷。
二、溴代烃的合成1. 直接溴化法直接溴化法是一种常见的制备溴代烃的方法，其原理与直接氯化法类似，只是反应中使用的是溴代替氯。
例如，乙烷与溴反应可以得到溴乙烷。
2. 溴取代法溴取代法是另一种生成溴代烃的常用方法，其原理是利用亲电试剂如溴来取代烃类物质中的氢原子。
例如，溴与甲苯反应可以生成溴代甲苯。
三、碘代烃的合成1. 直接碘化法直接碘化法是制备碘代烃的一种常见方法，其原理与直接氯化法和溴化法相似，只是反应中使用碘代替氯或溴。
例如，溴乙烷与碘反应可以生成碘代乙烷。
2. 碘取代法碘取代法是另一种生成碘代烃的方法，其原理与亲电取代法相似，只是使用碘代替其他亲电试剂。
例如，溴苯与碘反应可以得到碘代苯。
通过以上介绍，可以看出在有机化学中，合成卤代烃的方法有很多种。
不同的合成方法适用于不同类型的烃类物质，化学家们可以根据具体要合成的卤代烃选择合适的方法进行合成。
这些合成方法不仅为有机化学研究提供了丰富的实验手段，也为化学工业的发展提供了重要的技术支持。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
根据分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤素原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
常见的一卤代烃有氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等；多卤代烃如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。
从烃基的结构来分，卤代烃还可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
饱和卤代烃的烃基是饱和的，如 1-氯丙烷（CH₃CH₂CH₂Cl）；不饱和卤代烃的烃基含有不饱和键，像氯乙烯（CH₂=CHCl）；芳香卤代烃则是卤素原子直接与苯环相连，比如氯苯（C₆H₅Cl）。
二、卤代烃的物理性质卤代烃通常是无色液体或固体，少数是气体，如氯甲烷和溴甲烷。
它们的沸点随着碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越大，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于同碳数的烃。
一氯代烃的密度通常小于水，而多氯代烃的密度则大于水。
例如，氯乙烷的密度小于水，而三氯甲烷（氯仿）的密度大于水。
卤代烃大多不溶于水，能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr这是一个水解反应，也属于取代反应的一种。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢，生成不饱和烃。
以溴乙烷为例，在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯：C₂H₅Br ＋ NaOH → C₂H₄ ↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
比如，氯乙烯与钠在一定条件下反应生成氯乙烯钠：CH₂=CHCl ＋2Na → CH₂=CHNa ＋ NaCl四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在光照或加热条件下与卤素单质发生取代反应，可以制备卤代烃。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤素原子的数目，又可以分为一卤代烃和多卤代烃。
常见的一卤代烃有氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等。
多卤代烃如二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）等。
从烃基的结构来看，卤代烃还可以分为饱和卤代烃（如卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常与其结构和分子间作用力有关。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等是气体，其余的一卤代烃多为液体，而高级卤代烃则是固体。
卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
同碳原子数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常大于相应的烃。
一氯代烃的密度一般小于水，而多氯代烃的密度则大于水。
卤代烃大多不溶于水，能溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质比较活泼，这是由于卤素原子的电负性较大，使得碳卤键具有较强的极性。
1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，发生水解反应，生成乙醇：C₂H₅Br ＋NaOH → C₂H₅OH ＋ NaBr这是一个典型的亲核取代反应，氢氧化钠中的羟基（OH⁻）作为亲核试剂进攻卤代烃中的碳原子，取代了卤素原子。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子可以脱去，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应，生成乙烯：C₂H₅Br ＋ N aOH → C₂H₄↑ ＋ NaBr ＋ H₂O消去反应的发生需要满足一定的结构条件，即与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃可以与金属镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基结构的不同，卤代烃又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 代表卤素原子）。
例如，一氯甲烷（CH3Cl）、二氯乙烷（CH2ClCH2Cl）等。
卤代烯烃中，卤素原子直接与双键碳原子相连的称为乙烯型卤代烃；卤素原子与双键碳原子相邻的称为烯丙型卤代烃。
例如，氯乙烯（CH2=CHCl）是乙烯型卤代烃，3-氯-1-丙烯（CH2=CHCH2Cl）是烯丙型卤代烃。
卤代芳烃如氯苯（C6H5Cl）等。
二、卤代烃的物理性质卤代烃通常为无色液体或气体，少数为固体。
它们的沸点随着碳原子数的增加而升高，并且在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI ＞ RBr ＞ RCl ＞ RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力就越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于相应的烃。
一氯代烃的密度通常小于水，而多氯代烃的密度则大于水。
例如，氯乙烷的密度小于水，而四氯化碳的密度大于水。
卤代烃在水中的溶解度较小，但能溶于大多数有机溶剂。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，发生水解反应，生成醇。
CH3CH2Br ＋NaOH → CH3CH2OH ＋ NaBr卤代烃与醇钠反应，可以生成醚。
CH3CH2Br ＋CH3ONa → CH3CH2OCH3 ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳原子上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热，发生消去反应生成乙烯。
CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O消去反应的发生条件是：与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
卤代烃定义
卤代烃定义
卤代烃是一类由烃(又称烷烃，即碳原子和氢原子构成的有机物质)和氯，氟等元素包含有卤素的烃分子组成的有机化合物，是有机
化学中的一大类分子，它们主要由碳原子、氢原子和卤素元素组成。
卤代烃也称为卤合烃，它是有机化学中由氯、氟元素以及其他卤素与烃碳原子结合而成的一类物质。
卤代烃具有卤代合物特征，如强烈的氧化性，较高的折射率等，由于卤素元素具有质子不稳定性，它们与其他元素或分子之间容易发生反应，从而形成一系列反应产物。
许多卤合烃可以被氧化，其反应生成的氧化物主要是较淡的颜色，此外，它们也可以被气态氯气氧化，生成的氧化物也可以结晶形成或被溶解。
卤代烃的毒性和渗透性比普通烃分子要强，它们的渗透性可以促进它们穿过细胞膜，进入机体细胞，如果它们进入机体的浓度较高，它们可以引起器官损伤，影响机体的健康。
因此，卤代烃被认为是一种潜在的有毒物质，其被报道在环境中存在，在若干国家和地区被列入环境污染物清单。
在科学研究中，卤代烃可由生物催化或添加化学催化剂制备而得，可以用作有机合成反应或研究有机反应机理等。
其中，催化反应可用于合成新的卤代烃，以及改变烃分子结构，以开发新的化合物，为制药和有机化学提供了可能性。
总之，卤代烃与烃分子的化学性质有很多不同，是有机化学中重要的一类物质，可用于工业生产及科学研究，但由于它具有较强的毒
性，因此也应引起人们重视，加强对其环境污染的防护措施。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照卤代烃分子中卤素原子的数目，又可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
如果根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常与烃基和卤素的种类有关。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷和氯乙烯等是气体，其余的卤代烃大多数为液体或固体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
同碳数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
卤代烃的密度通常大于相应的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度一般小于 1，而溴代烃、碘代烃以及多卤代烃的密度则大于 1。
卤代烃大多不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、丙酮等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，溴原子被羟基取代生成乙醇：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是一个典型的水解反应。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃分子中的卤原子和相邻碳上的氢原子脱去，生成不饱和烃。
比如，溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX格氏试剂在有机合成中有着重要的用途。
四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代这是工业上制备卤代烃的一种方法。
例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳等。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
常见的卤素原子包括氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）。
根据卤代烃分子中卤素原子的种类，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
一卤代烃只含有一个卤素原子，如氯甲烷（CH₃Cl）；多卤代烃则含有两个或两个以上的卤素原子，如二氯甲烷（CH₂Cl₂）。
根据烃基的结构，卤代烃还能分为饱和卤代烃（也称为卤代烷烃）、不饱和卤代烃（包括卤代烯烃和卤代炔烃）以及芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等为气体，其余的卤代烃多为液体或固体。
2、沸点卤代烃的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越大，沸点也就越高。
3、相对密度一氟代烃和一氯代烃的相对密度小于 1，而一溴代烃和一碘代烃的相对密度大于 1。
多卤代烃的相对密度通常大于 1。
4、溶解性卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，氯乙烷与氢氧化钠水溶液共热时，氯原子被羟基取代生成乙醇：CH₃CH₂Cl ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaCl2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢生成不饱和烃。
如溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热时，脱去溴化氢生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋KOH（乙醇）→ CH₂=CH₂↑ ＋ KBr ＋ H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应可制备卤代烃。
但这种方法往往得到多种卤代产物的混合物，不易分离。
自然界中 卤代烃的来源及控制
天然
更源自
现在已知的生成机理是在一种卤过氧化酶 (HPO) 海面附近的少量氯气和次卤酸分子在
人类有意无意的排放！
的催化下，卤离子在 HPO的催化被H2O2氧化成亲 光照下，均裂为自由基。与从海水中挥发 出来的有机物生成卤代烃。 电卤化物，如次卤酸。然后该种亲电卤化物再与有 机亲核体，如烯烃，反应生成卤代烃。
电化学氧化还原降解电化学处理方法作为一种环境友好技术已在一些难生化降解污染物处理中得到广泛的研究和应用电化学氧化方法是使卤代烃污染物在阳极上直接失电子氧化降解或者处理体系中某些介质在阳极上失电子产生羟基自由基等具有强氧化性的反应中介
自然界中 卤代烃的来源及控制
刘珊珊 张潜翀 韩达 赵静 魏剑瑛
自然界中的卤代烃源自
电化学氧化还原降解
电化学处理方法作为一种“环境友好技术” 已在一些难生化 通过阴极还原反应使卤代烃的卤原子获得电 电化学氧化方法是使卤代烃污染物在阳极 降解污染物处理中得到广泛的研究和应用
子,变成卤离子脱去。 上直接失电子氧化降解,或者处理体系中某些介 质在阳极上失电子产生羟基自由基等具有强氧 化性的反应中介。反应中介进一步氧化卤代烃 R-Xn + nH+ + ne- →R-Hn + nX污染物,使其C-X键断裂,并氧化成脂肪族化合物 或彻底氧化生成X2、CO2和H2O。
生物预处理
生物流化床预处理工艺通过曝气供给微生物所需的氧气， 使由沙子、活性碳、玻璃球、塑料球组成的载体被生微物膜所 包裹，经过微生物氧化、合成、分解作用使载体表面吸附的有 机物氧化为无机物入自然，才能真 正解决卤代烃污染问题。
谢谢！
C6H6Cl6 + 12H2O - 30e- →3Cl2 + 6CO2 + 30H+
有机化学中的卤代烃的合成方法
有机化学中的卤代烃的合成方法卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，广泛应用于医药、农药、合成材料等领域。
本文将介绍有机化学中常见的卤代烃合成方法，涵盖了卤代烃的制备、反应以及一些实际应用。
一、卤代烃的制备方法1. 直接卤代反应直接卤代反应是最常见的卤代烃合成方法之一。
该方法通常是通过底物与卤素（如氯、溴、碘）在适当的条件下反应得到卤代烃。
例如，将烷烃与氯气在紫外光或阳光下反应，就可以得到相应的氯代烃。
2. 化学卤代反应化学卤代反应是指利用化学试剂将底物中的氢原子替换为卤素。
其中，氯代烃的制备常用的化学试剂包括三氯化磷（PCl3）、四氯化碳（CCl4）等；溴代烃的制备则常使用硫酸或氢溴酸与底物反应；碘代烃的制备通常采用氢碘酸等试剂。
3. 卤化物的还原卤化物的还原是另一种常见的卤代烃合成方法。
这种方法通常是将卤化物与还原剂反应，使卤素原子脱离底物，生成相应的卤代烃。
例如，可以利用锌和醋酸酐还原氯化烷烃，制备相应的氯代烃。
二、卤代烃的反应方法1. 消除反应消除反应是卤代烃常见的反应类型之一。
卤代烃与碱或碱性试剂反应，其中碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等。
这种反应可以使卤代烃中的卤素原子脱离，生成相应的烯烃或炔烃。
消除反应在有机合成中有着广泛的应用，常用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。
2. 反应取代反应取代是卤代烃与其他试剂发生取代反应的过程。
这种反应可以在不同的条件下进行，例如常温下使用亲核试剂进行取代反应，或者在高温下使用金属试剂、有机金属试剂等。
3. 卤代烃的还原反应卤代烃通常是在还原剂的作用下发生还原反应。
例如，利用金属锂或铝与氯代烃反应，可以得到相应的烷烃。
还原反应在有机合成中也是常见的一类反应，常用于合成饱和烃、环烷化合物等。
三、卤代烃的应用1. 医药领域卤代烃在医药领域有着广泛的应用。
例如，一些抗生素药物中常含有氯代烃、溴代烃等卤代烃结构，这些化合物可以起到抑制细菌生长的作用。
此外，卤代烃还可用于合成具有药物活性的化合物，如抗癌药物和抗病毒药物等。
卤代烃的制备方法
卤代烃的制备方法1. 单质卤素和烃反应法：将单质卤素（如氯、溴、碘）和烃在光照或加热条件下反应，生成相应的卤代烃。
这种方法适用于用作溶剂和中间体的短链烃。
将无色液体氯气和苯反应，可以得到无色液体苯基氯。
2. 硫酸酸化法：将烃先与浓硫酸反应，然后再与单质卤素反应，即可得到卤代烃。
此方法适用于不适用直接卤化的烃。
催化剂法合成的短链醇就适用于此法制备相应卤代烃。
3. 氯化亚铁还原法：将烃加入盐酸和氯化亚铁的混合物中，加热反应后即可得到相应的卤代烃。
此方法适用于反应比较平稳的烃，例如苯、甲苯等。
4. 交换反应法：将烃与卤代烃反应，其烃基替换卤基的生成相应的卤代烃。
这种方法适用于含有易于交换的烷基或烯基的化合物，如没有甲基、乙烯基、丙烯基等。
5. 水合氯醛化法：将烯烃与HC1在水的存在下反应，生成相应的卤代醇化合物。
这种方法适用于烯丙烯醇和环烯烃类的化合物。
6. 卤素化试剂反应法：将烃和卤素化试剂（如三氟化硼-氯化亚铁、四溴化四物等）反应，生成相应的卤代烃。
这种方法适用于需要反应速度快的化合物。
7. 原位卤代法：将烃和卤代试剂（如氯化亚铁等）在催化剂或溶媒的存在下反应，生成相应的卤代烃。
此方法适用于对卤素具有选择性的烃。
8. 溴化铝催化法：将溴化铝作为催化剂，将烯烃和卤代试剂（如氯化亚铁）一起反应，生成相应的卤代烃。
这种方法适用于不容易与卤素直接反应的化合物。
9. 硫酸铵催化法：将硫酸铵和卤代试剂一起加入与烃混合的溶剂中，在加热时，生成相应的卤代烃。
此方法适用于烷基和烯基的中长链烃。
10. 溶剂助剂法：在卤代试剂和烃的混合物中加入溶剂助剂，如四氢呋喃、二甲苯等。
在加热时，生成相应的卤代烃。
此方法适用于反应比较平稳的化合物。
卤代烃的制备方法很多，并且适用于不同的化合物。
在进行制备时，应根据化合物的特性来选择合适的方法。
化学实验中需要注意的安全问题和环保措施也需严格遵守。
自然界中 卤代烃的来源及控制
电化学氧化还原降解
电化学处理方法作为一种“环境友好技术” 已在一些难生化 通过阴极还原反应使卤代烃的卤原子获得电 电化学氧化方法是使卤代烃污染物在阳极 降解污染物处理中得到广泛的研究和应用
子,变成卤离子脱去。 上直接失电子氧化降解,或者处理体系中某些介 质在阳极上失电子产生羟基自由基等具有强氧 化性的反应中介。反应中介进一步氧化卤代烃 R-Xn + nH+ + ne- →R-Hn + nX污染物,使其C-X键断裂,并氧化成脂肪族化合物 或彻底氧化生成X2、CO2和H2O。
C6H6Cl6 + 12H2O - 30e- →3Cl2 + 6CO2 + 30H+
生物降解
卤代脂肪烃的降解
生物降解
卤代芳香烃的降解
先开环后脱卤 先脱卤后开环
控制卤代烃的排放
控制腐殖酸
用高铁酸盐与富里酸反应可除去90%以上富里酸。与聚 合铝联用时去除效果更佳。 同时，也可以用臭氧进行氧化，同样有好的效果。
生物预处理
生物流化床预处理工艺通过曝气供给微生物所需的氧气， 使由沙子、活性碳、玻璃球、塑料球组成的载体被生微物膜所 包裹，经过微生物氧化、合成、分解作用使载体表面吸附的有 机物氧化为无机物。
植物修复
只有从源头阻断了危害 性卤代烃进入自然，才能真 正解决卤代烃污染问题。
谢谢！
自然界中 卤代烃的来源及控制
刘珊珊 张潜翀 韩达 赵静 魏剑瑛
自然界中的卤代烃源自
天然
更源自
现在已知的生成机理是在一种卤过氧化酶 (HPO) 海面附近的少量氯气和次卤酸分子在
人类有意无意的排放！
的催化下，卤离子在 HPO的催化被H2O2氧化成亲 光照下，均裂为自由基。与从海水中挥发 出来的有机物生成卤代烃。 电卤化物，如次卤酸。然后该种亲电卤化物再与有 机亲核体，如烯烃，反应生成卤代烃。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中，卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体，并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法：1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂，可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击，形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况，自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质：1.亲电取代反应：卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应，取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如，卤代烃与亲核试剂氢氧根离子（OH-）反应生成醇；卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯（SOCl2）反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应：卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时，消除反应可能发生。
例如，卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应：卤代烃在适当的条件下，可以发生重排反应，产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义，可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用：1.药物和医疗领域：卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如，卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂，可以增强其生物活性。
2.材料科学：卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如，氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂：卤代烃具有杀虫和防腐的特性，常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结：卤代烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基的结构，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
卤代烷烃是卤代烃中最常见的一类，其通式为 CₙH₂ₙ₊₁X（X 代表卤素原子）。
例如，甲烷中的一个氢原子被氯取代就形成了一氯甲烷（CH₃Cl）。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，多数卤代烃为液体或固体。
只有少数低级卤代烃，如一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的，但烃基是非极性的，导致其整体极性较弱，而水是极性很强的溶剂，所以卤代烃在水中溶解度较小。
3、密度除一氯代烃的密度小于水外，其余卤代烃的密度一般都大于水。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。
例如，一氯甲烷在碱性条件下可以与氢氧化钠反应生成甲醇：CH₃Cl ＋ N aOH → CH₃OH ＋ NaCl 。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃可以脱去卤化氢分子生成不饱和烃。
例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O 。
需要注意的是，发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
例如，卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂：RX ＋Mg → RMgX 。
四、卤代烃的制备方法1、烷烃的卤代在光照或加热条件下，烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。
但这种方法得到的是多种卤代烃的混合物，分离提纯比较困难。
2、不饱和烃的加成烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应可得到卤代烃。
例如，乙烯与溴水反应生成 1,2 二溴乙烷：CH₂=CH₂＋ Br₂ →CH₂BrCH₂Br 。
卤代烃来源
R-X + R'ONa
R-O R' + NaX
醚
R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发
生消除反应生成烯烃）。
3).与氰化钠反应
R X + NaCN C2H5OH R CN + NaX
1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的 方法之一。
2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
H Br
KOH C2H5OH
CH3 CH3CH CCH3
71%
CH3 CH3CH2C CH2
29%
消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行的， 为竞争反应，哪种产物占优则与反应物结构和反应的 条件有关。
消除反应常和亲核取代反应的互相竞争：
①体积大的碱，有利于消除反应。
CH3CHCH3+ C2H5ONaC25H55℃OH (CH3)2CHOC2H5+ CH3CH CH2
②用于各类卤代烃的鉴别：3º卤代烃在室温下能迅 速反应，生成卤化银沉淀，2º卤代烃反应较慢，1º卤 代烃要加热才能反应。
亲核取代反应的活性： R3C-X > R2CH-X > RI > RBr > RCl >RF。
RCH2-X
取代反应小结
R CN
RI
腈
碘代物
R CH(CO2Et)2
烷基丙二酸酯
CH3COCH3
R Cl + NaI
R I + NaCl
CH3COCH3
R Br + NaI
R I + NaBr
原因：NaI溶于丙酮，NaCl和NaBr不溶于丙酮。
有机化学第八章卤代烃(陈青)..
Halo hydrocarbon
本章主要内容
卤代烃的分类、命名 卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质
亲核取代反应机理 消除反应机理 卤代烃的制法 氟代烃
本章要点
亲核试剂和亲核性 离去基团
SN1和SN2亲核取代反应机理和立体化学
影响SN1和SN2取代反应的主要因素 邻基参与反应 E1和E2消除反应机理和反应活性 E2消除反应的立体化学
8.3 卤代烷的化学性质
C—X键的电子云偏向卤素原子，为极性共价键。
H 2.1 C 2.5 N 3.0 P 2.1 O 3.5 S 2.5 F 4.0 Cl 3.0 Br 2.8 I 2.5
一些元素 的电负性
卤代烷的极性： RF > RCl > RBr > RI 。
卤代烷的结构特点
自身异裂
C X
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane
H3C
Br
H
Br
反-1-甲基-2-溴环丙烷
trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
CH2Cl
H3C
H
Cl
反-1-氯甲基-4-氯环己烷
卤代烯烃： 烯烃为母体，含双键的最长碳链为主链，双键位次最 小，卤原子作取代基。
CH3CHCH2CH2 CH3 Cl
伯卤代烃
1º 卤代烃
CH3CHCH2CH3 Br
仲卤代烃
2º 卤代烃
CH3 CH3CCH3 Br
叔卤代烃 3º 卤代烃
二、命名
1.普通命名法 简单的卤代烃用普通命名或俗名 称为卤代某烃或某基卤 英文的习惯名称中，是在烃基的名称后加上卤化物一词。
挥发性卤代烃的天然来源及其生成机制
挥发性卤代烃的天然来源及其生成机制
挥发性卤代烃(Volatile Organic Compounds, VOCs)是指来自自
然界的有机化合物，可以在常温下挥发。
天然来源的挥发性卤代烃包
括含氰基的芳烃，含氧基的芳烃，芳香烃，烷烃，环烃，硝基芳烃，
醇酮类和其他芳香族化合物。
植物体内产生挥发性卤代烃一般是通过微生物的分解，例如叶酸
代谢是由叶绿体负责在植物体内完成，它负责将有机物质分解成挥发
性有机碳，水溶性有机碳和有机酸；而非叶绿体的代谢反应中，有机
物被分解成氨，一氧化碳和挥发性烃类；植物还有通过光合作用产生
挥发性碳和氮系物质。
植物还会通过气体交换发射出气态VOCs物质，
其中大部分是来自植物体内芳香族挥发性有机物的挥发。
另外，动物也能够产生挥发性有机碳，比如，气味物质由动物体
内的皮质醇及其他物质分解而来，大多数情况下是由液体芳香族化合
物分解而来的。
此外，植物和动物的废弃物也是释放VOCs的源泉，比
如腐解木材、土壤等。
还有一些工业生产所生产的挥发性有机化合物，比如家具、复合材料、涂料和溶剂，都会在生产、使用过程中释放挥
发性有机物。
此外，在人类活动中产生的挥发性有机物也是挥发性卤代烃的重
要来源，如汽车尾气、柴油发动机排放物中含有多种挥发性有机物，
还有燃烧时排放的挥发性有机物。
因此，几乎所有的生物和人类的活动都可以产生挥发性有机碳，
它们都是挥发性卤代烃的天然来源，它们都是通过氧化反应、分解反应、光化学反应和热化学反应形成的。
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CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
Cl
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
CH3
Cl
3-甲基-5-氯庚烷 4-甲基-2-氯己烷
CH CH2 Cl CH3
2-苯基-1-氯丙烷
同一化合物中含有两种卤素：
CH3CHCH2CHCH2CH3 Br Cl
54 3 2 1 CH3CHCH2CHCH3
Br Cl
4-氯-2-溴己烷 2-氯-4-溴戊烷
2-bromo-4-chlorohexane 2-bromo-4-chloropentane
卤代环烷烃： 脂环烃为母体，卤原子、支链为取代基
H
H
H3C
Br
顺-1-甲基-2-溴环丙烷
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane
H
Br
HC
N
2.1 2.5 3.0 P
2.1
一些元素 的电负性
O
F
3.5 4.0
S
Cl
2.5 3.0
Br
2.8
I
2.5
键电子对可极化性大。③弱键比强 卤代烷的可极化性： 键可极化性大。④处于离域状态时 RI > RBr > RCl > RF。 比处于定域状态时可极化性增大。
allyl bromide 氯代环己烷 cyclohexyl chloride
CH2 Cl
CH2 CH Cl
苄基氯 乙烯基氯
氯化苄
benzyl chloride
CF3CF2CF3
全氟丙烷
(2) 系统命名法
看作烃的卤代衍生物。
命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。
英文名称中卤素原子的词头为，F：fluoro-， Cl：chloro-， Br：bromo-， I：iodo-。
１ 卤代烃的分类
按分子中所含的卤素：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
按烃基的结构：
卤代烷烃 ： CH3CH2X
R Cl , R Br , R I
RF
性质接近 通常总称卤代烷
性质特殊 氟代烷
不饱和卤代烃 卤代
R
C H
CH CH2 X
烯丙式
R
C H
CH
(CH2)n X n≥2
Br
仲卤代烃
2º卤代烃
叔卤代烃
3º卤代烃
２ 卤代烃的命名
(1) 习惯命名法 简单的卤代烃用普通命名或俗名
称为卤代某烃或某基卤
英文的习惯名称中，是在烃基的名称后加上卤化物一词。 F：fluoride，Cl：chloride，Br：bromide，I：iodide。
CH3CH2CH2CH2 Br 正丁基溴 溴代正丁烷 n-butyl bromide
H3C
H
反-1-甲基-2-溴环丙烷
trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
Cl
CH2Cl
卤代烯烃：
反-1-氯甲基-4-氯环己烷
1-chloro-4-(chloromethyl)cyclohexane
烯烃为母体，含双键的最长碳链为主链，双键位次最 小，卤原子作取代基。
CH2 CH CH CH2Cl CH3
可燃性：随X原子数目的↑而↓。
偶极矩：卤素电负性大于碳，使C—X键的电子云偏向 卤素原子，碳卤键为极性共价键。
１ 偶极矩和可极化性
C—X键的电子云偏向卤素原子，为极性共价键。
可极化性：在外电场的影响下， 分子中的电荷分布产生的变化。
影响因素：①原子核对电子控制 弱，可极化性大。②孤电子对比成
3-甲基-4-氯-1-丁烯
4-chloro-3-methyl-1-butene
Cl CH3
4-甲基-5-氯环己烯
4-chloro-5-methylcyclohex-1-ene
卤代芳烃：
Cl
Br
Cl
氯苯
３ 同分异构现象
1-氯-4-溴苯
1-bromo-4-chlorobenzene
除了存在碳链异构外，还存在卤素原子的位置异构及 对映异构等。
孤立式
卤代芳烃
R
C H
CH CH2 X
CH2 X
X
乙烯式
CH2 X
烯丙式
R
X
CC
X
R
R
卤代烯烃
卤代芳烃
X与sp2碳相连 性质特殊
按分子中卤素原子数：
一卤代烃 二卤代烃
多卤代烃
CH3CH2Br
CH3CH CH2 Cl Cl
邻二卤代烷
Br CH3CCH3
Br
偕二卤代烷
CHF3
氟仿 fluroform
CHCl3
氯仿 chloroform
CHBr3
溴仿 Bromoform
CHI3
碘仿 Iodoform
CCl4 四氯化碳 carbon tetrachloride
按与卤素原子直接相连的碳原子的类型：
CH3CHCH2CH2 CH3 Cl
伯卤代烃
1º卤代烃
CH3CHCH2CH3 Br
CH3 CH3CCH3
C4H9Cl
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2CH2CH2 Cl
CH3CHCH2Cl CH3
CH3CH2C* HCH3
Cl
Cl CH3CCH3
CH3
物态：1C-3C的氟代烷、1C-2C的氯代烷和溴甲烷为气 体，其他一卤代烷为液体，15C以上为固体。
沸点： 随碳原子数增加而升高，比相应的烷烃高；
CH3CHCH2CH3
Br
CH3 CH3CHCH2 Br
CH3 CH3CCH3
Br
仲丁基溴 溴代仲丁烷 sec-butyl bromide 异丁基溴 溴代异丁烷 iso-butyl bromide 叔丁基溴 溴代叔丁烷 tert-butyl bromide
CH2 =CH-CH2Br
Cl
烯丙基溴 环己基氯
烃基相同，RI＞RBr ＞RCl
碳原子数相同的异构体中，直链异构体沸点最高，支 链越多沸点越低。
相对密度：一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于1，一 溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。
同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子数的↑而↓。
溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常 用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用。
卤代烷烃：
一般选取含卤素的最长碳链为主链
4321
CH3CHCHCH3 Br CH3
2-甲基-3-溴丁烷 2-bromo-3-methylbutane
CH3CH2CHCH2CH3 CH2Br
2-乙基-1-溴丁烷
1-bromo-2-ethylbutane
CH3 H
Br CH2CH2CCH2CH3
（S）-3-甲基-1-溴戊烷
概述： 卤代烃— 来源： 用途及重要性：
CH 2
CH Cl
n
聚氯乙烯
CF2 CF2 n
聚四氟乙烯
CCl2F2
二氟二氯甲烷
Cl
CH
Cl
CCl 3
双对氯苯基三氯乙烷（DDT）
F Cl
F C C* H
F Br
1,1,1,-三氟-2-氯-2-溴乙烷
卤代烷在有机合成中起承上启下的纽带作用，是原料和目标 化合物之间的重要桥梁。