第三章 烯烃炔烃二烯烃PPT课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
——作业要每 次课后要完成一点， 否则......
第三章 不饱和脂肪烃
第一节 烯 烃 (Alkenes)
重点：烯烃的结构
π键的特征 烯烃的化学反应 亲电加成反应的历程 马氏规则的应用
第一节 生活和自然界的烯烃
一、生活中的烯烃
乙烯工程 丙烯工程 苯乙烯 丙烯酸酯
乙烯工程
CH2=CH2：
第三节 烯烃的化学性质
π键使其易加成、氧化、聚合等（P34）
一、加成反应（与H2、HX、Br2、H2SO4、H2O等） 二、氧化反应（与KMnO4、O3等反应） 三、聚合合成高分子 四、α-H卤代
R CH CH2 XX
烯烃的主要反应
R CH CH3 X
X2
HX
HOX
R CH CH2 OH X
（2）热酸性溶液时，得酮或酸：
一般双键碳上，有H得酸，无H得酮。
c.应用：
（1）鉴定烯烃（KMnO4褪色） （2）测定结构（热、酸性时的反应产物）
3、命名时标出烯的位置，以烯结尾。 eg3：
eg4： （注意：
展开！）
烯烃命名实例
eg5：
eg6：
二、位置异构（P31）
1、烯烃的碳链异构
eg7.
2-甲基-1-丙烯 （异丁烯）
2、烯烃的位置异构（New！）
eg8. C H 3C H 2C HC H 2 C H 3C HC HC H 3
自然界的烯烃
一种植物生长激素——脱叶、催熟 （P41）
n-C8H17
昆虫信息激素
n-C13H27
HH
第一节 烯烃的含义
一、定义（P30） 1、不饱和，通式CnH2n
2、官能团是： C C
二、结构（P30-31） 1、碳原子的SP2杂化：
一个π键，一个σ 键
2、乙烯分子为平面型
乙烯的σ-键（P30-31） 乙烯的p-键（P30-31）
三、顺反异构（P32）
2、判据： 组成双键的同一碳原子连有相同的基团，则无
顺反异构，否则有！
eg10：
CH2 C(Cl)CH3
H
Cl
CC
H
CH3
2-氯 丙 烯 (无 )
顺反异构命名实例
eg11：
C 2 H 5 C H C H C H 2 I
C H 3 C H 2
H
CC
H
C H 2 I
反 - 1 - 碘 - 2 - 戊 烯
C 2H 5C H C H C H 2I
C H 3C H 2 C
C C H 2I
H
H
顺 - 1 - 碘 - 2 - 戊 烯
顺反异构命名实例
eg12：
CH3CH CHCH(CH3)2
H3C C
H C
H
CHCH3
CH3
反-4-甲基-2-戊烯
H3C C H
CH3
C CHCH3 H
顺-4-甲基-2-戊烯
3、与HX（X=Br、Cl）
b.亲电加成历程（P35-36）
Ⅰ为2o碳正离子，Ⅱ为1o碳正离子，类似于自由基， 取代基越多越稳定，故Ⅰ比Ⅱ稳定，因此：
3、与HX（X=Br、Cl）
c.碳正离子的稳定性顺序（P36）
3o >2o >1o>CH3+ 应用：
反应的区域选择性：
4、与H2O反应
H-OH，一种不对称试剂（P36）
一、加成反应
2、与X2（X=Br、Cl）（P34）
现象：烯烃使溴水（红棕色）褪色（无色） 用途：用溴水或溴/CCl4鉴别烯烃
反应活泼性： 氟 > 氯 > 溴 > 碘
3、与HX（X=Br、Cl）
（P35）
a.马氏规则： （马尔可夫尼可夫，俄） 当不对称烯烃与不对称试剂加成时，氢原子主要加
到含氢较多的碳原子上。
条件：酸催化 用途：制备醇
5、与H2SO4反应
H—O-SO2-OH ，一种不对称试剂（P37）
a.符合马氏规则：
b.应用：加成产物水解后，得到醇
二、氧化反应
1、与KMnO4 （P39） a.现象：KMnO4紫红色褪去 b.产物：与条件有关
（1）冷中（碱）性溶液时，得邻二醇
源自文库
1、与KMnO4反应
博士考试试题
Cl F
Br
I
先判断Z还是E 编号 怎么写？
烯烃命名实例
eg15：
eg16：
烯烃命名步骤
1、 搞清顺式(Z)或反式(E) C < N < O < F < Cl < Br < I 2、选择含有双键的最长碳链为主链。 3、编号使双键的位号最小。 4、命名时标出烯的位置，以烯结尾。
R CH CH2
H2
R CH
HH
X2 500o C
O3
R, CH CH CH2
X R CHO
Zn/H2O
CH2
KMnO4 中性或碱性
R CH CH2
OH OH
酸
KMnO 性4
R CO2H CO2
HCHO
一、加成反应
1、与H2（P34）
a、催化剂：Pd、Pt、Ni
b、用途：确定含有双键 的数目，每mol 吸收一分子氢 ，则 含有一个双键。
H
H
HCC H
一 般 情 况 下 双 键 不 能 旋 转
第二节 烯烃的命名和异构
（P31）
一、命名原则 二、位置异构 三、顺反异构
一、命名原则（P31）
1、选择含有双键的最长碳链为主链。
eg1：
2、编号使双键的位号最小。
eg2：
3-丙基-2-庚烯 1-丁烯
一、命名原则（P31）
Z是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。 E是德文 Entgegen 的字头，是相反的意思。
次序规则的主要内容
原子序数大的次序大，原子序数小的次 序小
C < N < O < F < Cl < Br < I 如果原子团的第一个原子相同，则比较
与它相连的其它原子（第二个原子）的 原子序数大小 ，其它依次类推 含有双键或叁键的原子团，可以认为连 有二个或三个相同的原子
第三章 不饱和烃
第一节 烯烃的含义 第二节 烯烃的命名和异构 第三节 烯烃的化学性质 第四节 自然界的烯烃 第五节 炔烃的含义和命名 第六节 炔烃的化学性质 第七节 二烯烃
[本章作业]
P48：T1、2、 5、6、8（a-d）、 11（a、b、d、 e）、12、13、14、 16、17（a）、19、 20、21（a-d）、 22、23
1 - 丁 烯
2 - 丁 烯
三、顺反异构（P31-32）
顺-2-丁烯（b.p. 3.7℃） 反-2-丁烯 （b.p. 0.9℃）
Z、E命名法（次序规则法）
一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“次序规则” 来决定 。
Z、E命名法的具体内容是： 分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规
则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前 的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。
第三章 不饱和脂肪烃
第一节 烯 烃 (Alkenes)
重点：烯烃的结构
π键的特征 烯烃的化学反应 亲电加成反应的历程 马氏规则的应用
第一节 生活和自然界的烯烃
一、生活中的烯烃
乙烯工程 丙烯工程 苯乙烯 丙烯酸酯
乙烯工程
CH2=CH2：
第三节 烯烃的化学性质
π键使其易加成、氧化、聚合等（P34）
一、加成反应（与H2、HX、Br2、H2SO4、H2O等） 二、氧化反应（与KMnO4、O3等反应） 三、聚合合成高分子 四、α-H卤代
R CH CH2 XX
烯烃的主要反应
R CH CH3 X
X2
HX
HOX
R CH CH2 OH X
（2）热酸性溶液时，得酮或酸：
一般双键碳上，有H得酸，无H得酮。
c.应用：
（1）鉴定烯烃（KMnO4褪色） （2）测定结构（热、酸性时的反应产物）
3、命名时标出烯的位置，以烯结尾。 eg3：
eg4： （注意：
展开！）
烯烃命名实例
eg5：
eg6：
二、位置异构（P31）
1、烯烃的碳链异构
eg7.
2-甲基-1-丙烯 （异丁烯）
2、烯烃的位置异构（New！）
eg8. C H 3C H 2C HC H 2 C H 3C HC HC H 3
自然界的烯烃
一种植物生长激素——脱叶、催熟 （P41）
n-C8H17
昆虫信息激素
n-C13H27
HH
第一节 烯烃的含义
一、定义（P30） 1、不饱和，通式CnH2n
2、官能团是： C C
二、结构（P30-31） 1、碳原子的SP2杂化：
一个π键，一个σ 键
2、乙烯分子为平面型
乙烯的σ-键（P30-31） 乙烯的p-键（P30-31）
三、顺反异构（P32）
2、判据： 组成双键的同一碳原子连有相同的基团，则无
顺反异构，否则有！
eg10：
CH2 C(Cl)CH3
H
Cl
CC
H
CH3
2-氯 丙 烯 (无 )
顺反异构命名实例
eg11：
C 2 H 5 C H C H C H 2 I
C H 3 C H 2
H
CC
H
C H 2 I
反 - 1 - 碘 - 2 - 戊 烯
C 2H 5C H C H C H 2I
C H 3C H 2 C
C C H 2I
H
H
顺 - 1 - 碘 - 2 - 戊 烯
顺反异构命名实例
eg12：
CH3CH CHCH(CH3)2
H3C C
H C
H
CHCH3
CH3
反-4-甲基-2-戊烯
H3C C H
CH3
C CHCH3 H
顺-4-甲基-2-戊烯
3、与HX（X=Br、Cl）
b.亲电加成历程（P35-36）
Ⅰ为2o碳正离子，Ⅱ为1o碳正离子，类似于自由基， 取代基越多越稳定，故Ⅰ比Ⅱ稳定，因此：
3、与HX（X=Br、Cl）
c.碳正离子的稳定性顺序（P36）
3o >2o >1o>CH3+ 应用：
反应的区域选择性：
4、与H2O反应
H-OH，一种不对称试剂（P36）
一、加成反应
2、与X2（X=Br、Cl）（P34）
现象：烯烃使溴水（红棕色）褪色（无色） 用途：用溴水或溴/CCl4鉴别烯烃
反应活泼性： 氟 > 氯 > 溴 > 碘
3、与HX（X=Br、Cl）
（P35）
a.马氏规则： （马尔可夫尼可夫，俄） 当不对称烯烃与不对称试剂加成时，氢原子主要加
到含氢较多的碳原子上。
条件：酸催化 用途：制备醇
5、与H2SO4反应
H—O-SO2-OH ，一种不对称试剂（P37）
a.符合马氏规则：
b.应用：加成产物水解后，得到醇
二、氧化反应
1、与KMnO4 （P39） a.现象：KMnO4紫红色褪去 b.产物：与条件有关
（1）冷中（碱）性溶液时，得邻二醇
源自文库
1、与KMnO4反应
博士考试试题
Cl F
Br
I
先判断Z还是E 编号 怎么写？
烯烃命名实例
eg15：
eg16：
烯烃命名步骤
1、 搞清顺式(Z)或反式(E) C < N < O < F < Cl < Br < I 2、选择含有双键的最长碳链为主链。 3、编号使双键的位号最小。 4、命名时标出烯的位置，以烯结尾。
R CH CH2
H2
R CH
HH
X2 500o C
O3
R, CH CH CH2
X R CHO
Zn/H2O
CH2
KMnO4 中性或碱性
R CH CH2
OH OH
酸
KMnO 性4
R CO2H CO2
HCHO
一、加成反应
1、与H2（P34）
a、催化剂：Pd、Pt、Ni
b、用途：确定含有双键 的数目，每mol 吸收一分子氢 ，则 含有一个双键。
H
H
HCC H
一 般 情 况 下 双 键 不 能 旋 转
第二节 烯烃的命名和异构
（P31）
一、命名原则 二、位置异构 三、顺反异构
一、命名原则（P31）
1、选择含有双键的最长碳链为主链。
eg1：
2、编号使双键的位号最小。
eg2：
3-丙基-2-庚烯 1-丁烯
一、命名原则（P31）
Z是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。 E是德文 Entgegen 的字头，是相反的意思。
次序规则的主要内容
原子序数大的次序大，原子序数小的次 序小
C < N < O < F < Cl < Br < I 如果原子团的第一个原子相同，则比较
与它相连的其它原子（第二个原子）的 原子序数大小 ，其它依次类推 含有双键或叁键的原子团，可以认为连 有二个或三个相同的原子
第三章 不饱和烃
第一节 烯烃的含义 第二节 烯烃的命名和异构 第三节 烯烃的化学性质 第四节 自然界的烯烃 第五节 炔烃的含义和命名 第六节 炔烃的化学性质 第七节 二烯烃
[本章作业]
P48：T1、2、 5、6、8（a-d）、 11（a、b、d、 e）、12、13、14、 16、17（a）、19、 20、21（a-d）、 22、23
1 - 丁 烯
2 - 丁 烯
三、顺反异构（P31-32）
顺-2-丁烯（b.p. 3.7℃） 反-2-丁烯 （b.p. 0.9℃）
Z、E命名法（次序规则法）
一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“次序规则” 来决定 。
Z、E命名法的具体内容是： 分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规
则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前 的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。