高中化学必修二3.2《来自石油和煤的两种基本化工原料》ppt
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为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式 （如右图）被命名为凯库勒结构式，现仍被
使用。但苯分子中并没有交替存在的单、
双键。
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6
（2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更 (凯库勒式) 为合理？
或
（4）空间构型： 平面正六边形， 12个原子共平面
比例模型 球棍模型
二、苯的物理性质
读一 读
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 1、生产煤气后剩余一种油状的液体却
苯 长期无人问津。 的 2、1825年，英国科学家法拉第从这 发 种油状液体中分离出一种新的碳氢化 现 合物，实际上就是苯 史 3、随后，法国化学家热拉尔确定了
其相对分子质量为78，分子式为C6H6。 但苯分子的结构是十九世纪化学大谜之一
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子
被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
温度计的水银球插入水浴中，以便测定水温
注意：
①试剂的滴加顺序是：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却 后再加苯。
②和吸水剂。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体。密度 大于水，难溶于水，生成的硝基苯由于溶有NO2而显黄 色。可用NaOH除去。
简单交替结构，可以作为证据的事实有( C )
①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的邻位二元取代物只有一种 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应 A．①③④ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤
4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下
3、加成反应
+3H2
催化剂 △
或者：
+ 3H2 Ni
（环己烷）
什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10
对比与归纳
烷烃
烯烃
苯
与 试剂Br2 Br2 反应条件 作用 反应类型
纯溴 光照 取代
与酸
第三章 有机化合物
第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料
（第二课时）
苯常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等， 在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。
苯是一种对人体危害较大的化学品，人 短期内吸入大量的苯可发生急性中毒， 症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引 发再生障碍性贫血，还可引起白血病。 苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费 大笔医疗费还难以治愈。
苯是 无 色，有 特殊气味的 液 体，有 毒， 密度比水 小 ，不溶 于水。熔点为5.5℃，用冰 冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃.
三、苯的化学性质
1、氧化反应 ——燃烧
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）
2、取代反应 ①苯与液溴的反应
实验现象：
苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊：
易取代，能加成，难氧化
【课堂练习】
1、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试
剂是 ( B )
A.水
B.稀NaOH溶液
C.乙醇
D.已烯
2、下列可用分液漏斗分离的一组是（ C ）
A.溴和苯
B.苯和溴苯
C.水和硝基苯 D.苯和汽油
3、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的
请设计实验验证你的推测。
苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴 水
（1）
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
（2）
加入溴水
上层变橙红色，萃取
验证结果
1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
结论：苯分子中不存在C=C键。
凯库勒式存在缺陷
苯的结构到底如何呢？
科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其 中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键， 而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
④CH3CH2CH3 B．③④ D．①②
作业
一、课本P72 二、课时P119-120
1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体 （溴蒸汽） 2、圆底烧瓶底部生成褐色油状液体 （溶有溴的溴苯） 3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成 （生成了HBr）
2、取代反应 ①苯与液溴的反应
注意：
+ Br2 FeBr3
（液溴） （溴苯）
＋ HBr
①苯与溴反应中的溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通 过萃取分层使溴水层褪色。
列属于加成反应的是 （ B ）
A．甲烷与氯气混和后光照反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色
5、下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又
能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( D )
①SO2 ②CH2===CH2 ③ A．①②③④ C．①②④
②苯与溴的取代反应需要用铁作催化剂（实际上起催化剂作 用的是FeBr3) 。
③ 生成的溴苯不溶于水且密度大于水。纯净的溴苯为无色的油 状物。实验中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。
④除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
②苯的硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 + H2O
性
KMnO4
作用
现象
结 论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
溴水
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
点燃
现象 结论
焰色浅 焰色亮有烟 无烟
C%低 C%高
焰色亮，浓烟
C%高
小结：
1、苯的结构： 平面正六边形，6个碳碳键完全相同
2、化学性质： （1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成
1865年凯库勒苯环结构的观点：
（1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。 （3）环内碳碳单双键交替。
凯库勒
根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构
结构式
结构简式
根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键——
（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）
使用。但苯分子中并没有交替存在的单、
双键。
一、苯的分子结构
（1）分子式： C6H6
（2）结构式：
（3）结构简式：
哪种形式更 (凯库勒式) 为合理？
或
（4）空间构型： 平面正六边形， 12个原子共平面
比例模型 球棍模型
二、苯的物理性质
读一 读
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 1、生产煤气后剩余一种油状的液体却
苯 长期无人问津。 的 2、1825年，英国科学家法拉第从这 发 种油状液体中分离出一种新的碳氢化 现 合物，实际上就是苯 史 3、随后，法国化学家热拉尔确定了
其相对分子质量为78，分子式为C6H6。 但苯分子的结构是十九世纪化学大谜之一
硝基苯
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子
被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
温度计的水银球插入水浴中，以便测定水温
注意：
①试剂的滴加顺序是：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却 后再加苯。
②和吸水剂。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体。密度 大于水，难溶于水，生成的硝基苯由于溶有NO2而显黄 色。可用NaOH除去。
简单交替结构，可以作为证据的事实有( C )
①苯的间位二元取代物只有一种 ②苯的邻位二元取代物只有一种 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应 A．①③④ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤
4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下
3、加成反应
+3H2
催化剂 △
或者：
+ 3H2 Ni
（环己烷）
什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
甲苯
C7H8
萘 C10H8
最简单的芳香烃是：苯
蒽 C14H10
对比与归纳
烷烃
烯烃
苯
与 试剂Br2 Br2 反应条件 作用 反应类型
纯溴 光照 取代
与酸
第三章 有机化合物
第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料
（第二课时）
苯常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等， 在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。
苯是一种对人体危害较大的化学品，人 短期内吸入大量的苯可发生急性中毒， 症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引 发再生障碍性贫血，还可引起白血病。 苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费 大笔医疗费还难以治愈。
苯是 无 色，有 特殊气味的 液 体，有 毒， 密度比水 小 ，不溶 于水。熔点为5.5℃，用冰 冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃.
三、苯的化学性质
1、氧化反应 ——燃烧
点燃
2C6H6 + 15O2
12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）
2、取代反应 ①苯与液溴的反应
实验现象：
苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键 和双键之间的独特的键，故性质特殊：
易取代，能加成，难氧化
【课堂练习】
1、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试
剂是 ( B )
A.水
B.稀NaOH溶液
C.乙醇
D.已烯
2、下列可用分液漏斗分离的一组是（ C ）
A.溴和苯
B.苯和溴苯
C.水和硝基苯 D.苯和汽油
3、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的
请设计实验验证你的推测。
苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴 水
（1）
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
（2）
加入溴水
上层变橙红色，萃取
验证结果
1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
结论：苯分子中不存在C=C键。
凯库勒式存在缺陷
苯的结构到底如何呢？
科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其 中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键， 而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
④CH3CH2CH3 B．③④ D．①②
作业
一、课本P72 二、课时P119-120
1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体 （溴蒸汽） 2、圆底烧瓶底部生成褐色油状液体 （溶有溴的溴苯） 3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成 （生成了HBr）
2、取代反应 ①苯与液溴的反应
注意：
+ Br2 FeBr3
（液溴） （溴苯）
＋ HBr
①苯与溴反应中的溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通 过萃取分层使溴水层褪色。
列属于加成反应的是 （ B ）
A．甲烷与氯气混和后光照反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色
5、下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又
能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是( D )
①SO2 ②CH2===CH2 ③ A．①②③④ C．①②④
②苯与溴的取代反应需要用铁作催化剂（实际上起催化剂作 用的是FeBr3) 。
③ 生成的溴苯不溶于水且密度大于水。纯净的溴苯为无色的油 状物。实验中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。
④除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
②苯的硝化反应
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 + H2O
性
KMnO4
作用
现象
结 论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
溴水
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
点燃
现象 结论
焰色浅 焰色亮有烟 无烟
C%低 C%高
焰色亮，浓烟
C%高
小结：
1、苯的结构： 平面正六边形，6个碳碳键完全相同
2、化学性质： （1）燃烧 （2）取代：和液溴、浓硝酸 （3）加成
1865年凯库勒苯环结构的观点：
（1）6个碳原子构成平面六边形环。 （2）每个碳原子均连接一个氢原子。 （3）环内碳碳单双键交替。
凯库勒
根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构
结构式
结构简式
根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键——
（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）