第二十五讲卤代烃醇

第二十五讲卤代烃醇

①溴乙烷取代反应：

②溴乙烷消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和（含

双键或三键）化合物的反应，

例1．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是

A．1，3—二氯丙烷 B．1，1—二氯丙烷

C．1,2—二氯丙烷 D．2，2—二氯丙烷

例2．下列物质沸点最高的是

A．1—氯戊烷B．2—氯丁烷

C．2—甲基—2—氯丙烷 D．1—氯丙烷

例3．要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作，其中顺序正确的是

①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④加蒸馏水

⑤冷却后加入HNO3酸化⑥加入NaOH的乙醇溶液

A．④③①⑤B．②③⑤①C．④③①D．⑥③⑤①

②消去反应：试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式

发生消去反应的卤代烃结构要求：

例4．由2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇时，经过的反应为

A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代

C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去

例5．写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。

C

2H5Cl→CH2=CH2→CH2BrCH2Br→CH≡CH→ CH2=CHCl →

例6．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为

A．4.4g B．2.2g C．1.4g D．在2.2g与4.4g之间

消去反应——分子内脱水，生成乙烯。

取代反应——分子间脱水，生成乙醚。

例7．某饱和一元醇（C 8H 17OH ）发生消去反应，能得到三种单烯烃，则该醇的结构简式为

A ．CH 3CH 2C （CH 3）2C （CH 3）2OH

B ．（CH 3）3CCH 2

C （CH 3）2OH

C ．（CH 3）2CHCHOHCH 2CH （CH 3）2

D ．（CH 3）2CHC （CH 3）（OH ）CH 2CH 2CH 3

例8．正丙醇、异丙醇和浓硫酸混合液在加热条件下得到的有机产物有 种。 氧化条件: 与—OH 所连的碳原子（即α位C 原子）上必须有H 原子。

如C(CH 3)3OH 不能被氧化。

氧化产物：α位C 原子有两个H 原子生成醛，α位C 原子有一个H 原子生成酮。

例9．化学式为C 5H 12O 的有机物属于醇类的同分异构体有 种，其中能氧化成醛的有 种，其结构简式为 。不能发生催化氧化的异构体结构简式为 。不能发生消去反应的异构体结构简式为 。

例10．对同样的反应物若使用不同的催化剂，可得到不同的产物，如：

又知C 2H 5OH 在活性铜催化下，可生成CH 3COOC 2H 5及其它产物，则其它产物可能是

A ．H 2

B ．CO 2

C ．H 2O

D ．H 2和H 2O

例11．甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的H 2，则这三种醇的物质的量之比为

A ．6：3：2

B ．1：2：3

C ．3：2：1

D ．4：3：2

巩固练习

1．能证明乙醇中含有水的试剂是

A ．无水硫酸铜粉末

B ．金属钠

C ．新制生石灰

D ．胆矾

2．化学式为CF 2C12的物质可看作甲烷的衍生物，其商业名称为氟里昂-12。下面有关氟里昂-12叙述错误的是

A ．CF 2C12分子只有一种结构

B ．CF 2C12有两种同分异构体

C ．CF 2C12分子的空间构型为四面体

D ．CF 2C12能破坏大气臭氧层

4．一种新型的灭火剂中“1211”，其分子式是CF 2ClBr 。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是

A ．CF 3Br —1301

B ．

C 2F 4Cl 2—242 C ．CF 2Br 2—122

D ．C 2Cl 2Br 2—2022

5．足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种遗体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是

A ．碘酒

B ．氟里昂

C ．氯乙烷

D ．酒精

6．已知维生素A 的结构简式如下，有关说法正确的是

A ．维生素A 是一种醇

B ．维生素A 的1个分子中有3个双键

C ．维生素A 的1个分子中有30个氢原子

D ．维生素A 具有环己烷的结构单元

7．化合物丙由如下反应得到：

Ag 2532550C H OH CH CHO+H C ︒−−−→23ZnO Cr O 2522224502C H OH CH =CHCH=CH +H +2H O C ︒−−−−→23Al O 25252522502C H OH C H OC H +H O C ︒−−−→24H SO Δ48

Al O ΔC H −−−−−→，或，24Br 482CCl C H Br −−−→（丙）410C H O

丙的结构简式不可能是

A.CH 3CH 2CHBrCH 2Br

B.CH 3CH(CH 2Br)2

C.CH 3CHBrCHBrCH 3

D.(CH 3)2CBrCH 2Br

8．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，完全吸收后，经过滤得20g 沉淀，滤液质量比原石灰水减少了5.8g 。该有机物可能是

A ．乙烯

B ．乙二醇

C ．乙醇

D ．甲酸甲酯

9．卤代烃C 4H 9X 经水解，再脱氢，所得产物有还原性，将C 4H 9X 水解后的溶液以HNO 3酸化，再滴入AgNO 3溶液，产生黄色沉淀，则C 4H 9X 的结构简式为

A ．CH 3CH 2CHBrCH 3

B ．CH 3CH 2CH 2CH 2I

C ．（CH 3）3C －I

D ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br

10．由丙醇和丙烯组成的混合物中氧的质量分数为8%，则混合物中氢的质量分数是

A. 78%

B. 22%

C. 14%

D. 13%

11．环氧乙烷和乙二醇作用，控制二者的用量比，可生成一系列双官能团化合物，称为多缩乙二醇醚，其反应原理可表示为：

……（化合物X ）

（1）写出该系列化合物中化合物X 的分子式 。

（2）用 的形式表示多缩乙二醇醚的结构简式

（其中A 为任意的一种基团或氢原子，W 为二价的基团）。该系列化合物中碳元素的质量分数最大值约为 。

（3）若该系列中某化合物分子里氢、氧原子个数比为15∶4，则此化合物的分子量是 。

12．某化合物A 的分子式为C 5H 1l Cl ，分析数据表明，分子中有两个—CH 3，两个—CH —，一个—Cl ，一个 。它的可能结构有 种。写出它们可能的结构简式： 、 。

14．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷

的的原子或原子团（例如OH —等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，例如：

CH 3CH 2CH 2Br+OH —（或NaOH ） CH 3CH 2CH 2OH+Br —（或NaBr ），写出下列反应的化

学方程式：

（1）溴乙烷与NaHS 反应 ；

（2）碘乙烷与CH 3COONa 反应 ；

（3）由碘乙烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH 3—OCH 2CH 3）（提示：用金属钠可与乙醇反应） 。

22CH -CH O 22CH -CH O

CH 2—CH 2 | | OH OH HO —CH 2—CH 2—O | HO —CH 2—CH 2 22CH -CH O

CH 2—CH 2—O —CH 2—CH 2—O —CH 2—CH 2 | | OH OH

A ——W ——A

n —CH — |