--抗生素类药物的鉴别
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3.氯化物
与硝酸银在酸性条件下生成氯化银白色凝乳状沉淀，沉淀溶于氨 试液，在加硝酸，沉淀生成。
4.氯霉素类抗生素
本品为白色或微带黄绿色的针状或长片状结 晶货结晶性粉末；味苦；在甲醇、乙醇、丙 酮中易溶，在水中微溶。 氯霉素分子中含有两个手性碳原子，有四个 旋光异构体，但仅1R、2R（-）或D-（-）苏 阿糖型有抗菌活性，在无水乙醇溶液呈右旋， 在醋酸乙酯溶液呈左旋。
指导老师：郑一美
第七组组员：吴芒芒，徐春，郭玲珠， 陶小凡，余江林，冯斌
组员任务分配
查找抗生素类药物的理化性质
总结抗生素类药物的鉴别方法
吴芒芒
PPT的制作
红霉素，供应商资质审计，供货价格比较及起 草采购协议 —— 徐春
红霉素的取样记录 —— 郭玲珠
写出鉴别实施方案的实验所需的仪器，试剂， 实验步骤及注意事项 ——陶小凡
鉴别试验
1.茚三酮反应：羟基氨结构，反应呈蓝紫色 2.N-甲基葡萄糖胺反应：
链霉素与庆大霉素水解，产生N-甲基葡萄糖胺，在碱性溶液 中与乙酰丙酮缩合生吡咯衍生物，与对二甲氨基苯甲醛的酸 性的醇溶液反应生成红色缩合物。
3.麦芽酚反应：
麦芽酚可与铁离子在微酸性溶液中形成紫红色配位化合物。
4.坂口反应：
苯环上对位硝基 是必要活性基 团，邻位、间位 取代时均无效。
二氯乙酰胺基为侧 链时活性最强，其 他取代基均减小活 性。
O2N H NHCOCHCl2
HO H CH2OH
苯环是必要基团， 以其他杂环、脂环取 代时抗菌效力均下降
只有1R,2R-D(-) 异构体才显示
抗菌活性
鉴别试验
1.氯霉素分子中的硝基经氯化钙和锌粉还原 成羟胺衍生物，在醋酸钠存在下与苯甲酰氯 进行苯甲酰化，再在弱酸性溶液中与高铁离 子生成紫红色的配位化合物。 2.氯霉素在乙醇制氢氧化钾试液中，水浴加 热15分钟，可将有机氯，呈氯化物的鉴别反 应。
2.氨基糖苷类抗生素
氨基糖苷类抗生素是由链霉菌、小单孢菌和细菌所 产生的具有氨基糖苷结构的抗生素.
1.分子中含有碱性基团胍基和甲氨基，可与酸成盐
2.水解性
链霉素PH5~7.5
稳定
庆大霉素PH2~12
3.氧化还原性
❖ 链霉素、庆大霉素——天然氨基糖苷类，都是白色 或类白色粉末，无臭，有引湿性，易溶于水，在乙 醇氯仿中不溶。
4.紫外分光光度法
含有共轭双键，在紫外光区有吸收
5.荧光法
四环素 黄色荧光（碱） 金霉素 蓝色荧光（碱） 土霉素 绿色荧光(酸性降解)
6.色谱法
鉴别试验
1.遇硫酸显颜色
四环素深紫色； 金霉素兰色，渐变为橄榄绿色； 土霉素朱红色； 强力霉素黄色
2.三氯化铁显色
四环素红棕色 金霉素深褐色 土霉素橙褐色 多烯环素褐色
5.大环内酯类抗生素
理化性质
❖ 一般均为无色的碱性化合物，易溶于有机 溶剂。可与酸成盐，而溶于水；
抗生素按化学结构可分类：
1、β-内酰胺类； ❖ 青霉素类 ❖ 头孢菌素类
2、氨基糖苷类； 链霉素、庆大霉素、卡那霉素等 3、四环素类； 四环素、土霉素、金霉素及强力霉素等 4、氯霉素类； 5、大环内酯类； 红霉素、白霉素、乙酰螺旋霉素等 6、其他类；
白色、类白色或为黄色结晶性粉末分子
中游离的羧基具有较强的酸性，与无机
（三）光谱法 紫外，红外，核磁共振法
（四）呈色反应
1.羟肟酸铁反应：在碱性中于羟胺作用， β-内酰胺环破裂生成羟 肟酸，在稀酸中与高铁离子呈色。如氨苄西林呈紫红色，头孢噻吩 钠呈红褐色。 2.硫酸-硝酸呈色反应：头孢菌素能与硫酸-硝酸反应后呈色，如头 孢噻吩钠呈红棕色。 3.茚三酮反应:如氨苄西林呈蓝紫色。 4.与斐林试剂反应：本类药物具有类似肽键（-CONH-）结构，产 生双缩尿反应，开环分解，使碱性酒石酸铜盐还原显紫色。 5.变色酸-硫酸呈色反应：阿莫西林加该试剂混匀后，与150℃加热 2~3分钟，分解出甲醛与变色酸缩合呈深褐色。 6.与重氮苯磺酸呈色反应：能与重氮苯磺酸产生偶合反应，显橙黄 色。（头孢菌素） 7.与铜盐呈色：头孢氨苄加醋酸、硫酸铜、氢氧化钠试液后，生成 铜配位盐，显橄榄绿色。（用于区别其他头孢菌素族抗生素）
5.SO42-反应
6.色谱法 7.紫外分光光度法
3.四环素类化学性质
H3C OH HH
N(CH3)2 OH
OH
CONH2 OH O OH O
化学名 6-甲基-4-(二甲氨基)-3,6,10,12,12a-五羟基-1,11-二 氧代-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-2-并四苯甲酰胺 均为黄色结晶性粉末，无臭，味苦，有引湿性，大 多数遇光色渐变，在碱性溶液中易破坏失效；在水 中溶解，乙醇中略溶，氯仿或乙醚中不溶。
性质
（一）两性
酚羟基、烯醇型羟基 二甲胺基
弱酸性 弱碱性
（二）不稳定性
1.差向异构化反应 2.酸性条件下的降解反应
橙黄色
3.碱性条件下的降解反应
λ=445nm λ=435nm
荧光
（三）与金属离子形成配位络合物
生成有色配位化合物
Ca2+ Fe3+ Al3+
Mg2+ 形成不溶性的钙盐或镁盐 形成红色配位化合物 形成黄色配位化合物
1.
碱或某些有机碱作用成盐。 都有紫外吸收的特征
β-
母核6-氨基青霉烷酸（6APA），含有三个手性碳
内Βιβλιοθήκη Baidu
青霉素类
原子
酰
含有手性
碳原子他
胺
们都具有 旋光性
类
抗
头孢菌素类
生
分子中含有由四原子组
素
成的β-内酰胺环。 β-内酰胺环是青霉素类
最不稳定的部分
母核7-氨基头孢烷酸（7ACA），含有三个手性碳 原子
鉴别试验：
写出企业的实验报告单
——冯斌
抗生素
抗生素（Antibiotic）：是微生物(例如：放线 菌)的代谢产物或合成的类似物，能以极低的浓 度对其他微生物产生抑制或杀灭作用。
❖ 抗生素杀菌作用机制简介 ❖ 抗生素杀菌作用主要有4种机制：抑制细
菌细胞壁的合成、与细胞膜相互作用、干扰 蛋白质的合成 以及抑制核酸的转录和复制抑 制。
（一）钾、钠盐的火焰反应
青霉素类，头孢菌素类药物多是制成钾盐钠盐供临床使用，可进行 火焰反应进行鉴别。
钾盐在无色火焰中燃烧，火焰显紫色，如少量钠盐存在，须蓝色钴 玻璃透视辨认。
钠盐在无色火焰中燃烧，火焰即显鲜黄色。
（二）沉淀反应
1.在稀盐酸中生成白色沉淀
2.有机胺盐的特殊反应 a.重氮化—偶合反应：普鲁卡因青霉素（芳伯氨基） b.与三硝基苯酚反应
与硝酸银在酸性条件下生成氯化银白色凝乳状沉淀，沉淀溶于氨 试液，在加硝酸，沉淀生成。
4.氯霉素类抗生素
本品为白色或微带黄绿色的针状或长片状结 晶货结晶性粉末；味苦；在甲醇、乙醇、丙 酮中易溶，在水中微溶。 氯霉素分子中含有两个手性碳原子，有四个 旋光异构体，但仅1R、2R（-）或D-（-）苏 阿糖型有抗菌活性，在无水乙醇溶液呈右旋， 在醋酸乙酯溶液呈左旋。
指导老师：郑一美
第七组组员：吴芒芒，徐春，郭玲珠， 陶小凡，余江林，冯斌
组员任务分配
查找抗生素类药物的理化性质
总结抗生素类药物的鉴别方法
吴芒芒
PPT的制作
红霉素，供应商资质审计，供货价格比较及起 草采购协议 —— 徐春
红霉素的取样记录 —— 郭玲珠
写出鉴别实施方案的实验所需的仪器，试剂， 实验步骤及注意事项 ——陶小凡
鉴别试验
1.茚三酮反应：羟基氨结构，反应呈蓝紫色 2.N-甲基葡萄糖胺反应：
链霉素与庆大霉素水解，产生N-甲基葡萄糖胺，在碱性溶液 中与乙酰丙酮缩合生吡咯衍生物，与对二甲氨基苯甲醛的酸 性的醇溶液反应生成红色缩合物。
3.麦芽酚反应：
麦芽酚可与铁离子在微酸性溶液中形成紫红色配位化合物。
4.坂口反应：
苯环上对位硝基 是必要活性基 团，邻位、间位 取代时均无效。
二氯乙酰胺基为侧 链时活性最强，其 他取代基均减小活 性。
O2N H NHCOCHCl2
HO H CH2OH
苯环是必要基团， 以其他杂环、脂环取 代时抗菌效力均下降
只有1R,2R-D(-) 异构体才显示
抗菌活性
鉴别试验
1.氯霉素分子中的硝基经氯化钙和锌粉还原 成羟胺衍生物，在醋酸钠存在下与苯甲酰氯 进行苯甲酰化，再在弱酸性溶液中与高铁离 子生成紫红色的配位化合物。 2.氯霉素在乙醇制氢氧化钾试液中，水浴加 热15分钟，可将有机氯，呈氯化物的鉴别反 应。
2.氨基糖苷类抗生素
氨基糖苷类抗生素是由链霉菌、小单孢菌和细菌所 产生的具有氨基糖苷结构的抗生素.
1.分子中含有碱性基团胍基和甲氨基，可与酸成盐
2.水解性
链霉素PH5~7.5
稳定
庆大霉素PH2~12
3.氧化还原性
❖ 链霉素、庆大霉素——天然氨基糖苷类，都是白色 或类白色粉末，无臭，有引湿性，易溶于水，在乙 醇氯仿中不溶。
4.紫外分光光度法
含有共轭双键，在紫外光区有吸收
5.荧光法
四环素 黄色荧光（碱） 金霉素 蓝色荧光（碱） 土霉素 绿色荧光(酸性降解)
6.色谱法
鉴别试验
1.遇硫酸显颜色
四环素深紫色； 金霉素兰色，渐变为橄榄绿色； 土霉素朱红色； 强力霉素黄色
2.三氯化铁显色
四环素红棕色 金霉素深褐色 土霉素橙褐色 多烯环素褐色
5.大环内酯类抗生素
理化性质
❖ 一般均为无色的碱性化合物，易溶于有机 溶剂。可与酸成盐，而溶于水；
抗生素按化学结构可分类：
1、β-内酰胺类； ❖ 青霉素类 ❖ 头孢菌素类
2、氨基糖苷类； 链霉素、庆大霉素、卡那霉素等 3、四环素类； 四环素、土霉素、金霉素及强力霉素等 4、氯霉素类； 5、大环内酯类； 红霉素、白霉素、乙酰螺旋霉素等 6、其他类；
白色、类白色或为黄色结晶性粉末分子
中游离的羧基具有较强的酸性，与无机
（三）光谱法 紫外，红外，核磁共振法
（四）呈色反应
1.羟肟酸铁反应：在碱性中于羟胺作用， β-内酰胺环破裂生成羟 肟酸，在稀酸中与高铁离子呈色。如氨苄西林呈紫红色，头孢噻吩 钠呈红褐色。 2.硫酸-硝酸呈色反应：头孢菌素能与硫酸-硝酸反应后呈色，如头 孢噻吩钠呈红棕色。 3.茚三酮反应:如氨苄西林呈蓝紫色。 4.与斐林试剂反应：本类药物具有类似肽键（-CONH-）结构，产 生双缩尿反应，开环分解，使碱性酒石酸铜盐还原显紫色。 5.变色酸-硫酸呈色反应：阿莫西林加该试剂混匀后，与150℃加热 2~3分钟，分解出甲醛与变色酸缩合呈深褐色。 6.与重氮苯磺酸呈色反应：能与重氮苯磺酸产生偶合反应，显橙黄 色。（头孢菌素） 7.与铜盐呈色：头孢氨苄加醋酸、硫酸铜、氢氧化钠试液后，生成 铜配位盐，显橄榄绿色。（用于区别其他头孢菌素族抗生素）
5.SO42-反应
6.色谱法 7.紫外分光光度法
3.四环素类化学性质
H3C OH HH
N(CH3)2 OH
OH
CONH2 OH O OH O
化学名 6-甲基-4-(二甲氨基)-3,6,10,12,12a-五羟基-1,11-二 氧代-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-八氢-2-并四苯甲酰胺 均为黄色结晶性粉末，无臭，味苦，有引湿性，大 多数遇光色渐变，在碱性溶液中易破坏失效；在水 中溶解，乙醇中略溶，氯仿或乙醚中不溶。
性质
（一）两性
酚羟基、烯醇型羟基 二甲胺基
弱酸性 弱碱性
（二）不稳定性
1.差向异构化反应 2.酸性条件下的降解反应
橙黄色
3.碱性条件下的降解反应
λ=445nm λ=435nm
荧光
（三）与金属离子形成配位络合物
生成有色配位化合物
Ca2+ Fe3+ Al3+
Mg2+ 形成不溶性的钙盐或镁盐 形成红色配位化合物 形成黄色配位化合物
1.
碱或某些有机碱作用成盐。 都有紫外吸收的特征
β-
母核6-氨基青霉烷酸（6APA），含有三个手性碳
内Βιβλιοθήκη Baidu
青霉素类
原子
酰
含有手性
碳原子他
胺
们都具有 旋光性
类
抗
头孢菌素类
生
分子中含有由四原子组
素
成的β-内酰胺环。 β-内酰胺环是青霉素类
最不稳定的部分
母核7-氨基头孢烷酸（7ACA），含有三个手性碳 原子
鉴别试验：
写出企业的实验报告单
——冯斌
抗生素
抗生素（Antibiotic）：是微生物(例如：放线 菌)的代谢产物或合成的类似物，能以极低的浓 度对其他微生物产生抑制或杀灭作用。
❖ 抗生素杀菌作用机制简介 ❖ 抗生素杀菌作用主要有4种机制：抑制细
菌细胞壁的合成、与细胞膜相互作用、干扰 蛋白质的合成 以及抑制核酸的转录和复制抑 制。
（一）钾、钠盐的火焰反应
青霉素类，头孢菌素类药物多是制成钾盐钠盐供临床使用，可进行 火焰反应进行鉴别。
钾盐在无色火焰中燃烧，火焰显紫色，如少量钠盐存在，须蓝色钴 玻璃透视辨认。
钠盐在无色火焰中燃烧，火焰即显鲜黄色。
（二）沉淀反应
1.在稀盐酸中生成白色沉淀
2.有机胺盐的特殊反应 a.重氮化—偶合反应：普鲁卡因青霉素（芳伯氨基） b.与三硝基苯酚反应