烟酸烟酰胺和

生物素(Biotin)和生物胞素(Biocytin)
•由噻吩环和尿素结合而成的双环化合物，侧链上有一 戊酸。对一些微生物如酵母、细菌的生长有强烈的促 进作用。动物缺乏时毛发脱落、皮肤发炎。吃鸡蛋清 （含抗生物素蛋白 avidin ）过多或长期口服抗菌素易 造成缺乏。肝、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、谷类等分布 广泛。 •生物素与细胞内的CO2固定或羧化作用有关，是很多 需要ATP的羧化酶的辅基，起羧基的载体作用。 •生物素与酶蛋白结合的 Lys可以一起被洗下来，得到 生物素酰Lys，即生物胞素，生物素的羧基与Lys的氨 基以酰胺键结合。
生物素（Biotin）
Biotin
• Biochemical role: carbon dioxide fixation • Two step process:
1. Binding of CO2 to biotin – Ncarboxybiotin 2. Transfer of CO2 to a substrate
m a l on yl C oA O CH C C H3 C O2-
pro pi o n yl C o A
m e th y l m a l o n y l C oA O O
+ HC O 3 + NH4 + ATP
H2N
C
O
P OH
OH
carba m y l ph os ph ate
生 及 物 生 胞 物 素 素 与 羧 化
NADH和NADPH
+ NAD /NADH的紫外吸收
+ + 以NAD 和NADP 为
辅酶的脱氢酶
烟酸的作用
•缺乏：生长迟缓、发育停滞、脂 肪肝以及包括溃疡在内的胃肠紊乱 --黑舌病。 •尼克酰胺能抑制胰腺癌的发展， 给仓鼠注射致胰腺癌物后，给以尼 克酰胺治疗，发现癌症的发展受到 抑制。尼克酰胺与叶酸一样能刺激 受损的DNA的修复。
• Sources: organ meat (largest source), fish, yeast, dried fruit, nuts, cereal grains, some vegetables
• Pellagra-inducing diets: corn meal, corn starch, sweet potatoes, rice, syrup, pork fat
VB6 与氨 基酸 代谢
Pyridoxine Antagonists
NH-NH2 N N N Hydralaz ine (antihype rte nsive ) O N H O C NH NH2 H2N O
isoniaz id (antitube rcular) cyclose rine (antitube rcula
维生素B6和磷酸吡哆醛
•抗皮炎维生素，吡啶衍生物，包括吡哆醛 [pyridoxal]、吡哆醇[pyridoxin, pyridoxol] 吡哆胺 (pyridoxamine) ， 生物体内往往以 磷酸酯形式发挥作用。 •与氨基酸代谢密切相关，是转氨酶、脱羧 酶的辅酶，还参与氨基酸的消旋作用。 •缺乏引起呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、低 色素性贫血。 •植物中分布广，谷类外皮中尤为丰富。
• Sources : liver, kidney, eggs, lean beef, milk, molasses, cabbage, cauliflower, broccoli, peanuts, sweet potatoes, kale (derive its name from everywhere)
烟酸和烟酰胺
尼克酸[nicotinic acid]
尼克酰胺[nicotinamide]
[pyridine-3-carboxylic [3-pyridinecarboxylic acid acid]
amide]
Nicotinic Acid
• Niacin、vitamin B3、niacinamide、 antipellagra vitamin • Both form are active: the free acid and the amide
Brai n
L-DO PA
L-DO PA
L-dopam i n e
B6 sti m u l ate s th i s re acti on ou tsi de of th e brai n C O2 L-dopam i n e
u se carbi dopa: an i n h i bi tor of DO PA de carboxyl ase i n com bi n ati on wi th DO PA: S i n e m e t 10/100 or S i n e m e t 25/250
糙皮病【Pellagra】
• Early stages:
• Anorexia（厌食） • Indigestion（消化不良）
• Muscle weakness（肌无力）
• Reddened skin（红皮肤） • Rough skin（皮肤粗糙）
• Advanced stages
• 3 D’s of pellagra: Dermatitis（皮炎）, Diarrhea（腹泻）, Dementia（痴呆）
Pyridoxine [Vit B6]
C H2O H HO C H2O H
H3C
N PYRIDO XINE
A pyridine derivative
Other Forms of B6
C HO HO C H2O H HO C H2NH2 C H2O H
H3C
N
H3C
N
PYRIXO XAL
PYRIDO XAMINE
Pantothenic Acid
• A yellow viscous oil (free acid)
• Stable to moist heat (not to dry heat) and to oxidizing and reducing agents • Hydrolyzed in acid or alkaline medium
– Activation of biotin requires enzyme, CO2, ATP and Mg++
Biotin-dependent Enzymes
•Pyruvate carboxylase (synthesis of oxaloacetate for gluconeogenesis and replenishment of the citric acid cycle) •Acetyl CoA carboxylase (fatty acid biosynthesis) •And other carboxylases
Collectively, pyridoxine, pyridoxal and pyridoxamine are known as vitamin B6
维 生 素
6
与 磷 酸
Biblioteka Baidu
B
Pyridoxal Phosphate
Biochemical functions: 1. Decarboxylation of amino acids 2. Transaminase reactions 3. Racemization reactions（消旋作用） 4. Conversion of tryptophan to niacin 5. Conversion of linoleic acid（亚油酸） into arachidonic acid (prostaglandin precursor) 6. Formation of sphingolipids
烟酸（Nicotinic Acid）、烟酰胺和
NAD+ [Co I]、NADP+[Co II]
•又称Vit PP，或抗糙皮病（癞皮病）维生素， 是含N杂环吡啶，体内主要以烟酰胺形式存在。 •烟酰胺是CoI和CoII的组成成分，CoI为烟酰胺 腺嘌呤二核苷酸[Nicotinamide Adenine Dinucleotide, NAD] 、 CoII 为 烟 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 磷 酸 [Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate, NADP]。生物体脱氢酶类的辅酶，起携带和传递 氢的作用。 •缺乏：引起癞皮病、口腔炎、舌炎、腹痛、腹 泻、痴呆、神经紊乱等。
维B6缺乏与维B6药用价值
•B6缺乏导致体重下降和贫血。 •Ｂ6缺乏会削弱免疫功能，Ｂ6缺乏不能抵 抗病毒而成为易感染动物。大剂量维Ｂ6 能抑制黑色瘤细胞（通常为恶性）的增长。 认为维生素Ｂ6可能作用于细胞膜，增强 细胞膜防御致癌物。 •有报告认为VitＢ6能延长癌症患者的存活 率，与增强患者的免疫功能有关。
(Biocytin)
生物素缺乏
VH（生物素）缺乏症早期的临 床症状主要是鳞状皮炎，当长期 使用抗生素抑制肠道微生物合成 维生素时，才出现生物素缺乏症。
泛酸(Pantothenic Acid)
又名遍多酸，意为“到处都有”， 也有称 Vit B3或Vit B5。由二羟基二甲 基丁酸（泛解酸 pantoic acid）和-丙 氨酸通过酰胺键结合而成。各种动植 物、细菌、酵母和人类生长所必需， 但植物和许多微生物能合成泛酸。缺 乏时会导致肠胃炎症和皮肤角质化， 蜕皮，脱毛等。
辅酶A(Coenzyme A, CoA)
几乎所有泛酸都用以构成CoA， CoA由等分子泛酸、氨基乙硫醇、焦 磷酸及3-AMP组成。CoA主要起传 递酰基作用，是酰基转移酶的辅酶， 携带乙酰时为乙酰CoA，是糖、脂、 蛋白质（氨基酸）等进入TCA的必 经之路，也是一些生物合成碳架的载 体，在代谢中起重要作用。
Sparing Action of Tryptophan
Tryptophan can substitute for niacin: 60 mg of tryptophan is equivalent to 1 mg of niacin; 60 gm of protein contains 600 mg of tryptophan which then represent 10 mg of niacin。
Biochemical Function
O C NH2 N N H H O C NH2 + H+
NAD+ + or NADP
+ NADH + H + or NADPH + H
In the older literature NAD+ is referred to as DPN or coenzyme I，NADP+ is referred to as TPN or coenzyme II。
Reactions Involving Biotin Enzymes
O H3 C C C O2-O2C O C H2 C C O2py ru vate O H3 C C S C oA -O2C ox al o ace tate O C H2 C S C oA
ace tyl C o A O H3C C H2 C S C oA -O2C
TRYPTO PHAN FO RMYLKYNURENINE KYNURENINE
甲酰犬尿氨酸
血管紧张肽原酶
3-HYDRO XYANTHRANILIC AC ID
3-羟基氨基苯甲酸
3-HYDRO XYKYNURENINE
3-羟基犬尿氨酸
B6-de pe n de n t re action NIC O TINIC AC ID
Pantothenic Acid (Vitamin B5)
C H3 O H HO C H2 C C H3 CH C O H N C H2 C H2 C O O H
First recognized in 1933 as a growth factor for yeast (Roger J. Williams)
肼苯哒嗪（降压药）
异烟肼（抗结核药）
C H3 H HS C C COOH
环丝氨酸（抗结核 药）
C H3 NH2
青霉胺（治疗风湿药）
pe nicillamine (antirhe umatic; W ilson's dise ase )
Pyridoxine Can Antagonize The Antiparkinsonian Use of L-DOPA