苏教版高中化学选修五《有机化学基础》《醇的性质及应用》【创新教案】

第二单元醇酚
第一课时醇的性质和应用
一、学习内容分析
“醇的性质和应用”选自苏教版有机化学基础专题4第二单元，本节教材介绍醇酚的结构区别、乙醇的结构和化学性质。

先进行醇和酚的区别，然后以乙醇为例介绍了醇的化学性质，在介绍乙醇的化学性质的时候重点放在乙醇与HBr的反应和乙醇的脱水反应。

最后总结了乙醇在反应总的断键情况。

考试大纲中要求掌握乙醇的主要化学性质，认识其在日常生活中的应用。

所以本节课重点讨论乙醇的化学性质。

教学重点：对乙醇结构的推断、认识；乙醇与HBr的反应。

教学难点：乙醇与HBr的反应、乙醇的断键情况。

二、学习者分析
1、学生对化学实验具有较浓厚的兴趣，但是实验操作的严谨性，规范性方面缺乏足够的重视。

2、学习兴趣容易被调动，学习动机容易被激发。

3、我学生比较活跃，但基础比较差，在讲解过程中需要把握节奏不要太快。

三、教学目标
知识与技能：
掌握醇和酚的结构差异；认识乙醇的性质；
过程与方法：
培养学生观察，分析，归纳，推理能力。

情感态度与价值观：
养成良好的思维方式和严谨的科学态度。

学习创新精神，提高创新能力。

四、教学准备
课件；教学媒体；实验器材：金属钠、95%乙醇、NaBr粉末、蒸馏水、98%浓硫酸、P2O5、KOH溶液、酸性KMnO4溶液、酒精灯、铁架台、洗气瓶、试管、烧杯、火柴。

五、教学过程
【情境创设、导入新课】
[师]大家看一下PPT，PPT上是乙烷的结构式，如果用红色标记的这个H被羟基取代得到的是什么？
[生]乙醇
[师]那么我要问一下，什么是醇？是不是含有羟基的就是醇？
我们再来看看这个结构，这个是什么？（PPT上显示苯酚的结构式）
[生]苯酚
[师]那什么又是酚呢？含有苯环、含有羟基的就是酚吗？
这个是酚吗？（PPT上显示苯甲醇结构式）
[生]不是，是醇
[师]到底什么是醇什么是酚？它们有什么差别？接下来我们就来学习醇和酚。

我们先来看一下醇和酚的定义：
醇是指羟基与烃基中的饱和碳原子相连的化合物。

这里要注意一下，这个饱和碳原子只是指羟基所连的这个碳原子要求是饱和的，
对于整个烃基不要求饱和，比如说CH2OH
虽然苯甲基不饱和，但是和羟
基相连的这个亚甲基是饱和的，所以这个是属于醇，而不是酚。

我们再来看一下酚。

酚是指羟基与苯环直接相连的有机化合物。

注意直接相连四个字，就像刚刚我们提到的苯甲醇羟基和苯环中间插了一个亚甲基就不行了。

接下来我们把下面就给化合物分一下类。

醇和酚在性质是有没有差异呢？接下来我们具体学习它们的性质。

就从我们最熟悉的乙醇开心吧。

【整理复习、推陈出新】
[师]乙醇我们都很熟悉了，我们请一位同学回忆一下他的物理性质。

[生]乙醇是无色透明、有特殊香味的液体，易挥发，与水任意比互溶，密度比水小
[师]那他的分子式是什么？结构式呢？结构简式？
[生]C2H6O、
C C O H
H
H
H
H
H
、CH3CH2OH
[师]接下来大家一起看一下他的结构式。

乙醇的官能团是什么？
[生]—OH
[师]这里大家要了解一个小知识，一般我们把与官能团直接相连的这个碳原子称为α碳，记作α-C；与α碳相连的这个碳原子称为β碳，记作β-C。

我们再来看一下乙醇的结构式，乙醇有一个α-C、一个β-C。

[师]我们一起来数数乙醇上有几种键，先看官能团上的：O-H、O-C，在看看乙基上的：α-C-H, α-C-β-C, β-C-H，所以乙醇一个有5种键。

我们来回忆一下我们以前学过的几个乙醇的化学性质.大家认为在这些反应中乙醇断的都是哪些键？我们一起回顾一下。

我们先来看看乙醇的氧化反应，乙醇燃烧发出什么颜色的火焰？
[生]淡蓝色
[师]1mol的乙醇完全燃烧需要几mol的O2？
[生]3mol
[师]这里大家要注意，我们平时说的x+y/4是说有分子式为CxHy的有机物，而乙醇的分子式是C2H6O。

所以这里我们需要的O2是多少？是不是x+y/4在减去乙醇中0的1/2。

所以1mol的乙醇完全燃烧需要3mol的O2。

大家在下面写一下分子式为CxHyOz的有机物完全燃烧的方程式。

我们知道除了点燃，在一定的催化剂作用下乙醇也可以发生氧化。

大家把乙醇催化氧化的反应方程式写一下。

大家认为乙醇在这个反应中断的是刚刚我们说的5种键中的哪几种？
[生] O-H和α-C-H
[师]根据乙醇的断键情况，大家推测一下，醇的催化氧化的条件有哪些？[生]有羟基，有α-C-H键
[师]恩，首先要有α-C，其次α-C上要有H，我们可以看到乙醇α-C上有两个H，发生催化氧化生成的是乙醛。

当α-C只有一个H的时候大家认为催化氧化生成的是什么？
R CH OH
R催化氧化之后生成的R C R
O这个东西叫做酮，以后大家会学到的。

除了氧化之外我们还知道乙醇可以和金属钠的反应。

从结构上我们也可以把乙醇看成是水上的一个氢原子被乙基取代。

高一的时候我们做过水和Na的反应，那么一个氢原子被取代后在性质上发生了什么变化呢，我们用实验来探究一下。

现在我们把两粒绿豆粒大小的金属钠分别放入盛有水和无水乙醇的烧杯中，大家对比一下，看到什么？
[生]装有乙醇的烧杯中金属钠沉于底部，静止，缓慢产生气泡；装有水的烧杯中金属钠浮于液面，熔成小球，迅速游动，发出嘶嘶响声。

[师]也就是说乙醇与Na的反应比水与Na的反应缓慢的多。

乙醇与Na反应生成乙醇钠，乙醇钠是一种中有的有机合成试剂，在水中会强烈水解。

大家把乙醇与Na的反应方程式写一下。

这里乙醇断的是什么键？
[生]2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，断的是O-H键。

[师]所以1个Na原子只能取代1个-OH上的H原子，这里大家要注意一下，如果一个有机物上有两个羟基就可以和2个Na原子反应。

这个定量关系大家一定要注意。

【实验探究、掌握知识】
其实醇不仅可以看做是水上的H被乙基取代，从另一边我们也可以把醇看成是溴甲烷上的Br被-OH取代，我们知道溴乙烷Br可以被取代，那么乙醇中的羟基能不能被取代呢？我们来做一个实验看看。

我们按照PPT上的图搭好装置，大家想一想装置中两根试管和烧杯中的水的作用是什么？生成的产物是什么？
【乙醇与氢卤酸反应装置】
首先我们在第一支试管中依次加入2ml蒸馏水、3ml浓硫酸、2ml95%乙醇、3gNaBr 粉末。

然后我们在第二支试管和烧杯中注入蒸馏水。

最后对第一支试管进行加热。

应为这个实验需要一定的时间，所以我们先来解决一下刚刚的几个问题。

两根试管和烧杯中的水的作用是什么？
[生]冷却
[师]一般遇到水大家都能想到冷却，这一点很好。

第二支试管和烧杯中的水确实是冷却，但是第一支试管中的水不是用来冷却用的。

首先我们看到我们刚刚加入了NaBr粉末，但是我们的实验是不是在溶液中发生的？所以我们是不是应该用水把NaBr溶解成溶液形式，这个就是第一个作用。

然后大家想一想我们加入了硫酸加入了NaBr他们是不是会反应生成HBr，HBr 是极易溶于水的气体，那么我们是不是可以用水溶解HBr气体保证HBr留在溶液中参与反应。

而且我们知道HBr有还原性而浓硫酸有强氧化性，所以我们是不是应该把浓硫酸稀释一下降低浓硫酸的氧化性。

所以这里的水一共有3个作用。

接下来我们回到实验中，请以为同学告诉我们他看到的实验现象。

[生]第一支试管变黄，第二支试管底部有油状物。

[师]经过刚刚的分析我们可以看到这个实验是乙醇和HBr反应，大家认为这个油状物是什么东西？
[生]溴乙烷
[师]大家把这个方程式写一下，在这个反应中乙醇断的是哪个键？
[生]C-O键。

[师]除了HBr外HCl、HI也可以和乙醇发生类似的反应，大家写一下乙醇和HX 的反应通式。

[生
[师]大家再根据乙醇的反应推断一下醇类与卤化氢的反应，把反应方程式写一下。

[生
[师]由于醇通常比卤代烷烃便宜，我们经常利用这个反应用醇制取相应的卤代烷烃。

【总结归纳、练习巩固】
我们今天主要学习了醇和酚的结构差异，复习了乙醇的物理性质以及一些化学性质，学习了乙醇与HX的取代，我们来做几道练习。

1、下列哪个物质能催化成醛（）
A、H3C C
CH3
CH3
OH
B、H3C CH2Br
C、CH2OH
D、
H3C CH
CH3
OH
2、已知一个甘油是上有三个羟基，那么1mol甘油消耗的Na可以和几mol的二元醇反应？
3、
HC
H2C
OH
CH3
CH3在浓硫酸加热条件下可能发生的有机反应有哪些？有机产物有几
种？
六、板书设计醇和酚
R-OH
一、定义饱和C-OH 苯环-OH
乙醇
一、物理性质
二、化学性质
1、燃烧反应
2、催化氧化
结构条件：α-C上有H 0个α-H——不能反映1个α-H——R—CHO
2个α-H——R C
O
3、与Na反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑4、与HBr反应
5、消去反应
结构条件：
札依采夫规则
6、分子间脱水。