苏教版化学一轮精品教学案：卤代烃醇酚

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第４讲 卤代烃 醇 酚

[考纲要求] １．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。２．了解卤代烃与其他有机物的相互联系。３．以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。４．了解醇类的结构特点和乙醇在生活生产中的主要用途。５．通过乙醇和卤代烃的消去反应掌握消去反应的实质并会判断反应类型。6．以苯酚为例，掌握酚类的性质及主要化学反应。7．了解酚类物质的结构特点及用途。8．理解官能团的概念，理解有机物分子中各基团间的相互影响。

考点一 卤代烃 １．概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 ２．结构特点

卤素原子是卤代烃的官能团。C —X 之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。 ３．分类 卤代烃错误! ４．饱和卤代烃的性质 （１）物理性质

１沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ２溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；

３密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 （２）化学性质 １取代反应：

R —X ＋NaOH 错误!____________（R 代表烃基）； R —CHX —CH ２X ＋２NaOH 错误!______________。 ２消去反应：

R —CH ２—CH ２—X ＋NaOH 错误!______________或R —CH ２—CH ２—X 错误!______________；

CH ２XCH ２X ＋２NaOH 错误!____________。 ５．检验卤代烃分子中卤素的方法 （１）实验方法 RX 错误!错误! 错误!

（２）实验说明

１加热是为了加快卤代烃的反应速率。

２加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO ３反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉淀质量的称量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

Br △ ３量的关系：R —X ～NaX ～AgX↓，１ mol 一卤代烃可得到１ mol AgX （除F 外）沉淀，常利用此关系来定量测定卤代烃中卤素原子的含量。 6．卤代烃的应用

（１）卤代烃的用途：可用于制取制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、有机合成的原料等。 （２）卤代烃对环境的危害：氟氯代烃和含溴的卤代烷烃可对臭氧层产生破坏，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。国际上已禁止其使用，正研制、推广使用替代品。 7．卤代烃的获取方法

（１）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 CH ３—CH===CH ２＋Br

２ ；

CH ３—CH===CH ２＋HBr 错误!CH ３一CH 一CH ３；

│

CH ≡CH ＋HCl 错误!CH ２===CHCl ；

（２）取代反应，如

CH ３CH ３＋Cl ２错误!CH ３CH ２Cl ＋HCl ； ＋Br ２错误!__________________________＋

HBr ；C ２H ５OH ＋HBr 错误!__________________＋H ２O 。

１．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

２．某卤代烷烃C ５H １１Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为

（ ）

Ａ．CH ３CH ２CH ２CH ２CH ２Cl Ｂ．

Ｃ． Ｄ．

３．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 （ ）

A ．CH ３Cl

B ．

C ．

D ．CH ２Br

４．由CH ３CH ２CH ２Br 制备CH ３CH （OH ）CH ２OH ，依次（从左至右）发生的反应类型

４ 和反应条件都正确的是

选项 反应类型

反应条件

A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温

B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热

C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热 D

消去反应、加成反应、水解反应

NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热

（ ）

１加入硝酸银溶液 ２加入氢氧化钠溶液 ３加热 ４加入蒸馏水 ５加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 A ．４３１５

B ．２３５１

C ．４⑥３１

D ．⑥３５１

6．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A 错误!错误!错误!

B ——→

（１）A 的结构简式是__________，名称是__________。 （２）１的反应类型是________；３的反应类型是

________________________________________________________________________。 （３）反应４的化学方程式是

________________________________________________________________________。 考点二 醇 １．醇的概念及分类

（１）概念：羟基与________或____________的碳原子相连的化合物称为醇。 （２）分类：

２．氢键及其影响

（１）氢键：醇分子中____________与另一醇分子中______________间存在的相互吸引作用称为氢键。

（２）影响

１相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点________烷烃。

２甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键。３．由断键方式理解乙醇的化学性质

如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

反应断裂的价键化学方程式

与活泼金属反应（１）２CH３CH２OH＋２Na――→２CH３CH２ONa＋H２↑

催化氧化反应（１）（３）CuO＋CH３CH２OH错误! CH３CHO＋Cu＋H２O

与氢卤酸反应（２）CH３CH２OH＋HBr错误!CH３CH２Br＋H２O

分子间脱水反应（１）（２）２CH３CH２OH错误!

CH３CH２OCH２CH３＋H２O

分子内脱水反应（２）（５）