(高中化学优质课)第3章 第1节 醇 酚 第1课时 醇
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第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第 1 课时 醇
一、烃的含氧衍生物 1．定义 从结构上说，烃分子里的__氢__原__子_被含氧原子的原子团取代 而衍生成的产物，称为烃的含氧衍生物。 2．分类
烃的含氧衍生物可分为__醇_、_酚__、___醛__、羧酸和酯等。 烃的含氧衍生物的性质由所含__官__能__团__决定。
(4)氧化反应
①能在空气中燃烧，产生__淡__蓝__色__火焰，放出大量的热。
②在铜或银催化的条件下能与氧气反应，生成_乙__醛__。
③能被 KMnO4 或 K2Cr2O7 酸性溶液氧化，氧化过程为：
CH3CH2OH
氧化 _C_H_3_C_H__O__ 氧化 CH3COOH
醇的结构及分类 1．醇的结构
羟基碳上有 2 个氢的醇被催化氧化生成醛，醇分子中去掉 2 个氢，相应醛的相对分子质量比醇少 2。
羟基碳上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮，酮的相对分 子质量比相应醇的相对分子质量少 2。
③羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化，如
2．醇的消去反应规律 (1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基所在的碳原 子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去 H2O 分子，而在羟基碳和 与之相邻的碳之间形成不饱和键。 (2)醇发生消去反应的条件：在有浓 H2SO4 存在且加热条件 下，与羟基碳相邻的碳原子如果有氢，才可发生消去反应形成 不饱和键。表示为：
三、乙醇
1．分子结构 (1)分子式：___C__2H__6O____。 (2)结构
①电子式：
；
_____________
②结构式：
；
___________________
③结构简式：_C_H__3_C_H_2_O_H__或__C_2_H_5_O_H___。 (3)官能团：—__O__H_(_或__羟__基__)_。 2．物理性质 无色透明液体，有特殊香味，易挥发，能与水_以__任__意__比_互 溶。
C 解析：C 中羟基与苯环直接相连，属于酚类而不属于醇类。
2．分子式为 C7H16O 的饱和一元醇发生消去反应时，可以 得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的( )。
解析：由题可知，只有选项 C 发生消去反应可得到的两种 答案： C
醇与活泼金属反应规律 【例 2】经测定乙醇的分子式是 C2H6O。由于有机化合物 普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是图 3－1－1 中两 种之一：
3．化学性质 (1)与金属钠反应 生 成 乙 醇 钠 和 ___氢__气__ ， 反 应剧烈程度 _弱_ ( 填 “ 强 ” 或 “弱”)于水与钠的反应，其反应方程式为2C_H__3C__H_2_O_H__＋__2_N_a__ →__2_C__H_3_C_H__2O__N_a_＋__H_2_↑___。
醇的结构可表示为
，R 为 H 或烃基。此时无论
R 中是否含有苯环，羟基都没有跟苯环直接相连。
2．醇的分类
乙醇的结构和化学性质
醇的催化氧化反应和消去反应的规律 1．醇的催化氧化规律 (1)醇催化氧化的机理：醇在催化剂(Cu 或 Ag)的条件下， 被氧气氧化时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳上再去一个氢， 脱下的两个氢原子与 O2 中的一个氧原子结合生成水。 (2)醇的催化氧化规律
1,2,3-丙三醇
甘油
4．常见醇的物理性质 (1)由于醇分子之间能以_氢__键__相互缔合，所以醇的沸点比 相对分子质量相近的烷烃的沸点要__高__很__多_。 (2)随碳原子数增加，醇的溶解度_越__来__越__小_。 (3)饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为__液__体__，高于 十二个碳原子的醇为__蜡__状__固__体___。
(2)能发生脱水反应
①分子内脱水：生成__乙__烯__，反应类型：_消__去__反__应_，其反
应方程式为_C_H__3C__H_2_O_H______浓1_7_硫0_℃酸_____C__H_2___C_H__2↑_＋__H__2O_____。
②分子间脱水：生成_乙__醚__，反应类型：__取__代__反__应，其反应
方 程 式 为_C__2H__5O__H__＋__H__O_C_2_H_5_____浓1_4硫_0_℃酸_____C_2_H_5_－___O__－__C__2H__5_＋_
___H_2_O__。 (3)能与氢卤酸发生取代反应 与浓氢溴酸混合加热生成__溴__乙__烷__ ，其反应方程式为
C__2H__5—__O__H_＋__H__－__B_r______C__2H__5_—__B_r_＋__H_2_O_。
当与羟基相连的碳无相邻的碳原子或与羟基相连的碳相邻 的 碳 原 子 上 无 氢 时 ， 醇 不 能 发 生 消 去 反 应 ， 如 CH3OH 、
(3)卤代烃与醇发生消去反应的比较
反应条件
CH3CH2Br
CH3CH2OH
NaOH 乙醇溶液，加热 浓硫酸，加热至 170 ℃
断裂的化学键
C—Br、C—H
C—O、C—H
生成的化学键
生成产物
醇的结构及性质
(AC)。
A．甲醇
B．1-丙醇
C．2,2-二甲基-1-丙醇
D．1-丁醇Βιβλιοθήκη Baidu
【解析】由醇发生消去反应的原理可知，醇类发生消去反
应生成
，因此发生消去反应必须具备两个条件：①主链
碳原子最少为 2 个，故 A 不能发生消去反应；②与—OH 相连 碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，故 C 不能发生消去反应。
二、醇类 1．定义 分子中_羟__基__(_－__O_H__)_ 与链烃基或___苯__环__侧__链__上__的__碳__原__子__ 结合形成的化合物。 2．通式 饱和一元醇结构通式为__R_—__O__H__或____C__nH__2n_＋_1_O_H_____。 3．命名 (1)普通命名法 对于结构简单的醇类一般在烃基名称后加上“醇”字， “基”字可省去。如：CH3CH2OH——乙醇。
(2)系统命名法 结构比较复杂的醇可采用系统命名法。 ①将含有与__羟__基__(－__O__H_)__相连的碳原子的最长碳链作为 主链，根据碳原子数目称为某醇。 ②从__距__离__羟__基__最__近__的一端给主链上的碳原子依次编号定 位。 ③命名时，羟基的位次写在“某醇”的前面，羟基的位置 用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
第一节 醇 酚
第 1 课时 醇
一、烃的含氧衍生物 1．定义 从结构上说，烃分子里的__氢__原__子_被含氧原子的原子团取代 而衍生成的产物，称为烃的含氧衍生物。 2．分类
烃的含氧衍生物可分为__醇_、_酚__、___醛__、羧酸和酯等。 烃的含氧衍生物的性质由所含__官__能__团__决定。
(4)氧化反应
①能在空气中燃烧，产生__淡__蓝__色__火焰，放出大量的热。
②在铜或银催化的条件下能与氧气反应，生成_乙__醛__。
③能被 KMnO4 或 K2Cr2O7 酸性溶液氧化，氧化过程为：
CH3CH2OH
氧化 _C_H_3_C_H__O__ 氧化 CH3COOH
醇的结构及分类 1．醇的结构
羟基碳上有 2 个氢的醇被催化氧化生成醛，醇分子中去掉 2 个氢，相应醛的相对分子质量比醇少 2。
羟基碳上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮，酮的相对分 子质量比相应醇的相对分子质量少 2。
③羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化，如
2．醇的消去反应规律 (1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基所在的碳原 子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去 H2O 分子，而在羟基碳和 与之相邻的碳之间形成不饱和键。 (2)醇发生消去反应的条件：在有浓 H2SO4 存在且加热条件 下，与羟基碳相邻的碳原子如果有氢，才可发生消去反应形成 不饱和键。表示为：
三、乙醇
1．分子结构 (1)分子式：___C__2H__6O____。 (2)结构
①电子式：
；
_____________
②结构式：
；
___________________
③结构简式：_C_H__3_C_H_2_O_H__或__C_2_H_5_O_H___。 (3)官能团：—__O__H_(_或__羟__基__)_。 2．物理性质 无色透明液体，有特殊香味，易挥发，能与水_以__任__意__比_互 溶。
C 解析：C 中羟基与苯环直接相连，属于酚类而不属于醇类。
2．分子式为 C7H16O 的饱和一元醇发生消去反应时，可以 得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的( )。
解析：由题可知，只有选项 C 发生消去反应可得到的两种 答案： C
醇与活泼金属反应规律 【例 2】经测定乙醇的分子式是 C2H6O。由于有机化合物 普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是图 3－1－1 中两 种之一：
3．化学性质 (1)与金属钠反应 生 成 乙 醇 钠 和 ___氢__气__ ， 反 应剧烈程度 _弱_ ( 填 “ 强 ” 或 “弱”)于水与钠的反应，其反应方程式为2C_H__3C__H_2_O_H__＋__2_N_a__ →__2_C__H_3_C_H__2O__N_a_＋__H_2_↑___。
醇的结构可表示为
，R 为 H 或烃基。此时无论
R 中是否含有苯环，羟基都没有跟苯环直接相连。
2．醇的分类
乙醇的结构和化学性质
醇的催化氧化反应和消去反应的规律 1．醇的催化氧化规律 (1)醇催化氧化的机理：醇在催化剂(Cu 或 Ag)的条件下， 被氧气氧化时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳上再去一个氢， 脱下的两个氢原子与 O2 中的一个氧原子结合生成水。 (2)醇的催化氧化规律
1,2,3-丙三醇
甘油
4．常见醇的物理性质 (1)由于醇分子之间能以_氢__键__相互缔合，所以醇的沸点比 相对分子质量相近的烷烃的沸点要__高__很__多_。 (2)随碳原子数增加，醇的溶解度_越__来__越__小_。 (3)饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为__液__体__，高于 十二个碳原子的醇为__蜡__状__固__体___。
(2)能发生脱水反应
①分子内脱水：生成__乙__烯__，反应类型：_消__去__反__应_，其反
应方程式为_C_H__3C__H_2_O_H______浓1_7_硫0_℃酸_____C__H_2___C_H__2↑_＋__H__2O_____。
②分子间脱水：生成_乙__醚__，反应类型：__取__代__反__应，其反应
方 程 式 为_C__2H__5O__H__＋__H__O_C_2_H_5_____浓1_4硫_0_℃酸_____C_2_H_5_－___O__－__C__2H__5_＋_
___H_2_O__。 (3)能与氢卤酸发生取代反应 与浓氢溴酸混合加热生成__溴__乙__烷__ ，其反应方程式为
C__2H__5—__O__H_＋__H__－__B_r______C__2H__5_—__B_r_＋__H_2_O_。
当与羟基相连的碳无相邻的碳原子或与羟基相连的碳相邻 的 碳 原 子 上 无 氢 时 ， 醇 不 能 发 生 消 去 反 应 ， 如 CH3OH 、
(3)卤代烃与醇发生消去反应的比较
反应条件
CH3CH2Br
CH3CH2OH
NaOH 乙醇溶液，加热 浓硫酸，加热至 170 ℃
断裂的化学键
C—Br、C—H
C—O、C—H
生成的化学键
生成产物
醇的结构及性质
(AC)。
A．甲醇
B．1-丙醇
C．2,2-二甲基-1-丙醇
D．1-丁醇Βιβλιοθήκη Baidu
【解析】由醇发生消去反应的原理可知，醇类发生消去反
应生成
，因此发生消去反应必须具备两个条件：①主链
碳原子最少为 2 个，故 A 不能发生消去反应；②与—OH 相连 碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，故 C 不能发生消去反应。
二、醇类 1．定义 分子中_羟__基__(_－__O_H__)_ 与链烃基或___苯__环__侧__链__上__的__碳__原__子__ 结合形成的化合物。 2．通式 饱和一元醇结构通式为__R_—__O__H__或____C__nH__2n_＋_1_O_H_____。 3．命名 (1)普通命名法 对于结构简单的醇类一般在烃基名称后加上“醇”字， “基”字可省去。如：CH3CH2OH——乙醇。
(2)系统命名法 结构比较复杂的醇可采用系统命名法。 ①将含有与__羟__基__(－__O__H_)__相连的碳原子的最长碳链作为 主链，根据碳原子数目称为某醇。 ②从__距__离__羟__基__最__近__的一端给主链上的碳原子依次编号定 位。 ③命名时，羟基的位次写在“某醇”的前面，羟基的位置 用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。