(完整版)2020创新设计一轮复习化学(人教版)讲义：第十二章+第3讲+烃的含氧衍生物及答案

第3讲烃的含氧衍生物

【2020·备考】

最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。

2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

考点一醇、酚

(频数：★★★难度：★★☆)

名师课堂导语本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。

1.醇、酚的概念

(1)

醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通

式为C

n

H2n＋1OH(n≥1)。

(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为

。

(3)醇的分类

2.醇、酚的物理性质

(1)醇类物理性质的变化规律

物理性质递变规律

密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3

沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃

水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。

(2)苯酚的物理性质

3.由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：

以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。 反应物及条件

断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH 3CH 2OH ＋2Na

―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑

HBr ，△ ② 取代反应

CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br

＋H 2O

O 2(Cu)，△ ①③ 氧化反应 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △

2CH 3CHO ＋2H 2O

浓硫酸，170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑

＋H2

O

浓硫酸，140 ℃①②取代反应2CH3CH2OH――→

浓H2SO4

140 ℃

__CH3CH2OCH2CH3＋H2O

CH3COOH (浓

硫酸) ①

取代(酯化)

反应

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋

H2O

4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

(1)弱酸性

苯酚电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

苯酚与NaOH反应的化学方程式：

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

所有含有酚羟基的物质，与FeCl3溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基的存在。

[速查速测]

1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”

(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)

(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)

(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)

(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)

(5)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)

(6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)

2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。

(2)能被氧化成酮的是________。

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。

答案(1)②③(2)①(3)①

[A组基础知识巩固]

1.下列说法正确的是()

A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物

C.互为同分异构体

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。

答案 C

2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()

解析发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。

答案 C

3.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________________。

(2)B的化学名称是____________________。