大学有机化学试题及答案

简单题目
1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是
A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤）
B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）
C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）
D、溴乙烷中含有醇（水、分液）
2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A、B、C2H2C、CH3
D、CH3COOH
3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A、3－甲基戊烷
B、2－甲基戊烷
C、2－乙基丁烷
D、3－乙基丁烷
4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。

下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是
A、苹果酸
B、丙氨酸C H3CH COOH
NH2
C、葡萄糖
D、甘油醛CH CH2 CHO
OH
OH
5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3
6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
7．下列说法错误的是（）
A、C2H6和C4H10一定是同系物
B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C、C3H6不只表示一种物质
D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同
8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ）
A 、①②③④
B 、⑤⑥⑦⑧
C 、①②⑦⑧
D 、③④⑤⑥
9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，
关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7
10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：
n O
CH
C 2H 5C
O 。

下面有关PHB 说法不正确的是 （ ）
A 、PH
B 是一种聚酯
B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH
C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O
D 、PHB 通过加聚反应制得
11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ）
A 、葡萄糖
B 、麦芽糖
C 、蔗糖
D 、淀粉
12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。

关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ）
A 、分子中所有的原子共面
B 、1molEG
C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应
D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：
丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3
14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。

由此推断甲的结构简式为 （ ）
O
—OH
OH
OH
OH
A 、HO CH 2 CH 2 OH
B 、 H
C O CH 2 Cl O
C 、CH 2CHO Cl
D 、15．大约在500
年前，人们就注意到某些菊科植物的花蕾中存在有杀虫作用的物质。

后经研究，凡具有下列方框内结构，且R 不是H 原子的
有机物，就可能是一种高效、低毒、对昆虫有强烈触杀作用的杀虫剂。

对此杀虫剂的下列叙述中错误的是( )
A 、能发生加氢反应，但其生成物无杀虫作用
B 、在酸性溶液中，此类杀虫剂将会失去杀虫作用
C 、此类杀虫剂密封保存在碱溶液中，会丧失其杀虫作用
D 、左端的甲基(-CH 3)不可被替换为H ，否则其替代物将失去杀虫作用
15．“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念，“绿色化学”工艺中原子利用率为100%。

工业上可用乙基蒽醌（A ）经两步反应制备H 2O 2，其反应可简单表示如下（条件省略）：
下列有关说法不正确的是 （ ）
A 、上述工业生产消耗的原料是H 2、O 2和乙基蒽醌
B 、该法生产H 2O 2符合“绿色化学工艺”的要求
C 、乙基蒽醌（A ）的作用相当于催化剂，化合物（B ）属于中间产物
D 、第1反应中乙基蒽醌（A ）发生还原反应，第2个反应中化合物（B ）发生氧化反应
17．（用数字序号填空，共9分）有 ①NH 2－CH 2－COOH ②CH 2OH(CHOH)4CHO
③(C 6H 10O 5)n （纤维素） ④HCOOC 2H 5 ⑤苯酚 ⑥HCHO 等物质， 其中： （1）难溶于水的是 ，易溶于水的是 ，常温下在水中溶解度不大，
+2H 2
C 2H 5
OH OH
O
O
C 2H 5(A)
(B)
2H 2O 2
+C 2H 5
O
O
2O 2
+C 2H 5
OH
OH
70℃时可与水任意比例互溶的是 。

（2）能发生银镜反应的是 。

（3）能发生酯化反应的是 。

（4）能跟氢气发生加成反应的是 ，能在一定条件下跟水反应的是 。

（5）能跟盐酸反应的是 ，能跟氢氧化钠溶液反应的是 。

答案：
一．
1.A
2.D
3.A
4.A
5.D
6.B
7.B
8.C
9.B 10.D 11.B
12.D
13.A 14.D 15.A
二．17.（1）③④，①②⑥，⑤。

（2）②④⑥。

（3）①②③。

（4）②⑤⑥，③④。

（5）①④，①④⑤。

一、命名下列化合物：
18．CH CH 3CH 3
C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3
19. C 2H 5CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2
2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷
20. C 2H 5CHCH CH 3CH 3
CH 3
21． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2
2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷
22． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3
CH 3CH 2 23．CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3C 2H 5CH 3CH 2
2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷
24. CH C 2H 5CH CH 3CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
25．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3)
2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷
26.
CH 2CH 2CH CH 2CH 3
CH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3 27. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2
3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷
28．将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列 。

(A) 正戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正丁烷 (D) 正己烷 D ＞A ＞B ＞C
29．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3－四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷
最高为：C ，最低为： B ；
30．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。

(A) 辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 2－甲基己烷 A ＞B ＞D ＞C
31．下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

(A) CH 3·
(B) C(CH 3)3· (C) CH(CH 3)2· (D) CH 2CH 3· 最稳定的为：B ，最不稳定的为： A ； 32. 下列自由基中最稳定的是（ ）。

(A)
CH 2CH (CH 3)2CH 2·
(B)
CH CH 3CH (CH 3)2· (C) CH 2CH 3(CH 3)2C · (D) CH 2CH 3
CH CH 2CH 3· 最稳定的为：C
33．将下列烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。

(A) 新戊烷 (B) 异戊烷 (C) 正己烷 (D) 正辛烷
最12．将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。

(A) 3,3－二甲基戊烷 (B) 正庚烷 (C) 2－甲基己烷 (D) 正戊烷 B ＞C ＞A ＞D 高为：D ，最低为： A ； 34．．将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列 。

(A) 正辛烷 (B) 3－甲基庚烷 (C) 2,3－二甲基戊烷 (D) 正丁烷 A ＞B ＞C ＞D
35．试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列 。

(A) CH 3· (B) (C 2H 5)3C · (C) (C 2H 5)2CH · (D) CH 2C 2H 5
· B ＞C ＞D ＞A
36．把下列化合物按熔点高低排列成顺序 。

(A) 金刚烷 (B) 环己烷 (C) 环庚烷 (D) 庚烷 A ＞B ＞C ＞D
37下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。

(A) 2,3－二甲基－2－丁烯 (B) 3－甲基－2－戊烯 (C) 反－3－己烯 (D) 顺－3－己烯 A / D
38．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。

(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯 (D) 1－己烯 D /A
39．下列烯烃最不稳定的是（ ），最稳定的是（ ）。

(A) 3,4－二甲基－3－己烯 (B) 3－甲基－3－己烯 (C) 2－己烯
(D) 1－己烯 D /A
40．下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度为。

(A) CH3CH=CH2(B) CH2=CHCH2COOH (C) CH2=CHCOOH (D) (CH3)2C=CHCH3
D＞A＞B＞C
简单题目:
41、下列反应的生成物为纯净物的是
A．CH4与Cl2光照B．氯乙烯加聚
C．乙烯和氯化氢加成D．丙烯和氯化氢加成
42、下列有机物命名正确的是
A．2－乙基丙烷
B．CH3CH2CH=CH21－丁烯
C．
间二甲苯
D．2—甲基—2—丙烯
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
2
CH CH2
= 3.
1.
3
2
CH3
4. 5. 6.C
C
3
CH3
C2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
CH3CH3
CH3－CH－CH3
CH2 CH3
CH3－C＝CH2
CH3
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、回答下列问题
1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是
a. H+；
b. RCH2+；
c. H2O；
d. RO—；
e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH
3
CH=C=C(CH3)2 b.C6H52H5
3
+
I c. d.
3
)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
3
)2
H3
b.FCH
2
CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.CH3CH
=CHCH3 b.CH2=CHCl c.CH2=CHCH CH2
= d.CH3C3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。

a.OH
+
b. c.
Na+
d.
N
e.
6. 按S N1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.(CH
3
)3CCl b. c.2CH2Cl d.
CH3CH2CHCH3
Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.
H3
3
H3
3
H3
3
b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.
32
b. c. d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a. b.
c.
CH 3CH =CHCH 2
+
d.
CH 3CHCH 2CH 3
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）：
1.
33
+
HCl
2.BrCH 2CH 2COCH 3
①CH 3CHO
H 3O +
3.
KMnO 4 / H 2O
33
*写出稳定构象
4.
CH 3CH =H
5.
CH 2=CHCH 2+
CH 3CH 2OH
KOH
6.
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br
AlBr 3
+
7.
CH 3C CH 2CH 2CH 3C CH 2CH 2
dil. OH
8.
H 5C H 365
+
OH
*
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
SOCl 2AlCl 3
Zn - Hg HCl
10.
*CH 3
n - C 3SOCl 2
11.
OH
PBr 3
OH
12.
2
Br 2HOAc
13.
*C C 6CH 3
C 6H 5
①C 6H 5CH 2MgBr
/纯 醚
H 3O
+
14.
2H 5
5
h ν
15.
+
COOCH 3COOCH 3
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.
+
Br 2
NaBr - H 2O
+
2.3+C
CH2=CH CH3EtONa
EtOH
3.CH3C
CH3
H
3
=CHCH2CH2CH=CHCH3
CH3
H
C CH2
=
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
3
=
(1)
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。

七、推导结构（10分）：
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下
述化合物的哪一种？
a.(CH
3
)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH
3
CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰），δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。

相当于：。

（2）δ= 1.05（三重峰），δ= 2.47（四重峰）。

相当于：。

（3）二组单峰。

相当
于：。

2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。

C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。

E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。

试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。

2.有对映体存在的是：b、d。

a.3
)2
H3 b.
3.
4. （c ）＞（a ）＞（d ）＞（b ）。

5.有芳香性的是：a、c、d。

6.（a ）＞（d ）＞（c ）＞（b ）。

7.（c ）＞（a ）＞（b ）。

8.（d ）＞（e ）＞（a ）＞（c ）＞（b ）。

9.（f ）＞（d ）＞（c ）＞（a ）＞（b ）。

10. （a ）＞（c ）＞（d ）＞（b ）。

三、每空1分（1×20）
1.(CH3)2CH C(CH3)2
Cl
2.
BrMgCH223;
CH32CH2CHCH3
OH
3. 4.
C NHCH2CH3
5.
=
CH2CHCH2C=CH2
OCH2CH3
H2CH3
CH3
CH3
7.
3
3
8.
H5C6
H3
C6H5
C
9.C
6
H5CH2CH2COCl ;;10.
CH3
H
n - C3
11.
Br
;O
12.
2;
13.
C 6H 65
C
C 6CH 3
C 6H 5
2C 6H 5或
2C 6H 5
或
CH 2C 6H 5
C 6H 5
OH C 6H 5
H CH 3
14.
15.
332H 52H 5
25
5
;
四、5分
五、每小题5分（3×5）
1.
2
+
Br Br
δ
+
δ-Br Br
δ-++ H
2.3
EtO
(- EtOH)
3
2
CH=C
O
CH
3
3
2
CH=C
OH
CH3
EtOH
(- EtO )
3
2
CH2
重排
C CH3
EtO
(- EtOH)
CH2EtOH
(- EtO )
3.CH3C
33
δ+
CH3
3
22
CHCH3
CH3
δ+
H
3
CH2
=
H
3
C CH3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH3CH2COCl
AlCl3
2
CH3①LiAlH
4
3
+
2
TM
(2)CH3CH2CH2OH
CrO3C5H5N dil.OH
-
①
②
LiAlH4
3
+
TM
2.CH3CH=CH2O2 / PdCl2 , CuCl2
或水合后再氧化
CH3COCH3
-
CH3
CH3
C=CH C CH3 (CH2OH)2
H+
H2 / Ni H3O+
TM
3.CH
3
CH2OH
KMnO4 / H+CH3CH2OH
H+
CH3COOC2H5①
EtONa
+
CH3COCH2COOEt CH3CH2OH
HCl
ZnCl23CH2Cl
;C6H6
(HCHO)3+HCl
ZnCl2
C6H5CH2Cl CH3COCH2COOEt
①EtONa
C6H5CH2Cl
①EtONa
CH3CH2Cl
H2O / OH
-
①
H+
H2 / Ni
TM
4.
HNO3
H2SO4
Fe + HCl(CH3CO)2O HNO3
H2SO4
H3O+NaNO2 + HCl
0 ~ 5 C。

H3PO2
H2O TM
Fe
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于： d ；
3. 相当于： a 。

2.CH 3CH 2CH =CH 2
CH 3CH 2CH
CH 2Cl
Cl
CH 3CHCH =CH 2
Cl CH 3CHCH =CH 2
OH
CH 3CH =CHCH 2OH =CH 2
CH 2=CH
CH =CH 2
CH 2=CH CH +(A)
(B)(C)
(D)(E)
(F)。