基础有机化学王兴明主编四章电子效应答案

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4 电子效应习题

4.1 判断下列化合物是否为极性分子。

(1)CCl4 (2)Br2 (3)CH3Cl (4)C2H5OH

4.2 请以H 元素为标准,下列化合物按照给电子诱导效应的大小排列。

(1)(CH3)2CH- (2)CH3- (3)(CH3)3C- (4)CH3CH2-

4.3 请解释下列现象

(1)为何ClCH2COOH 的酸性强于CH3COOH 的酸性?

(2)为何烯烃的亲电加成具有以下的活性顺序?

CH 2=CH 2

4.4 请判断以下的体系的共轭效应的大小。

(1)

2

δ+δ-

(+C)(

2

)2(+C)δ+(

3

)2(+C)δ+

4 电子效应习题参考答案

4.1 极性分子有(3)和(4),(1)和(2)为非极性分子。

4.2 按照给电子诱导效应的大小排列为(3)>(1)>(4)>(2)。

4.3 请解释下列现象

(1)当氯原子取代乙酸的α-H 后,生成氯乙酸,由于氯的吸电子作用通过碳链传递,使羟基中O -H 键极性增大,氢更易以质子形式解离下去,从而酸性增强。即:

Cl CH

O

,所以ClCH2COOH 的酸性强于CH3COOH 的酸性。

(2)这是因为与烯烃相连接的烷基为供电子基,其供电能力具有CH 3+

4.4 体系的共轭效应的大小为(2)>(1)>(3)。

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