第八章 作用于肾上腺素能神经系统药物
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β受体： β1：心脏 β2：血管、支气管 β3：脂肪等
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
2．肾上腺素受体的效应 α型作用：血管收缩，扩瞳等 β型作用：（+）β1R：心脏兴奋等 （+）β2R：支气管扩张等
思考：上述受体被阻断的效应？
第二节 肾上腺素受体激动剂
•肾上腺素受体激动剂 是一类直接与肾上腺素受体结合 或促进肾上腺素能神经末梢释放递质，增加受体周围去 甲肾上腺素的浓度，产生与交感神经兴奋时相似效应的 药物。 •在化学结构上均为胺类，部分药物又有儿茶酚结构 （邻苯二酚结构），故亦称拟交感胺或儿茶酚胺。
1.合成与贮存 原料:酪氨酸 限制酶:酪氨酸羟化酶（TH) 前体物质:多巴胺（DA） 贮存：囊泡中
TH 酪氨酸
多巴 DD
多巴胺
DH 去甲肾上腺素
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
2.释放 以胞裂外排的形式释放 3.消除 NE消除途径：摄取1（uptake1):75%～90%
摄取2(uptake2): COMT:2/3 MAO:1/3
HO
儿茶酚
HO
第二节 肾上腺素受体激动剂
•分类
•根据药物作用受体与作用机制不同，可分为α肾上腺素受体激 动剂、β肾上腺素受体激动剂和α、β肾上腺素受体激动剂。 •按化学结构类型可分为苯乙胺类和苯异丙胺类。
第二节 肾上腺素受体激动剂
肾上腺素
H
OH H
HO
N
CH3
HO
化学名为（R）-4-[2-(甲氨基）-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚， 又名副肾碱。
第二节 肾上腺素受体激动剂
4.还原性：含有邻苯二酚结构。
H
OH H
HO
N
O
CH3
[O]
-H2
-H2O
O HO
OH
N 红色
肾上腺素红 CH3
OH O
O
N
CH3
棕色
n
多聚物
第二节 肾上腺素受体激动剂
本品 +H2O2 血红色 △
本品 +FeCl3 翠绿色 +氨试液 紫色
紫红色
第二节 肾上腺素受体激动剂
第二节 肾上腺素受体激动剂
临床应用
本品主要激动α受体，具有很强的血管收缩作用。主要 用于抗早期神经源性休克，口服用于治疗消化道出血。
第二节 肾上腺素受体激动剂
盐酸异丙肾上腺素
第二节 肾上腺素受体激动剂
结构特点
HO HO
H
OH H
N
*
CH3
仲胺，弱碱性
光学活性
邻二酚羟基，有酸性，还原性
第二节 肾上腺素受体激动剂
理化性质
1.本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭，味苦。极微溶于 水，不溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪油或挥发油，易 溶于无机酸或氢氧化碱溶液，不溶于氨溶液或碳酸氢钠溶 液。本品药用为左旋体。 2.呈酸碱两性。酚羟基显弱酸性，仲胺显弱碱性，临床常用 其盐酸盐。 3.消旋化：左旋的肾上腺素水溶液加热或室温放置后，可发 生外消旋化，而使活性降低。
HO
肾上腺素
第二节 肾上腺素受体激动剂
理化性质
1.本品为白色或几乎白色的结晶性粉末；无臭，味苦。在水
中易溶，在乙醇中微溶，在三氯甲烷或乙醚中不溶。
2.含有邻苯二酚结构，具有较强的还原性，遇光和空气易变
质。
本品 +FeCl3 翠绿色 +NaHCO3 蓝色
红色
3.本品含酒石酸，加10%氯化钾溶液，在10分钟内应析出酒 石酸氢钾结晶性沉淀。
3.学会应用本类药物的理化性质解决药物调剂、贮存保管及临 床应用等实际问题。
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
去甲肾上腺素和肾上腺素是交感神经节后神经元的神经递质 ，通过与肾上腺素受体相互作用而发挥多种生理功能。
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
一、去甲肾上腺素（NA）的合成与代谢
临床应用
本品对α和β受体都有较强的激动作用，主要用于抢救心 脏骤停、过敏性休克、支气管哮喘、与局麻药配伍及局 部止血等。
第二节 肾上腺素受体激动剂
盐酸麻黄碱
OH H N CH3 .HCl
CH3
化学名为（1R,2S）-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐， 又名麻黄素。
第二节 肾上腺素受体激动剂
结构特点
OH H N CH3 .HCl
CH3
第二节 肾上腺素受体激动剂
临床应用
本品作用与肾上腺素相似，对α和β受体都有激动作用， 与肾上腺素比较，性质较稳定、口服有效、作用缓慢而 温和。临床主要用于治疗支气管哮喘、鼻黏膜肿胀及低 血压等。
第二节 肾上腺素受体激动剂
重酒石酸去甲肾上腺素
H OH
HO
NH2
O
N CH3
CH3
OH H
N CH3
CH3
OH H
N CH3
CH3
OH
H
N
CH3
CH3
（－）-麻黄碱 （－）-伪麻黄碱 （＋）-麻黄碱 （＋）-伪麻黄碱
第二节 肾上腺素受体激动剂
3.具有α-羟基-β-氨基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化 生成苯甲醛和甲胺，后者可使红色的石蕊试纸变蓝。 . 4.本品的水溶液显氯化物的鉴别反应。
α-羟基-β-氨基结构
OH
H
*
N
*
CH3 .HCl
CH3
手性碳原子
第二节 肾上腺素受体激动剂
理化性质
1.白色针状结晶或结晶性粉末；无臭，味苦。在水中易溶，在 乙醇中溶解，在三氯甲烷或乙醚中不溶。 2.本品分子中有2个手性碳原子，故有4个光学异构体，其中仅 （-）(1R,2S)麻黄碱活性最强。
OH H
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
去甲肾上腺素的合成与消除
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
二、肾上腺素受体的分类及效应
1．肾上腺素受体的分类 肾上腺素受体是能与去甲肾上腺素或肾上腺素结合的受体， 又可分为α受体和β受体两类。
α受体： α1：突触后膜，皮肤、黏膜、内脏血管等 α2：突触前膜，反馈抑制
第八章
第八章 作用于肾上腺素能神经系统药物
去甲肾上腺素的生物合成、 1 代谢及作用 2 肾上腺素受体激动剂 3 肾上腺素受体拮抗剂
学习目标
1.掌握肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸普萘洛尔的化学结构、理 化性质、作用用途、不良反应及用药注意事项；
2.熟悉肾上腺素受体激动剂和肾上腺素受体拮抗剂的分类及代 表药物；熟悉去甲肾上腺素递质的合成和作用；
OH
.
OH . H2O
HO
HO
OH O
化学名为(R)-4-(2- 氨基-1- 羟基乙基 )-1,2-苯二酚重酒石酸 盐一水合物，又名重酒石酸正肾上腺素。
第二节 肾上腺素受体激动剂
结构特点
H OH
HO
NH2
O
OH
*
.
OH . H2O
HO
HO
光学活性
OH O
邻二酚羟基，有酸性，还原性
H
OH H
HO
wenku.baidu.com
N
CH3
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
2．肾上腺素受体的效应 α型作用：血管收缩，扩瞳等 β型作用：（+）β1R：心脏兴奋等 （+）β2R：支气管扩张等
思考：上述受体被阻断的效应？
第二节 肾上腺素受体激动剂
•肾上腺素受体激动剂 是一类直接与肾上腺素受体结合 或促进肾上腺素能神经末梢释放递质，增加受体周围去 甲肾上腺素的浓度，产生与交感神经兴奋时相似效应的 药物。 •在化学结构上均为胺类，部分药物又有儿茶酚结构 （邻苯二酚结构），故亦称拟交感胺或儿茶酚胺。
1.合成与贮存 原料:酪氨酸 限制酶:酪氨酸羟化酶（TH) 前体物质:多巴胺（DA） 贮存：囊泡中
TH 酪氨酸
多巴 DD
多巴胺
DH 去甲肾上腺素
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
2.释放 以胞裂外排的形式释放 3.消除 NE消除途径：摄取1（uptake1):75%～90%
摄取2(uptake2): COMT:2/3 MAO:1/3
HO
儿茶酚
HO
第二节 肾上腺素受体激动剂
•分类
•根据药物作用受体与作用机制不同，可分为α肾上腺素受体激 动剂、β肾上腺素受体激动剂和α、β肾上腺素受体激动剂。 •按化学结构类型可分为苯乙胺类和苯异丙胺类。
第二节 肾上腺素受体激动剂
肾上腺素
H
OH H
HO
N
CH3
HO
化学名为（R）-4-[2-(甲氨基）-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚， 又名副肾碱。
第二节 肾上腺素受体激动剂
4.还原性：含有邻苯二酚结构。
H
OH H
HO
N
O
CH3
[O]
-H2
-H2O
O HO
OH
N 红色
肾上腺素红 CH3
OH O
O
N
CH3
棕色
n
多聚物
第二节 肾上腺素受体激动剂
本品 +H2O2 血红色 △
本品 +FeCl3 翠绿色 +氨试液 紫色
紫红色
第二节 肾上腺素受体激动剂
第二节 肾上腺素受体激动剂
临床应用
本品主要激动α受体，具有很强的血管收缩作用。主要 用于抗早期神经源性休克，口服用于治疗消化道出血。
第二节 肾上腺素受体激动剂
盐酸异丙肾上腺素
第二节 肾上腺素受体激动剂
结构特点
HO HO
H
OH H
N
*
CH3
仲胺，弱碱性
光学活性
邻二酚羟基，有酸性，还原性
第二节 肾上腺素受体激动剂
理化性质
1.本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭，味苦。极微溶于 水，不溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚、脂肪油或挥发油，易 溶于无机酸或氢氧化碱溶液，不溶于氨溶液或碳酸氢钠溶 液。本品药用为左旋体。 2.呈酸碱两性。酚羟基显弱酸性，仲胺显弱碱性，临床常用 其盐酸盐。 3.消旋化：左旋的肾上腺素水溶液加热或室温放置后，可发 生外消旋化，而使活性降低。
HO
肾上腺素
第二节 肾上腺素受体激动剂
理化性质
1.本品为白色或几乎白色的结晶性粉末；无臭，味苦。在水
中易溶，在乙醇中微溶，在三氯甲烷或乙醚中不溶。
2.含有邻苯二酚结构，具有较强的还原性，遇光和空气易变
质。
本品 +FeCl3 翠绿色 +NaHCO3 蓝色
红色
3.本品含酒石酸，加10%氯化钾溶液，在10分钟内应析出酒 石酸氢钾结晶性沉淀。
3.学会应用本类药物的理化性质解决药物调剂、贮存保管及临 床应用等实际问题。
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
去甲肾上腺素和肾上腺素是交感神经节后神经元的神经递质 ，通过与肾上腺素受体相互作用而发挥多种生理功能。
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
一、去甲肾上腺素（NA）的合成与代谢
临床应用
本品对α和β受体都有较强的激动作用，主要用于抢救心 脏骤停、过敏性休克、支气管哮喘、与局麻药配伍及局 部止血等。
第二节 肾上腺素受体激动剂
盐酸麻黄碱
OH H N CH3 .HCl
CH3
化学名为（1R,2S）-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐， 又名麻黄素。
第二节 肾上腺素受体激动剂
结构特点
OH H N CH3 .HCl
CH3
第二节 肾上腺素受体激动剂
临床应用
本品作用与肾上腺素相似，对α和β受体都有激动作用， 与肾上腺素比较，性质较稳定、口服有效、作用缓慢而 温和。临床主要用于治疗支气管哮喘、鼻黏膜肿胀及低 血压等。
第二节 肾上腺素受体激动剂
重酒石酸去甲肾上腺素
H OH
HO
NH2
O
N CH3
CH3
OH H
N CH3
CH3
OH H
N CH3
CH3
OH
H
N
CH3
CH3
（－）-麻黄碱 （－）-伪麻黄碱 （＋）-麻黄碱 （＋）-伪麻黄碱
第二节 肾上腺素受体激动剂
3.具有α-羟基-β-氨基结构，可被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化 生成苯甲醛和甲胺，后者可使红色的石蕊试纸变蓝。 . 4.本品的水溶液显氯化物的鉴别反应。
α-羟基-β-氨基结构
OH
H
*
N
*
CH3 .HCl
CH3
手性碳原子
第二节 肾上腺素受体激动剂
理化性质
1.白色针状结晶或结晶性粉末；无臭，味苦。在水中易溶，在 乙醇中溶解，在三氯甲烷或乙醚中不溶。 2.本品分子中有2个手性碳原子，故有4个光学异构体，其中仅 （-）(1R,2S)麻黄碱活性最强。
OH H
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
去甲肾上腺素的合成与消除
第一节 去甲肾上腺素的生物合成、代谢及作用
二、肾上腺素受体的分类及效应
1．肾上腺素受体的分类 肾上腺素受体是能与去甲肾上腺素或肾上腺素结合的受体， 又可分为α受体和β受体两类。
α受体： α1：突触后膜，皮肤、黏膜、内脏血管等 α2：突触前膜，反馈抑制
第八章
第八章 作用于肾上腺素能神经系统药物
去甲肾上腺素的生物合成、 1 代谢及作用 2 肾上腺素受体激动剂 3 肾上腺素受体拮抗剂
学习目标
1.掌握肾上腺素、盐酸麻黄碱、盐酸普萘洛尔的化学结构、理 化性质、作用用途、不良反应及用药注意事项；
2.熟悉肾上腺素受体激动剂和肾上腺素受体拮抗剂的分类及代 表药物；熟悉去甲肾上腺素递质的合成和作用；
OH
.
OH . H2O
HO
HO
OH O
化学名为(R)-4-(2- 氨基-1- 羟基乙基 )-1,2-苯二酚重酒石酸 盐一水合物，又名重酒石酸正肾上腺素。
第二节 肾上腺素受体激动剂
结构特点
H OH
HO
NH2
O
OH
*
.
OH . H2O
HO
HO
光学活性
OH O
邻二酚羟基，有酸性，还原性
H
OH H
HO
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CH3