苯和芳香烃2课时.ppt
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
能发生加成反应
三、苯的化学性质
结构
性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
1、取代反应
（1）溴代反应 a、反应原理
b、反应装置 c、反应现象 d、注意事项
▪ 注意事项：
▪ (1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触 ▪ (2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴] ▪ (3)加药品顺序是:苯,溴,铁 (溴是液溴,不是溴水,苯与
②邻二元取代物无同分异构体
4、性质预测：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯 环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
练习：
1、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热
反应，大约需117kJ/mol～125 kJ/mol的热量，但
▪ A．①②④⑤
B．①②③⑤
▪ C．①②③
D．①②
▪ 3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
▪ 4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) ▪ A、苯是无色带有特殊气味的液体 ▪ B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 ▪ C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 ▪ D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可
▪ (4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2 称为硝基
▪ (5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
▪ (6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯 净时的颜色有什么不同?要想得到纯净 的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯 的毒性如何?
硝基苯的制取 装置
（３）磺化反应 磺化反应的原理：
条件： 磺酸基与苯环的连接方式：
一、苯的物理性质
填空
１、苯是＿无＿色＿特＿殊气＿味的＿液＿体，＿不＿溶 于水，密度比水＿小＿，＿易 挥发，蒸汽＿有＿毒， 常作＿有机溶＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是
（ B、E
）
Ａ．氯水 Ｄ. KI
Ｂ．苯 E. 乙烯
Ｃ．CCl4 Ｆ．乙醇
二、苯的分子结构
Cl + HCl
产物以邻、对
▪ 注意事项：
▪ (1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的 水面高度（反应装置中的温度计，应插 入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
▪ (2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸 冷却到50-60℃再加入苯(为什么?)
▪ (3)水浴温度:50-60℃ (温度高苯挥发, 硝酸分解,温度低反应慢),水浴加热
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
A、3种 B、4种
C、5种
D、6种
五、苯的同系物的化学性质
1、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
2、加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
四、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。
溴水只萃取,不反应) ▪ (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3) ▪ (5)三个现象:导管口产生白雾;烧瓶中产生红棕色的烟
雾;锥形瓶水中滴入硝酸银后生成淡黄色沉淀。
▪ (6)白雾是如何形成的?（HBr溶于水形成的小液滴） ▪ (7)长管口与水面位置关系为什么这样?(HBr极易溶于水) ▪ (8)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色
的油状液体沉于水底]
▪ (9)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状] ▪ (10)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,
再干燥,蒸馏]
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
如何混合硫Байду номын сангаас和硝酸的混合液？
混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可 将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的 热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
1.3—环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，
反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（ D
）
A、1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、1.3—环已二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环已烷是吸热反应
D、苯比1.3—环已二烯稳定
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机
物的相对分子量为： 79
根据苯的分子式（C6H6），试推测 其可能的结构？
[演示]将苯滴入溴水、酸性高锰酸 钾中，结合实验现象写出其可能的结构？
根据实验结构分析，你的推断是否 正确？
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构
键角 120°
键长 1.40×10-10m
3、它具有以下特点：
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
N
▪ 3、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替 结构，可以作为证据的是 ( A )
▪ ①苯不能使溴水褪色
▪ ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
▪ ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生 加成反应
▪ ④经测定，邻二甲苯只有一种结构
▪ ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m
磺酸基是硫原子和苯环直接相连的 浓硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
制取溴苯的实验方案：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作 催化剂。
制取硝基苯的实验方案：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。③ 将大 试管放在50～60 ℃的水浴中加热约10 min，④ 将反应后 的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部 有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。⑤ 粗 产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗 涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得
三、苯的化学性质
结构
性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
1、取代反应
（1）溴代反应 a、反应原理
b、反应装置 c、反应现象 d、注意事项
▪ 注意事项：
▪ (1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触 ▪ (2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴] ▪ (3)加药品顺序是:苯,溴,铁 (溴是液溴,不是溴水,苯与
②邻二元取代物无同分异构体
4、性质预测：
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯 环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
练习：
1、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热
反应，大约需117kJ/mol～125 kJ/mol的热量，但
▪ A．①②④⑤
B．①②③⑤
▪ C．①②③
D．①②
▪ 3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC
▪ 4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D ) ▪ A、苯是无色带有特殊气味的液体 ▪ B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 ▪ C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 ▪ D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可
▪ (4)HNO3HO-NO2去HO-后,生成-NO2 称为硝基
▪ (5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
▪ (6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯 净时的颜色有什么不同?要想得到纯净 的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯 的毒性如何?
硝基苯的制取 装置
（３）磺化反应 磺化反应的原理：
条件： 磺酸基与苯环的连接方式：
一、苯的物理性质
填空
１、苯是＿无＿色＿特＿殊气＿味的＿液＿体，＿不＿溶 于水，密度比水＿小＿，＿易 挥发，蒸汽＿有＿毒， 常作＿有机溶＿剂．
２、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，
静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是
（ B、E
）
Ａ．氯水 Ｄ. KI
Ｂ．苯 E. 乙烯
Ｃ．CCl4 Ｆ．乙醇
二、苯的分子结构
Cl + HCl
产物以邻、对
▪ 注意事项：
▪ (1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的 水面高度（反应装置中的温度计，应插 入水浴液面以下，以测量水浴温度。）
▪ (2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸 冷却到50-60℃再加入苯(为什么?)
▪ (3)水浴温度:50-60℃ (温度高苯挥发, 硝酸分解,温度低反应慢),水浴加热
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷 基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子， 能得到的有机物种数为（ ）
A、3种 B、4种
C、5种
D、6种
五、苯的同系物的化学性质
1、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
2、加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
四、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一 个或若干个CH2原子团。
溴水只萃取,不反应) ▪ (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3) ▪ (5)三个现象:导管口产生白雾;烧瓶中产生红棕色的烟
雾;锥形瓶水中滴入硝酸银后生成淡黄色沉淀。
▪ (6)白雾是如何形成的?（HBr溶于水形成的小液滴） ▪ (7)长管口与水面位置关系为什么这样?(HBr极易溶于水) ▪ (8)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色
的油状液体沉于水底]
▪ (9)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状] ▪ (10)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,
再干燥,蒸馏]
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
如何混合硫Байду номын сангаас和硝酸的混合液？
混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注 入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可 将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的 热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
1.3—环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，
反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（ D
）
A、1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、1.3—环已二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环已烷是吸热反应
D、苯比1.3—环已二烯稳定
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机
物的相对分子量为： 79
根据苯的分子式（C6H6），试推测 其可能的结构？
[演示]将苯滴入溴水、酸性高锰酸 钾中，结合实验现象写出其可能的结构？
根据实验结构分析，你的推断是否 正确？
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构
键角 120°
键长 1.40×10-10m
3、它具有以下特点：
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
N
▪ 3、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替 结构，可以作为证据的是 ( A )
▪ ①苯不能使溴水褪色
▪ ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
▪ ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生 加成反应
▪ ④经测定，邻二甲苯只有一种结构
▪ ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m
磺酸基是硫原子和苯环直接相连的 浓硫酸的作用： 吸水剂和磺化剂
制取溴苯的实验方案：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作 催化剂。
制取硝基苯的实验方案：
① 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢 慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。② 向冷却后的 混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。③ 将大 试管放在50～60 ℃的水浴中加热约10 min，④ 将反应后 的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部 有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。⑤ 粗 产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗 涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得