苯的结构与性质ppt课件

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5、从键长的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×1010m
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苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一
平面上，为平面正六边形，键角为120º。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，
以免浓硫酸溅出，发生事故。
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为何要水浴加热，并将温度控制在50～60℃之间？ ②水浴的温度一定要控制在50到60℃，温度过高，苯
易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成
苯磺酸等副反应。 浓硫酸的作用？
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
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3、苯的磺化
苯磺酸
浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂
思考：苯的不饱和度这么高，那它能 不能发生加成反应呢？
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4.加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法
+
3H2
Ni 18MPa
5.氧化反应 180~250℃
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
——火焰明亮，伴 有浓烟
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而
2.密度小于水
3.不溶于水易溶于有机溶剂
4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃
｝ 5.易挥发（密封保存）
6. 有毒
特性
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二、苯的结构探究
1、用实验事实说明
往酸性KMnO4溶液中加入苯上：层无色，下层紫红色
往溴水中加入苯：
上层橙色，下层无色
苯不能像烯烃那样使酸性KMnO4溶液褪色， 也不能通过化学反应使溴水褪色。
H 2 (g)
(g) △H=-119.6kJ·mol-1
+ (g )
2H 2 (g)
(g) △H=-237.1kJ·mol -1
+ (g )
3H 2 (g)
(g) △H=-208.4kJ·mol -1
+ (g)
H2(g)
(g) △H=+28.7kJ·mol -1
苯能量低
苯环是一种编辑稳课件定的特殊结构。
破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难
温度计的位置？ ④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测
量水浴温度。
如何得到纯净的硝基苯？ ⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部
聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有
HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯， 可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分
液漏斗分液。
5.如何验证反应是取代反应？
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对苯与溴的反应实验，
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
注意下列几点：
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验 HBr
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吸收HBr， 防止污染 环境
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2硝化反应：
先将1.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混 合均匀。向冷却后的酸中逐滴加 入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60℃的条件下 约10min,实验装置如图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧 杯中。
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芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种,是芳香族碳氢化合物的简 称，又称“芳烃”
芳香烃来源：煤焦油（最初） 石油催化重整和裂化（现代工业生产中芳香烃主要来源）
最简单的芳香烃：苯
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一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
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2、用苯的邻位二取代物验证
如邻二甲苯
C H3
C H3
C H3
C H3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
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3、从1H核磁共振谱图说明 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
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4、从能量的角度分析
等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的 热量不成正比。
+ (g )
新课标苏教版选修五 有机化学基础
第二单元 芳香烃
苯的结构与性质
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新闻链接 — 液苯泄露一片火海 邯郸消防激战4小时
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新闻链接—
2009年3月13日，邯郸市某化工厂内 一盛有近20吨液苯的罐体突然起火，一 时间，伴着大量明火，浓烟滚滚冲天。
在扑救现场，消防官兵冒着随时可能 爆炸的危险,用橡皮锤、木楔等器械对罐 体泄漏点进行堵漏，避免苯继续外泄， 以减少污染。同时用多支水枪对罐体进 行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。
现象：
试管底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.
硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，
密度比水大，不溶于水。编辑课件
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结论： 苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代
H +HO
NO2
浓硫酸 50～60℃
NO2 + H2O
（硝基苯）
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50℃以下，再加入苯
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性质预测：
每个碳原子提供 一个电子，6个碳 原子形成一个大 п键。
思考：苯中碳氢 键和碳碳键哪个 更容易断裂？
易发生取代反应难发生加成反应。
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三、苯的化学性质
1.卤代反应
溴苯：无色油状 液体，不溶于水， 密度大于水
▲不可用溴水代替液溴
▲FeBr3的作用：催化剂
+Br2
FeBr
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请思考？
如果在实验室突发由少量苯引起的火 灾，该如何处理？
苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、 干粉（二氧化碳）、沙子灭火。
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CCTV2-经济半小时2003年07月28
日广东鞋厂苯中毒悲剧在继续上演
经济观察网记者 陈勇 2009年9月13
日
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—Br+HBr
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1.烧瓶上方的长导管的作用？
2.冷凝水怎么进出？
3.为什么右侧长导管不插到液面下？
4.反应现象有哪些？
1、液体轻微沸腾；2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现
棕褐色油状液体（溴苯）；3 锥形瓶内有白雾，向锥形
瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；4、向三颈烧 瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀
急性苯中毒：重者可出现意识模糊，
由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚
至导致呼吸、心跳停止。
慢性苯中毒：重者可出现再生障碍性
贫血、血细胞减少等，甚至可引起各
种类型的白血病 编辑课件
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广州市质监局2008年5月组织对 修正液、铅笔等文具进行监督抽查 发现，标称广州市白云区粤兴文具 制品厂生产的“博纳施”牌修正液 经检测有机溶剂苯含量为国家强制 性标准限量的8.51倍