第4章 黄酮类化合物

OH 3
5
OH O
（可用于提取、分离及鉴定工作）
C﹥A ﹥D ﹥ B
2、碱性： 来源：1-位氧原子的未共用电子对，显微弱的碱
性，可与强酸生成盐而溶于酸水中。
OH
HO
O
H+
+ O
OH
OH
OH O
OH
学以致用
1、黄酮类化合物的基本骨架是（ C ）
单项选择题
A. Ｃ6－Ｃ6－Ｃ6
B.Ｃ3－Ｃ6－Ｃ3
AC
6
10
3 6' 5'
5
4
6
10
3 6' 5'
5
4
O
C6-C3-C6
二、含分黄布酮：化合物的常见中药： 主要金存银在花于、双芫子花叶、红植花物、中黄，芩如、芸枳实香、科甘、草银、杏黄科
、豆芪科、、佛菊手科、葛、根伞、形槐科花等、菊花、苦荞等。
二、存在形式：
多以苷的形式存在：O-苷和C-苷
三、生物活性： 心血管作用 消化系统作用 呼吸系统作用 抗菌消炎作用 抗肿瘤作用
四、结构类型（根据母核中三碳链的氧化程度、B环连
接的位置、三碳链是否成环等特点）
（一）黄酮与黄酮醇： 1、代表化合物：木犀草素、槲皮素 2、天然药物—黄芩、芫花、菊花、金银花、槐米等 （二）二氢黄酮与二氢黄酮醇： 1、代表化合物：甘草苷、水飞蓟素 2、天然药物—甘草、橙皮、杜鹃、水飞蓟
黄酮类化合物在自然界分布非常广泛，在我们的日常生活中， 也随处可见，如粮食、蔬菜、水果、茶叶、葡萄酒等，具有很广泛 的生物活性，受到国内外的普遍重视。
第一节 概述
一、定义： 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连
接而成的一系列化合物。
8
1
2' 3'
8
1
2' 3'
7
9 O 2 1'
4'
7
9 O 2 1' B 4'
水飞蓟素
（三）查耳酮： 1、代表化合物：红花苷 2、天然药物—苦参、红花等 （四）异黄酮和二氢黄酮： 1、代表化合物：大豆素 2、天然药物—葛根等 （五）花色素和双黄酮： 1、代表化合物：矢车菊素、银杏素 2、天然药物—银杏等
知识链接
红花的颜色变化
2‘-OH查耳酮、二氢黄酮互为异构体，在一定条件下能相互 转化，两者的转变常伴随着颜色的变化。例如红花在不同的开花期 花冠颜色不同，开花初期花冠呈淡黄色，开花中期呈深黄色，原因 就是红花中的新红花苷（二氢黄酮）与红花苷（查耳酮）相互转化。
C.Ｃ6－Ｃ3－Ｃ6
D.Ｃ6－Ｃ3－Ｃ3
2、黄酮类化合物呈色的最主要原因是（ B ）
Ａ.具有酚羟基 B.具有交叉共轭体系
C.具有苯环
D.具有羰基
3、银杏叶中含有的特征成分类型是（ E )
A.黄酮
B.二氢黄酮醇
C.异黄酮
D.查耳酮 E.双黄酮
4、下列黄酮中酸性最强的是（ D ）
A.3-OH黄酮
B.3‘,4’-二OH黄酮
第四章 黄酮类化合物
Contents
1 2
3
概述 理化性质 提取、分离与检识
基本要求
掌握 黄酮类化合物的概念、化学性质。 熟悉 黄酮类化合物的结构类型、分类依据、一
般性质以及槐米中黄酮类化合物的性质。 了解 黄酮类化合物的分布特征、存在形式、生
物活性。
情景描述
导学情景
第二次世界大战以日本被投下原子弹而结束，在原子弹爆炸的
红色（pH<7），紫色(pH8.5)，蓝色 (pH>8.5)
• 旋光性：
黄酮苷：因结构中的糖分子具有光学活性，固 有旋光性，且多为左旋。 游离苷元：大多无旋光性，二氢黄酮、二氢黄酮 醇、黄烷醇除外。
二、溶解性：
1、游离黄酮类—难溶或不溶于水，易溶于亲水性和亲 脂性有机溶剂
二氢黄酮类因分子排列松散而比黄酮类亲水性大
蜂胶是蜜蜂从植物的新生枝芽或树皮上采集的树胶，混以 自身分泌物加工而成的芳香胶状体。4万-5万只蜂蜜一年仅能 采到40-60g的蜂胶，被誉为“紫色黄金”。蜂胶皇是蜂胶中的 极品，每千克中总黄酮含量高达9300mg以上，且与其他成分呈 黄金配比，有协同作用。科学家们给予蜂胶皇许多美称：血管 清道夫、血糖守护神、抗癌勇士、天然免疫增强剂。
抗肿瘤作用： 黄芩苷：抑制肝癌细胞转移 甘草查耳酮：抑制乳腺癌细胞和白血病细胞 芹菜素：抑制前列腺癌细胞 绿茶、洋葱中的黄酮：预防胃癌、肺癌
对心血管系统的作用：
槐米中的芦丁、陈皮中的陈皮苷：降低血管的脆 性，防治高血压及动脉粥样硬化
银杏的银杏黄酮、葛根中的葛根素：明显扩张冠 状动脉而降压
对内分泌系统的作用：
大豆、葛根中的大豆素（异黄酮）：雌激素样作 用
对免疫系统的作用：
芦丁：抑制流感病毒、脊髓灰质炎病毒
黄芪总黄酮：对疱疹病毒作用好，同时对金黄色 葡萄球菌、大肠埃希菌、铜绿假单胞菌有抑制作 用
其他作用： 保护肝脏、抗氧化、抗衰老； 抗抑郁、抗辐射； 泻下、解痉作用。
知识链接
“紫色黄金”----蜂胶
C.5，7-二OH黄酮 D.7,4＇-二OH黄酮
学以致用
单项选择题
5、黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂是（ C）
A.乙醚
B.酸水
C.乙醇
D.水
6、二氢黄酮的颜色通常为（ A ）
A、无色 B. 黄色 C. 橙黄色
D. 红色 E. 蓝色
7、pH﹤7时花色素的颜色通常为（ D ）
A、无色 B. 黄色 C. 橙黄色
第二节 理化性质
一、性状 形态：多为结晶，少数为无定形粉末。 颜色：结构存在交叉共轭体系，因此化合物多有颜色。 黄酮（醇）及其苷：呈黄色-灰黄色（与共轭体系连续性有关） 查耳酮：黄-橙色 二氢黄酮（醇）：无色（共轭体系中断） 异黄酮：微黄色 花色素可随着pH值的变化颜色有所不同：
花色素因以离子形式存在具有盐的通性则亲水性强
2、黄酮苷Fra Baidu bibliotek—易溶于热水和亲水性有机溶剂，难溶或 不溶于亲脂性有机溶剂。
三、酸碱性：
1、酸性—分子中多含酚OH而显酸性
酸性强弱与分子中酚OH数目和 位置有关（7，4’-二OH＞7或4-OH ＞一般 -OH ＞5-OH）
7
HO
O
OH 3'
OH
4'
幸存者中，不少人因为受到原子辐射，相继发生怪病并陆续死亡。 但后来研究发现有三类幸存者存活率高，放射病低，他们分别是 茶农、茶商、饮茶成癖者。这三类人都和茶叶打交道，可见茶叶 是很好的东西，具有抗辐射的功效。经研究发现，茶叶里的茶多酚 是功臣，被誉为“辐射克星”，而茶多酚属于黄酮类化合物。
学前导语