不饱和甾醇甾类化合物胆甾烷醇属饱和甾醇

HO
COOMe
Cl
pericoside A
OH HO
HO
COOMe
OMe
pericoside B
环烃类
从Trichoderma harzianum OUPS-N115中得到的细胞毒 化合物trichodenone A，可以显著的抑制P-388白血病细胞。
COOH
OH OH
OH
OH
开链脂肪烃类
• 从腔肠动物珊瑚Montipora digitata中得到的聚乙炔类细胞 毒素montiporicA~B,除了有抗Escherichia coli菌活性外， 还有抗P-388小鼠白血病细胞活性。
开链脂肪烃类
C7H15
O COOH
Montiporic acid A
H3C
H3C
H3C
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3
CH3
O
OH
开链脂肪烃类
• 从样品Haliclona osiris中得到一系列高含氧的四十七碳聚 乙从炔化合物osirisyneA~F,这些化合物有一定的细胞毒活 性，可抑制人白血病细胞株。此外，在浓度为1 mg/L时， 还可抑制Na+,K+-ATP酶和反转录酶的活性。
环烃类
OAc
H
C7H15
H
O
H O
debromogrenadadiene
环烃类
从海洋真菌Periconaia byssoides中分离得到的2个具有 细胞毒活性的三醇pericoside A、B在体外显示具有显著的抗 肿瘤细胞活性，而且pericoside A在体内也有抗肿瘤活性。
环烃类
OH HO
O COOH
Montiporicacid B
环烃类
从海洋中发现的饱和环烃类化合物相对较少，其具有的 主要生物活性有：抗菌、酶抑制剂、细胞毒素、血小板活化 因子拮抗剂等。
从海洋中得到的不饱和环烃类化合物数量相对较多， 而且这类化合物多具有多种生物活性。
环烃类
含有环丙烷的脂肪酸代谢物debromogrenadadiene是从 采集自Grenada的微生物样本L.majuscula中分离得到的。这 个化合物显示具有细胞毒素作用，还显示有cannabinoid受体 结合抑制活性（Ki＝4.7µmol/ml）。
开链脂肪烃类
CH3 H3C
（5Z，9Z）-14-甲基十五碳-5，9-二烯酸
COOH
开链脂肪烃类
化合物macrolactic是一种具有抗病毒活性的化合物，是从一种未
鉴定的深海菌中分离得到。
OH
HO HO
CH3
COOH
HO
开链脂肪烃类
从 海 绵 Mycale adhaerens 中 分 离 得 到 一 种 Exophiala pisciphlia NI10102菌株，从这个菌中分离得到一种三聚酯 化合物exophilinA ，具有抗革兰氏阳性 菌的作用。
✓ 烃类的衍生物包括醛、酸、醇、酯等一系列化合物 ✓ 海洋中发现的烃类化合物及其衍生物结构比较独特，有抗病
毒、抗菌、抗肿瘤等多种药理活性
第一节 烃类及其衍生物
1
开链脂肪烃类
2
环烃类
3
芳香烃类
4
卤代烃类
开链脂肪烃类
饱和的脂肪烃类化合物种类较少，而且大多无生物活 性如从Plakortis lita中分离得到的长链二醇 :
开链脂肪烃类
HOOC
O
OH
C5H11 O
O
OH
C5H11 O
OH
OH
C5H11
exophilinA
开链脂肪烃类
海洋中分离得到的不饱和烃类化合物还具有酶抑制剂 的作用。Pellynic acid是首次从土鲁克珊瑚岛海绵Pellina triangulate中发现并命名的，可以在体外抑制肌苷磷酸脱氢 酶的活性。
开链脂肪烃类
(CH 2) 10
COOH
Pellynic acid
CH OH
开链脂肪烃类
从 海 绵 Petrosia sp. 中 分 离 得 到 petrocortyne 以 及 petrosiacetylene系列化合物都具有抑制磷脂酶A2的活性。
开链脂肪烃类
HO HC
OH HC
CH3 HC
OH
Haliangicin 同其他带有β-甲氧基丙烯酸酯抑制剂一样， 能够特定的抑制符合Ⅲ呼吸链内电子传递，在体外实验中， haliangicin 是这类物质中最有潜力的，其IC50为2.5nmol/L。
开链脂肪烃类
从腔肠动物硬珊瑚Eunicea succinea中分离得到的的 化合物（5Z，9Z）－14－甲基十五碳－5，9－二烯酸它对 革 兰 氏 阳 性 细 菌 Staphylococcus aureus 及 细 菌 Streptococcus faecalis的最小抑制浓度 （MIC）分别为 240μmol/L和160μmol/L。
O O
(CH 2) 13 HC
CH OH (CH 2)13
HC
开链脂肪烃类
海洋中分离得到的不饱和烃类化合物还具有抗肿瘤作用。从西班牙软体动
物Siphonaria pectinata中得到的聚丙酸类化合物norsiphonarienoloneA和 isosiisophonarienolone, 体 外 试 验 对 四 种 肿 瘤 细 胞 都 有 抑 制 作 用 ， ED50 为 0.01mg/L。
开链脂肪烃类
不饱和烃类化合物的数量多，大多数这类化合物具有 多种生物活性 。如：抗真菌的抗生素——haliangicin，这 个化合物的结构由光谱数据推导得到的，是一个含有β-甲氧 基丙烯酸酯部分的新的不饱和化合物。
开链脂肪烃类
Haliangicin 是第一个从起源于海洋的黏细菌中分离得到 的抗生素，对真菌的生长具有很好的抑制作用，但是对细菌 没有作用。
海洋药用活性化学成分
烃类及其衍生物 甾类化合物 萜类化合物 皂甙类化合物
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大环内酯类 聚醚类化合物
含氮化合物 C15乙酸原化合物
糖及糖甙类化合物 前列腺素类似物
其他化合物
第一节 烃类及其衍生物
✓ 烃类化合物是指由碳、氢两种元素构成的有机物；从结构上 可以规类为：开链脂肪烃类、脂环烃类、芳香烃类及卤代烃 类
开链脂肪烃类
OH
R OH O OH
OH OH
OH
OH
osirisyne A R=OH; n=5; m=13 osirisyne B R=H; n=5; m=13 osirisyne C R=H; n=3; m=13 osirisyne D R=H: n=3; m=13
COOH
开链脂肪烃类
OH
OH OH OH