异戊二烯甲戊二羟酸第六章萜类和挥发油第一节概述一
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第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
二.萜类的生源学说 （一）．经验的异戊二烯法则： 局限性：
1、天然界中不存在游离的异戊二烯。
2、某些萜类化合物的碳架不符合异戊二烯基本单元，如：苍耳 醇 (xanthanol) 、 扁 柏 酚 (hinokitiol) 、 土 青 木 香 酮 (aristolone)、艾里木芬酮 (eremophilone)，等等。
碳原子数
5 10 15 20 25 30 40
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5
n=6
n=8
存在
植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂
色素
多聚萜
103-105
(C5.H8)n
橡胶
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 3.分类 （2）同时根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少， 进一步分为:
O O
OH O
艾里木酚酮
土. 青木香酮 扁柏酚
第六章 萜类和挥发油
二.萜类的生源学说 （二）．生源的异戊二烯法则：
第一节 概述
德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则: 萜类化合物是由甲戊二羟酸（MVA）衍生途径衍生而来。
甲戊二羟酸
酶 脱水
焦磷酸异戊烯酯(IPP)
酶 萜类化合物
衍生
COOH2C
对小鼠显示有镇静、镇痛
O H
O OH
及抗炎等药理作用
芍药苷 Paeoniflorin
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（三）、卓酚酮 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊
二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。
其基本结构骨架都有一个七元环和一个异丙基的结构。 较简单的卓酚酮类化合物是一些真菌的代谢产物，在柏科的心
代表化合物： 香叶醇（geraniol)： 橙花醇（nerol 香茅醇（citronellol
C H2O H
CH2O H
CH2O H
以上三种萜醇都是玫瑰香系香料，是很重要的香料化工原料。 .
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） （二）、环状单萜
代表化合物： 薄荷醇（menthol):是薄荷和欧薄荷等挥发油 中主要的组成成分。其左旋体（L-menthol)
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
3、分 类 根据结构中碳环的有无及数目分类：
链状单萜 单环单萜 双环单萜
单萜化合物最多。
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） （一）、链状单萜
OH
l－龙脑
OH
d－龙脑
樟脑（camphor）：具有局部刺
O
激和防腐作用。
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（二）、环状单萜
芍药苷（paeoniflorin）是 从芍药Paeonia albiflora根
HO HO
CH2OH O OH
O
中得到的单萜类苦味苷，
（2）绝大多数萜类化合物为含氧衍生物。 （3）有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷
类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称
为萜类生物碱，如乌头碱. 。
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 3.分类 （1）按照异戊二烯的数目进行分类
分类
半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜
不含环： 链状萜
含环
含一个环：单环萜 含二个环：双环萜 含三个环：三环萜 含四个环：四环萜
.
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 4．分布：是各类天然物质中最多的一类成分。
据不完全统计萜类化合物超过了22000多种。
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第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
5．生物活性：萜类化合物具有广泛的生物活性。 如：抗炎、抗菌：穿心莲内酯（二萜） 抗恶性疟疾：青蒿素（倍半萜）， 抗癌（乳腺癌、肺癌）：紫杉醇（二萜）， 提高机体免疫力：人参皂苷（三萜）， 抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药苷 促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸 降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisol A)。 抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa)、雪胆乙素 (cucubitacin，IIb)。
天然药物化学
第Байду номын сангаас章
.
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2
CH3
异戊二烯
甲戊二羟酸
2. 特点：（1）化学结构大多具有异戊二烯结构片断， 其骨架以5个碳为基本单位。
.
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
二.萜类的生源学说 萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 1、经验的异戊二烯法则 2、生源的异戊二烯法则 （一）．经验的异戊二烯法则： 1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯 衍生而成的首尾相连的聚合体及其衍生物。并以是否符合异戊 二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。
材中也含有。例如：
O OH α－崖柏素
O
OH β－崖柏素
少数萜类结构不符合异戊二烯法则，是因为在转变过程中 产生异构化或发生降解反应的结果。
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） 1、单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合 物及其衍生物。典型单萜的分子式为（C5H8 ）2 。 2、分布 广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也 有存在。 常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、 龙脑科等
OH 习称“薄荷脑”。对皮肤和粘膜有清凉和弱的 麻醉作用，用于镇痛、止痒，亦有防腐、杀菌 作用。
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（二）、环状单萜
龙脑（borneol）：俗称“冰片”， 又称樟醇，具有发汗、兴奋、镇静、 驱虫等作用。还具有显著的抗缺氧 功能，用于治疗冠心病和心绞痛。
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
二.萜类的生源学说 （一）．经验的异戊二烯法则： 局限性：
1、天然界中不存在游离的异戊二烯。
2、某些萜类化合物的碳架不符合异戊二烯基本单元，如：苍耳 醇 (xanthanol) 、 扁 柏 酚 (hinokitiol) 、 土 青 木 香 酮 (aristolone)、艾里木芬酮 (eremophilone)，等等。
碳原子数
5 10 15 20 25 30 40
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5
n=6
n=8
存在
植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂
色素
多聚萜
103-105
(C5.H8)n
橡胶
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 3.分类 （2）同时根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少， 进一步分为:
O O
OH O
艾里木酚酮
土. 青木香酮 扁柏酚
第六章 萜类和挥发油
二.萜类的生源学说 （二）．生源的异戊二烯法则：
第一节 概述
德国学者Ruzicka于1938年提出了生源异戊二烯法则: 萜类化合物是由甲戊二羟酸（MVA）衍生途径衍生而来。
甲戊二羟酸
酶 脱水
焦磷酸异戊烯酯(IPP)
酶 萜类化合物
衍生
COOH2C
对小鼠显示有镇静、镇痛
O H
O OH
及抗炎等药理作用
芍药苷 Paeoniflorin
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第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（三）、卓酚酮 卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊
二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。
其基本结构骨架都有一个七元环和一个异丙基的结构。 较简单的卓酚酮类化合物是一些真菌的代谢产物，在柏科的心
代表化合物： 香叶醇（geraniol)： 橙花醇（nerol 香茅醇（citronellol
C H2O H
CH2O H
CH2O H
以上三种萜醇都是玫瑰香系香料，是很重要的香料化工原料。 .
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） （二）、环状单萜
代表化合物： 薄荷醇（menthol):是薄荷和欧薄荷等挥发油 中主要的组成成分。其左旋体（L-menthol)
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第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
3、分 类 根据结构中碳环的有无及数目分类：
链状单萜 单环单萜 双环单萜
单萜化合物最多。
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第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜
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第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） （一）、链状单萜
OH
l－龙脑
OH
d－龙脑
樟脑（camphor）：具有局部刺
O
激和防腐作用。
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（二）、环状单萜
芍药苷（paeoniflorin）是 从芍药Paeonia albiflora根
HO HO
CH2OH O OH
O
中得到的单萜类苦味苷，
（2）绝大多数萜类化合物为含氧衍生物。 （3）有的萜类化合物以苷的形式存在，如环烯醚萜苷
类成分；有的萜类化合物分子中含有氮原子，称
为萜类生物碱，如乌头碱. 。
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 3.分类 （1）按照异戊二烯的数目进行分类
分类
半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜
不含环： 链状萜
含环
含一个环：单环萜 含二个环：双环萜 含三个环：三环萜 含四个环：四环萜
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第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 4．分布：是各类天然物质中最多的一类成分。
据不完全统计萜类化合物超过了22000多种。
.
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
5．生物活性：萜类化合物具有广泛的生物活性。 如：抗炎、抗菌：穿心莲内酯（二萜） 抗恶性疟疾：青蒿素（倍半萜）， 抗癌（乳腺癌、肺癌）：紫杉醇（二萜）， 提高机体免疫力：人参皂苷（三萜）， 抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药苷 促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸 降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisol A)。 抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa)、雪胆乙素 (cucubitacin，IIb)。
天然药物化学
第Байду номын сангаас章
.
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
一、萜的含义和分类 1. 含义：凡是由甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式 符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。
H2C CH C CH2
CH3
异戊二烯
甲戊二羟酸
2. 特点：（1）化学结构大多具有异戊二烯结构片断， 其骨架以5个碳为基本单位。
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第六章 萜类和挥发油 第一节 概述
二.萜类的生源学说 萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 1、经验的异戊二烯法则 2、生源的异戊二烯法则 （一）．经验的异戊二烯法则： 1887年Wallach提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯 衍生而成的首尾相连的聚合体及其衍生物。并以是否符合异戊 二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。
材中也含有。例如：
O OH α－崖柏素
O
OH β－崖柏素
少数萜类结构不符合异戊二烯法则，是因为在转变过程中 产生异构化或发生降解反应的结果。
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第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids） 1、单萜类是由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合 物及其衍生物。典型单萜的分子式为（C5H8 ）2 。 2、分布 广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中， 是植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生物中也 有存在。 常见科： 唇形科、伞形科、松科、菊科、樟科、芸香科、 龙脑科等
OH 习称“薄荷脑”。对皮肤和粘膜有清凉和弱的 麻醉作用，用于镇痛、止痒，亦有防腐、杀菌 作用。
.
第二节、萜类的结构类型及代表性化合物
一、单萜 （monoterpenoids）
（二）、环状单萜
龙脑（borneol）：俗称“冰片”， 又称樟醇，具有发汗、兴奋、镇静、 驱虫等作用。还具有显著的抗缺氧 功能，用于治疗冠心病和心绞痛。